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作为农药的噻二唑衍生物

阅读:450发布:2020-05-12

专利汇可以提供作为农药的噻二唑衍生物专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 申请 涉及式(I)的噻二唑化合物,其中A、B、E和Q具有 说明书 中提供的含义,包含该化合物的组合物、它们防治动物 害虫 的用途,所述动物害虫包括 节肢动物 、昆虫和 线虫 ,且涉及用于制备噻二唑化合物的方法和中间体。,下面是作为农药的噻二唑衍生物专利的具体信息内容。

1.式(I)的化合物
其中
A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的原子的键,
E选自氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、金属离子和铵离子或代表C(=O)-B,
Q代表氧或硫,
R1选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R3选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R5选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
Ra选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-卤代烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基和
Rb选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基。
2.根据权利要求1的式(I-1)的化合物,其中
A代表A-1
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基,二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基和三氟乙氧基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
3.根据权利要求1或2的式(I)的化合物,其中 A 代表A-1,B代表B-1并且R4、R5和Rb代表氢。
4.根据权利要求1或2的式(I)的化合物,其中 A 代表A-1,B代表B-3并且R4、R5和Rb代表氢。
5.根据权利要求1或2的式(I)的化合物,其中 A 代表A-1,B代表B-8并且R4、R5和Rb代表氢。
6.组合物,其包含至少一种根据权利要求1-5或8中任一项的化合物和常规增量剂和/或表面活性剂
7.用于防治害虫的方法,其特征在于使根据权利要求1-5或8中任一项的式(I)的化合物或根据权利要求6的组合物作用于害虫和/或它们的栖息地。
8.根据权利要求1的式(I)的化合物,选自
N-{3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-基}-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-
1-2),
N-[3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-1-6),N-[3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-1-7),N-[3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲酰胺(I-
1-8),
2-(二氟甲基)-N-[3-(2,3,6-三氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]烟酰胺(I-1-27),
N-[3-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-1-33),N-[3-(5-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-1-39),N-[3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-1-48)和N-[3-(3-溴-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(I-1-51)。
9.式(II)的化合物

选自
3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-1),
3-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-2),
3-(5-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺((II-3),
3-(2,3,5-三氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-4),
3-(2,3,6-三氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-5),
3-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-6),
3-(6-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-7),
3-(5-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-8)和
3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-9)。

说明书全文

作为农药的噻二唑衍生物

[0001] 本申请涉及噻二唑化合物、包含该化合物的组合物、它们用于防治动物害虫的用途,所述动物害虫包括节肢动物、昆虫和线虫,且涉及用于制备所述噻二唑化合物的方法和中间体。
[0002] 某些噻二唑化合物以及它们用于防治害虫的用途已知于WO 01/40223 A2和WO 2017/005717 A1。在噻二唑环体系的3位具有吡啶基团的噻二唑化合物以及它们用于防治寄生虫的用途公开于WO 2015/073797 A1中。
[0003] 作物保护组合物(其也包括农药)必须满足许多需求,例如与它们的作用和可能的用途的功效、持久性、范围、抗破坏性质、传粉者和有益的安全性有关。毒性问题、与其它活性化合物或制剂助剂的可结合性发挥作用,还有合成活性化合物所需的成本问题。此外,可能产生抗性。出于所有这些原因,不能认为对新的作物保护组合物的研究是完全的,并且存在对与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新化合物的不断需求。
[0004] 本发明的一个目的是提供在许多方面拓宽农药范围的化合物。
[0005] 该目的和其它虽未明确说明但可从本文所讨论的内容认识或推断到的其它目的通过式(I)的化合物以及式(I)的化合物的盐而实现,其中
A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的原子的键,
E 选自氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、金属离子和铵离子或代表C(=O)-B,
Q代表氧或硫,
R1选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R3选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R5选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
Ra选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-卤代烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基和
Rb选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基。
[0006] 已经发现式(I)的化合物具有显著的生物学性质,并且尤其适用于防治农业中、林业中、保护储存的产品和材料中以及卫生部中(优选在农业中)遇到的动物害虫,特别是昆虫和蛛形纲动物(arachnids),和用于防治动物,特别是温血动物上的节肢动物寄生虫。
[0007] 优选的是式(I)的化合物,其中A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E 选自氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-卤代烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、金属离子、碱土金属离子和铵离子或代表C(=O)-B,
Q代表氧或硫,
R1选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R3选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R5选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
Ra选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-卤代烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
Rb选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基。
[0008] 特别优选的是式(I)的化合物,其中A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、碱金属离子、碱土金属离子和铵离子或代表C(=O)-B,Q代表氧或硫,
R1选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基,
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基,
R3选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R5选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
Ra选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-卤代烯氧基、C3-C4-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基,
Rb选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基。
[0009] 非常特别优选的是式(I)的化合物,其中A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、甲基、乙基、二氟乙基、三氟乙基、氰基甲基、Li-、Na-、K-、Mg-、Ca-离子和下式的铵离子
其中Rc、Rd、Re和Rf独立地代表氢、C1-C4-烷基或苄基,

E 代表C(=O)-B,
Q代表氧或硫,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基和
Rb选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基。
[0010] 非常特别优选的还是式(I)的化合物,其中A代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到噻二唑环的键,
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、甲基、乙基、Li-、Na-、K-、Mg-和Ca-离子,

E 代表C(=O)-B,
Q 代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基,二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
[0011] 特别优选的一组化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、Li-、Na-、K-、Mg-、Ca-离子和下式的铵离子
其中Rc、Rd、Re和Rf独立地代表氢、甲基、乙基或苄基,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基。
[0012] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基和三氟乙氧基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
[0013] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、Li-、Na-、K-、Mg-、Ca-离子和下式的铵离子
其中Rc、Rd、Re和Rf独立地代表氢、甲基、乙基或苄基,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基。
[0014] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基和三氟乙氧基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
[0015] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴和碘,
R2选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴和碘,
R4选自氢、氟、氯、溴和碘,
R5代表氢,
Ra选自甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基,和
Rb代表氢。
[0016] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基和三氟乙氧基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
[0017] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基和三氟乙氧基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,Ra选自氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基和乙氧基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴和碘。
[0018] 另一组特别优选的化合物是式(I-1)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴和碘,
R2选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,R3选自氟、氯、溴和碘,
R4选自氢、氟、氯、溴和碘,
R5代表氢,
Ra选自甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基,和
Rb代表氢。
[0019] 另一组特别优选的化合物是式(I-2)的化合物其中
D代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、Li-、Na-、K-、Mg-、Ca-离子和下式的铵离子
其中Rc、Rd、Re和Rf独立地代表氢、甲基、乙基或苄基,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基 甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、 三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基 甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、 三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、 甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基。
[0020] 另一组特别优选的化合物是式(I-2)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴和碘,
R2选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
R3选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,和
Rb代表氢。
[0021] 另一组特别优选的化合物是式(I-3)的化合物其中
D代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E选自氢、Li-、Na-、K-、Mg-、Ca-离子和下式的铵离子
其中Rc、Rd、Re和Rf独立地代表氢、甲基、乙基或苄基,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基 甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基 甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基 甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基,和
Rb选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯-二氟-甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟乙硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、二氟乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、二氟乙基磺酰基和三氟乙基磺酰基。
[0022] 另一组特别优选的化合物是式(I-3)的化合物其中
B代表选自下组的基团
其中虚线代表连接到C=Q中的碳原子的键,
E代表氢,
Q代表氧,
R1选自氟、氯、溴和碘,
R2选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
R3选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
R4选自氢、氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,
Ra选自氟、氯、溴、碘、二氟甲基、三氟甲基、氯-二氟甲基和五氟乙基,和
Rb代表氢。
[0023] 在上述定义中,除非另有所述,卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴。
[0024] 卤素取代的基团,例如卤代烷基,是单卤代或多卤代的,直至最大数目的可能取代。在多卤代的情况下,卤素原子可以相同或不同。卤素表示氟、氯、溴和碘,特别是氟、氯和溴。
[0025] 饱和或不饱和的基(如烷基或烯基)可以在每种情况下尽可能为直链或支链的,包括与杂原子结合,如,例如在烷氧基中。
[0026] 任选取代的基团可以是单取代或多取代的,其中多取代情况下的取代基可以相同或不同。
[0027] 以上给出的基团定义或说明一般来说或在优选方面中适用于最终产品并且相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合,即包括各个优选范围之间的组合。
[0028] 在式(I)的化合物的优选的组中,A 代表A-1。
[0029] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-2。
[0030] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-3。
[0031] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,B 代表B-1。
[0032] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,B 代表B-2。
[0033] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,B 代表B-3。
[0034] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,B 代表B-8。
[0035] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,B 代表B-12。
[0036] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1并且B代表B-1。
[0037] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1,B代表B-1并且R4、R5和Rb代表氢。
[0038] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1并且B代表B-2。
[0039] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1并且B代表B-3。在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1,B代表B-3并且R4、R5和Rb代表氢。
[0040] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1并且B代表B-8。
[0041] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1,B代表B-8并且R4、R5和Rb代表氢。
[0042] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1并且B代表B-12。
[0043] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-1,B代表B-12并且R4、R5和Rb代表氢。
[0044] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-2并且B代表B-1。
[0045] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-2并且B代表B-3。
[0046] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-3并且B代表B-1。
[0047] 在式(I)的化合物的另一个优选的组中,A 代表A-3并且B代表B-3。
[0048] 另外发现式(I)的化合物可通过下述方法获得。
[0049] 因此,本发明还涉及制备其中Q代表氧且E代表氢的式(I)的化合物的方法。在以下化合物的组中,单个基团A和B具有以上给出的含义。
[0050] 其中E代表Ea(Ea=H)且Q代表氧的式(I)的化合物可从式(II)的胺获得,其通过与式(III)的羧酸酰胺偶联或通过与式(IV)的酰基氯反应(合成方案1)。
[0051] 在酰胺反应的情况下(路线A),除了酸(III)和胺(II),可在溶剂如二氯甲烷中使用碱,如乙基-N,N-二异丙基胺和偶联剂如溴代(三-1-吡咯烷基)鏻六氟磷酸盐(PYBrOP)。或者,可在溶剂如二甲基甲酰胺中使用偶联剂如1-[双(二甲基基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐)(HATU),有或没有催化量的4-(N,N-二甲基氨基)吡啶,在例如80℃的温度
[0052] 在与酰基氯反应的情况下(路线B),在体系中使用碱,所述体系例如-在乙腈中的乙基-N,N-二异丙基胺,有或没有加热,
-在氯仿中的乙基-N,N-二异丙基胺,有或没有4-(N,N-二甲基氨基)吡啶,
-在二氯甲烷中的乙基-N,N-二异丙基胺,在室温
-在二氯甲烷中的三乙胺,在室温,
-在四氢呋喃中的氢化钠,在室温
式(IV)的酰基氯为可商购的或可使用氯化试剂如氯化亚砜在溶剂如甲苯中从式(III)的相应羧酸制备。
[0053] 合成方案1式(I)的化合物(其中E代表Eb(Eb为金属离子或铵离子)且Q代表氧)可使用强碱(例如甲醇钠)从式(I)的化合物(其中E代表H)得到,如合成方案2所示。
[0054] 式(I)的化合物(其中E代表Ec(Ec为C1-C6-烷基)),可通过使用碱(如氢化钠)在溶剂(如二甲基甲酰胺)中使用溴代-或碘代-C1-C6-烷基试剂将酰胺官能团的NH烷基化获得。
[0055] 式(I)的化合物(其中E代表Ed(Ed为COB)),可通过使用式(II)的胺和过量的碱(例如乙基-N,N-二异丙基胺)和过量的酰基氯ClCOB过苯甲酰化得到。
[0056] 合成方案2合成方案3a 描述了如下方法:
-合成胺(II-1)和(II-2)的前体或
-合成其它胺(II)(其中A是带有3个或更多个取代基的芳族或杂芳族环)。
[0057] 合成方案3a步骤i:合成方案3a显示式(VII)的腈可与六甲基二基氨基锂(LiHMDS)在溶剂如四氢呋喃中反应以得到式(VI)的脒。六甲基二硅基氨基锂也可以在反应之前使用六甲基二硅氮烷和n-BuLi在溶剂如乙醚中在0至5℃进行原位合成。
[0058] 或者式(VII)的腈可使用三甲基氯化铵的混合物在溶剂如甲苯(向其中滴加腈(VII))中在温度如0℃转化为式(VI)的脒。该反应混合物然后加热至例如80℃。三乙基铝,例如在甲苯中的2M溶液,也可以加入到腈(VII)和氯化铵在溶剂如甲苯中的溶液中。然后也加热反应,例如在甲苯回流下。在某些情况下,脒是可商购的。
[0059] 步骤ii:式(VI)的脒可用例如N-溴代琥珀酰亚胺溴化以得到式(V)的溴化中间体。
[0060] 步骤iii:式(V)的中间体可使用试剂如硫氰酸在溶剂如甲醇中环化以得到式(II)的噻二唑-胺。或者式(VI)的脒可以一锅法转化为式(II)的噻二唑-胺,而不分离式(V)的中间体。该反应在碱如三乙胺的存在下,首先使用溴化剂如溴在溶剂如甲醇中例如在0℃进行,随后继之以添加硫氰酸钾。
[0061] 根据合成方案3a合成了以下新型胺。
[0062] -胺(II-3): 3-(5-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺-胺(II-4): 3-(2,3,5-三氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺
-胺(II-5): 3-(2,3,6-三氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺
-胺(II-6): 3-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺
-胺(II-7): 3-(6-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺
合成方案3b描述了合成胺(II)的另一种方法
合成方案3b
步骤a: 合成方案3b显示式(VII)的腈可以在碱如三乙胺存在下与羟胺盐酸盐反应,在溶剂如乙醇中加热(例如在75℃)后产生羟基脒(XII)。
[0063] 步骤b: 式(XII)的羟基脒可在室温下由乙酸酐酰化,得到式(XIII)的中间体。
[0064] 步骤c: 式(XIII)的中间体可以在乙酸和兰尼镍的存在下在溶剂如乙醇中裂解成式(VI)的脒。
[0065] 步骤ii和iii类似于方案3a中描述的步骤。
[0066] 根据合成方案3b合成了以下新型胺。
[0067] -胺(II-8): 3-(5-氯-2,3-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺-胺(II-9): 3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺
如合成方案3c所示,式(II-1)和(II-2)的新型胺3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,
2,4-噻二唑-5-胺和3-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺分别可以通过在溶剂如乙腈中使用三氟甲基亚磺酸钠、三氟甲磺酸(II)和叔丁基过氧化氢的Langlois三氟甲基化反应获得。
[0068] 合成方案3c在一些情况下,式(I)的化合物(其中E代表Ea(Ea = H))已经通过在溶剂如乙腈中使用三氟甲基亚磺酸钠、三氟甲磺酸铜(II)和叔丁基过氧化氢的Langlois三氟甲基化反应获得。
[0069] 如合成方案3d中所示,在一些情况下,通过用N-溴代琥珀酰亚胺直接溴化,在乙酸存在下加热(例如在100 ℃),获得含有溴原子的式(I)的化合物,例如化合物(I-1-51)。含有甲基的式(I)的化合物(例如化合物(I-1-52))可以通过如前所述的顺序(a)溴化,继之以(b)在碱例如碳酸钾、钯源如[1,1'-双(二苯基膦基)二茂]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物存在下在溶剂混合物(例如二噁烷/,例如按比例(2/1))中例如在130℃加热与甲基酸进行Suzuki偶联来获得。
[0070] 合成方案3d如合成方案4中所示,其中E代表Ea(Ea=H)的式(I)的化合物也可通过式(VIII)的硼酸与式(IX)的溴代-噻二唑加合物反应(Suzuki偶联)得到,其使用例如X-phos氨基联苯氯化钯预催化剂以及碱例如磷酸钾,在溶剂混合物如四氢呋喃/水中,在例如60℃的温度进行。
式(IX)的溴代-噻二唑可通过在偶合剂如HATU和碱如乙基-N,N-二异丙基胺的存在下在例如80℃的温度式(III)的羧酸和式(X)的胺之间的酰胺偶联得到。式(X)的溴代噻二唑-胺可通过氨与3-溴-5-氯-噻二唑(XI)的反应得到。
[0071] 合成方案4根据本发明制备式(I)的化合物的方法优选使用稀释剂进行。用于进行根据本发明的方法的有用的稀释剂为水和所有的惰性溶剂。实例包括:卤代烃(例如氯代烃如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、乙醚、二丙醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二氯乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯);腈(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜);脂族、环脂族或芳香烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和技术烃(technical hydrocarbons)),还有具有沸点为例如40℃至250℃的组分的所谓的"石油溶剂油(whitespirit)"、伞花烃、沸点范围为70℃至190℃的石油级分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙基酯);酰胺(例如六甲基磷酰三胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
[0072] 也可以在所提及的溶剂和稀释剂的混合物中进行根据本发明的方法。
[0073] 当进行根据本发明的方法时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常,使用的温度在-30℃和+150℃之间,优选在-10℃和+100℃之间。
[0074] 根据本发明的方法通常在大气压下进行。然而,也可以在升高或降低的压强下-通常在0.1巴和15巴之间的绝对压强下进行根据本发明的方法。
[0075] 为了实施根据本发明的方法,起始原料通常以近似等摩尔量使用。但是,也可以相对大过量使用其中一个组分。反应通常在反应助剂存在下,任选在保护性气体氛围下(例如在氮气、氩气或氦气下)在合适的稀释剂中进行,且反应混合物通常在所需的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
[0076] 用于进行根据本发明的方法的碱性反应助剂可以是所有合适的酸结合剂。实例包括:碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐),脒碱或胍碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-二胺、五甲基哌啶)和胺,尤其是叔胺(例如三乙胺、三甲基胺、三苄基胺、三异丙基胺、三丁基胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷子基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亚甲基二胺、N,N,N`,N`-四乙二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N,N`-二甲基环己基胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙二胺)。
[0077] 用于进行根据本发明的方法的酸性反应助剂包括所有无机酸(例如氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸氢碘酸,还有硫酸、磷酸、亚磷酸硝酸)、路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化(IV)、氯化(IV))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富酸、己二酸硬脂酸酒石酸、油酸、甲烷磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
[0078] 异构体根据取代基的性质,式(I)的化合物可为几何和/或旋光异构体或相应的不同组成的异构体混合物的形式。这些立体异构体为,例如,对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。
[0079] 方法和用途本发明还涉及防治动物害虫的方法,其中允许式(I)的化合物作用于动物害虫和/或其栖息地。动物害虫的防治优选在农业和林业中进行,并在材料保护中进行。优选排除人体或动物体的手术或治疗方法和在人体或动物体上进行的诊断方法。
[0080] 本发明进一步涉及式(I)的化合物作为农药,特别是作物保护剂的用途。
[0081] 在本申请的上下文中,术语“农药”在各情况下也总是包含术语“作物保护剂”。
[0082] 具有良好植物耐受性、有利的恒温动物毒性及良好的环境兼容性的式(I)的化合物适于保护植物及植物器官免受生物及非生物应激源侵害,适于增加收获产量,适于改良收获物质的质量且适于防治动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫,特别是线虫,及软体动物,其是在农业中、在园艺中、在畜牧业中、在水生养殖中、在林业中、在花园及娱乐设施中、在储存产品及材料的保护中及在卫生部门中遇到的。
[0083] 它们特别适用于防治动物害虫,优选在农业中。优选的动物害虫来自农业中遇到的节肢动物纲(例如二斑叶螨(Tetranychus  urticae))、来自半翅目(例如褐飞虱(Nilaparvata lugens))和来自异翅亚目(例如稻绿蝽(Nezara viridula)和Euschistus heros)。
[0084] 在本专利申请的上下文中,术语“卫生”应理解为是指目的在于预防疾病(特别是传染性疾病)及用来保护人类和动物的健康和/或保护环境和/或维持清洁的任何和所有措施、方法和实践。根据本发明,这尤其包括对(例如)纺织品或硬表面,尤其玻璃、木材、混凝土、陶瓷、瓷器、塑料或一种或多种金属的表面的清洁、消毒及灭菌,及确保这些材料没有卫生害虫和/或其排泄物的措施。优选地,就此而言本发明排除的范围是应用于人体或动物体的手术或治疗性处理方法或在人体或动物体上进行的诊断方法。
[0085] 因此,术语“卫生部门(hygiene sector)”包括其中这些卫生措施、方法和实践是重要的的所有区域、技术领域及工业应用,涉及例如在厨房、面包房、机场、浴室、游泳池、百货公司、旅馆、医院、马厩、畜牧业等中的卫生。
[0086] 因此,术语“卫生害虫”应理解为是指一种或多种具体而言出于健康原因其存在在卫生部门中造成问题的动物害虫。因此,主要目的是在卫生部门中避免或最小化卫生害虫的存在,和/或暴露于所述卫生害虫。具体而言,这可通过施用农药来实现,所述农药既可用于预防感染,也可用于处理已经存在的感染。也可使用避免或减少暴露于害虫的制剂。卫生害虫包括(例如)下文所提及的有机体
[0087] 因此,术语“卫生保护”包括用于维持和/或改良这些卫生措施、方法和实践的所有行动。
[0088] 式(I)的化合物可优选地用作农药。它们针对通常敏感且耐受的物种以及针对所有或一些发育阶段具有活性。上文所提及的害虫包括:来自节肢动物门(Arthropoda)、尤其来自蜘蛛纲(Arachnida)的害虫,例如 粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤节蜱(Aceria kuko)、 柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、剌皮节蜱属(Aculops spp.)、刺节蜱属(Aculus spp.)(例如福氏刺节蜱(Aculus fockeui)、苹果刺节蜱(Aculus schlechtendali))、 大壁虱属(Amblyomma spp.)、横纹叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘壁虱属(Argas spp.)、蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例 如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))、麦苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、 鸡螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲室尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、 美洲尘螨(Dermatophagoides farinae)、矩头壁虱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上节蜱(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、节蜱属(Eriophyes spp.)(例如梨节蜱(Eriophyes pyri))、 家食甜螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(=茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus))、长须壁虱属(Hyalomma spp.)、真壁虱属(Ixodes spp.)、寡妇蜘蛛属(Latrodectus spp.)、棕蜘蛛属(Loxosceles spp.)、欧洲秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、奴合撒属(Nuphersa spp.)、赤叶螨属(Oligonychus spp.)(例如跗线螨(Oligonychus coffeae)、克氏赤叶螨(Oligonychus coniferarum))、冬青赤叶螨(Oligonychus ilicis)、印度赤叶螨(Oligonychus indicus)、芒果赤叶螨(Oligonychus mangiferus)、草地赤叶螨(Oligonychus pratensis)、石榴赤叶螨(Oligonychus punicae)、樟赤叶螨(Oligonychus yothersi))、壁虱属(Ornithodorus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、叶螨属(Panonychus spp.)(例如柑橘叶螨(Panonychus citri)(=柑橘全爪螨(Metatetranychus citri)、苹果叶螨(Panonychus ulmi)(=苹果全爪螨(Metatetranychus ulmi))、柑桔皱叶刺节蜱(Phyllocoptruta oleivora)、多爪宽叶螨(Platytetranychus  multidigituli)、茶黄螨
(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头壁虱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、 中东金蝎(Scorpio maurus)、细螨属(Steneotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemus confuses)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二点叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏秋恙螨(Trombicula alfreddugesi)、狱神蝎属(Vaejovis spp.)、西红柿斜背瘤节蜱(Vasates lycopersici);
来自唇足纲(Chilopoda)的害虫,例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.);
来自粘管目(Collembola)或粘管纲的害虫,例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus);
绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
来自倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus);
来自昆虫纲(Insecta)的害虫,例如来自蜚蠊目(Blattodea)的害虫,例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国蜚蠊(Blattella 
germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、姬蜚蠊科(Loboptera decipiens)、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、 稀蠊属(Parcoblatta spp.)、家蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae))、苏里南潜蠊(Pycnoseelus surinamensis)、棕带姬蠊(Supella longipalpa);
来自鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如条纹叶甲(Acalymma vittatum)、菜豆象
(Acanthoscelides obtectus)、褐金龟属(Adoretus spp.)、小蜂甲(Aethina tumida)、蓝毛臀萤叶甲(Agelastica alni)、长吉丁属(Agrilus spp.)(例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、Agrilus bilineatus、Agrilus anxius)、叩甲属(Agriotes spp.)(例如具条叩甲(Agriotes linneatus)、小麦叩甲(Agriotes mancus))、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、六月金龟子(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)(例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis))、花象属(Anthonomus spp.)(例如铃花象(Anthonomus grandis))、圆皮囊属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、甘蔗金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮囊属(Attagenus spp.)、天蓝巴利斯(Baris caerulescens)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟金花虫属(Cassida spp.)、 菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、象甲属(Ceutorrhynchus spp.)(例如甘蓝荚象 甲(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae))、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯凹胫跳甲(Chaetocnema confinis)、玉米叶凹胫跳甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、门第库斯方喙象(Cleonus mendicus)、宽胸金针虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)(例如香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus))、新西兰肋翅腿金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象鼻虫属(Curculio spp.)(例如美核桃象鼻虫(Curculio caryae))、大栗象鼻虫(Curculio caryatrypes)、栗钝象鼻虫(Curculio obtusus)、 小栗象鼻虫(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、芒果隐喙象(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹属(Dendroctonus spp.)(例如中欧山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae))、皮囊属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctata howardi)、十一星瓜叶甲幼虫(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera 
virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae))、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、兜虫属(Diloboderus spp.)、象甲属(Epicaerus spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)(例如南瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆食植瓢虫(Epilachna varivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如黄瓜毛跳甲(Epitrix cucumeris)、茄毛跳甲(Epitrix fuscula)、烟草毛跳甲(Epitrix 
hirtipennis)、美国马铃薯毛跳甲(Epitrix subcrinita)、茎毛跳甲(Epitrix tuberis))、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、 寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、优雅海拉莫法(Hylamorpha elegans)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、金象甲(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果咪小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝褐咪小蠹(Hypothenemus obscurus)、柔毛咪小蠹(Hypothenemus pubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、锯角毛食骸甲(Lasioderma serricorne)、长首谷盗(Latheticus oryzae)、薪甲属(Lathridius spp.)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、科罗拉多马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡银潜蛾(Leucoptera coffeella))、Limonius ectypus、水稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、卜象属(Listronotus spp.)(=象甲属(Hyperodes spp.))、筒喙象属(Lixus spp.)、萤叶甲属(Luperodes spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、粉囊属(Lyctus spp.)、Megacyllene spp.(例如刺槐黄带星天牛(Megacyllene 
robiniae))、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩甲属(Melanotus spp.)(例如隆鲁斯喔瑞萘斯叩甲(Melanotus longulus oregonensis))、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)(例如西方五月鳃金龟(Melolontha melolontha))、米多鲁斯属(Migdolus spp.)、黑天牛属(Monochamus spp.)、葡萄短须螨(Naupactus 
xanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、新绒萤金花虫属(Neogalerucella spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、稻喔扎法古斯(Oryzaphagus oryzae)、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、如索鲁斯黑耳象(Otiorhynchus rugosostriarus)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus sulcatus))、负泥虫属(Oulema spp.)(例如黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、六月鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、海来利六月鳃角金龟(Phyllophaga helleri)、条跳甲属
(Phyllotreta spp.)(例 如辣根阔条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑条跳甲(Phyllotreta pusilla)、 拉莫撒条跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本金龟子(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷囊(Prostephanus truncatus)、蚤跳甲属(Psylliodes spp.)(例如近缘蚤跳甲(Psylliodes affinis)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、互布跳甲(Psylliodes 
punctulata))、蛛甲  属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷囊(Rhizopertha dominica)、 棕榈象属(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属(Scolytus spp.)(例如欧洲榆小蠹(Scolytus multistriatus))、六齿长蠹虫(Sinoxylon perforans)、象虫属(Sitophilus spp.)(例如谷象虫(Sitophilus granarius)、罗望子象虫(Sitophilus linearis)、米象虫(Sitophilus oryzae)、玉米象虫(Sitophilus zeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)(例如豆茎干象(Sternechus paludatus))、丝法雷特属(Symphyletes spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如玉米纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、驴豆纤毛象(Tanymecus palliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗
(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium  castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium 
confusum))、斑皮囊属(Trogoderma spp.)、籽相属(Tychius spp.)、 脊虎天牛属(Xylotrechus  spp.)、距步甲属(Zabrus  spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus 
tenebrioides));
来自革翅目(Dermaptera)的害虫,例如海肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲秋螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia);
来自双翅目(Diptera)的害虫,例如斑蚊属(Aedes spp.)(例如埃及斑蚊(Aedes 
aegypti)、白线斑蚊(Aedes albopictus)、叮刺斑蚊(Aedes sticticus)、白肋斑蚊(Aedes vexans)),潜蝇属(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、玉米斑潜蝇(Agromyza parvicornis))、果实蝇属(Anastrepha spp.)、 疟蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑疟蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚疟 蚊(Anopheles gambiae))、瘦蚊属(Asphondylia  spp.)、杆角石属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactrocera 
cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、琉璃蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、 摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomya spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、 高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、螺旋蝇属(Cochliomya spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contarinia 
johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊属(Culex  spp.)(例如地下家蚊(Culex  pipiens)、热带家蚊(Culex 
quinquefasciatus))、糠蚊属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、野生啮齿蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)(例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、 地种蝇属(Delia spp.)(例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、 毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、斑翅果蝇(Drosophila suzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、芹菜尤列实蝇(Euleia heraclei)、厕蝇属(Fannia spp.)、 马蝇属(Gasterophilus spp.)、采采蝇属(Glossina spp.)、斑蛀属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、小灰毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、种蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、牛蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属(Lucilia spp.)(例如丝光绿蝇(Lucilia cuprina))、沙蝇属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、 苍蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跗摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、苏氏拟特包尼拉(Paralauterborniella sucincta)、泉蝇属(Pegomya spp.或Pegomyia spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、玻璃蝇属(Phormia  spp.)、铠氏酪蝇(Piophila casei)、芦笋实蝇(Platyparea 
poeciloptera)、普地罗斯属(Prodiplosis spp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)(例如樱桃绕实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃绕实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃绕实蝇(Rhagoletis 
indifferens)、越桔绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果绕实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属(Sarcophaga  spp.)、蚋  属(Simulium  spp.)(例如南方蚋(Simulium 
meridionale))、刺蝇属(Stomoxys spp.)、牛虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、番木瓜长尾实蝇(Toxotrypana curvicauda);
来自半翅目(Hemiptera)的害虫,例如阿白萘虱(Acizzia acaciaebaileyanae)、多多萘虱(Acizzia dodonaeae)、木虱(Acizzia uncatoides)、 狭背蚱猛(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum))、阿罗谷尼属(Acrogonia spp.)、沫蜂属(Aeneolamia spp.)、木虱属(Agonoscena spp.)、刺粉虱属(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉 虱(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉虱
(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木虱
(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、苯甲醒对叶蝉(Amrasca devastans))、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、介壳虫属(Aonidiella spp.)(例如 橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiella aurantii)、橘黄肾圆盾介壳虫(Aonidiella citrina)、木瓜肾圆盾介壳虫(Aonidiella inornata))、梨肾圆盾介壳虫(Aphanostigma piri)、蚜虫属(Aphis spp.)(例如橘卷菜蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、豆卫矛蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、麦绿蚜(Aphis illinoisensis)、米德顿蚜(Aphis middletoni)、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、棉蚜(Aphis viburniphila))、葡萄斑叶蝉(Arboridia apicalis)、阿太尼拉属(Arytainilla spp.)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、薄圆盾介壳虫属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤薄圆盾介壳虫(Aspidiotus nerii))、圆盾蚧属(Atanus spp.)、茄无网长管蚜(Aulacorthum solani)、烟草粉虱种群(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)、美乐家虱(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱属(Cacopsylla spp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、卡普丽尼属(Capulinia spp.)、丽黄大头叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜
(Ceratovacuna lanigera)、吹沫虫科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄盾蚧(Chionaspis tegalensis)、荼绿叶蜂(Chlorita  onukii)、棉蝗(Chondracris  rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis 
juglandicola)、褐圆蚧(Chrysomphalus aonidum)、褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、库可替鲁斯属(Coccomytilus halli)、软蚧属(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis))、 茶蔗隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、可普萘撒属(Cryptoneossa spp.)、梳木虱属(Ctenarytaina spp.)、角顶叶蜂属(Dalbulus spp.)、杜鹃裸粉虱(Dialeurodes chittendeni)、柑橘裸粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、盾介壳虫属(Diaspis spp.)、双尾蚜属(Diuraphis spp.)、Doralis spp.、草履蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、 车前西圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、嫡粉介壳虫属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯小绿叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、索拉纳小绿叶蝉(Empoasca solana)、斯第文思小绿叶蝉(Empoasca stevensi))、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨绵蚜(Eriosoma pyricola))、 葡萄斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、油普拉马属(Eucalyptolyma spp.)、褐木虱属(Euphyllura spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、腺刺粉蚧属(Ferrisia spp.)、 围盾介壳虫属(Fiorinia spp.)、大洋盾蚧(Furcaspis oceanica)、咖啡粉蚧(Geococcus coffeae)、格卡匹斯属(Glycaspis spp.)、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、琉璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、 桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵介壳虫属(Icerya spp.)(例如吹绵介壳虫(Icerya purchasi)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、 扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、球蚧属(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecanium corni)(=扁平球坚蚧(Parthenolecanium corni)))、 牡蛎蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆牡蛎蚧(Lepidosaphes ulmi))、伪菜蚜(Lipaphis erysimi)、长白盾蚧(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合紫斑长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝉属(Mahanarva spp.)、甘蔗黄蚜(Melanaphis sacchari)、美卡非拉属(Metcalfiella spp.)、蛾蜡蝉(Metcalfa pruinosa)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、帕克斯较抗黄蚜虫(Monelliopsis pecanis)、瘤蚜属(Myzus spp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃瘤蚜(Myzus persicae)、烟瘤蚜(Myzus nicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、新马粉虱属(Neomaskellia spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)(例如伪黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、 二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、光谱萘谷尼拉(Nettigoniclla spectra)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、昂美妥皮属(Oncometopia spp.)、普来隆 旌介壳虫(Orthezia praelonga)、中华稻蝗(Oxya chinensis)、芽瘦木虱属(Pachypsylla spp.)、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、薯个木属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾介壳虫属(Parlatoria spp.)、 瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、杨脉瘿绵蚜(Pemphigus populivenae))、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、扁角飞虱属(Perkinsiella spp.)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧
(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、指头蚜(Phorodon humuli)、 根瘤蚜属(Phylloxera spp.)(例如葡萄根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、蜘蛛抱蛋并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉介壳虫 属(Planococcus spp.)(例如桔臀纹粉介壳虫(Planococcus citri))、黄色普罗皮拉(Prosopidopsylla flava)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis  pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧
(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧
(Pseudococcus viburni))、皮罗普斯属(Psyllopsis spp.)、木虱属(Psylla spp.)(例 如布什木虱(Psylla buxi)、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属(Pteromalus spp.)、绵蚧属(Pulvinaria spp.)、飞虱属(Pyrilla spp.)、圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠 圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨枝圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、牡蛎蚧(Quesada gigas)、平粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum 
oxyacanthae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、硬介壳虫属(Saissetia spp.)(例如咖啡硬介壳虫(Saissetia coffeae)、米兰莲硬介壳虫(Saissetia miranda)、圆形硬介壳虫(Saissetia neglecta)、工背硬介壳虫(Saissetia oleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、 甘蔗伪毛蚜(Sipha flava)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞虱属(Sogatodes spp.)、非替那角蝉(Stictocephala festina)、石榴灰粉虱(Siphoninus phillyreae)、马来台拉法拉(Tenalaphara malayensis)、台诺非拉属(Tetragonocephela spp.)、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、桔蚜属(Toxoptera spp.)(例如橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)(例如尖翅个木虱(Trioza diospyri))、小叶蜂属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、松叶蜂属(Zygina spp.);
来自异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如麦蝽属(Aelia spp.)、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、波色阿属(Boisea spp.)、长蝽属(Blissus spp.)、赤条盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)(例如阿氏臭虫(Cimex adjunctus)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、 蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、福氏地车罗斯(Dichelops furcatus)、厚 氏长棒网蜂(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus  spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)(例如大豆褐美洲蝽
(Euschistus heros)、褐臭美洲蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、单点美洲蝽(Euschistus variolarius))、菜蝽属(Eurydema spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、锤盲蝽属(Heliopeltis spp.)、具凹巨股长蝽(Horcias nobilellus)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、西 部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属(Lygus spp.)(例如豆荚灰盲蝽(Lygus elisus)、雄性金星草盲椿(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、麻漂长蝽(Macropes excavatus)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、盲椿象科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、小长蝽属(Nysius spp.)、稻蝽属(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、杂盲蝽属(Psallus spp.)、鳄梨网蝽(Pseudacysta persea)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可斑褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、栗花椿象(Scaptocoris castanea)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、替拉卡属(Tibraca spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.);
来自膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、 残青叶蜂属(Athalia spp.)(例如短斑残青叶蜂(Athalia rosae))、切叶蚁属(Atta spp.)、巨山蚁属(Camponotus spp.)、长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.)、松叶 蜂属(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、长角叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如库氏长角叶蜂(Hoplocampa cookei)、长角叶蜂苹果长角叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛山蚁属(Lasius spp.)、阿根廷蚂蚁(Linepithema humile)(阿根廷虹臭蚁(Iridiomyrmex humile))、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黄山蚁属(Paratrechina spp.)、黄胡蜂属(Paravespula spp.)、箭蚁属(Plagiolepis spp.)、树蜂属(Sirex spp.)(例如杉蓝树蜂(Sirex noctilio))、入侵红火蚁(Solenopsis invicta)、酸臭蚁属(Tapinoma spp.)、白跗节狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、 大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、 小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属(Xeris spp.);
来自等足目(Isopoda)的害虫,例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、潮虫(Oniscus asellus)、平甲鼠妇(Porcellio scaber);
来自等翅目(Isoptera)的害虫,例如家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如台湾家白蚁(Coptotermes formosanus))、白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、 甘鹿白蚁(Microtermes obesi)、象白蚁属(Nasutitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、洞白蚁属(Porotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermes Hesperus));
来自鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)(例如茶姬卷叶蛾(Adoxophyes orana))、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如大豆干 煞夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、丫纹夜蛾属(Autographa spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、 籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾
(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、 禾草螟属(Chilo spp.)(例如七星稻螟(Chilo 
plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis))、苹果舞蛾(Choreutis pariana)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、 锞纹夜蛾(Chrysodeixis chalcites)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾 属(Cnephasia spp.)、细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelus spp.)、库塔斯属(Copitarsia spp.)、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana))、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、诺土德达拉卡(Dalaca noctuides)、 绢野螟属(Diaphania spp.)、棉铃虫属(Diparopsis spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟属(Dioryctria spp.)(例如Dioryctria zimmermani)、金刚钻属(Earias spp.)、柑桔天牛(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟
(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、 松尺蛾属(Erannis spp.)、灰纹卷蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、艳叶夜蛾属(Eudocima spp.)、掠卷蛾属(Eulia spp.)、葡萄与苹果卷叶蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)、夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如西红柿夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea))、实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如烟芽实夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、樱桃 巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属(Lampides spp.)、夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小蠹螟(Laspeyresia molesta)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、银潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡银潜蛾(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属(Lithocolletis  spp.)(例如苹果斑幕潜叶细蛾(Lithocolletis 
blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella))、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、莫匹沃维拉(Monopis obviella)、粘虫(Mythimna separata)、 橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、沃替克斯属(Oiketicus spp.)、蠹野螟属(Omphisa spp.)、尺蛾属(Operophtera spp.)、巫夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、杆野螟属(Ostrinia spp.)(例如玉米杆野 螟(Ostrinia nubilalis))、松夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella))、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)(例如幕斑小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂小潜细蛾(Phyllonorycter crataegella))、白粉蝶属(Pieris spp.)(例如纹白蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota 
stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、 金翅夜蛾属(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)(=小菜蛾(Plutella maculipennis))、Podesia spp.(例如Podesia syringae)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletia un ipuncta))、尺夜蛾(Pseudoplusia includes)、欧洲玉蜀黍螟(Pyrausta nubilalis)、 薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如三化禾螟(Schoenobius bipunctifer))、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白禾螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)(例如稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)(例如厄地那灰翅夜蛾(Spodoptera eradiana)、甜菜灰翅夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、条状粘虫(Spodoptera praefica))、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、黄鹌菜属(Stenoma spp.)、 花生须峭麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属(Thaumetopoea spp.)、大豆色美斯(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷叶虫属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga  tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾
(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、 灰蝶属(Virachola spp.);
来自直翅目(Orthoptera)或跳跃亚目(Saltatoria)的害虫,例如家蟋蟀(Acheta 
domesticus)、地绰勒斯属(Dichroplus spp.)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa))、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如东亚飞蝗(Locusta migratoria))、黑蝗属(Melanoplus spp.)(例如破坏黑蝗
(Melanoplus devastator))、乌苏里拟寰螽(Paratlanticus ussuriensis)、 沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
来自毛虱目(Phthiraptera)的害虫,例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属
(Haematopinus spp.)、长腭虱属(Linognathus spp.)、虱虱属(Pediculus spp.)、 葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、耻阴虱(Phthirus pubis)、毛虱属(Trichodectes spp.);
来自啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如鳞虫齿属(Lepinotus spp.)、书虱属
(Liposcelis spp.);
来自隐翅目(Siphonaptera)的害虫,例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤
(Ctenocephalides felis))、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
来自缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、中斑围孔蓟马(Chaetanaphothrips leeuweni)、鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri)、黄化恩蓟马(Enneothrips flavens)、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、  西花蓟马
(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、美东花蓟马(Frankliniella tritici)、越橘花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、简管蓟马属(Haplothrips spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、豆塔蓟马
(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属(Thrips spp.)(例如南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci));
来自衣鱼亚目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如柿衣鱼属
(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼(Thermobia domestica);
来自结纲(Symphyla)的害虫,例如如么蚰属(Scutigerella spp.),例如无斑点如么蚰(Scutigerella immaculata);
来自软体动物门(Mollusca)、例如来自双壳纲(Bivalvia)害虫,例如饰贝属
(Dreissena spp.);
还有来自腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如 爱特卢夫斯阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、泡螺 属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)(例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.);
来自线虫动物门的植物害虫,即植物寄生线虫,尤其野外垫刃线虫属(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguina spp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、杂草刺线虫
(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿剌线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)(例如椰树伞滑刃线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材伞滑刃线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属(Cacopaurus spp.)(例如癌疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、如思木小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(=异盘中环线虫(Mesocriconema xenoplax)))、轮线虫属(Criconemoides spp.)(例如非尼轮线虫(Criconemoides ferniae)、蜗诺昔轮线虫(Criconemoides onoense)、蜗那土轮线虫(Criconemoides ornatum))、茎线虫属(Ditylenchus spp.)(例如鳞球茎茎线虫
(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球胞囊线虫属(Globodera spp.)(例如马铃薯球胞囊线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globodera 
rostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫
(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)(例如燕麦异皮线虫
(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii))、潜根线虫属(Hirschmaniella spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、瓢线虫属(Meloinema spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属(Paralongidorus spp.)、拟滑刃属(Paraphelenchus spp.)、 拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、针线虫属(Paratylenchus spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、伪哈兰克斯线虫属(Pseudohalenchus spp.)、平滑垫刃线虫属(Psilenchus spp.)、斑皮线虫属(Punctodera spp.)、五沟线虫属(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾型线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚粒线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)(例如钝毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)(例如半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标记剑线虫
(Xiphinema index))。
[0089] 式(I)的化合物可任选在某些浓度或施加率下,也用作除草剂、安全剂、 生长调节剂或改良植物性质的药剂,作为微生物剂或杀配子剂,例如作为杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括针对类病毒的药剂)或作为针对MLO(类霉浆菌有机体(mycoplasma-like organism))及RLO(类立克次体有机体(rickettsia-like organism))的药剂。如果适当,其也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
[0090] 制剂本发明进一步涉及制剂及由其制备作为农药的使用形式(例如浸泡、滴落及喷雾液体),其包含至少一种式(I)的化合物。在一些情况下,这些使用形式包含其它农药和/或改良作用的佐剂,例如渗透剂,例如植物油(例如菜籽油、向日葵油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)或烷醇烷氧基化物和/或扩散剂(spreader)(例如烷基硅氧烷)和/或盐,例如有机或无机铵或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)和/或保留促进剂(例如磺基丁二酸二辛基酯或羟丙基瓜尔胶聚合物)和/或湿润剂(例如甘油)和/或肥料(例如含铵、钾或磷的肥料)。
[0091] 常用制剂是例如水溶性液体(SL)、乳液浓缩物(EC)、于水中的乳液(EW)、悬浮液浓缩物(SC、SE、FS、OD)、水可分散颗粒(WG)、颗粒(GR)及胶囊浓缩物(CS);这些及其它可能制剂类型是例如由Crop Life International 且在Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO Plant Production and Protection Papers-173中阐述,其是通过FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications,2004,ISBN:9251048576来准备。除一种或多种式(I)的化合物以外,所述制剂任选包含其它农用活性化合物。
[0092] 这些是包含辅助物、例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂(frost protectant)、杀生物剂增稠剂和/或其它辅助物(例如佐剂)的优选的制剂或使用形式。佐剂在此背景下是增强制剂的生物效应的组分,而该组分本身无任何生物效应。佐剂的实例是促进保留、展开、与叶表面附接或渗透的药剂。
[0093] 这些制剂以已知方式来制备,例如通过混合式(I)的化合物与诸如,例如,增量剂、溶剂和/或固体载体等辅助物和/或诸如表面活性剂的其它辅助物来制备。所述制剂或是在适宜设备中或是在施用之前或在施用期间制造。
[0094] 所用辅助物可为适于将特殊性质(诸如某些物理、技术和/或生物性质)赋予式(I)的化合物的制剂或赋予由这些制剂制备的使用形式(例如即用型农药,诸如喷雾液体或拌种产品)的物质。
[0095] 适宜的增量剂是例如水、极性及非极性有机化学液体,例如来自以下类别: 芳香族及非芳香族烃(诸如石蜡、烷基苯类、烷基萘类、氯苯类)、醇及多元醇(如果适当,其也可经取代、醚化和/或酯化)、酮(诸如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪及油)及(聚)醚,未取代及经取代的胺、酰胺、内酰胺(诸如N-烷基吡咯烷酮)及内酯,砜及亚砜(诸如二甲基亚砜)、碳酸酯和腈。
[0096] 如果所用增量剂是水,则也可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。基本上,适宜的液体溶剂是:芳香族化合物,诸如二甲苯、甲苯或烷基萘类;氯化芳香族化合物或氯化脂肪族烃,诸如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷;脂肪族烃,诸如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分、矿物油及植物油;醇(诸如丁醇或二醇)及其醚和酯; 酮,诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,诸如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜、碳酸酯如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯,或腈(诸如乙腈或丙腈)。
[0097] 原则上,可使用所有适宜溶剂。适宜溶剂的实例为芳香族烃,诸如二甲苯、甲苯或烷基萘类;氯化芳香族或氯化脂肪族烃,诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪族烃,诸如环己烷、石蜡、矿物油馏分、矿物油及植物油、醇(诸如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或二醇)及其酯、酮(诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(诸如二甲基亚砜)、碳酸酯(诸如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯)、腈(诸如乙腈或丙腈)、还有水。
[0098] 原则上,可使用所有适宜载体。有用载体尤其包括:例如铵盐及磨碎的天然矿物(诸如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石(attapulgite)、蒙脱石或硅藻土)及磨碎的合成材料(诸如硅粉(finely divided silica)、氧化铝),及天然或合成硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这样的载体的混合物。颗粒的有用载体包括:例如粉碎及分化(fractionated)的天然岩石,诸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石、及无机及有机粉(meals)的合成颗粒,还有有机材料(诸如锯屑、纸、椰子壳、玉米芯及烟草茎秆)的颗粒。
[0099] 也可使用液化气态增量剂或溶剂。尤其适宜的增量剂或载体是那些在环境温度及在大气压下为气态的,例如气溶胶推进剂气体,例如卤代烃,还有丁烷、 丙烷、氮及二氧化碳。
[0100] 具有离子或非离子性质的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与经取代酚(优选地烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选地牛磺酸烷基酯)、羟乙基磺酸盐衍生物、聚乙氧化醇或酚的磷酯、多元醇的脂肪酸酯,及含有硫酸酯、磺酸酯及磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水且当在水中应用时,表面活性剂的存在是有利的。
[0101] 还可以使用着色剂,例如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝(Prussian Blue),及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料;及营养素和微量营养素,例如铁、锰、硼、铜、钴、钼及锌的盐,作为制剂及由其衍生的使用形式中的其它辅助物。
[0102] 其它组分可为稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂光稳定剂或改良化学和/或物理稳定性的其它药剂。也可存在泡沫形成剂或消泡剂。
[0103] 制剂及由其衍生的使用形式中也可以存在粘着剂(例如羧甲基纤维素及呈粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶(gum arabic)、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯或天然磷脂质(例如脑磷脂及卵磷脂)及合成型磷脂质)作为其它辅助物。其它可能的辅助物可为矿物油及植物油。
[0104] 任选地,其它辅助物可存于制剂及由其衍生的使用形式中。这种添加剂的实例包括香料、保护性胶体、结合剂、粘着剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、扩散剂。一般而言,式(I)的化合物可与出于配制目的通常使用的任何固体或液体添加剂组合。
[0105] 有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力(例如磺基丁二酸二辛基酯)或增加粘弹性(例如羟丙基瓜尔胶聚合物(hydroxypropylguar polymer))的物质。
[0106] 在本发明背景中适宜的渗透剂是所有那些通常用于改良农用活性化合物向植物中渗透的物质。渗透剂在此背景下是由其从(通常水性的)施加液体和/或从喷雾涂层渗透至植物表皮中且因此增加活性化合物在表皮中的流动性的能力来定义。可使用阐述于文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中的方法确定此性质。实例包括醇烷氧基化物(例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12))、脂肪酸酯(例如菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)、脂肪胺烷氧基化物(例如牛油胺乙氧基化物(tallowamine ethoxylate)(15))或铵和/或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)。
[0107] 基于制剂的重量,制剂优选地包含介于0.00000001重量%与98重量%之间的式(I)的化合物、更优选地介于0.01重量%与95重量%之间的式(I)的化合物、更优选地介于0.5重量%与90重量%之间的式(I)的化合物。
[0108] 由制剂制备的使用形式(具体而言农药)中式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。基于使用形式的重量,使用形式中式(I)的化合物的浓度可通常介于0.00000001重量%与95重量%之间的式(I)的化合物,优选地介于0.00001重量%与1重量%之间。以适于使用形式的常用方式来使用化合物。
[0109] 混合物式(I)的化合物也可与一种或多种适宜杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、灭螺剂
(molluscicide)、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生态制剂(microbiologicals)、有益物质、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物强化剂(phytotonics)、灭菌剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂一起以混合物的形式使用,以便由此(例如)加宽作用范围、延长作用时间、增加作用率、预防排斥或预防抗性进化。另外,此类活性化合物组合可改良植物生长和/或对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或对升高的水含量或土壤盐度的耐受性。也可改良开花及结果性能,优化发芽力及根系发育,有利于收获并提高产量,影响成熟,改良收获产物的质量和/或营养价值,延长贮存寿命和/或改良收获产物的加工性。
[0110] 另外,式(I)的化合物可与其它活性化合物或化学信息素(例如诱引剂和/或驱鸟剂)和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料一起存于混合物中。同样,式(I)的化合物可以用于改良植物性质(例如收获物质的生长、产量及质量)。
[0111] 在根据本发明的具体实施方案中,式(I)的化合物与其它化合物,优选地如下文所阐述的那些化合物混合存于制剂中或存于由这些制剂制备的使用形式中。
[0112] 如果下文所提及化合物中的一种可以以不同互变异构形式出现,则这些形式即便在每一情形下均未明确提及也包括在内。此外,所有被指名的混合配伍剂可以(如果它们的官能团允许的话)任选地与合适的碱或酸形成盐。
[0113] 杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂本文以其通用名称确定的活性化合物已知且阐述于(例如)农药手册(“The Pesticide Manual”,第16版,British Crop Protection Council 2012) 中,或可在因特网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。分类基于在提交本专利申请时通用的IRAC Mode of Action Classification Scheme。
[0114] (1)乙酰胆碱酶(AChE)抑制剂,优选氨基甲酸酯,其选自棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、覆灭螨(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、 甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、 抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、 唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC及灭杀威(xylylcarb),或有机磷酸酯,其选自乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、二氯松/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、大灭松(dimethoate)、甲基毒虫畏
(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、 苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、芬杀松(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、 O - (甲 氧 基 氨 基 硫 磷 酰 基) 水 杨 酸 异 丙 基 酯(  i s o p r o p y l  O -(methoxyaminothiophosphoryl)  salicylate)、加福松(isoxathion)、马拉松
(malathion)、灭加松(mecarbam)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、 氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、 大灭虫(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、 丙溴磷(profenofos)、胺丙畏
(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁基嘧啶磷
(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、  杀虫畏
(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫
(triclorfon)及蚜灭多(vamidothion)。
[0115] (2)GABA-门控氯离子通道阻断剂,优选环戊二烯-有机氯,其选自氯丹(chlordane)及安杀番(endosulfan)或苯基吡唑(费普(fiproles)),例如乙虫腈
(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。
[0116] (3)钠通道调节剂,优选拟除虫菊酯(pyrethroid),其选自氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋-顺-反丙烯除虫菊(d-cis-trans allethrin)、 右旋-反丙烯除虫菊(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊S-环戊烯基异构体、除虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、功夫菊酯(cyhalothrin)、 λ-功夫菊酯、γ-功夫菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、 θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、依普宁(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、茂氟瑞(momfluorothrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1R)-反式异构体]、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、西拉福芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四甲司林
(tetramethrin)、四甲司林[(1R)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)及四氟苯菊酯(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
[0117] (4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂,例如优选新烟碱(neonicotinoid),其选自啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)及噻虫嗪(thiamethoxam)或烟碱(nicotine)或砜虫啶(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮
(flupyradifurone)。
[0118] (5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂,优选多杀菌素(spinosyn),其选自乙基多杀菌素(spinetoram)及多杀霉素(spinosad)。
[0119] (6)谷氨酸-门控氯离子通道(GluCl)变构调节剂,优选阿维菌素(avermectins)/杀螨菌素(milbemycins),其选自阿巴美丁(abamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)及弥拜菌素(milbemectin)。
[0120] (7)保幼激素模拟物,优选保幼激素类似物,其选自烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)及烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。
[0121] (8)多样化非特异性(多位点)抑制剂,优选烷基卤化物,其选自甲基溴及其它烷基卤化物,或三氯硝基甲烷(chloropicrine)或硫酰氟或硼砂或吐酒石或甲基异氰酸酯生成元(其选自棉隆(diazomet)和metam(威百亩))。
[0122] (9)弦音感觉器TRPV通道调节剂,其选自吡蚜酮(pymetrozine)和pyrifluquinazone。
[0123] (10)螨生长抑制剂,其选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
[0124] (11)昆虫肠绒膜的微生物破坏剂,其选自苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲶泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)及选自Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1的B.t.植物蛋白。
[0125] (12)线粒体ATP合成酶抑制剂,优选ATP破坏剂,其选自丁醚脲(diafenthiuron)或有机锡化合物,其选自三唑锡(azocyclotin)、环己锡(cyhexatin)及六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)或炔螨特(propargite)或三氯杀螨砜(tetradifon)。
[0126] (13)借助于破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,其选自溴虫腈(chlorfenapyr)、DNOC及氟虫胺(sulfluramid)。
[0127] (14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂,其选自杀虫磺(bensultap)、巴丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)及杀虫双(thiosultap-sodium)。
[0128] (15)壳多糖生物合成抑制剂,类型0,其选自双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflurnuron)、氟苯脲(teflubenzuron)及杀铃脲(triflumuron)。
[0129] (16)壳多糖生物合成抑制剂,类型1,其选自噻嗪酮(buprofezin)。
[0130] (17)蜕皮破坏剂(尤其针对双翅目,即双翅类昆虫),其选自灭蝇胺(cyrcmazine)。
[0131] (18)蜕皮激素受体激动剂,其选自环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)及虫酰肼(tebufenozide)。
[0132] (19)章鱼胺受体激动剂,其选自双甲脒(amitraz)。
[0133] (20)线粒体复合物III电子传输抑制剂,其选自伏蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
[0134] (21)线粒体复合物I电子传输抑制剂,优选METI杀螨剂,其选自喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、 吡螨胺(tebufenpyrad)及唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
[0135] (22)电压依赖性钠通道阻断剂,其选自茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
[0136] (23)乙酰基CoA羧化酶的抑制剂,优选特窗酸(tetronic acid)及特胺酸(tetramic acid)衍生物,其选自螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen) 及螺虫乙酯(spirotetramat)。
[0137] (24)线粒体复合物IV电子传输抑制剂,优选膦,其选自磷化铝、磷化钙、膦及磷化锌,或选自氰化钙、氰化钾和氰化钠的氰化物。
[0138] (25)线粒体复合物II电子传输抑制剂,优选β-酮腈衍生物,其选自腈吡螨酯(cyenopyrafen)及丁氟螨酯(cyflumetofen),以及选自pyflubumide的carboxanilides。
[0139] (28)兰尼碱(Ryanodine)受体调节剂,优选二酰胺,其选自氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)及氟虫酰胺(flubendiamide)。
[0140] (29)弦音感觉器调节剂(具有未限定的钯位点),其选自氟啶虫酰胺(flonicamid)。
[0141] (30)其它活性化合物,其选自阿多吡喷(Afidopyropen)、阿佛拉那(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、苯氯噻唑(Benclothiaz)、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、布兰利得(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、Chloroprallethrin、晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺
(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、二氯美唑替兹(Dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、 ε-Momfluthrin(epsilon-Momfluthrin)、氟美妥昆(Flometoquin)、氟甾多利新
(Fluazaindolizine)、联氟砜(Fluensulfone)、蜜虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯
(Flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(Flufiprole)、氟己丰(Fluhexafon)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟拉兰(Fluralaner)、氟美酰胺(Fluxametamide)、呋喃虫酰肼
(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、七氟斯瑞(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、κ-联苯菊(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊(kappa-Tefluthrin)、罗替兰(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、派虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、新喹唑啉(间二氮杂 苯)(Pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、四尼利洛(Tetraniliprole)、四氯虫苯甲酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、替氧杂芬(Tioxazafen)、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟美唑嘧(Triflumezopyrim)及碘甲烷;基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)的其它制剂(I-1582,BioNeem,Votivo),还有以下活性化合物: 1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)(CAS 
637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO 2010052161)(CAS 
1225292-17-0)、碳酸3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(已知于EP2647626)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)(CAS 792914-58-0)、 PF1364(已知于JP2010/018586)(CAS 1204776-60-2)、 N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-
2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟-丙烷-2-酮(已知于WO2013/
144213)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/051926)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(已知于CN103232431)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)-苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)-苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(已知于WO 2013/050317 A1)(CAS 
1332628-83-7)、 N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,
3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺(已知于WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 
2014/0213448 A1)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(已知于CN 101337937 A)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫基(thioxo)甲基]苯基]-
1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan, 已知于CN 103109816 A)(CAS 1232543-85-9);N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2012/034403 A1)(CAS 
1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-
2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2011/085575 A1)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(已知于CN 101337940 A)(CAS 1108184-52-6);(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲酰胺(已知于CN 101715774 A)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(已知于CN 103524422 A)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫代]苯基]氨基]羰基]-茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(已知于CN 102391261 A)(CAS 1370358-69-2);6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-甘露吡喃糖(已知于US 2014/0275503 A1)(CAS 1181213-14-8);8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1 ]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式(anti))-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1 ]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺式(syn))-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1 ]辛烷(已知于WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]-丙酰胺(已知于WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫基甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN 103265527 A)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(已知于WO 2013/115391 A1)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO 2010/
066780 A1、WO 2011/151146 A1)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(已知于WO 2014/187846 A1)(CAS 
1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基-碳酸乙酯(已知于 WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1)(CAS 
1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(已知于DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(已知于WO 2016005276 A1)(CAS 
1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺、(CAS 1702305-40-5)、3-内-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(已知于WO 2011/105506 A1、WO 2016/
133011 A1)(CAS 1332838-17-1)。
[0142] 杀真菌剂本文以其通用名称指定的活性成分已为人所知且阐述于(例如)The Pesticide 
Manual(16th Ed.British Crop Protection Council)中或可于因特网(例 如:http://www.alanwood.net/pesticides)上检索。
[0143] (1)至(15)类的所有被指名的杀真菌混合配伍剂如果它们的官能团允许,任选与合适的碱或酸形成盐。类别(1)至(15)的所有被指名的混合配伍剂在适用的情况下可以包括互变异构形式。
[0144] 1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、 (1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007) 胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑 (fluquinconazole)、(1.009) 粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑 (metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑  (paclobutrazol)、(1.016)丙氯灵(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、  (1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)氯啶菌酯
(Pyrisoxazole)、(1.020) 螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023) 三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-
1-基)丁烷-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、
(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、
(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,
3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)
1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-
5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,
5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-
1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)
2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-
1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-
2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-
6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.081)Mefentrifluconazole、(1.082)Ipfentrifluconazole。
[0145] 2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2 .001) 苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003) 啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺
(flutolanil)、  (2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)Isofetamid、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式-差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式-差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS和反式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构对映体
1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.017) 戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)环丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-
4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-
4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-
4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-
2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-联甲桥萘-
5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-
1,2,3,4-四氢-1,4-联甲桥萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺(carbothioamide)、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺。
[0146] 3)呼吸链复合物III的抑制剂,例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002) 安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯 (coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑
(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯 (enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、  (3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟咪菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)甲氧胺菌灵 (kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺 
(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯
(pyraclostrobin)、  (3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)正唑菌酯
(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-
4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯。
[0147] 4)有丝分裂及细胞分裂抑制剂,例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、 (4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
[0148] 5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.001)波尔多混合物(Bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清 (chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007) 氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌 (mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌 (metiram zinc)、(5.017)喹啉酮(oxine-copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫磺及硫磺制剂(包括多硫化钙)、(5.020)塞兰姆 (thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二硫杂环己烯并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
[0149] 6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲基 (acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑 (probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
[0150] 7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春日霉素(kasugamycin)、(7.003)春日霉素盐酸盐水合物、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、 (7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
[0151] 8)ATP产生的抑制剂,例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
[0152] 9)细胞壁合成的抑制剂,例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、 (9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
[0153] 10)脂质及膜合成的抑制剂,例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
[0154] 11)黑色素生物合成的抑制剂,例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、 (11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
[0155] 12)核酸合成的抑制剂,例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)(苯霜灵-M(精苯霜灵(kiralaxyl))、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、 (12.004)甲霜灵-M(精甲霜灵(mefenoxam))。
[0156] 13)信号转导的抑制剂,例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)碘喹唑酮(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)伐菌唑灵(vinclozolin)。
[0157] 14)能够充当解联剂的化合物,例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
[0158] 15)其它化合物,例如(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)魅菌酮 (bethoxazin)、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、  (15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、 (15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻菌净(flutianil)、 (15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙( fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)甲基异硫氰酸酯、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、 (15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫基氨基甲酸镍、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)噁莫克(oxamocarb)、(15.022)Oxathiapiprolin、(15.023)氧芬新(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)特布氟奎琳(tebufloquin)、(15.029)酞枯酸(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂环己烯并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙烷-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙烷-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式: 4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-
2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂氮杂环庚三烯、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
[0159] 作为混合组分的生物农药式(I)的化合物可与生物农药组合。
[0160] 生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母植物提取物及由微生物形成的产物,包括蛋白质及次级代谢物
[0161] 生物农药包括细菌例如形成芽孢的细菌、根部定殖细菌及充当生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
[0162] 用作或可用作生物农药的这种细菌的实例是:芽孢枯草杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42(DSM 231179),或仙人掌杆菌(Bacillus cereus)(尤其是仙人掌杆菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562), 或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)菌株I-1582(登录号CNCM I-1582)或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(尤其是菌株GB34(登录号ATCC 700814)及菌株QST2808(登录号 NRRL B-
30087)),或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(尤其是菌株GB03(登录号 ATCC SD-
1397),或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL  B-50421),苏云金芽孢杆菌(尤其是苏云金芽孢杆菌以色列亚种
(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型 H-14)菌株,AM65-52(登录号ATCC 
1276),或苏云金芽孢杆菌鲶泽亚种,尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种菌株 HD-1,或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种菌株NB 176(SD-5428)),穿刺巴斯德杆菌(Pasteuria penetrans),巴斯德杆菌属(Pasteuria  spp.)(肾形线虫 (Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834),细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550),鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
[0163] 用作或可用作生物农药的真菌及酵母的实例是:巴氏蚕白僵菌(Beauveria  bassiana)(尤其是菌株ATCC 74040)、盾壳霉 
(Coniothyrium minitans)(尤其是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660))、轮枝菌属(Lecanicillium spp.)(尤其是菌株HRO LEC 12)、蜡蚧轮枝菌 (Lecanicillium lecanii)(先前称为蜡蚧轮刺孢菌(Verticillium lecanii)),尤其是 菌株KV01)、黑疆菌
(Metarhizium anisopliae)(尤其是菌株 F52(DSM3884/ATCC 90448))、核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(尤其是菌株NRRL Y-30752)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现为玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))(尤其是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登录号ATCC 20874))、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)(尤其是淡 紫色拟青霉(P.lilacinus)菌株251(AGAL 89/030550))、黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)(尤其是菌株V117b)、深绿木霉(Trichoderma atroviride)(尤其是菌株SC1(登录号CBS 122089))、哈氏木霉(Trichoderma harzianum)(尤其是哈茨木霉T39(T.harzianum rifaiT39)(登录号CNCM I-952))。
[0164] 用作或可用作生物农药的病毒的实例是:茶姬卷叶蛾(Adoxophyes orana)(苹果卷叶虫(summer fruit tortrix))颗粒增殖病毒(granulosis virus,GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella ) (苹果卷叶蛾(codling moth))颗粒增殖病毒(GV)、西红柿夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉铃虫(cotton bollworm))核多角体病毒(NPV)、甜菜灰翅夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜夜盗蛾(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋季夜盗蛾(fall armyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(African cotton leafworm))NPV。
[0165] 也包括作为“接种剂”添加至植物或植物部分或植物器官的细菌及真菌,且凭借其具体性质促进植物生长及植物健康。可提及的实例是:农杆菌属(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺菌属(Azospirillum spp.)、固氮菌属(Azotobacter spp.)、 慢生根瘤菌属
(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌属(Burkholderia spp.)、(尤其是洋 葱伯克氏菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum)、球囊霉属(Glomus spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、布氏乳酸杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属
(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属(Rhizobium spp.)(尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii))、须腹菌属(Rhizopogon spp.)、硬皮马勃属(Scleroderma spp.)、乳牛杆菌属(Suillus spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)。
[0166] 用作或可用作生物农药的植物提取物及由微生物形成的产物(包括蛋白质及次级代谢物)的实例是:大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、生物保护剂WP(Biokeeper WP)、肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrus angulatus)、 驱虫藜(Chenopodium anthelminticum)、壳多糖、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨 (Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、真菌停 (Fungastop)、Heads Up(美国野藜皂素提取物(Chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊/除虫菊素、苦木类TM
(Quassia amara)、栎属(Quercus)、皂皮树 (Quillaja)、Regalia、“Requiem 杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、尼亚那/兰尼碱 (ryania/ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、 瑞香草酚、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、异株荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科提取物 (Brassicaceae extract)( 尤其是油菜籽粉末或芥末粉末)。
[0167] 作为混合组分的安全剂式(I)的化合物可与安全剂组合,例如解草酮(benoxacor)、解草酯 (cloquintocet)(-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、 二氯丙烯胺
(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-乙基))、解草啶(fenclorim)、 解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸 (isoxadifen)(-乙基)、吡唑解草酸(mefenpyr)(-二乙基)、萘二甲酸酐、解草腈 (oxabetrinil)、(2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺 (CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-
1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
[0168] 植物和植物部分所有植物及植物部分皆可根据本发明来处理。植物在本文中应理解为意指所有植物及植物部分,例如所需和不需要的野生植物或农作物(包括天然农作物),例如谷类(小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、胡椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、生菜、菠菜、韭菜、豆类、甘蓝(例如白菜)和其它植物物种,棉花、烟草、油菜还有水果植物(具有水果苹果、梨、柑橘类水果及葡萄藤)。农作物可为可通过常规育种及优化方法或通过生物技术及基因工程方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物且包括能或不能受品种权(varietal property rights)保护的植物品种。植物应理解为意指幼年(不成熟)植物生长成为成熟植物的所有发育阶段,例如种子幼苗。植物部分应理解为意指植物的所有地上及地下部分及器官,例如枝、叶、花及根,给出的实例是叶、针叶、梗、茎、花、果实体(fruitbodies)、果实及种子,还有块茎、根及根茎。植物的部分也包括所收获植物或所收获植物部分和植物的及生殖的繁殖材料,例如幼苗、块茎、根茎、插枝及种子。
[0169] 用式(I)的化合物对植物及植物部分的根据本发明的处理是直接实现或通过常用处理方法使这种化合物作用于所述植物及植物部分的周围、环境或储存空间来实现,例如通过浸渍、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、分散、涂抹、注射和,在繁殖材料的情形下,尤其在种子的情形下,也通过施加一种或多种涂层来实现。
[0170] 如上文已提及,可根据本发明处理所有植物及其部分。在优选实施方案中,对野生植物物种及植物栽培品种或那些通过常规生物育种方法(例如杂交育种或原生质体融合)获得的物种及其部分进行处理。在另一优选实施方案中,对通过基因工程方法(如果适当与常规方法组合)获得的转基因植物及植物栽培品种(遗传修饰的有机体)及其部分进行处理。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”已在上文解释。本发明特别优选的是用于处理各自的商业上常用植物栽培品种的植物或在使用中的那些植物。植物栽培品种应理解为意指具有新的性质(“性状”)且已通过常规育种、通过突变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培品种、变种、生物型或基因型。
[0171] 转基因植物、种子处理和整合事件欲优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培品种(通过基因工程获得的那些)包括通过基因修饰接受赋予这些植物尤其有利的有用性质(“性状”)的遗传物质的所有植物。
这种性质的实例是植物生长更好、对高温或低温的耐受性提高、对干旱或对水位或土壤盐度的耐受性提高、开花性能增强、更易收获、成熟加速、产量更高、质量更高和/或收获产物的营养价值更高、储存寿命和/或收获产物的加工性更优越。这些性质的其它及特别强调的实例是植物对动物及微生物害虫(例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓及螺类(snail))的抗性提高(归因于(例如)在植物中形成的毒素、尤其是在植物中通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF还有其组合)形成的那些),以及植物对植物病原真菌、细菌和/或病毒的抗性有所提高(由(例如)系统获得抗性(SAR)、系统素、植物防御素、激发子还有抗性基因及相应所表达的蛋白质及毒素引起),还有植物对某些除草活性化合物(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类药、甘草膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin))的耐受性提高(例如“PAT”基因)。赋予讨论中的期望性状的基因也可彼此组合存在于转基因植物中。可提及的转基因植物的实例为重要农作物,例如谷类(小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆及其它它类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜还有水果植物(具有水果苹果、梨、柑橘类水果及葡萄),尤其强调玉米、大豆、小麦、稻米、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草及油菜。尤其强调的性状是植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫及蛞蝓及螺类的耐受性提高。
[0172] 作物保护-处理类型利用式(I)的化合物直接处理或通过使用常用处理方法作用于其周围、生境或储存空间处理植物及植物部分,例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、 喷洒、弥雾、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浸泡)、滴灌及在繁殖材料的情形下、尤其是在种子的情形下另外作为粉末用于干燥种子处理、作为溶液用于液体种子处理、作为水溶性粉末用于浆液处理、通过覆以皮、通过利用一个或多个涂层涂覆等进行处理。此外可通过超低体积法或将施用形式或式(I)的化合物本身注射至土壤中来施加式(I)的化合物。
[0173] 植物的优选直接处理是叶面施用,即将式(I)的化合物施加至叶子,其中应根据感染程度以及所讨论的害虫来调节处理频率及施加率。
[0174] 在系统活性化合物的情形下,所述式(I)的化合物也经由根系进入植物。然后通过式(I)的化合物对植物生境的作用处理植物。这可通过(例如)浸泡或通过混合至土壤或营养液中来实现,即,用式(I)的化合物的液体形式浸渗植物所在地(例如土壤或水耕系统),或通过土壤施用来实现,即,将根据本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如呈颗粒形式)引入植物所在地中,或通过滴注施用(通常还称为“化学灌溉”)来实现,即,在植物附近的限定位置处在一定时间内从表面或表面下滴注线液体施用根据本发明的式(I)的化合物连同不同量的水。在水稻农作物的情形下,这也可通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如以颗粒形式)计量供给至冬水田中来实现。
[0175] 种子处理通过处理植物的种子防治动物害虫在很久以前即已为人所知且是不断改良的主题。然而,种子的处理引起一系列问题,这种问题无法总是以令人满意的方式得到解决。因此,期望研发在储存期间、在播种之后或在植物萌芽之后免除或至少显著地减少农药的另外施加的用于保护种子及发芽植物的方法。另外期望优化所用活性化合物的量以便为种子及发芽植物提供免受动物害虫侵袭的最优选保护,而所用活性化合物不损害植物本身。具体而言,处理种子的方法也应考虑抗害虫或耐害虫的转基因植物的固有杀虫或杀线虫性质,以便在最少使用农药下实现对种子及发芽植物的最佳保护。
[0176] 因此,本发明尤其也涉及通过利用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子及发芽植物免受害虫侵袭的方法。用于保护种子及发芽植物抵抗害虫侵袭的本发明方法进一步包含利用式(I)的化合物及混合组分在一个操作中同时或依序处理种子的方法。其也包含利用式(I)的化合物及混合组分在不同时间处理种子的方法。
[0177] 本发明同样涉及式(I)的化合物的用途,其用于处理种子以保护种子及所得植物免受动物害虫之害。
[0178] 另外,本发明涉及已利用根据本发明的式(I)的化合物进行处理以提供保护免受动物害虫之害的种子。本发明也涉及已利用式(I)的化合物及混合组分同时处理的种子。本发明进一步涉及已利用式(I)的化合物及混合组分在不同时间点处理的种子。在已利用式(I)的化合物及混合组分在不同时间点处理的种子的情形下,个别物质可在不同层中存于种子上。在此情形下,包含式(I)的化合物及混合组分的层可任选被中间层分离。本发明也涉及其中已将式(I)的化合物及混合组分作为涂层的组成部分或作为除涂层以外的另一层或其它层施加的种子。
[0179] 另外,本发明涉及在利用式(I)的化合物处理后经受膜包覆过程以防止种子上粉尘磨损的种子。
[0180] 系统作用型式(I)的化合物具有的优点之一在于以下事实:通过处理种子,不仅可保护种子本身,而且可保护萌芽之后从该种子产生的植物抵抗动物害虫。以此方式,可免除在播种时或在此后不久立即处理农作物。
[0181] 必须考虑的另一优点是通过利用式(I)的化合物处理种子可增强经处理种子的发芽及出苗。
[0182] 同样被认为有利的是式(I)的化合物尤其也可用于转基因种子。
[0183] 此外,式(I)的化合物可与信号传导技术的组合物或化合物组合使用,引起共生生物(例如,根瘤菌、菌根和/或内寄生细菌或真菌)的更好定殖,和/或优化的固氮作用。
[0184] 式(I)的化合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺中的任一植物变种的种子。具体而言,这采取以下形式的种子:谷类(例如小麦、大麦、黑麦、小米及燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻米、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芥花(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜及饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱及莴苣)、水果植物、草坪植物及观赏植物。处理谷类(例如小麦、大麦、黑麦及燕麦)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜、蔬菜及稻米的种子尤其有意义。
[0185] 如上文已提及,利用式(I)的化合物处理转基因种子也尤其重要。这采取通常含有至少一个异源基因的植物的种子的形式,该基因控制尤其具有杀虫和/或杀线虫性质的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源于诸如芽孢杆菌属、根瘤菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属或粘帚霉属(Gliocladium)等微生物。本发明尤其适于处理包含至少一个源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。尤其优选异源基因源于苏云金芽孢杆菌。
[0186] 在本发明背景下,将式(I)的化合物施加至种子。优选地,将种子处理成足够稳定的在处理过程中避免损害的状态。一般而言,可在收获与播种之间的任一时间处理种子。通常使用的种子已自植物分离且不含穗轴、壳、茎秆、包被、茸毛或水果果肉。例如,可使用已经收获、清洁及干燥至容许储存的水分含量的种子。另一选择为,也可使用在干燥之后经(例如)水处理且然后再次干燥(例如引发(priming))的种子。在稻米种子的情形下,也可使用例如已在水中浸泡至稻米胚芽的某一状态(鸡胸状态)的种子,刺激发芽及更均匀的出苗。
[0187] 当处理种子时,必须一般性地注意选择施加至种子的式(I)的化合物的量和/或其它添加剂的量以使得不会不利地影响种子的发芽或不会损害所得植物。尤其在某些施加率下可表现出植物性毒素效应的活性化合物的情形下,这必须得到保证。
[0188] 一般而言,将式(I)的化合物以适宜的制剂施加至种子。本领域技术人员已知用于种子处理的适宜的制剂及过程。
[0189] 可将式(I)的化合物转化为常用拌种制剂,例如溶液、乳剂、混悬剂、粉末、泡沫、浆液或用于种子的其它涂覆组合物,还有ULV制剂。
[0190] 这些制剂是以已知方式通过混合式(I)的化合物与常用添加剂(例如常用增量剂)还有溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、辅助增稠剂(secondary thickener)、粘着剂、赤霉素(gibberellin)还有水来制备。
[0191] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂是常用于这种目的的所有着色剂。可使用微溶于水中的颜料或溶于水中的染料。实例包括以名称玫瑰红B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112(C.I.Pigment Red 112)及C.I.溶剂红1(C.I. Solvent Red 1)已知的染料。
[0192] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂是促进润湿且通常用于农用活性化合物的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸酯,例如萘磺酸二异丙基酯或萘磺酸二异丁基酯。
[0193] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂是常用于活性农用化学品成分的制剂的所有非离子、阴离子及阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。适宜的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚二醇醚及三苯乙烯基苯酚聚二醇醚及其磷酸酯化或硫酸酯化衍生物。适宜的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐及芳基磺酸盐/甲缩合物。
[0194] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂是常用于活性农用化学品成分的制剂的所有泡沫抑制物质。优选使用有机硅消泡剂(silicone antifoam)及硬脂酸镁。
[0195] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂是可出于这种目的在农用化学品组合物中使用的所有物质。实例包括双氯酚(dichlorophene)及苄基醇半缩甲醛。
[0196] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的辅助增稠剂是可出于这种目的在农用化学品组合物中使用的所有物质。优选纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土及硅粉。
[0197] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用粘着剂是可在拌种产品中使用的所有常用结合剂。聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及甲基纤维素(tylose)可被提及是优选的。
[0198] 可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选地是赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4及A7;特别优选使用的是赤霉酸。赤霉素已为人所知(参见R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412)。
[0199] 可使用可根据本发明使用的拌种制剂直接处理或在提前用水稀释之后处理众多种不同种类的种子。例如,可使用浓缩物或可通过用水稀释由其获得的制剂处理谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦及黑小麦)的种子还有玉米、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆及甜菜的种子或其它众多种不同的植物种子。也可使用可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式处理转基因植物的种子。
[0200] 对于利用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加水由其制备的使用形式处理种子,通常可用于拌种的所有混合单元皆可使用。特定而言,拌种的程序为将种子以分批或连续操作置于混合器中,以按原样或在提前用水稀释之后添加特别期望量的拌种制剂,并将所有成分混合直至制剂均匀分布于种子上为止。如果适当,此后进行干燥操作。
[0201] 可根据本发明使用的拌种制剂的施加率可在相对宽的范围内变化。其是由制剂中式(I)的化合物的特定含量及由种子指导。式(I)的化合物的施加率通常介于0.001g/公斤种子与50g/公斤种子之间,优选地介于0.01g/公斤种子与15g/公斤种子之间。
[0202] 动物健康在动物健康领域(即兽医学的领域)中,式(I)的化合物对动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫具有活性。术语内寄生虫尤其包括蠕虫及原生动物,诸如球虫目。外寄生虫通常且优选地为节肢动物,尤其是昆虫或螨。
[0203] 在兽医学的领域中,在温血动物中具有有利毒性的式(I)的化合物适于防治发生在牲畜中的动物育种及畜牧业、育种、动物园、实验室、实验动物及家畜中的寄生虫。这些化合物对寄生虫发育的所有或特定阶段具有活性。
[0204] 农业牲畜包括例如哺乳动物,诸如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿(reindeer)、扁角鹿(fallowdeer),及尤其是牛及猪;或家禽,诸如火鸡、鸭、鹅,及尤其是鸡;或鱼或甲壳动物,例如在水产养殖中;或者根据具体情况而定,昆虫(诸如蜜蜂)。
[0205] 家畜包括例如哺乳动物,诸如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠(chinchillas)、雪貂(ferrets),或尤其是狗,猫;笼鸟;爬虫类;两栖动物或观赏鱼。
[0206] 根据一个具体实施方案,将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
[0207] 根据另一具体实施方案,将式(I)的化合物施用于鸟(即笼鸟),或特别是家禽。
[0208] 通过使用式(I)的化合物防治动物寄生虫,意欲减少或预防疾病、死亡病例及性能降低(在肉、乳、羊毛、皮、蛋、蜂蜜等的情形下),以使得更经济且更简单的动物饲育成为可能并可实现更好的动物福祉。
[0209] 关于动物健康的领域,术语“防治(control或controlling)”意指式(I)的化合物可使感染特定寄生虫的动物中各自寄生虫的发生率有效降低至无害程度。更特定而言,“防治(controlling)”在本发明中意指式(I)的化合物可有效杀死各自的寄生虫,抑制其生长或抑制其增殖。
[0210] 示例性节肢动物包括但不限于:来自虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如血虱属、长腭虱属、虱虱属、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.);
来自食毛目(Mallophagida)及亚目钝角亚目(Amblycerina)及细角亚目
(Ischnocerina)的节肢动物,例如牛虱属(Bovicola spp.)、畜虱属(Damalina spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)、Lepikentron  spp.、禽虱属(Menopon spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、Trimenopon spp.、Trinoton spp.、Werneckiella spp.;
来自双翅目及亚目长角亚目(Nematocerina)及短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如斑蚊属、疟蚊属、黄虻属(Atylotus spp.)、蜂虱蝇属(Braula spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、驼背虻属(Hybomitra spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、牛蝇属(Hypoderma spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、Philipomyia spp.、白蛉属(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻虫属(Tabanus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)、Wilhelmia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.);
来自蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、蚤属(Pulex spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.);
来自异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属
(Panstrongylus spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.);以及来自蜚蠊目(Blattarida)的骚扰性害虫及卫生害虫。
[0211] 此外,在节肢动物中,作为示例可以提及以下螨属但不限于:来自螨蜱目(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如来自隐喙蜱科(Argasidae)的节肢动物,如锐缘壁虱属(Argas spp.)、鸟壁虱属(Ornithodorus spp.)、耳蜱属(Otobius  spp.),来自硬蜱科(Ixodidae)的节肢动物,如大壁虱属(Amblyomma spp.)、矩头壁虱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、扇头壁虱属(Rhipicephalus spp.)(牛尾壁虱属(Boophilus spp.))、扇头壁虱属(多宿主蜱的原属);来自中气门亚目(Mesostigmata)的节肢动物,如皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属、刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、厉螨属(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属(Varroa spp.);来自辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、Listrophorus spp.、肉螨属(Myobia spp.)、新恙螨属(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、 秋恙螨属(Trombicula spp.);及来自粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物,例如螨属(Acarus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、疥癣属(Chorioptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、耳螨属(Otodectes spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、疥螨属、Trixacarus spp.、食酪螨属(Tyrophagus spp.)。
[0212] 示例性寄生性原生动物包括但不限于:鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))诸如:
后滴门(Metamonada): 来自双滴虫目(Diplomonadida),例如贾第虫属(Giardia spp.)、旋核六鞭虫属(Spironucleus spp.);
副基体纲(Parabasala):来自毛滴虫目(Trichomonadida),例如组织滴虫属
(Histomonas spp.)、五鞭毛滴虫属(Pentatrichomonas  spp.)、四毛滴虫属
(Tetratrichomonas spp.)、毛滴虫属(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属(Tritrichomonas spp.);
眼虫门(Euglenozoa): 来自锥体虫目(Trypanosomatida),例如利什曼原虫属
(Leishmania spp.)、锥体虫属(Trypanosoma spp.);
肉足鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足亚纲(Rhizopoda)),诸如阿米巴目
(Entamoebidae),例如内阿米巴属(Entamoeba spp.)、Centramoebidae,例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.)、Euamoebidae,如哈氏虫属(Hartmanella sp.);
囊泡虫总门(Alveolata)诸如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa)): 例如隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.);来自艾美球虫目(Eimeriida),例如孢子虫属(Besnoitia spp.)、Cystoisospora spp.、艾美球虫属(Eimeria spp.)、哈蒙德虫属(Hammondia spp.)、等孢子球虫属(Isospora spp.)、新孢子虫属(Neospora spp.)、肉孢子虫属(Sarcocystis spp.)、弓形虫属(Toxoplasma spp.); 来自Adeleida目,例如肝簇虫属(Hepatozoon spp.)、克洛虫属(Klossiella spp.);来自血孢子虫目(Haemosporida),例如住白细胞虫属(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属(Plasmodium spp.);来自焦虫目(Piroplasmida),例如巴倍虫属(Babesia spp.)、Ciliophora spp.、Echinozoon spp.、泰勒属(Theileria spp.);来自Vesibuliferida目,例如肠袋虫属(Balantidium spp.)、Buxtonella spp.;
微孢子门(Microspora)诸如脑胞内原虫属(Encephalitozoon spp.)、孢子虫属
(Enterocytozoon spp.)、球虫属(Globidium spp.)、小孢子虫属(Nosema spp.)和此外,例如粘原虫属(Myxozoa spp.)。
[0213] 用于人或动物的病原性蠕虫包括例如棘头虫纲(acanthocephala)、线虫(nematodes)、五口虫属(pentastoma)和platyhelmintha(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫属(cestodes)和吸虫类(trematodes))。
[0214] 示例性蠕虫包括但不限于:单殖亚纲: 例如: 指环虫属(Dactylogyrus spp.)、三代虫属(Gyrodactylus spp.)、Microbothrium spp.、 多盘吸虫属(Polystoma spp.)、Troglocephalus spp.;
绦虫属: 来自假叶目(Pseudophyllidea),例如: Bothridium spp.、裂头属
(Diphyllobothrium spp.)、复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium spp.、舌状绦虫属(Ligula spp.)、Schistocephalus spp.、迭宫绦虫属(Spirometra spp.);
来自圆叶目(Cyclophyllida),例如: Andyra spp.、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellina spp.)、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、裸头绦虫属(Cittotaenia spp.)、代凡绦虫属(Davainea spp.)、双睾属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属(Diplopylidium spp.)、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、棘球属(Echinococcus spp.)、Echinocotyle spp.、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、约优克斯绦虫属(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides  spp.)、蒙尼茨绦虫属(Moniezia  spp.)、副裸头绦虫属
(Paranoplocephala spp.)、瑞列绦虫属(Raillietina spp.)、Stilesia spp.、绦虫属(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、繸体绦虫属(Thysanosoma spp.);
吸虫类: 来自复殖纲,例如: 澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、Brachylaima spp.、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、下弯吸虫属(Catatropis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、Collyriclum spp.、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、环腔属(Cyclocoelum spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、阔盘吸虫属(Eurytrema spp.)、片形属(Fasciola spp.)、Fasciolides spp.、姜片属(Fasciolopsis spp.)、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、巨孔吸虫属(Gigantocotyle spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、Hypoderaeum spp.、彩蚴属(Leucochloridium spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、后睾属(Opisthorchis  spp.)、鸟毕吸虫属
(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、同端盘属(Paramphistomum spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、茎穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属(Schistosoma  spp.)、毛毕吸虫属
(Trichobilharzia spp.)、鲑吸虫属(Troglotrema spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)。
[0215] 线虫类: 来自Trichinellida目,例如: 毛细线虫属(Capillaria spp.)、Eucoleus spp.、Paracapillaria spp.、毛线虫属(Trichinella spp.)、Trichomosoides spp.、鞭虫属(Trichuris spp.)。
[0216] 来自垫刃目(Tylenchida),例如:  微线虫属(Micronema  spp.)、Parastrongyloides spp.、类圆线虫属(Strongyloides spp.)。
[0217] 来自小杆亚目(Rhabditina),例如: 猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema spp.、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、Cooperioides spp.、环体线虫属(Crenosoma spp.)、杯口属(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus spp.、Cyclodontostomum spp.、杯环属(Cylicocyclus spp.)、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、Cylindropharynx spp.、囊尾属(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、麂圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、丝状虫属(Filaroides spp.)、球头线虫属(Globocephalus spp.)、细纹线虫属(Graphidium spp.)、辐首线虫属(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、Heligmosomoides spp.、猪圆形属(Hyostrongylus spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、日本圆线虫属(Nippostrongylus spp.)、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、食管齿属(Oesophagodontus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属(Ollulanus spp.);鸟圆线虫属(Ornithostrongylus spp.)、Oslerus spp.、胃线虫属(Ostertagia spp.)、副库柏属(Paracooperia  spp.)、Paracrenosoma  spp.、副类丝虫属(Parafilaroides spp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、肺尾属(Pneumocaulus spp.)、肺圆线虫属(Pneumostrongylus spp.)、杯口线虫属
(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、Spicocaulus spp.、肾线虫属(Stephanurus spp.)、圆线虫属(Strongylus spp.)、鸡张口丝虫属(Syngamus spp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、毛线线虫属(Trichonema spp.)、毛圆线虫属
(Trichostrongylus spp.)、三齿线虫属(Triodontophorus spp.)、隐圆线虫属(Troglostrongylus spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)。
[0218] 来自旋尾目(Spirurida),例如: 棘唇线虫属(Acanthocheilonema spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属(Ascaridia spp.);蛔虫属(Ascaris spp.)、斜环咽线虫属(Ascarops spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascaris spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、Cercopithifilaria spp.、Crassicauda spp.、棘唇属(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.);德拉西线虫属(Draschia spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)、丝虫属(Filaria spp.)、颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、筒线属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.);光丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、Parabronema spp.、副丝虫属(Parafilaria spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、泡翼线虫属(Physaloptera spp.)、普氏线虫属(Probstmayria spp.)、Pseudofilaria spp.、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、Skjrabinema spp.、旋毛线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris spp.、管状线虫属(Syphacia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、弓蛔虫属(Wuchereria spp.)。
[0219] 棘头纲(Acantocephala): 来自Oligacanthorhynchid目,例如:猪巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、Prosthenorchis spp.;来自Moniliformida目, 例如:念珠棘虫属((Moniliformis spp.)。
[0220] 来自多形目(Polymorphida),例如: 细颈棘头虫属(Filicollis spp.);来自棘吻目(Echinorhynchida),例如: 棘头虫属(Acanthocephalus  spp.)、棘吻虫属(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)。
[0221] 舌形虫属((Pentastoma):来自蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属(Linguatula spp.)。
[0222] 在兽医领域和动物饲养中,式(I)的化合物的施用通过本领域通常已知的方法,以合适制剂的形式诸如肠内地、肠胃外地、经皮地或经鼻地实施。施用可以是预防性、补救性预防性或治疗性实施。
[0223] 因此,本发明的一个实施方案涉及用作药物的式(I)的化合物。
[0224] 另一方面涉及用作抗内寄生虫剂的式(I)的化合物。
[0225] 另一个具体方面涉及用作驱虫剂,更特别地用作杀线虫剂、杀扁形动物剂、杀棘头虫剂(acanthocephalicidal agent)或pentastomicidal剂的式(I)的化合物。
[0226] 另一个具体方面涉及用作抗原生动物剂的式(I)的化合物。
[0227] 另一方面涉及用作抗外寄生虫剂,特别是杀节肢动物剂,更特别是杀昆虫剂或杀螨剂的式(I)的化合物。
[0228] 本发明的其它方面是兽医制剂,其包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种下列物质:药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的辅助剂(例如表面活性剂),特别是通常用于兽医制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或药学上可接受的辅助剂。
[0229] 本发明的一个相关方面是制备如本文所述的兽医制剂的方法,包括将至少一种式(I)的化合物与药学上可接受的赋形剂和/或辅助剂,特别是与通常用于兽医制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或辅助剂混合的步骤。
[0230] 本发明的另一个具体方面是根据所述方面的兽医制剂以及它们的制备方法,所述兽医制剂选自杀外寄生虫剂和杀内寄生虫制剂,更具体地选自驱虫、抗原生动物和杀节肢动物制剂,甚至更特别地选自杀线虫、杀扁形动物、杀棘头虫、pentastomicidal、杀昆虫和杀螨制剂。
[0231] 另一方面涉及通过将有效量的式(I)的化合物施用于需要其的动物,特别是非人类动物治疗寄生虫感染,特别是选自本文提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫的感染的方法。
[0232] 另一方面涉及通过将如本文定义的兽医制剂施用于需要其的动物,特别是非人类动物治疗寄生虫感染,特别是选自本文提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫的感染的方法。
[0233] 另一方面涉及式(I)的化合物在治疗动物,特别是非人类动物中的寄生虫感染,特别是选自本文提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫的感染中的用途。
[0234] 在动物健康或兽医领域的本发明背景下,术语“治疗”包括预防性、补救性预防性或治疗性治疗。
[0235] 在一个具体实施方案中,同此提供了用于兽医领域的至少一种式(I)的化合物与其它其它活性成分,特别是与杀内和外寄生虫剂的混合物。
[0236] 在动物健康领域,“混合物”不仅意味着在联合制剂中配制两种(或更多种)不同的活性成分并因此一起施用,而且还指包含每种活性化合物的单独制剂的产品。因此,如果要施用多于两种的活性化合物,则可以将所有活性化合物配制成联合制剂,或者可以将所有活性化合物配制成单独的制剂;也可行的是混合形式,其中一些活性化合物是联合配制的,且一些活性化合物是分开配制的。单独的制剂允许单独或连续施用所讨论的活性化合物。
[0237] 本文中通过其通用名称指定的活性化合物是已知的并且例如在Pesticide Manual(参见上文)中描述,或者可以在因特网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)中搜索。
[0238] 作为混合配伍剂的来自杀外寄生虫剂的组的示例性活性成分包括但不限于上面详细列出的杀昆虫剂和杀螨剂。可以使用的其它活性成分列于上述分类之后,该分类基于通用的IRAC Mode of Action Classification Scheme:(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂; (2)GABA-门控氯通道阻断剂; (3)钠通道调节剂; (4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂; (5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂; (6)谷氨酸-门控氯离子通道(GluCl)变构调节剂; (7)保幼激素模拟物; (8)多样化非特异性(多位点)抑制剂; (9)弦音感觉器调节剂; (10)螨生长抑制剂; (12)线粒体ATP合成酶抑制剂,例如ATP破坏剂; (13)借助于破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂; (14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂; (15)壳多糖生物合成抑制剂,类型0; (16)壳多糖生物合成抑制剂,类型1; (17)蜕皮破坏剂(尤其针对双翅目,即双翅类昆虫); (18)蜕皮激素受体激动剂; (19)章鱼胺受体激动剂; (21)线粒体复合物I电子传输抑制剂; (25)线粒体复合物II电子传输抑制剂; (20)线粒体复合物III电子传输抑制剂; (22)电压依赖性钠通道阻断剂; (23)乙酰基CoA羧化酶的抑制剂; (28)兰尼碱受体调节剂;具有未知或非特异性作用模式的活性化合物,例如,fentrifanil、fenoxacrim、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲脒(chlordimeform)、氟螨噻(flubenzimine)、环虫腈(dicyclanil)、amidoflumet、喹甲硫酯(quinomethionate)、苯螨(triarathene)、clothiazoben、杀螨氯硫(tetrasul)、油酸钾(potassium oleate)、石油(petroleum)、恶虫酮(metoxadiazone)、红铃虫性诱剂(gossyplure)、flutenzin、溴螨(bromopropylate)、冰晶石(cryolite);
来自其它其它类别的化合物,例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(-乙基) (pirimiphos (-ethyl))、乙基对硫磷(parathion (-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、美曲膦酯(trichlorfon)、tigolaner、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、pyridathion、发硫磷(prothoate)、除线磷
(dichlofenthion)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈磷(cyanofenphos)、氯亚胺硫磷(dialifos)、卡波硫磷(carbophenothion)、autathiofos、甲基溴苯烯磷(aromfenvinfos  (-methyl))、乙基谷硫磷(azinphos  (-ethyl))、
chlorpyrifos (-ethyl)、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安硫磷(formothion)、地虫硫磷(fonofos)、flupyrazofos、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos);
有机氯类(organochlorines),例如毒杀芬(camphechlor)、林旦(lindane)、七氯(heptachlor); 或苯基吡唑类,例如乙酰虫腈(acetoprole)、 pyrafluprole、吡唑虫啶(pyriprole)、vaniliprole、维吉霉素(sisapronil); 或异噁唑啉类,例如sarolaner、阿福拉纳(afoxolaner)、洛替拉纳(lotilaner)、氟雷拉纳(fluralaner);
除虫菊酯类,例如(顺式-、反式-)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯
(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、flubrocythrinate、fubfenprox、芬氟司林(fenfluthrin)、丙苯烃菊酯(Protrifenbute)、pyresmethrin、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、顺式-灭虫菊酯(cis-resmethrin)、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、氯氰吡菊酯(fenpyrithrin)、顺式-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式-扑灭司林(cis-permethrin)、三氟氯氰菊酯
(clocythrin)、氯氟氰菊酯(λ-)(cyhalothrin  (lambda-))、二氯炔戊菊酯
(chlovaporthrin)或卤代碳氢化合物(HCHs),
新烟碱类(neonicotinoids),例如硝乙脲噻唑(nithiazine)
dicloromezotiaz、triflumezopyrim
大环内酯类(macrocyclic lactones),例如尼莫克汀(nemadectin)、伊维菌素
(ivermectin)、拉替待克丁(latidectin)、莫昔克丁(moxidectin)、司拉克丁
(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉克汀(doramectin)、苯甲酸埃玛菌素(emamectin benzoate); 米尔贝肟(milbemycin oxime)
烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、二苯丙醚(diofenolan);
生物制品、激素类或信息素类,例如天然产物,例如耐热外毒素(thuringiensin)、苹果小卷蛾性诱剂(codlemone)或楝树(neem)组分
二硝基酚类(dinitrophenols),例如消螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl);
苯基脲类(benzoylureas),例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron),
脒衍生物,例如(chlormebuform)、螨蜱胺(cymiazole)、德咪曲士(demiditraz)
蜂房瓦螨属杀螨剂(Bee hive varroa acaricides),例如有机酸类,例如甲酸、草酸。
[0239] 作为混合配伍剂的来自杀内寄生虫剂的组的示例性活性成分包括但不限于驱虫活性化合物和抗原生动物活性化合物。
[0240] 驱虫活性化合物包括但不限于以下杀线虫、trematicidally和/或cestocidally活性化合物:来自大环内脂类,例如: 依立诺克丁(eprinomectin)、阿巴克丁(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克汀(doramectin)、司拉克丁
(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替待克丁(latidectin)、弥拜菌素
(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、依马菌素(emamectin)、米尔倍霉素
(milbemycin);
来自苯并咪唑和probenzimidazoles类,例如: 奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯达唑(triclabendazole)、硫芬酯(thiophanate)、帕苯达唑(parbendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑
(fenbendazole)、非班太尔(febantel)、噻苯唑(thiabendazole)、环苯达唑
(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole-sulphoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole);
来自类缩肽类(depsipeptides),优选环状缩肽类,特别是24元环状缩肽类,例如: 依吗德塞(emodepside)、PF1022A;
来自四氢嘧啶类,例如: 莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔
(oxantel);
来自咪唑并噻唑类,例如: 布他米唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);
来自氨基苯基脒类,例如: 阿米太尔(amidantel)、脱乙酰化的阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine);
来自氨基乙腈类,例如: 莫奈太尔(monepantel);
来自paraherquamides类,例如:paraherquamide、德奎太尔(derquantel);
来自水杨酰苯胺类,例如: 三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙奈(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺
(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复沙奈(rafoxanide);
来自取代的苯酚类,例如:硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan;
来自有机磷酸酯类,例如: 美曲膦酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏
(dichlorvos/DDVP)、克芦磷酯(crufomate)、库马磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon);
来自哌嗪酮类/喹啉类,例如: 吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel);
来自哌嗪类,例如: 哌嗪(piperazine)、羟嗪(hydroxyzine);
来自四环素类,例如: 四环素(tetracyclin)、金霉素(chlorotetracycline)、脱氧土霉素(doxycyclin)、土霉素(oxytetracyclin)、罗利环素(rolitetracyclin);
来自多种其它类别,例如: 丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、
nitroxynile、奥沙尼喹(oxamniquine)、mirasan、竹桃霉素(miracil)、硫蒽酮
(lucanthone)、海恩酮(hycanthone)、三氯苯哌(hetolin)、依米丁(emetine)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯酚(dichlorophen)、地芬尼泰(diamfenetide)、氯硝西泮(clonazepam)、酚乙铵(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
[0241] 抗原生动物活性化合物,包括但不限于以下活性化合物:来自三嗪类,例如: 氯舒隆(diclazuril)、泊那珠利(ponazuril)、来曲珠利
(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril);
来自聚醚离子载体类,例如: 莫能菌素(monensin)、沙利霉素(salinomycin)、马度米星(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin);
来自大环内酯类,例如: 米尔倍霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin);
来自喹诺酮类,例如: 恩氟沙星(enrofloxacin)、普拉沙星(pradofloxacin);
来自奎宁类,例如: 氯喹(chloroquine);
来自嘧啶类,例如: 乙胺嘧啶(pyrimethamine);
来自磺酰胺类,例如: 磺胺喹沙啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄啶(trimethoprim)、sulfaclozin;
来自硫胺素类,例如: 安普罗铵(amprolium);
来自林可胺类,例如: 克林霉素(clindamycin);
来自二苯脲类,例如: 咪多卡(imidocarb);
来自硝基呋喃类,例如: 硝呋替莫(nifurtimox);
来自喹唑酮生物碱类,例如: halofuginon;
来自多种其它类别,例如: oxamniquin、巴龙霉素(paromomycin);
来自微生物的疫苗或抗原类,例如: 罗氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis rossi)、柔嫩艾美球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美球虫(Eimeria maxima)、布氏艾美球虫(Eimeria brunetti)、堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、Babesia canis vogeli、婴儿利什曼原虫(Leishmania infantum)、Babesia  canis canis、胎生网尾线虫
(Dictyocaulus viviparous)。
[0242] 所有指明的混合配伍剂可以(如果它们的官能团允许的话)任选地与合适的碱或酸形成盐。
[0243] 病媒动物防治式(I)的化合物也可用于病媒动物防治中。对于本发明的目的,病媒动物是能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞有机体及细菌)从储主(植物、动物、人类等)传播给宿主的节肢动物,尤其昆虫或蛛形纲动物。所述病原体可以机械方式(例如沙眼,通过非叮刺苍蝇)传播给宿主或通过注射 (例如疟疾寄生虫,通过蚊子)传播给宿主。
[0244] 病媒动物及其传播的疾病或病原体的实例是:1)蚊子
-疟蚊属:疟疾、丝虫病;
-库蚊属:日本脑炎(Japanese encephalitis)、其它其它病毒疾病、丝虫病、传播其它蠕虫;
-伊蚊属(Aedes):黄热病、登革热(dengue fever)、其它病毒疾病、丝虫病;
-蚋科(Simuliidae):传播蠕虫,尤其是旋盘尾线虫(Onchocerca volvulus);
-毛蠓科(Psychodidae) :传播利什曼病
2)虱子皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)跳蚤:瘟疫、地方性斑疹伤寒、绦虫;
4)苍蝇:睡眠病(锥虫病);霍乱、其它细菌疾病;
5)螨:螨病(acariosis)、流行性斑疹伤寒、立克次痘疹(rickettsialpox)、土拉菌病 (tularaemia)、圣路易斯型脑炎(Saint Louis encephalitis)、蜱传脑炎(TBE)、克里米亚刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:疏螺旋体病,例如广义包柔氏疏螺旋体(Borrelia burgdorferi sensu lato.)、包柔氏螺旋体病(Borrelia duttoni)、蜱传脑炎、 Q热(伯内特考克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬焦虫症 (Babesia canis canis))、埃里希体病(ehrlichiosis)。
[0245] 在本发明的背景下,病媒动物的实例是能够将植物病毒传播给植物的昆虫,例如蚜虫、苍蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其它病媒动物是革螨(spider mite)、虱子、甲虫及线虫。
[0246] 在本发明的背景下,病媒动物的其它实例是能够将病原体传播给动物和/或人类的昆虫及蛛形纲动物,例如蚊子,尤其是斑纹属、疟蚊属的蚊子,例如冈比亚疟蚊(A.gambiae)、阿拉伯疟蚊(A.arabiensis)、催命疟蚊(A.funestus)、大劣疟蚊(A.dirus)(疟疾)及库蚊属、psychodids如白蛉属(Phlebotomus)、罗蛉属(Lutzomyia)、虱子、跳蚤、苍蝇、螨及蜱。
[0247] 如果式(I)的化合物具有抗性突破性,则病媒动物防治也是可能的。
[0248] 式(I)的化合物适用于预防由病媒动物传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一方面是式(I)的化合物用于病媒动物防治的用途,例如在农业中,在园艺中,在花园中及在娱乐设施中,还有在材料及储存产品的保护中。
[0249] 工业材料的保护式(I)的化合物适于保护工业材料抵抗(例如)来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、 鳞翅目、啮虫目(Psocoptera)及衣鱼亚目的昆虫的侵袭或破坏。
[0250] 工业材料在本发明上下文中应理解为意指无生命的材料,例如优选地塑料、粘着剂、浆糊、纸及卡板、皮革、木材、经加工木质产品及涂层组合物。特别优选的是使用本发明保护木材。
[0251] 在另一实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其它杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
[0252] 在另一实施方案中,式(I)的化合物作为即用型农药存在,即,可将它们在不进行进一步改变下施加至所述材料。适宜的其它杀昆虫剂或杀真菌剂尤其是在上文提及的那些。
[0253] 意料不到地,也已发现可使用式(I)的化合物保护与盐水或微咸水接触的物体(尤其是船体、屏幕、捕网、建筑物、系船具及信号传导系统)免受积垢。同样可单独使用或与其它其它活性化合物组合使用式(I)的化合物作为防污剂。
[0254] 在卫生部门中动物害虫的防治式(I)的化合物适于在卫生部门中防治动物害虫。特别地,本发明可应用于驯养部门(domestic sector)、卫生部门及储存产品保护中,特别用于防治在围蔽空间(例如寓所、工厂大厅、办公室、载具座舱、畜牧业)中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蜱及螨。为防治动物害虫,单独使用或与其它活性化合物和/或辅助物组合使用式(I)的化合物。它们优选地用于家用杀昆虫产品中。式(I)的化合物可有效抵抗敏感物种及耐受物种,且可抵抗所有发育阶段。
[0255] 这些害虫包括(例如)来自蜘蛛纲、来自蝎形目(Scorpiones)、真蜘蛛目 (Araneae)及盲蛛目(Opiliones)、来自唇足纲及倍足纲、来自昆虫纲蜚蠊目、 来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、毛虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃亚目或直翅目、隐翅目及衣鱼亚目和来自软甲亚纲(Malacostraca)等足目的害虫。
[0256] 它们例如在下列中使用:气溶胶、非承压喷雾产品(例如送及雾化喷雾剂)、自动弥雾系统、弥雾器、泡沫、凝胶、具有由纤维素或塑料制得的蒸发器片剂的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶及膜蒸发器、推进器-驱动型蒸发器、无动力或无源蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋及捕蛾凝胶,作为颗粒或粉剂用于撒布用诱饵或诱饵站中。
[0257] 下面的制备和使用实施例举例说明本发明而不是限制本发明。
[0258] 制备实施例合成实施例1:
N-{3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-基}-2-(三氟甲基)烟酰胺(表
1中的化合物 I-1-2)
向于二甲基甲酰胺中的2-(三氟甲基)烟酸(64 mg)中加入1-[双(二甲基氨基)亚甲
基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓 3-氧化物六氟磷酸盐)(HATU)(127 mg)和二异丙基乙基胺(81 mg)。将反应混合物在室温搅拌15 分钟。加入3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-1)(59 mg)和4-(N,N-二甲基氨基)吡啶(2.6 mg)。将反应加热至60 ℃并搅拌过夜。HPLC纯化提供28.4 mg标题化合物。
[0259] HPLC-MS:质量(m/z): 455.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 参见化合物I-1-2的峰列表(表1)
N-{3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-基}-2-(三氟甲基)烟酰胺(表
1中的化合物 I-1-2)的合成的替代方法
在氩气下向N-[3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(150 mg)、三氟甲烷亚磺酸钠(1.45 g)和三氟甲磺酸铜(II)(56 mg)的混合物中加入乙腈(15 mL)。在室温在剧烈搅拌下通过注射器泵历经30 min向所得混合物中加入叔丁基过氧化氢(1.28 mL, 70 wt. %于H2O中)。搅拌另外的15 h后,将反应混合物过滤。将所得滤液浓缩至约2 mL并提交以进行制备型HPLC分离以得到11 mg标题化合物。
[0260] HPLC-MS: 质量(m/z): 455.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 14.16(bs, 1H), 8.95(dd, 4.8, 1.0 Hz, 1H), 
8.43(dd, 7.9, 1.0 Hz, 1H), 8.08(m, 1H), 7.93(dd, 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.55(pst, 
8.9 Hz, 1H)。
[0261] 3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺的合成方案步骤1: 制备2,6-二氟苯甲脒[中间体1]:
在0 ℃向2,6-二氟苄腈(20 g)于乙醚(200 mL)中的溶液中加入双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(240 mL, 1M于THF中)。将反应混合物在室温搅拌过夜。之后,加入甲基叔丁基醚(150 mL)并将反应搅拌10 min。将反应混合物用水(50 mL)稀释并用乙酸乙酯(2x50 mL)萃取。将水层碱化(pH: 12-14)并用乙酸乙酯(2x50 mL)萃取。合并的有机层经硫酸钠干燥并在减压下浓缩以得到标题化合物(16 g),为白色固体。
[0262] 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 7.46-7.38(m, 1H), 7.13-7.08(m, 2H), 6.51(s 大的, 3H)。
[0263] 步骤2: 制备N-溴-2,6-二氟苯甲脒[中间体2]:在0 ℃向2,6-二氟苯甲脒(16 g)于四氯化碳(160 mL)中的溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺(18 g)并将反应混合物搅拌1小时。将反应混合物通过硅藻土垫过滤并将滤液在减压下浓缩以得到标题化合物(12 g),为淡黄色固体。
[0264] HPLC-MS: 质量(m/z): 235.0(M+H)+步骤3: 制备3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺[胺(II-0)]:
在0℃历经10分钟的时间向N-溴-2,6-二氟苯甲脒(12 g)于甲醇(120 mL)中的溶液中加入硫氰酸钾(10 g)并将反应混合物搅拌3小时。将甲醇在减压下除去。将残余物用水(50 mL)稀释并用乙酸乙酯(2x50 mL)萃取。合并的有机层经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将粗化合物通过柱色谱法纯化以得到标题化合物(6.5 g),为白色固体。
[0265] HPLC-MS: 质量(m/z): 214.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 8.11(s, 2H), 7.57-7.50(m, 1H), 7.22-7.16(m, 2H)。
[0266] 步骤4: 制备3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-1)和
3-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(II-2)
在氩气下向3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(850 mg)、三氟甲烷亚磺酸钠
(7.47 g)和三氟甲磺酸铜(II)(288 mg)的混合物中加入乙腈(50 mL)。在室温在剧烈搅拌下通过注射器泵历经1 h向所得混合物中加入叔丁基过氧化氢(6.55 mL, 70 wt. %于H2O中)。搅拌另外的15 h后,加入另外的量的三氟甲烷亚磺酸钠(7.47 g)和叔丁基过氧化氢(6.55 mL, 70 wt. %于H2O中)。将反应混合物搅拌15 h,并且然后过滤。将所得滤液在真空中浓缩至约10 mL并通过HPLC纯化。得到3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-
5-胺(胺(II-1)), 205 mg)和3-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺(胺(II-2)), 96 mg)。
[0267] 合成实施例2:N-{3-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-基}-2-三氟甲基)烟酰胺(表1中的化合物 I-1-1)
向于二甲基甲酰胺中的2-(三氟甲基)烟酸(34 mg)中加入1-[双(二甲基氨基)亚甲
基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐)(HATU)(67 mg)和二异丙基乙基胺(58 μL)。将反应混合物在室温搅拌15 分钟。加入胺(II-2)(31 mg)和4-(N,N-二甲基氨基)吡啶(1.35 mg)。将反应加热至80℃,然后冷却至室温。加入另外的1.6当量的预活化的2-(三氟甲基)烟酸并将反应加热至80℃另一夜。 HPLC纯化提供9 mg 标题化合物。
[0268] HPLC-MS: 质量(m/z): 454.9(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 参见化合物I-1-1的峰列表(表1)。
[0269] 合成实施例3:N-{3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 (表1中的化合物 I-1-3)
将于四氢呋喃中的3-[2,6-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻二唑-5-胺((II-1), 
50 mg)和二异丙基乙基胺(46 μL)冷却至0 ℃。逐滴加入2-(三氟甲基)苯甲酰基氯(45 mg)。 加入一些DMAP(4-(二甲基氨基)-吡啶)(2.2 mg)。将反应混合物恢复至室温并保持搅拌约60小时。将反应混合物蒸发。通过在硅胶上的柱色谱法使用流动相环己烷/乙酸乙酯纯化得到的残余物以得到70 mg 标题化合物。
[0270] HPLC-MS: 质量(m/z): 454.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 参见化合物I-1-3的峰列表(表1)。
[0271] 合成实施例4:步骤1: 3-氯-2,6-二氟苯甲脒[中间体3]:
在氮气氛下在0-5 ℃历经15 min的时间向六甲基二硅氮烷(12.9 mL, 61.67 mmol)于乙醚(50 mL)中的搅拌的溶液中缓慢地逐滴加入 n-BuLi(24.66mL, 61.67 mmol),随后在相同的温度加入3-氯-2,6-二氟苄腈(5 g, 28.81 mmol)。将反应混合物在室温搅拌16 h,然后冷却至0-5 ℃,用3 N HCl(6 mL)淬灭,搅拌30 min并用H2O(15 mL)稀释。分离乙醚层,在0-5 ℃将水层用饱和NaOH 溶液(pH~14)碱化并用CH2Cl2(3x100 mL)萃取。将合并的有机层经无水Na2SO4干燥并在低于45℃的温度下减压蒸发以得到3-氯-2,6-二氟苯甲脒(4.1 g,),为棕色浆状物。将粗化合物用于下一步骤。
[0272] MS: 质量(m/z): 191.0(M+H)+步骤2: N'-溴-3-氯-2,6-二氟苯甲脒[中间体4]:
在0℃向3-氯-2,6-二氟苯甲脒(4.1 g, 21.57 mmol)于CCl4(4.1 mL)中的搅拌的溶液中加入NBS(3.85 g, 21.62 mmol)并将反应混合物在室温搅拌1 h。将反应混合物通过硅藻土垫过滤;将滤液在减压下蒸发以得到N-溴-3-氯-2,6-二氟苯甲脒(2.5 g,),为棕色浆状物。将粗化合物用于下一步骤。
[0273] 步骤3: 3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺[胺(II-3)]:在0 ℃向N-溴-3-氯-2, 6-二氟苯甲脒(2.5 g, 9.26 mmol)于MeOH(25 mL)中的搅拌的溶液中加入 KSCN(1.8 g, 18.55 mmol)并将反应混合物在RT搅拌3 h。将溶剂在减压下蒸发。将残余物用水(30 mL)稀释,用乙酸乙酯(2x50 mL)萃取。将合并的有机层经无水Na2SO4干燥并在减压下蒸发。将粗化合物用5% MeOH/CH2Cl2(7 mL)稀释,在室温搅拌15 min,将形成的固体过滤并在真空下干燥以得到标题化合物(1.7 g),为灰白色固体。
[0274] MS: 质量(m/z): 248.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 8.18(s br, 2H), 7.81-7.73(m, 1H), 7.33-
7.27(m, 1H)。
[0275] 步骤4: N-[3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺 [化合物(I-1-6)]:将3-(3-氯-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-胺(100 mg)与N,N-二异丙基乙基胺
(0.352 mL)置于3.5mL二氯甲烷中。在室温逐滴加入2-(三氟甲基)烟酰基氯(135 mg)。将反应混合物在室温搅拌过夜。蒸发后,通过自动快速色谱法纯化粗产物。这得到60 mg标题化合物。
[0276] HPLC-MS: 质量(m/z): 420.9(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 参见峰列表。
[0277] 合成实施例5:▪ 如上述方案中所述,从相应的苄腈开始,类似于中间体1获得中间体5 。
[0278] 中间体5的MS: 质量(m/z): 175.0(M+H)+▪ 2,3,6-三氟苯甲脒[中间体7]的制备:
将1.879 g氯化铵混悬于80 mL甲苯中。逐滴加入17.57 mL 2M 三甲基铝溶液(2M 在甲苯中)。将反应混合物在室温搅拌1小时并且然后在回流下过夜。将反应混合物冷却并用1 mL 水淬灭。过滤得到的沉淀物。将沉淀的固体置于甲醇(10%)和二氯甲烷的混合物中并搅拌30 分钟。将混合物过滤。将滤液蒸发以得到标题化合物。
[0279] 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):δ = 10.00(3H、m), 7.86(m, 1H), 7.44(m, 1H)。
[0280] ▪ 如上述方案所示,从相应的苄腈开始,类似于中间体7获得中间体9和11。
[0281] ▪ 使用四氯化碳或氯仿作为溶剂,分别从中间体5、7、9、11开始,类似于中间体2获得中间体6、8、10和12。
[0282] 中间体8的HPLC-MS: 质量(m/z): 209.0(M+H)+中间体10的HPLC-MS: 质量(m/z): 227.0(M+H)+
中间体12的HPLC-MS: 质量(m/z): 269.9(M+H)+
▪ 分别从中间体6、8、10、12开始,类似于胺(II-0)获得胺(II-4)、(II-5)、(II-6)和(II-7)。
[0283] 通过向反应混合物中加入水并过滤沉淀物,最后用水冲洗,得到胺(II-4)。
[0284] 合成实施例6:步骤1: 5-氯-2,3-二氟-N-羟基苯甲脒[中间体13]:
在室温向5-氯-2,3-二氟苄腈(10 g, 57.636 mmol)于乙醇(110 mL)中的搅拌的溶液中加入盐酸羟胺(8.8 g, 126.801 mmol),随后加入三乙基胺(13.38 g, 132.56 mmol)。将反应在75 ℃搅拌16小时。将反应混合物在减压下蒸发。将残余物用水(100 mL)稀释并搅拌
15 min。滤出形成的固体并在真空下干燥以得到标题化合物(11.2 g),为灰白色固体。
[0285] MS: 质量(m/z): 207.0(M+H)+▪ 类似于中间体13,从相应的苄腈开始获得中间体17。
[0286] 中间体17的MS: 质量(m/z): 207.0(M+H)+步骤2: N-乙酰氧基-5-氯-2,3-二氟苯甲脒[中间体14]:
将5-氯-2,3-二氟-N-羟基苯甲脒(11.2 g, 54.368 mmol)和乙酸酐(112 mL)的混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物用水(70 mL)稀释并用乙酸乙酯(2x50 mL)萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将粗化合物用水(60 mL)稀释并搅拌30 min。滤出形成的固体并在真空下干燥以得到标题化合物(10.2 g),为灰白色固体。
[0287] MS: 质量(m/z): 249.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, CDCl3): δ = 7.57 -7.55(m, 1H), 7.33 -7.27(m, 1H), 5.60 -5.40 8.18(s, 1H), 2.25(s, 3H)。
[0288] ▪ 如上述方案中所示,从中间体17开始,类似于中间体14获得中间体18。中间体18的MS: 质量(m/z): 191.0(M+H)。中间体18的1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ = 7.25 -7.21(m, 1H), 7.10-7.03(m, 1H), 5.1(s br, 1H), 2.23(s, 3H)。
[0289] 步骤3: 5-氯-2,3-二氟苯甲脒[中间体15]:向N-乙酰氧基-5-氯-2,3-二氟苯甲脒(10.2 g, 41.12 mmol)于乙醇(765 mL)中的搅拌的溶液中加入乙酸(50 mL),然后加入兰尼镍(1.53 g)。在氢气氛下将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物通过硅藻土垫过滤并用乙醇(100 mL)洗涤。将滤液在减压下浓缩。将残余物用饱和NaHCO3溶液(pH 8)碱化。将形成的固体过滤并在真空下干燥以得到标~
题化合物(5.5 g),为灰白色固体。
[0290] MS: 质量(m/z): 191.1(M+H)+▪ 如上述方案中所示,从中间体18开始,类似于中间体15得到中间体19。
[0291] 中间体19的MS: 质量(m/z): 191.0(M+H)+步骤4:
如上述方案中所示,分别从中间体15和19开始,类似于中间体2获得中间体16和20。
[0292] 步骤5:如上述方案中所示,分别从中间体16和20开始,类似于胺(II-0)获得胺(II-8)和(II-
9)。
[0293] 向反应混合物中加入水并过滤沉淀物,最后用水冲洗后得到胺(II-8)。
[0294] 合成实施例7:N-[3-(3-溴-2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺
(表1中的化合物 I-1-51)
将N-[3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(96.6 mg)和N-溴琥珀酰亚胺(222 mg)置于2-5 mL微波小瓶中。将乙酸(2mL)加入小瓶中,将其密封。然后将反应混合物在100℃加热24小时,用常规加热。将所得溶液冷却至室温,用1 mL N,N-二甲基甲酰胺稀释,并提交以进行制备型HPLC分离。这得到57 mg 标题化合物。
[0295] HPLC-MS: 质量(m/z): 465.0(M+H)+1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): 14.12(bs, 1H), 8.95(d, 4.1 Hz, 1H), 8.44(d, 
7.1 Hz, 1H), 7.97(m, 2H), 7.34(td, 9.2, 1.6 Hz, 1H)。
[0296] 合成实施例8:N-[3-(2,6-二氟-3-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺
(表1中的化合物 I-1-52)
将N-[3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-2-(三氟甲基)烟酰胺(154.5 mg)和N-溴琥珀酰亚胺(427 mg)置于2-5 mL微波小瓶中。将乙酸(3mL)加入小瓶中,将其密封。然后将反应混合物在100℃加热5天,用常规加热。将所得溶液冷却至室温,用乙酸乙酯稀释,用饱和K2CO3溶液洗涤,经硫酸镁干燥并真空浓缩。将粗产物转移到含有甲基硼酸(119.6 mg)、碳酸钾(165.8 mg)和[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物(32.6 mg)的微波小瓶中,随后加入二噁烷/水(2:1, 3 mL)。将小瓶用氩气冲洗2分钟,然后密封并置于130℃的微波辐射下30分钟。将反应混合物通过二氧化硅垫(2g)过滤,并将滤液在减压下浓缩。制备型HPLC分离得到12.5mg标题化合物。
[0297] HPLC-MS: 质量(m/z): 401.0(M+H)+1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): 14.06(bs, 1H), 8.94(d, 4.0 Hz, 1H), 8.43(d, 
7.0 Hz, 1H), 7.93(dd, 7.3, 5.0 Hz, 1H), 7.5(m, 1H), 7.18(t, 8.9 Hz, 1H), 2.27(s, 3H)。
[0298] 使用合适的起始甲酸或起始芳基/杂芳基氯化物,类似于化合物I-1-2(合成实施例1)或化合物I-1-6(合成实施例4)获得化合物(I-1-4)、化合物(I-1-5)和化合物(I-1-7)至(I-1-50)。
[0299] 表1中描述的式(I-1)化合物同样是优选的化合物,其是根据或类似于上述合成实施例获得的。
[0300] 表1
[0301] NMR-峰列表所选择的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式书写。对每个信号峰列出以ppm计的δ值和在圆括号中的信号强度。在δ值-信号强度对之间以分号作为分隔符。
[0302] 实施例的峰列表因此具有以下形式:δ1 (强度1 ); δ2 (强度2 );……..;δi(强度i);……;δn(强度n)
尖锐信号的强度与在NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度相关并且显示信号强度的真实关系。可以显示与谱中的最强信号相比的来自宽信号的几个峰或信号中部以及其相对强度。
[0303] 为了校准1H谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移,尤其是在DMSO中测量的谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,四甲基硅烷峰可能但不必然出现。
[0304] 1H-NMR峰列表与经典的1H NMR打印谱类似,并因此通常含有在经典的NMR解读中列出的所有峰。
[0305] 此外,与经典的1H-NMR打印谱一样,它们可以显示溶剂、也是本发明客体的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰。
[0306] 为了在溶剂和/或水的δ范围内显示化合物信号,在我们的1H-NMR峰值列表中显示了常规的溶剂峰(例如,在DMSO-d6中的DMSO峰和水峰),且通常平均而言显示高强度。
[0307] 目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有比目标化合物(例如,纯度>90 %)的峰更低的强度。
[0308] 此类立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言可能是典型的。因此,它们的峰可经由"副产物指纹(side-products-fingerprints)"而有助于识别我们的制备方法的再现性。
[0309] 用已知方法(MestreC,ACD模拟,但也具有经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专家可根据需要任选地使用其它强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离类似于经典的1H-NMR解读中的相关峰挑选。
[0310] 可在研究公开数据库第564025号(Research Disclosure Database Number 564025)的公开发表物"专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)"中找到具有峰列表的NMR-数据描述的进一步细节。
[0311] 生物学实施例黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata) –喷雾测试
溶剂:     78.0重量份的丙酮
1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:    烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合, 且浓缩物用包含乳化剂浓度为1000ppm的水稀释至所需浓度。进一步的测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。
[0312] 将浸泡的小麦种子(小麦(Triticum astivum))置于装有琼脂和一些水的多孔板中,并孵育1天以发芽(每孔5个种子)。用含有所需浓度活性成分的测试溶液喷雾发芽的小麦种子。之后每个单位感染带状黄瓜甲虫(黄瓜条叶甲)的10-20个幼虫。
[0313] 7天后测定功效%。100 %意味着所有的幼苗都像未处理、未感染的对照一样成长;0 %意味着意味着没有幼苗生长
[0314] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在160μg/孔的施用率下显示出100 %的良好活性: I-1-24、I-1-34、I-1-30、I-1-33、I-1-51
南方根结线虫(Meloidogyne incognita) -测试
溶剂:     125.0 重量份的丙酮
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,且浓缩物用水稀释至所需浓度。
[0315] 容器内填充沙子、活性成分溶液、含南方根结线虫卵和幼虫的悬浮液和生菜(salad)种子。生菜种子萌发且幼苗生长。瘿(Gall)在根部发育。
[0316] 14天后,根据瘿形成的百分比确定杀线虫活性。100%表示没有发现瘿且0%表示在处理的植物的根上发现的瘿的数量等于未处理的对照植物中的数量。
[0317] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20 ppm的施用率下显示出90 %的良好活性: I-1-2、I-1-24、I-1-30、I-1-33、I-1-35桃蚜(Myzus persicae) –喷雾测试
溶剂:     78.0 重量份的丙酮
1.5  重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:        烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用含有乳化剂浓度为1000 ppm的水稀释至所需的浓度。而且测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。
[0318] 用所需的浓度的活性成分的制剂喷雾感染了所有龄期的绿桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))的中国甘蓝(大白菜(Brassica pekinensis))叶盘。
[0319] 5天后,测定死亡率%。100 %意味着所有蚜虫已经被杀死且0 %意味着没有蚜虫已经被杀死。
[0320] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出90 %的良好活性: I-1-24、I-1-28、I-1-33
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出70 %的良好活性: I-1-15
辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae) –喷雾测试
溶剂:      78.0 重量份的丙酮
1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:         烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用含有乳化剂浓度为1000 ppm的水稀释至所需的浓度。其它测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。
[0321] 用所需的浓度的活性成分的制剂喷雾中国甘蓝(大白菜)叶盘。干燥后,用辣根猿叶甲幼虫(辣根猿叶甲)感染叶盘。
[0322] 7天后,测定死亡率%。100%意味着所有甲虫幼虫已经被杀死且0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
[0323] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出100 %的良好活性: I-1-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-11、I-1-
12、I-1-13、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-20、I-1-22、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-
28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-
39、I-1-40、I-1-41、I-1-42、I-1-48、I-1-49、I-1-51、I-1-52
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出83 %的良好活性: I-1-44, I-1-46
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda) –喷雾测试
溶剂:         78.0 重量份丙酮
              1.5  重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:            烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用含有乳化剂浓度为1000 ppm的水稀释至所需的浓度。其它测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。
[0324] 将玉米(玉米(Zea mays))叶部分用所需的浓度的活性成分的制剂喷雾。一旦干燥,用秋夜蛾幼虫(草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda))感染叶部分。
[0325] 7天后,测定死亡率%。100 %意味着所有幼虫已经被杀死且0%意味着没有幼虫被杀死。
[0326] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出100 %的良好活性:
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出≥ 83 %的良好活性: I-1-2、I-1-6、I-1-9、I-1-10、I-1-13、I-1-28、I-1-34、I-1-48、I-1-51二斑叶螨(Tetranychus urticae)–喷雾测试 OP-抗性的
溶剂:         78.0 重量份丙酮
              1.5  重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:            烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用含有乳化剂浓度为1000 ppm的水稀释至所需的浓度。其它测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。
[0327] 用所需的浓度的活性成分的制剂喷雾感染了所有龄期的棉红蜘蛛(二斑叶螨(Tetranychus urticae))的四季豆(French bean)(菜豆(Phaseolus vulgaris))叶盘。
[0328] 6天后,测定死亡率%。100 %意味着所有叶螨已经被杀死且0 %意味着没有叶螨已经被杀死。
[0329] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出≥ 90 %的良好活性: I-1-1、I-1-2、I-1-4、I-1-6、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-19、I-1-20、I-1-24、I-1-31、I-1-33、I-1-34、I-1-39、I-1-40、I-1-
41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-51
南方绿臭虫(Nezara viridula) –喷雾测试
溶剂:         52.5 重量份的丙酮
              7  重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:          烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,且浓缩物用包含乳化剂浓度为1000ppm的水稀释至所需浓度。如果需要,加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透增强剂至所需浓度。
[0330] 用含有所需的浓度的活性成分的测试溶液喷雾感染了南方绿臭虫(Nezara viridula)的幼虫的大麦植物(大麦(Hordeum vulgare))。
[0331] 4天后,测定死亡率%。100 %意味着所有臭虫已经被杀死;0 %意味着没有臭虫已经被杀死。
[0332] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出100 %的良好活性: I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-
11、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-22、I-1-24、I-1-25、I-1-
27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-34、I-1-35、I-1-39、I-1-40、I-1-
41、I-1-42、I-1-43、I-1-48、I-1-50、I-1-51、I-1-52
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出90 %的良好活性: I-1-23, I-1-49
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出80 %的良好活性: I-1-21
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100 g/ha的施用率下显示出100 %的良好活性: I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-13、I-
1-14、I-1-15、I-1-17、I-1-18、I-1-24、I-1-25、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-31、I-1-32、I-
1-33、I-1-34、I-1-35、I-1-39、I-1-40、I-1-41、I-1-42、I-1-48、I-1-50、I-1-51、I-1-52在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100 g/ha的施用率下显示出80 %的良好活性: I-1-11、I-1-49
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20 g/ha的施用率下显示出100 %的良好活性: I-1-2、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-33、I-1-39、I-1-48、I-1-51
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20g/ha的施用率下显示出90%的良好活性: I-1-10、I-1-27
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20g/ha的施用率下显示出80 %的良好活性: I-1-13、I-1-15、I-1-50
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在4g/ha的施用率下显示出90 %的良好活性: I-1-33
稻褐飞虱(Nilaparvata lugens) –喷雾测试
溶剂:         52.5 重量份的丙酮
              7 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:           烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用含有乳化剂浓度为1000 ppm的水稀释至所需的浓度。其它测试浓度通过用包含乳化剂的水稀释而制备。如果需要,加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透增强剂至所需浓度。
[0333] 通过用所需浓度的活性化合物喷雾处理稻植物(水稻(Oryza sativa)),并用褐飞虱(稻褐飞虱(Nilaparvata lugens))的幼虫感染。
[0334] 4天后,测定死亡率%。100 %意味着所有飞虱已经被杀死且0 %意味着没有飞虱已经被杀死。
[0335] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500 g/ha的施用率下显示出≥ 90 %的良好活性: I-1-2、I-1-4、I-1-33Euschistus heros –喷雾测试
溶剂:           14 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:         2  重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用水稀释至所需的浓度。通过用水稀释制备其它测试浓度。如果需要,加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透增强剂(油菜籽油甲酯)至所需浓度。
[0336] 通过用所需浓度的活性化合物的制剂喷雾处理芸豆植物(菜豆(Phaseolus vulgaris)),并用10个幼虫/株植物的棕色臭虫(Euschistus heros)感染。
[0337] 3天后,确定以%计的摄食控制。100%意味着没有可见的摄食损害且0%意味着对应于未处理的对照植物的植物损害。
[0338] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100 ppm的施用率下显示100%的摄食控制: I-1-33
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100 ppm的施用率下显示85%的摄食控制: I-1-2
稻绿蝽(Nezara viridula) –喷雾测试
溶剂:             14 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:          2  重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物的制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合并用水稀释至所需的浓度。通过用水稀释制备其它测试浓度。如果需要,加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透增强剂(油菜籽油甲酯)至所需浓度。
[0339] 通过用所需浓度的活性化合物的制剂喷雾处理棉花植物(棉花(Gossypium hirsutum)),并用10个幼虫/株植物的绿色植物臭虫(稻绿蝽(Nezara viridula))感染。
[0340] 3天后,确定以%计的摄食控制。100%意味着没有可见的摄食损害且0%意味着对应于未处理的对照植物的植物损害。
[0341] 在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100 ppm的施用率下显示100%的摄食控制: I-1-27、I-1-33、I-1-51。
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