一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法
阅读：139发布：2024-02-15
专利汇可以提供一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供一种山莴苣苦素印迹整体柱的制备方法，该方法以少量的山莴苣苦素为模板分子，加入拥挤 试剂 聚苯乙烯，以四氢呋喃溶液做 溶剂 ，以 甲苯 做致孔剂，再加入功能 单体 4‑乙烯基吡啶、交联剂二甲基 丙烯酸 乙二醇酯和引发剂偶氮二异丁腈，然后超声溶解除去溶解 氧 ，在 水 浴中进行聚合反应，最后得到具有选择性的山莴苣苦素分子印迹整体柱。本发明所述方法模板消耗量少，大大地降低了山莴苣苦素的印迹成本。在不锈 钢 柱管(100 mm×4.6 mm)中成功合成了山莴苣苦素印迹整体柱，以及空白对照柱并进行色谱性能优化。实验结果表明，印迹因子最高可达2.20。该方法制备简单，且高分子 聚合物 耐用性好，为山莴苣苦素的分离纯化提供了一条新路径。，下面是一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法专利的具体信息内容。
1.一种山莴苣苦素分子印迹整体柱的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:30-120溶于浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入0-40mg聚乙二醇，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，待溶液澄清后，将溶液转移至不锈钢管中，快速封住不锈钢管的两端，在温度55℃恒温水浴中反应24小时，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000；聚乙二醇平均相对分子质量为6,000；
b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以
200 mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0 mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法
技术领域
背景技术
[0002] 山莴苣素苦素是一种倍半萜内酯类化合物，具有保肝作用、抗肿瘤、抗拒食、抗菌抗疟、抗病毒等多种生物学与药理学活性。因此，山莴苣素苦素在医疗和保健领域具有很好的应用前景。但是，由于山莴苣素苦素在植物中含量较低，若利用传统方法进行提纯分离，费事费力效率低；采用制备液相进行提纯分离，效果不佳，回收率极低；采用高速逆流色谱进行提纯分离，进样量小，周期长，仪器价格昂贵，难于普遍应用。因此，一种高效低廉的提纯分离方法显得尤其重要。
[0003] 分子印迹是一种基于“锁钥原理”，通过模仿生物细胞中酶与底物间的相互作用，人工合成的具有特异选择性的新兴技术材料。分子印迹的方法十分简单，并且易于操作，工作中需要的原料有：功能单体，模板，溶剂以及交联剂等。分子印迹技术是将目标分子作为模板，与功能单体、交联剂、引发剂等混合，在一定条件下发生聚合反应，形成聚合物后再将印迹分子从中抽提洗出，制得分子印迹聚合物(MIP)。MIP对目标分子在三维空间和官能团上具有“记忆”功能。因此，MIP可以特异性的识别目标分子。固相萃取(SPE)是利用固体吸附剂将液体样品中的目标化合物吸附，与样品的基体和干扰化合物分离，然后再用洗脱液洗脱或加热解吸附，达到分离和富集目标化合物的分离纯化技术。综上所述，如果将分子印迹技术和固相萃取技术的优点结合，即以分子印迹技术所制得的具有特异性识别能力的分子印迹聚合物作为固相萃取技术的固体吸附剂，完全有可能实现对粗提物中某一目标分子的分离纯化。
发明内容
[0004] 本发明的目的是，提供一种山莴苣苦素印迹整体柱的制备方法，该方法以少量的山莴苣苦素为模板分子，加入拥挤试剂聚苯乙烯，以四氢呋喃溶液做溶剂，以甲苯做致孔剂，再加入功能单体4-乙烯基吡啶、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯和引发剂偶氮二异丁腈，然后超声溶解除去溶解氧，接着在水浴中进行聚合反应，最后得到具有选择性的山莴苣苦素分子印迹整体柱。本发明所述方法模板消耗量少，大大地降低了山莴苣苦素的印迹成本。在不锈钢柱管中成功合成了山莴苣苦素印迹整体柱，以及空白对照柱并进行色谱性能优化。实验结果表明，印迹因子最高可达2.20。该方法制备简单，且高分子聚合物耐用性好，为山莴苣苦素的分离纯化提供了一条新路径。
[0005] 本发明所述的一种山莴苣苦素分子印迹整体柱的制备方法，按下列步骤进行：
[0006] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:30-120溶于浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入0-40mg聚乙二醇，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，待溶液澄清后，将溶液转移至不锈钢管中，快速封住不锈钢管的两端，在温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0007] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0008] 步骤a中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000。
[0009] 步骤a中聚乙二醇平均相对分子质量为6,000。
[0010] 本发明所述的一种山莴苣苦素分子印迹整体柱的制备方法，相比于空白对照柱，该方法制备的整体柱的色谱性能评价结果表明：山莴苣苦素分子印迹整体柱对山莴苣苦素的保留性能较强。因此，本发明可用于山莴苣苦素的分离纯化。附图说明
[0011] 图1为本发明山莴苣苦素在山莴苣苦素分子印迹整体柱及其空白对照柱上的不同色谱行为，其中a为空白对照柱子，b为山莴苣苦素分子印迹整体柱；
[0012] 图2为本发明山莴苣苦素印迹整体柱上山莴苣苦素和类似物的色谱保留图，其中1为山莴苣苦素在印迹整体柱上的保留；
[0013] 图3为本发明空白对照柱上山莴苣苦素和类似物的色谱保留图，其中A为山莴苣苦素在空白柱上的保留。
具体实施方式
[0014] 下面结合具体实施例，进一步详细阐述本发明。
[0015] 实施例1
[0016] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0017] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:60溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0018] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0019] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价：参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到2.20，印记效果展示于图1。
[0020] 实施例2
[0021] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0022] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:30溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，然后加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0023] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0024] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价：参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.46。
[0025] 实施例3
[0026] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0027] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:120溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0028] b、将合成的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0029] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价。参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL。用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.61。
[0030] 实施例4
[0031] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0032] a、把山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按物质的量比1:60溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入平均相对分子质量为6,000聚乙二醇10mg，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0033] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0034] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价：参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.33。
[0035] 实施例5
[0036] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0037] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:60溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入平均相对分子质量为6,000聚乙二醇20mg，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0038] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0039] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价：参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.54。
[0040] 实施例6
[0041] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0042] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:60溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入平均相对分子质量为6,000聚乙二醇40mg，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0043] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0044] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价。参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL。用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.82。
[0045] 实施例7
[0046] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0047] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:30溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入平均相对分子质量为6,000聚乙二醇20mg，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0048] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0049] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价。参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL。用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.66。
[0050] 实施例8
[0051] 原位聚合法制备山莴苣苦素分子印迹整体柱：
[0052] a、将山莴苣苦素和4-乙烯基吡啶按摩尔比1:120溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入平均相对分子质量为6,000聚乙二醇20mg，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0053] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素印迹整体柱。
[0054] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素分子印迹整体柱进行色谱性能评价。参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL。用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素印迹因子达到1.57。
[0055] 实施例9
[0056] 原位聚合法制备山莴苣苦素空白对照整体柱：
[0057] a、将1.0mmol的4-乙烯基吡啶106.5μL溶于2029μL浓度为40mg/mL含聚苯乙烯的四氢呋喃溶液中，其中聚苯乙烯的平均相对分子质量为350,000，加入40mg的自由基引发剂偶氮二异丁腈，然后加入0-40mg聚乙二醇，再加入565μL二甲基丙烯酸乙二醇酯和229μL甲苯，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，最后将溶液转移至100mm×4.6mm不锈钢管中，并封住不锈钢管的两端，将不锈钢柱放入温度55℃恒温水浴中反应24小时；
[0058] b、将步骤a得到的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，分别以200mL四氢呋喃，体积比9:1的甲醇-乙酸200mL的溶液依次冲洗整体柱，流速为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到山莴苣苦素空白对照整体柱。
[0059] 用高效液相色谱法对山莴苣苦素空白对照整体柱进行色谱性能评价：参数设置：紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素空白对照整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定山莴苣苦素在空白对照整体柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0。根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得山莴苣苦素在空白对照整体柱保留因子kNIP，山莴苣苦素在山莴苣苦素分子印迹柱保留因子为kMIP，印迹因子通过公式IF＝kMIP/kNIP计算。
[0060] 实施例10
[0061] 山莴苣苦素分子印迹整体柱及其空白对照柱的选择性能评价：
[0062] a、山莴苣苦素分子印迹整体柱选择性能评价：设置紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样山莴苣苦素类似物，得到山莴苣苦素类似物在印迹整体柱上的色谱图，如图2所示，山莴苣苦素分子印迹整体柱对山莴苣苦素的保留较强，可以实现山莴苣苦素与其结构类似物的有效分离；
[0063] b、空白对照柱选择性能评价：设置紫外吸收波长256nm，流速1.0mL/min，柱温25℃，进样体积20μL，用乙腈将山莴苣苦素空白对照整体柱冲洗至基线水平，然后进样山莴苣苦素类似物，得到山莴苣苦素类似物在空白对照整体柱上的色谱图，如图3所示，空白对照整体柱柱不能实现山莴苣苦素与其结构类似物有效分离。
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