[0001] 本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种取代硝基苯胺类化合物及其应用。

[0002] 氟啶胺（fluazinam）是已知的硝基苯胺类杀菌剂，它对辣椒疫病、马铃薯晚疫病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、梨黑星病等多种病害都显示出优异的防治效果。

[0003] DE3905238、DE4029772报道了如下通式（1）化合物可以用作杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂；JP57126476、JP57058667、JP56030963报道如下通式(2)化合物可用作杀虫剂或杀菌剂；JP60064963报道了如下通式（3）化合物用作杀菌剂；JP56065804、US4659363、JP61015877报道了如下通式（4）化合物具有杀虫、杀菌活性；EP139613、DE3618353、GB2137991报道了如下通式（5）化合物用作杀菌剂；EP132826报道了如下通式(6)化合物用作杀菌剂；EP264348、EP337944、EP337946报道了如下通式(7)化合物用作除草剂；US5154751报道了如下通式（8）化合物用作除草剂或植物生长调节剂：

[0004]

[0005] 现有技术中，结构如本发明通式I所示的化合物未见报道。

[0006] 现代农业生产需要不断开发出结构新颖、性能优异的新农药。本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制多种病菌的取代硝基苯胺类化合物，它可用于农业或其他领域中制备防治病菌的药物。

[0007] 本发明的技术方案如下：

[0008] 本发明提供一种取代硝基苯胺类化合物，如通式I所示：

[0009]

[0010] 式中：

[0011] Q选自被n个各自独立的R取代的含氮六元杂芳基；

[0012] R选自卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、NR3R4、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、C(=O)NR3R4、OC(=O)NR3R4、C(=S)NR3R4或SO2NR3R4，n=0-4；

[0013] R1选自氢、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C(=O)NR3R4或CO-X-CO2R3，其中X选自(CHR3)m、CR3=CR4或C6H4，m=0-6；

[0014] R2选自卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、NR3R4、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C3-C12环烷基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基；

[0015] R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基；

[0016] 或通式I化合物的盐。

[0017] 本发明较为优选的化合物中，R1选自氢，R2选自氯，化合物结构如通式I-1所示：

[0018]

[0019] 式中：

[0020] Q选自被n个各自独立的R取代的含氮六元杂芳基；

[0021] R选自卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、NR3R4、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、C(=O)NR3R4、C(=S)NR3R4或SO2NR3R4；n=0-4；

[0022] R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基；

[0023] 或通式I-1化合物的盐。

[0024] 进一步优选的化合物为：通式I-1中

[0025] Q选自Q1至Q6所示基团之一：

[0026]

[0027] R选自氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、NR3R4、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、C(=O)NR3R4、C(=S)NR3R4或SO2NR3R4；n=0-4；

[0028] R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；

[0029] 或通式I-1化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、草酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸、柠檬酸、锂、钠、钾或三乙胺形成的盐。

[0030] 再进一步优选的化合物为：通式I-1中

[0031] Q选自Q1、Q2或Q4：

[0032]

[0033] R选自氟、氯、溴、CH3、OCH3或CF3；n=0-4；

[0034] 或通式I-1化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、锂、钠、钾或三乙胺形成的盐。

[0035] 本发明中更进一步优选的化合物为：通式I-1中

[0036] Q选自Q1：

[0037]

[0038] R选自氟、氯、溴或CF3；n=0-4；

[0039] 或通式I-1化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、锂、钠、钾或三乙胺形成的盐。

[0040] 本发明中再进一步优选的化合物为：通式I-1中

[0041] Q选自如下所示的Q1-1或Q1-2：

[0042]

[0043] R选自氟、氯或CF3；n=3或4；

[0044] 或通式I-1化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、锂、钠、钾或三乙胺形成的盐。

[0045] 本发明中最为优选的化合物为如下结构所示的化合物：

[0046]

[0047] 或化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、锂、钠、钾或三乙胺形成的盐。

[0048] 上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：

[0049] 卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基（-SO-）连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基（-SO2-）连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。含氮六元杂芳基是含1个或多个N杂原子的六元芳环。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基等。

[0050] 表1、表2、表3分别列举了通式I中R、R1、R2的部分具体取代基。

[0051] 表1 R取代基

[0052]

[0053]

[0054] 表2 R1取代基

[0055]

[0056] 表3 R2取代基

[0057]

[0058]

[0059] 本发明的部分化合物可以用表4至表8中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。

[0060]

[0061] 表4

[0062]编号 键合位置 R1 R2 Rn
IA-1 2 H Cl -
IA-2 2 H Cl 3-F
IA-3 2 H Cl 3-Cl
IA-4 2 H Cl 3-Br
IA-5 2 H Cl 3-NO2
IA-6 2 H Cl 3-CN
IA-7 2 H Cl 3-CHO
IA-8 2 H Cl 3-CH3
IA-9 2 H Cl 3-CF3
IA-10 2 H Cl 3-OCH3
IA-11 2 H Cl 3-CO2CH3
IA-12 2 H Cl 3-CONH2
IA-13 2 H Cl 3-NHCOCH3
IA-14 2 H Cl 3-CSNH2
IA-15 2 H Cl 4-F
IA-16 2 H Cl 4-Cl
IA-17 2 H Cl 4-Br
IA-18 2 H Cl 4-NO2
IA-19 2 H Cl 4-CN
IA-20 2 H Cl 4-CHO
IA-21 2 H Cl 4-CH3
IA-22 2 H Cl 4-CF3
IA-23 2 H Cl 4-OCH3
IA-24 2 H Cl 4-CO2CH3
IA-25 2 H Cl 4-CONH2
IA-26 2 H Cl 4-CSNH2
IA-27 2 H Cl 5-F
IA-28 2 H Cl 5-Cl
IA-29 2 H Cl 5-Br
IA-30 2 H Cl 5-NO2
IA-31 2 H Cl 5-CN
IA-32 2 H Cl 5-CHO
IA-33 2 H Cl 5-CH3
IA-34 2 H Cl 5-CF3
IA-35 2 H Cl 5-CCl3
IA-36 2 H Cl 5-OCH3
IA-37 2 H Cl 5-COCH3
IA-38 2 H Cl 5-CO2CH3
IA-39 2 H Cl 5-CONH2
IA-40 2 H Cl 5-CSNH2
IA-41 2 H Cl 6-F
IA-42 2 H Cl 6-Cl
IA-43 2 H Cl 6-Br
IA-44 2 H Cl 6-NO2
IA-45 2 H Cl 6-CN
IA-46 2 H Cl 6-CH3
IA-47 2 H Cl 6-CF3
IA-48 2 H Cl 6-OCH3
IA-49 2 H Cl 3,5-2F
IA-50 2 H Cl 3,5-2Cl
IA-51 2 H Cl 3,5-2Br
IA-52 2 H Cl 4,6-2F
IA-53 2 H Cl 4,6-2Cl
IA-54 2 H Cl 4,6-2Br
IA-55 2 H Cl 4,6-2CH3
IA-56 2 H Cl 3-F-4-CF3
IA-57 2 H Cl 3-CN-4-OCH3
IA-58 2 H Cl 3-NO2-4-Cl
IA-59 2 H Cl 3-NO2-4-CH3
IA-60 2 H Cl 3-F-5-Cl
IA-61 2 H Cl 3-F-5-Br
IA-62 2 H Cl 3-F-5-NO2
IA-63 2 H Cl 3-F-5-CN
IA-64 2 H Cl 3-F-5-CF3
IA-65 2 H Cl 3-Cl-5-F
IA-66 2 H Cl 3-Cl-5-Br
IA-67 2 H Cl 3-Cl-5-NO2
IA-68 2 H Cl 3-Cl-5-CN
IA-69 2 H Cl 3-Cl-5-CH3
IA-70 2 H Cl 3-Cl-5-CF3
IA-71 2 H Cl 3-Cl-5-OCH3
IA-72 2 H Cl 3-Cl-5-CO2CH3
IA-73 2 H Cl 3-Cl-5-SO2NH2
IA-74 2 H Cl 3-Br-5-F
IA-75 2 H Cl 3-Br-5-Cl
IA-76 2 H Cl 3-Br-5-NO2
IA-77 2 H Cl 3-Br-5-CN
IA-78 2 H Cl 3-Br-5-CH3
IA-79 2 H Cl 3-Br-5-CF3
IA-80 2 H Cl 3-NO2-5-F
IA-81 2 H Cl 3-NO2-5-Cl
IA-82 2 H Cl 3-NO2-5-Br
IA-83 2 H Cl 3-NO2-5-I
IA-84 2 H Cl 3-NO2-5-CH3
IA-85 2 H Cl 3-NO2-5-CF3
IA-86 2 H Cl 3-CH3-5-Cl
IA-87 2 H Cl 3-CH3-5-NO2
IA-88 2 H Cl 3-CH3-5-CN
IA-89 2 H Cl 3-CH3-5-CF3
IA-90 2 H Cl 3-CF3-5-Cl
IA-91 2 H Cl 3-CF3-5-Br
IA-92 2 H Cl 3-CF3-5-NO2
IA-93 2 H Cl 3-CONH2-5-Cl
IA-94 2 H Cl 3-Br-6-CH3
IA-95 2 H Cl 3-CN-6-CH3
IA-96 2 H Cl 3-CF3-6-Cl
IA-97 2 H Cl 3-NO2-6-Cl
IA-98 2 H Cl 3-NO2-6-CH3
IA-99 2 H Cl 3-NO2-6-OCH3
IA-100 2 H Cl 3-NO2-6-SCH3
IA-101 2 H Cl 3-CONH2-6-CH3
IA-102 2 H Cl 3-CONH2-6-CF3
IA-103 2 H Cl 4-Cl-5-NO2
IA-104 2 H Cl 4-Cl-5-CF3
IA-105 2 H Cl 4-I-5-CH3
IA-106 2 H Cl 4-I-5-CF3
IA-107 2 H Cl 4-CH3-5-Br
IA-108 2 H Cl 4-CH3-5-NO2
IA-109 2 H Cl 4-CF3-5-CO2CH3
IA-110 2 H Cl 4-Cl-6-CH3
IA-111 2 H Cl 4-NO2-6-CH3
IA-112 2 H Cl 4-CH2Cl-6-Cl
IA-113 2 H Cl 4-CO2CH3-6-CH3
IA-114 2 H Cl 4-CO2CH3-6-OCH3
IA-115 2 H Cl 4-CH2CO2CH3-6-Cl
IA-116 2 H Cl 4-CONH2-6-CH3
IA-117 2 H Cl 4-CONH2-6-OCH3
IA-118 2 H Cl 5-F-6-CH3
IA-119 2 H Cl 5-Cl-6-CH3
IA-120 2 H Cl 5-Br-6-C2H5
IA-121 2 H Cl 5-I-6-C2H5
IA-122 2 H Cl 5-CF3-6-Cl
IA-123 2 H Cl 5-NO2-6-Cl
IA-124 2 H Cl 5-NO2-6-CH3
IA-125 2 H Cl 5-NO2-6-NHCOCH3
IA-126 2 H Cl 3,5,6-3Cl
IA-127 2 H Cl 3,5-2F-4-CF3
IA-128 2 H Cl 3,5-2Cl-4-CH3
IA-129 2 H Cl 3,5-2Cl-6-CH3
IA-130 2 H Cl 3,5-2Br-4-CH3
IA-131 2 H Cl 3,5-2Br-6-CH3
IA-132 2 H Cl 3,5-2CN-6-Cl
IA-133 2 H Cl 3,5-2CN-6-CH3
IA-134 2 H Cl 3,6-2F-4-CF3
IA-135 2 H Cl 3,6-2Cl-5-CF3
IA-136 2 H Cl 3-NO2-4-CH3-5-Br
IA-137 2 H Cl 3-Br-5,6-2CH3
IA-138 2 H Cl 3-CN-4-CH3-6-Cl
IA-139 2 H Cl 3-CN-4-CF3-6-Cl
IA-140 2 H Cl 3-CO2C2H5-4-Cl-6-CH3
IA-141 2 H Cl 3-CONH2-4-CF3-6-Cl
IA-142 2 H Cl 3-F-5-CN-6-Cl
IA-143 2 H Cl 3-F-5-CO2CH3-6-Cl
IA-144 2 H Cl 3-F-5-CONH2-6-Cl
IA-145 2 H Cl 3-F-5-CONHCH(CH3)2-6-Cl
IA-146 2 H Cl 3-Br-5-CF3-6-Cl
IA-147 2 H Cl 3-CF3-5-Br-6-Cl
IA-148 2 H Cl 3-CN-5-F-6-Cl
IA-149 2 H Cl 3-CO2CH3-5-F-6-Cl
IA-150 2 H Cl 3-CONH2-5-F-6-Cl
IA-151 2 H Cl 4-CH3-5-CN-6-Cl
IA-152 2 H Cl 3,5-2Cl-4,6-2CH3
IA-153 2 H Cl 3-CN-4,6-2CH3-5-Br
IA-154 3 H Cl -
IA-155 3 H Cl 2-F
IA-156 3 H Cl 2-Cl
IA-157 3 H Cl 2-Br
IA-158 3 H Cl 2-NO2
IA-159 3 H Cl 2-CN
IA-160 3 H Cl 2-CH3
IA-161 3 H Cl 2-CF3
IA-162 3 H Cl 2-OCH3
IA-163 3 H Cl 2-OCH2CO2CH3

[0063]IA-164 3 H Cl 4-F
IA-165 3 H Cl 4-Cl
IA-166 3 H Cl 4-Br
IA-167 3 H Cl 4-NO2
IA-168 3 H Cl 4-CN
IA-169 3 H Cl 4-CH3
IA-170 3 H Cl 4-CF3
IA-171 3 H Cl 4-CO2CH3
IA-172 3 H Cl 5-F
IA-173 3 H Cl 5-Cl
IA-174 3 H Cl 5-Br
IA-175 3 H Cl 5-NO2
IA-176 3 H Cl 5-CN
IA-177 3 H Cl 5-CF3
IA-178 3 H Cl 5-CO2CH3
IA-179 3 H Cl 5-CONH2
IA-180 3 H Cl 5-CSNH2
IA-181 3 H Cl 6-F
IA-182 3 H Cl 6-Cl
IA-183 3 H Cl 6-Br
IA-184 3 H Cl 6-CF3
IA-185 3 H Cl 6-CN
IA-186 3 H Cl 6-OCH3
IA-187 3 H Cl 6-CHO
IA-188 3 H Cl 6-CO2CH3
IA-189 3 H Cl 6-CONH2
IA-190 3 H Cl 6-CSNH2
IA-191 3 H Cl 6-NO2
IA-192 3 H Cl 2,5-2Cl
IA-193 3 H Cl 2,6-2F
IA-194 3 H Cl 2,6-2Cl
IA-195 3 H Cl 2,6-2Br
IA-196 3 H Cl 2,6-2CH3
IA-197 3 H Cl 2,6-2(OCH3)2
IA-198 3 H Cl 2-Cl-4-CHO
IA-199 3 H Cl 2-Cl-4-CH3
IA-200 3 H Cl 2-Cl-4-CF3
IA-201 3 H Cl 2-Br-4-CH3
IA-202 3 H Cl 2-Br-4-CF3
IA-203 3 H Cl 2-F-5-CH3
IA-204 3 H Cl 2-F-5-CF3
IA-205 3 H Cl 2-Cl-5-NO2
IA-206 3 H Cl 2-Cl-5-CH3
IA-207 3 H Cl 2-Cl-5-CF3
IA-208 3 H Cl 2-Cl-5-SO2NH2
IA-209 3 H Cl 2-OCH3-5-Br
IA-210 3 H Cl 2-OCH3-5-CF3
IA-211 3 H Cl 2-Br-6-OCH3
IA-212 3 H Cl 2-CH3-6-F
IA-213 3 H Cl 2-CH3-6-Cl
IA-214 3 H Cl 2-OCH3-6-Br
IA-215 3 H Cl 4-CHO-5-Cl
IA-216 3 H Cl 4-CH3-6-Cl
IA-217 3 H Cl 4-CH3-6-OCH3
IA-218 3 H Cl 5-Cl-6-CN
IA-219 3 H Cl 5-Br-6-OCH3
IA-220 3 H Cl 5-CH3-6-Br
IA-221 3 H Cl 5-NO2-6-Cl
IA-222 3 H Cl 5-NO2-6-Br
IA-223 3 H Cl 5-CO2H-6-Cl
IA-224 3 H Cl 5-CO2CH3-6-Cl
IA-225 3 H Cl 5-CONH2-6-Cl
IA-226 3 H Cl 2,5,6-3F
IA-227 3 H Cl 2,5,6-3Cl
IA-228 3 H Cl 2,5-2F-4-CF3
IA-229 3 H Cl 2,6-2F-4-CF3
IA-230 3 H Cl 2,6-2Cl-4-CF3
IA-231 3 H Cl 2,6-2Br-4-CH3
IA-232 3 H Cl 2,6-2F-5-Cl
IA-233 3 H Cl 2,6-2Cl-5-CN
IA-234 3 H Cl 2,6-2Cl-5-CO2CH3
IA-235 3 H Cl 2,6-2Cl-5-CONH2
IA-236 3 H Cl 4-CF3-5,6-2F
IA-237 3 H Cl 2,4,6-3Br-5-F
IA-238 3 H Cl 2,5,6-3F-4-Br
IA-239 3 H Cl 2,5,6-3F-4-CN
IA-240 3 H Cl 2,4-2CH3-5-CN-6-Cl
IA-241 3 H Cl 2-CO2H-4,5,6-3Cl
IA-242 3 H Cl 4-CO2H-2,5,6-3F
IA-243 4 H Cl -
IA-244 4 H Cl 2-F
IA-245 4 H Cl 2-Cl
IA-246 4 H Cl 2-Br
IA-247 4 H Cl 2-NO2
IA-248 4 H Cl 2-CH3
IA-249 4 H Cl 2-CF3
IA-250 4 H Cl 2-OCH3
IA-251 4 H Cl 2-CO2CH3
IA-252 4 H Cl 2-CONH2
IA-253 4 H Cl 2-CSNH2
IA-254 4 H Cl 3-F
IA-255 4 H Cl 3-Cl
IA-256 4 H Cl 3-Br
IA-257 4 H Cl 3-NO2
IA-258 4 H Cl 3-CH3
IA-259 4 H Cl 3-CF3
IA-260 4 H Cl 3-OCH3
IA-261 4 H Cl 3-CHO
IA-262 4 H Cl 3-CO2CH3
IA-263 4 H Cl 3-SO2NH2
IA-264 4 H Cl 2,6-2F
IA-265 4 H Cl 2,6-2Cl
IA-266 4 H Cl 2,6-2Br
IA-267 4 H Cl 2,6-2CH3
IA-268 4 H Cl 2,6-2NO2
IA-269 4 H Cl 3,5-2F
IA-270 4 H Cl 3,5-2Cl
IA-271 4 H Cl 3,5-2Br
IA-272 4 H Cl 3,5-2CH3
IA-273 4 H Cl 2-F-3-CHO
IA-274 4 H Cl 2-Cl-3-NO2
IA-275 4 H Cl 2-Cl-3-CHO
IA-276 4 H Cl 2-Cl-3-CH3
IA-277 4 H Cl 2-F-5-CH3
IA-278 4 H Cl 2-Cl-5-CF3
IA-279 4 H Cl 2-Cl-5-CO2CH3
IA-280 4 H Cl 2,6-2CH3-3-CO2CH3
IA-281 4 H Cl 2-Cl-3-CO2CH3-6-CH3
IA-282 4 H Cl 2,3,5,6-4F
IA-283 4 H Cl 3,5-2F-2,6-2Br
IA-284 4 H Cl 2,5,6-3F-3-Cl
IA-285 2 H OCH3 5-Cl
IA-286 2 H OCH3 5-CF3
IA-287 2 H OCH3 3-F-5-NO2
IA-288 2 H OCH3 3-F-5-CF3
IA-289 2 H OCH3 3-Cl-5-NO2
IA-290 2 H OCH3 3-Cl-5-CN
IA-291 2 H OCH3 3-Cl-5-CF3
IA-292 2 H OCH3 3-Br-5-NO2
IA-293 2 H OCH3 3-Br-5-CF3
IA-294 3 H OCH3 2,6-2Cl
IA-295 3 H OCH3 2,5,6-3Cl
IA-296 3 H OCH3 2-Cl-4-CF3
IA-297 3 H OCH3 2,6-2Cl-4-CF3
IA-298 4 H OCH3 3,5-2Cl
IA-299 4 H OCH3 2,3,5,6-4F
IA-300 4 H OCH3 2,3,6-3F-5-Cl
IA-301 2 CH3 Cl 5-Cl
IA-302 2 CH3 Cl 5-CF3
IA-303 2 CH3 Cl 3-F-5-NO2
IA-304 2 CH3 Cl 3-F-5-CF3
IA-305 2 CH3 Cl 3-Cl-5-NO2
IA-306 2 CH3 Cl 3-Cl-5-CN
IA-307 2 CH3 Cl 3-Cl-5-CF3
IA-308 2 CH3 Cl 3-Br-5-NO2
IA-309 2 CH3 Cl 3-Br-5-CF3
IA-310 3 CH3 Cl 2,6-2Cl
IA-311 3 CH3 Cl 2,5,6-3Cl
IA-312 3 CH3 Cl 2-Cl-4-CF3
IA-313 3 CH3 Cl 2,6-2Cl-4-CF3
IA-314 4 CH3 Cl 3,5-2Cl
IA-315 4 CH3 Cl 2,3,5,6-4F
IA-316 4 CH3 Cl 2,3,6-3F-5-Cl
IA-317 2 H NHCH3 5-Cl
IA-318 2 H NHCH3 5-CF3
IA-319 2 H NHCH3 3-F-5-NO2
IA-320 2 H NHCH3 3-F-5-CF3
IA-321 2 H NHCH3 3-Cl-5-NO2
IA-322 2 H NHCH3 3-Cl-5-CN
IA-323 2 H NHCH3 3-Cl-5-CF3
IA-324 2 H NHCH3 3-Br-5-NO2
IA-325 2 H NHCH3 3-Br-5-CF3
IA-326 3 H NHCH3 2,6-2Cl
IA-327 3 H NHCH3 2,5,6-3Cl
IA-328 3 H NHCH3 2-Cl-4-CF3
IA-329 3 H NHCH3 2,6-2Cl-4-CF3
IA-330 4 H NHCH3 3,5-2Cl
IA-331 4 H NHCH3 2,3,5,6-4F
IA-332 4 H NHCH3 2,3,6-3F-5-Cl
IA-333 2 H SCH3 5-Cl
IA-334 2 H SCH3 5-CF3
IA-335 2 H SCH3 3-F-5-NO2
IA-336 2 H SCH3 3-F-5-CF3
IA-337 2 H SCH3 3-Cl-5-NO2
IA-338 2 H SCH3 3-Cl-5-CN
IA-339 2 H SCH3 3-Cl-5-CF3
IA-340 2 H SCH3 3-Br-5-NO2
IA-341 2 H SCH3 3-Br-5-CF3
IA-342 3 H SCH3 2,6-2Cl
IA-343 3 H SCH3 2,5,6-3Cl
IA-344 3 H SCH3 2-Cl-4-CF3
IA-345 3 H SCH3 2,6-2Cl-4-CF3
IA-346 4 H SCH3 3,5-2Cl
IA-347 4 H SCH3 2,3,5,6-4F
IA-348 4 H SCH3 2,3,6-3F-5-Cl
IA-349 2 H Cl 3,4,5,6-4Cl
IA-350 4 H Cl 2,3,5,6-4Cl
IA-351 4 H OCH3 2,3,5,6-4Cl
IA-352 4 H NHCH3 2,3,5,6-4Cl
IA-353 4 H SCH3 2,3,5,6-4Cl

[0064] 注：“—”代表无取代基，下同。

[0065]

[0066] 表5

[0067]编号 键合位置 R1 R2 Rn
IB-1 2 H Cl -
IB-2 2 H Cl 4-F
IB-3 2 H Cl 4-Cl
IB-4 2 H Cl 4-Br
IB-5 2 H Cl 4-NO2
IB-6 2 H Cl 4-CN
IB-7 2 H Cl 4-CH3
IB-8 2 H Cl 4-CF3
IB-9 2 H Cl 4-OCH3
IB-10 2 H Cl 4-SCH3
IB-11 2 H Cl 5-F
IB-12 2 H Cl 5-Cl
IB-13 2 H Cl 5-Br
IB-14 2 H Cl 5-CHO
IB-15 2 H Cl 5-CH3
IB-16 2 H Cl 5-C2H5
IB-17 2 H Cl 5-CO2C2H5
IB-18 2 H Cl 4,5-2Cl
IB-19 2 H Cl 4,6-2Cl
IB-20 2 H Cl 4,6-2Br
IB-21 2 H Cl 4,6-2CH3
IB-22 2 H Cl 4,6-2OCH3
IB-23 2 H Cl 4-F-5-Cl
IB-24 2 H Cl 4-Cl-5-F
IB-25 2 H Cl 4-Cl-5-Br
IB-26 2 H Cl 4-Cl-5-NO2
IB-27 2 H Cl 4-Cl-5-CH3
IB-28 2 H Cl 4-Cl-5-CF3
IB-29 2 H Cl 4-Cl-5-OCH3
IB-30 2 H Cl 4-CH3-5-CO2H
IB-31 2 H Cl 4-CH3-5-CO2C2H5
IB-32 2 H Cl 4-CH3-5-CONH2
IB-33 2 H Cl 4-CF3-5-CO2CH3
IB-34 2 H Cl 4-CF3-5-CO2C2H5
IB-35 2 H Cl 4-CF3-5-CONH2
IB-36 2 H Cl 4-OCH3-5-Br
IB-37 2 H Cl 4-N(CH3)2-5-F
IB-38 2 H Cl 4-Cl-6-CH3
IB-39 2 H Cl 4-Cl-6-CH(CH3)2
IB-40 2 H Cl 4-Cl-6-CF3
IB-41 2 H Cl 4-Cl-6-OCH3
IB-42 2 H Cl 4-CN-6-CH3
IB-43 2 H Cl 4-CH3-6-CF3
IB-44 2 H Cl 4-CH3-6-OCH3
IB-45 2 H Cl 4-CH3-6-NHCH3
IB-46 2 H Cl 4-CH3-6-CO2CH3
IB-47 2 H Cl 4-OCH3-6-OC2H5
IB-48 2 H Cl 4-OCH3-6-SCH3
IB-49 2 H Cl 4-NHCH3-6-OCH3
IB-50 2 H Cl 4,6-2Cl-5-CHO
IB-51 2 H Cl 4-Cl-6-CO2CH3
IB-52 2 H Cl 5-CO2C2H5-6-CH3
IB-53 2 H Cl 4,5-2Cl-6-CH3
IB-54 2 H Cl 4,6-2F-5-Cl
IB-55 2 H Cl 4,6-2F-5-Br
IB-56 2 H Cl 4,6-2Cl-5-Br
IB-57 2 H Cl 4-Cl-5-NO2-6-CH3
IB-58 2 H Cl 4-Cl-5-NO2-6-CO2C2H5
IB-59 4 H Cl -
IB-60 4 H Cl 2-F
IB-61 4 H Cl 2-Cl
IB-62 4 H Cl 2-OC2H5
IB-63 4 H Cl 2-NHCH3
IB-64 4 H Cl 2-SCH3
IB-65 4 H Cl 2-SOCH3
IB-66 4 H Cl 2-SO2CH3
IB-67 4 H Cl 5-F
IB-68 4 H Cl 5-Cl
IB-69 4 H Cl 5-Br
IB-70 4 H Cl 6-Cl
IB-71 4 H Cl 6-CH3
IB-72 4 H Cl 6-CF3
IB-73 4 H Cl 2,5-2Cl
IB-74 4 H Cl 2,6-2Cl
IB-75 4 H Cl 2,6-2Br
IB-76 4 H Cl 5,6-2F
IB-77 4 H Cl 2-F-5-Cl
IB-78 4 H Cl 2-Cl-5-F
IB-79 4 H Cl 2-Cl-5-Br
IB-80 4 H Cl 2-Cl-5-NO2
IB-81 4 H Cl 2-Cl-5-CN
IB-82 4 H Cl 2-Cl-5-CH3
IB-83 4 H Cl 2-Cl-5-CF3
IB-84 4 H Cl 2-Cl-5-OCH3
IB-85 4 H Cl 2-Br-5-CN
IB-86 4 H Cl 2-CH3-5-CN
IB-87 4 H Cl 2-CH3-5-C(CH3)3
IB-88 4 H Cl 2-CF3-5-CO2C2H5
IB-89 4 H Cl 2-SCH3-5-Br
IB-90 4 H Cl 2-SCH3-5-CN
IB-91 4 H Cl 2-SCH3-5-OCH3
IB-92 4 H Cl 2-SCH3-5-CO2H
IB-93 4 H Cl 2-SCH3-5-CO2C2H5
IB-94 4 H Cl 2-SC2H5-5-CO2C2H5
IB-95 4 H Cl 2-SCH3-5-CONH2
IB-96 4 H Cl 2-SO2CH3-5-Br
IB-97 4 H Cl 2-Cl-6-CH3
IB-98 4 H Cl 2-Cl-6-CO2CH3
IB-99 4 H Cl 2-CH3-6-Cl
IB-100 4 H Cl 2-CH3-6-OCH3
IB-101 4 H Cl 2-CH3-6-SCH3
IB-102 4 H Cl 2-OCH3-6-Cl
IB-103 4 H Cl 2-NHCH3-6-CF3
IB-104 4 H Cl 2-N(CH3)2-6-CF3
IB-105 4 H Cl 2-SCH3-6-CH3
IB-106 4 H Cl 2-SCH3-6-CF3
IB-107 4 H Cl 2-SCH3-6-OCH3
IB-108 4 H Cl 2-SO2CH3-6-OCH3
IB-109 4 H Cl 2-SCH3-6-Cl
IB-110 4 H Cl 2-SO2CH3-6-Cl

IB-111 4 H Cl 5-Cl-6-CH3
IB-112 4 H Cl 5-CN-6-CH3
IB-113 4 H Cl 5-CHO-6-Cl
IB-114 4 H Cl 5-NO2-6-Cl
IB-115 4 H Cl 5-CH3-6-Cl
IB-116 4 H Cl 2,6-2F-5-Cl
IB-117 4 H Cl 2,6-2Cl-5-NO2
IB-118 4 H Cl 2,6-2Br-5-NO2
IB-119 4 H Cl 2-Cl-5-NO2-6-CH3
IB-120 4 H Cl 2-Cl-5-NO2-6-CO2C2H5
IB-121 4 H Cl 2-SCH3-5-CN-6-Cl
IB-122 4 H Cl 5,6-2CH3-2-CF3
IB-123 5 H Cl -
IB-124 5 H Cl 2-F
IB-125 5 H Cl 2-Cl
IB-126 5 H Cl 2-Br
IB-127 5 H Cl 2-I
IB-128 5 H Cl 2-CN
IB-129 5 H Cl 2-OCH3
IB-130 5 H Cl 2-SCH3
IB-131 5 H Cl 4-Cl
IB-132 5 H Cl 4-Br
IB-133 5 H Cl 2,4-2F
IB-134 5 H Cl 2,4-2Cl
IB-135 5 H Cl 2,4-2Br
IB-136 5 H Cl 2,4-OCH3
IB-137 5 H Cl 4,6-2F
IB-138 5 H Cl 4,6-2Cl
IB-139 5 H Cl 4,6-2Br
IB-140 5 H Cl 4,6-OCH3
IB-141 5 H Cl 2-Cl-4-OCH3
IB-142 5 H Cl 2-Cl-4-N(CH3)2
IB-143 5 H Cl 2-OCH3-4-Cl
IB-144 5 H Cl 2-OCH3-4-Br
IB-145 5 H Cl 2-OC2H5-4-Cl
IB-146 5 H Cl 2-OC2H5-4-Br
IB-147 5 H Cl 2-SCH3-4-Cl
IB-148 5 H Cl 2-SCH3-4-CO2H
IB-149 5 H Cl 2-SCH3-4-CO2CH3
IB-150 5 H Cl 2-SCH3-4-CONH2
IB-151 5 H Cl 2-SO2CH3-4-Cl
IB-152 5 H Cl 2,4,6-3F
IB-153 5 H Cl 2,4,6-3Cl
IB-154 5 H Cl 2-CH3-4,6-2Cl
IB-155 5 H Cl 2-NHCH3-4,6-2Cl
IB-156 5 H Cl 2-N(CH3)2-4,6-2Cl
IB-157 5 H Cl 2-SCH3-4,6-2Cl
IB-158 2 H OCH3 4,6-2Cl
IB-159 2 H OCH3 4,6-2CH3
IB-160 2 H OCH3 4,6-2OCH3
IB-161 2 H OCH3 4-Cl-6-CF3
IB-162 2 H OCH3 4-CF3-6-OCH3
IB-163 4 H OCH3 2-Cl-6-CO2CH3
IB-164 4 H OCH3 2-CH3-6-Cl
IB-165 4 H OCH3 2-CH3-6-OCH3
IB-166 4 H OCH3 2-N(CH3)2-6-CF3
IB-167 5 H OCH3 2,4-2Cl
IB-168 5 H OCH3 2,4,6-3Cl
IB-169 5 H OCH3 2-CH3-4,6-2Cl
IB-170 2 CH3 Cl 4,6-2Cl
IB-171 2 CH3 Cl 4,6-2CH3
IB-172 2 CH3 Cl 4,6-2OCH3
IB-173 2 CH3 Cl 4-Cl-6-CF3
IB-174 2 CH3 Cl 4-CF3-6-OCH3
IB-175 4 CH3 Cl 2-Cl-6-CO2CH3
IB-176 4 CH3 Cl 2-CH3-6-Cl
IB-177 4 CH3 Cl 2-CH3-6-OCH3
IB-178 4 CH3 Cl 2-N(CH3)2-6-CF3
IB-179 5 CH3 Cl 2,4-2Cl
IB-180 5 CH3 Cl 2,4,6-3Cl
IB-181 5 CH3 Cl 2-CH3-4,6-2Cl
IB-182 2 H NHCH3 4,6-2Cl
IB-183 2 H NHCH3 4,6-2CH3
IB-184 2 H NHCH3 4,6-2OCH3
IB-185 2 H NHCH3 4-Cl-6-CF3
IB-186 2 H NHCH3 4-CF3-6-OCH3
IB-187 4 H NHCH3 2-Cl-6-CO2CH3
IB-188 4 H NHCH3 2-CH3-6-Cl
IB-189 4 H NHCH3 2-CH3-6-OCH3
IB-190 4 H NHCH3 2-N(CH3)2-6-CF3
IB-191 5 H NHCH3 2,4-2Cl
IB-192 5 H NHCH3 2,4,6-3Cl
IB-193 5 H NHCH3 2-CH3-4,6-2Cl
IB-194 2 H SCH3 4,6-2Cl
IB-195 2 H SCH3 4,6-2CH3
IB-196 2 H SCH3 4,6-2OCH3
IB-197 2 H SCH3 4-Cl-6-CF3
IB-198 2 H SCH3 4-CF3-6-OCH3
IB-199 4 H SCH3 2-Cl-6-CO2CH3
IB-120 4 H SCH3 2-CH3-6-Cl
IB-121 4 H SCH3 2-CH3-6-OCH3
IB-122 4 H SCH3 2-N(CH3)2-6-CF3
IB-123 5 H SCH3 2,4-2Cl
IB-124 5 H SCH3 2,4,6-3Cl
IB-125 5 H SCH3 2-CH3-4,6-2Cl

[0068]

[0069] 表6

[0070]编号 键合位置 R1 R2 Rn
IC-1 3 H Cl -
IC-2 3 H Cl 6-Cl
IC-3 3 H Cl 6-Br
IC-4 3 H Cl 6-CN
IC-5 3 H Cl 6-CH3
IC-6 3 H Cl 6-OCH3
IC-7 3 H Cl 6-N(CH3)2
IC-8 3 H Cl 6-SCH3
IC-9 3 H Cl 6-SOCH3
IC-10 3 H Cl 6-SO2CH3
IC-11 3 H Cl 6-CO2H
IC-12 3 H Cl 6-CO2CH3
IC-13 3 H Cl 6-CONH2
IC-14 3 H Cl 6-CSNH2
IC-15 3 H Cl 4,5-2CH3-6-Cl
IC-16 3 H Cl 4,5-2CH3-6-OCH3
IC-17 3 H Cl 4,5-2CH3-6-N(CH3)2
IC-18 3 H Cl 4,5-2CH3-6-SCH3
IC-19 3 H Cl 4,5-2CH3-6-SOCH3
IC-20 3 H Cl 4,5-2CH3-6-SO2CH3
IC-21 4 H Cl -
IC-22 4 H Cl 5,6-2Cl
IC-23 4 H Cl 5,6-2OCH3
IC-24 4 H Cl 5,6-2SCH3
IC-25 4 H Cl 3-Cl-5-OCH3
IC-26 4 H Cl 3-Cl-5-NHCOCH3
IC-27 4 H Cl 3-Cl-5-NHCO2CH3
IC-28 4 H Cl 5-Cl-6-OCH3
IC-29 4 H Cl 5-Cl-6-N(CH3)2
IC-30 4 H Cl 5-Cl-6-SCH3
IC-31 4 H Cl 5-Cl-6-SOCH3
IC-32 4 H Cl 5-Cl-6-SO2CH3
IC-33 3 H OCH3 4,5-2CH3-6-Cl
IC-34 3 H OCH3 4,5-2CH3-6-SO2CH3
IC-35 4 H OCH3 3-Cl-5-OCH3
IC-36 4 H OCH3 3-Cl-5-NHCOCH3
IC-37 3 CH3 Cl 4,5-2CH3-6-Cl
IC-38 3 CH3 Cl 4,5-2CH3-6-SO2CH3
IC-39 4 CH3 Cl 3-Cl-5-OCH3
IC-40 4 CH3 Cl 3-Cl-5-NHCOCH3
IC-41 3 H NHCH3 4,5-2CH3-6-Cl
IC-42 3 H NHCH3 4,5-2CH3-6-SO2CH3
IC-43 4 H NHCH3 3-Cl-5-OCH3
IC-44 4 H NHCH3 3-Cl-5-NHCOCH3
IC-45 3 H SCH3 4,5-2CH3-6-Cl
IC-46 4 H SCH3 3-Cl-5-OCH3
IC-47 4 H SCH3 3-Cl-5-NHCOCH3
IC-48 3 H N(CH3)2 4,5-2CH3-6-Cl
IC-49 4 H N(CH3)2 3-Cl-5-OCH3
IC-50 4 H N(CH3)2 3-Cl-5-NHCOCH3

[0071]

[0072] 表7

[0073]编号 R1 R2 Rn
ID-1 H Cl -
ID-2 H Cl 3-CN
ID-3 H Cl 3-CO2H
ID-4 H Cl 3-CO2CH3
ID-5 H Cl 3-CO2C2H5
ID-6 H Cl 3-CONHCH3
ID-7 H Cl 3-CON(CH3)2
ID-8 H Cl 3-CSNHCH3
ID-9 H Cl 5-Br
ID-10 H Cl 5-CN
ID-11 H Cl 5-N(CH3)2
ID-12 H Cl 5-SCH3
ID-13 H Cl 5-SOCH3
ID-14 H Cl 5-SO2CH3
ID-15 H Cl 5-NHCOCH3
ID-16 H Cl 5-CO2H
ID-17 H Cl 5-CO2CH3
ID-18 H Cl 5-CONH2
ID-19 H Cl 5-CSNH2
ID-20 H Cl 3,5-2Cl
ID-21 H Cl 3,5-2Br
ID-22 H Cl 3,5-2CH3
ID-23 H Cl 3,5-2OCH3
ID-24 H Cl 3,5-2SCH3
ID-25 H Cl 3,5-2NHCH3
ID-26 H Cl 3-Cl-5-NO2
ID-27 H Cl 3-Cl-5-CF3
ID-28 H Cl 3-Cl-5-CN
ID-29 H Cl 3-Br-5-CF3
ID-30 H Cl 3-Br-5-CN
ID-31 H Cl 3-Br-5-OCH3
ID-32 H Cl 3-Br-5-N(CH3)2
ID-33 H Cl 3-Br-5-SCH3
ID-34 H Cl 3-Br-5-SOCH3
ID-35 H Cl 3-Br-5-SO2CH3
ID-36 H Cl 3-Br-5-CO2CH3
ID-37 H Cl 3-Br-5-CO2C2H5
ID-38 H Cl 3-Br-5-CONHCH3
ID-39 H Cl 3-Br-5-CON(CH3)2
ID-40 H Cl 3-CN-5-Cl
ID-41 H Cl 3-CN-5-Br
ID-42 H Cl 3-OCH3-5-Br
ID-43 H Cl 3-OCH3-5-CO2CH3
ID-44 H Cl 3-OCH3-5-CONHCH3
ID-45 H Cl 3-OCH3-5-CON(CH3)2
ID-46 H Cl 3-N(CH3)2-5-Br
ID-47 H Cl 3-SCH3-5-Br
ID-48 H Cl 3-SCH3-5-CO2CH3
ID-49 H Cl 3-SCH3-5-CONHCH3
ID-50 H Cl 3-SCH3-5-CON(CH3)2
ID-51 H Cl 3-SOCH3-5-Br
ID-52 H Cl 3-SOCH3-5-CO2CH3
ID-53 H Cl 3-SOCH3-5-CONHCH3
ID-54 H Cl 3-SOCH3-5-CON(CH3)2
ID-55 H Cl 3-SO2CH3-5-Br
ID-56 H Cl 3-SO2CH3-5-CO2CH3
ID-57 H Cl 3-SO2CH3-5-CONHCH3
ID-58 H Cl 3-SO2CH3-5-CON(CH3)2
ID-59 H OCH3 3-CN-5-Br
ID-60 H OCH3 3-Br-5-CN
ID-61 CH3 Cl 3-CN-5-Br
ID-62 CH3 Cl 3-Br-5-CN
ID-63 H NHCH3 3-CN-5-Br
ID-64 H NHCH3 3-Br-5-CN
ID-65 H SCH3 3-CN-5-Br
ID-66 H SCH3 3-Br-5-CN

[0074]

[0075] 表8

[0076]编号 R1 R2 Rn
IE-1 H Cl -
IE-2 H Cl 4-Cl
IE-3 H Cl 4-CN
IE-4 H Cl 4-N(CH3)2
IE-5 H Cl 4-SCH3
IE-6 H Cl 4-SOCH3
IE-7 H Cl 4-SO2CH3
IE-8 H Cl 4,6-2Cl
IE-9 H Cl 4,6-2CH3
IE-10 H Cl 4,6-2OCH3
IE-11 H Cl 4,6-2SCH3
IE-12 H Cl 4-Cl-6-CN
IE-13 H Cl 4-Cl-6-OCH3
IE-14 H Cl 4-Cl-6-SCH3
IE-15 H Cl 4-Cl-6-SOCH3
IE-16 H Cl 4-Cl-6-SO2CH3
IE-17 H Cl 4-OCH3-6-NHCH3
IE-18 H Cl 4-SCH3-6-NHCH3
IE-19 H Cl 4-Cl-6-NH2
IE-20 H Cl 4-OCH3-6-NH2
IE-21 H Cl 4-SCH3-6-NH2
IE-22 H Cl 4-SOCH3-6-NH2
IE-23 H Cl 4-SO2CH3-6-NH2
IE-24 H Cl 4-Cl-6-NHCH(CH3)2
IE-25 H Cl 4-CN-6-NHCH(CH3)2
IE-26 H Cl 4-NHCH3-6-NHCH(CH3)2
IE-27 H Cl 4-OCH3-6-NHCH(CH3)2
IE-28 H Cl 4-SCH3-6-NHCH(CH3)2
IE-29 H Cl 4-Cl-6-NHCH(CH3)2
IE-30 H Cl 4-CN-6-NHCH(CH3)2
IE-31 H Cl 4-NHCH3-6-NH(CH2)3CH3
IE-32 H Cl 4-OCH3-6-NH(CH2)3CH3
IE-33 H Cl 4-SCH3-6-NH(CH2)3CH3
IE-34 H Cl 4-NH2-6-NHCH(CH3)2
IE-35 H Cl 4-NH2-6-NH(CH2)3CH3
IE-36 H Cl 4-NHCH(CH3)2-6-NHCOCH3
IE-37 H Cl 4-NH(CH2)3CH3-6-NHCOCH3
IE-38 H Cl 4-Cl-6-NHCOCH3
IE-39 H Cl 4-OCH3-6-NHCOCH3
IE-40 H Cl 4-SCH3-6-NHCOCH3
IE-41 H Cl 4-NHCOCH3-6-SO2CH3
IE-42 H OCH3 4,6-2Cl
IE-43 H OCH3 4,6-2CH3
IE-44 H OCH3 4,6-2OCH3
IE-45 H OCH3 4,6-2SCH3
IE-46 H OCH3 4-Cl-6-CN
IE-47 CH3 Cl 4,6-2Cl
IE-48 CH3 Cl 4,6-2CH3
IE-49 CH3 Cl 4,6-2OCH3
IE-50 CH3 Cl 4-Cl-6-CN
IE-51 H NHCH3 4,6-2Cl
IE-52 H NHCH3 4,6-2CH3
IE-53 H NHCH3 4,6-2OCH3
IE-54 H NHCH3 4,6-2SCH3
IE-55 H NHCH3 4-Cl-6-CN
IE-56 H SCH3 4,6-2Cl
IE-57 H SCH3 4,6-2CH3
IE-58 H SCH3 4,6-2OCH3
IE-59 H SCH3 4,6-2SCH3
IE-60 H SCH3 4-Cl-6-CN

[0077] 本发明化合物按照以下方法制备，反应式如下，式中各基团除另有说明外定义同前：

[0078] 中间体Ⅱ和中间体Ⅲ在碱性条件下反应得到通式I中R1=H的化合物Ⅰ-a；将Ⅰ-a与Z-R1（R1≠H）反应，即可制得通式I中R1≠H的化合物Ⅰ-b。

[0079]

[0080] 式中：X和Y不同，分别选自卤原子或氨基；Z选自卤原子。

[0081] 反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。

[0082] 适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。

[0083] 反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。

[0084] 反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。

[0085] 中间体Ⅱ多为市售商品，个别无市售的中间体可以市售商品为原料按照常规方法通过取代基的简单变换来获得。

[0086] 中间体Ⅲ可按公知方法制备，例如参照JP2003292476、US2010160695等介绍的方法得到。

[0087] 通式I中R2为烷氨基、烷氧基、烷硫基等的化合物，可以由相应的R2为卤原子的通式I化合物与胺、醇或硫醇（或其盐）等反应制备，或者参照Journal of Medicinal Chemistry，1978,21(9),906-913中描述的方法制备。

[0088] 通式I中R2为烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基等的化合物，可参照Journal of Medicinal Chemistry，1978,21(9),906-913中描述的方法制备。

[0089] 通式I化合物的盐可以由通式I化合物与酸或碱按常规方法制得。适宜的酸选自盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸等，适宜的碱选自锂、钠、钾或三乙胺等。

[0090] 通式I化合物对农业或其他领域中的多种病菌显示出优异的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式I化合物在农业或其他领域中防治病菌的应用，例如使用通式I化合物制备用于防治病菌的药物。

[0091] 下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。

[0092] 通式I化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病（黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病），白锈菌（油菜白锈病、白菜类白锈病），猝倒病（油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病），绵腐病（辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病），疫病（蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病），晚疫病（马铃薯晚疫病、番茄晚疫病）等；半知菌病害，如枯萎病（甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病），根腐病（辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病），立枯病（棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病），炭疽病（高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病），黄萎病（棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病），黑星病（西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病），灰霉病（棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病），褐斑病（棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病），黑斑病（亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病），斑枯病（番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病），早疫病（番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病），轮纹病（大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病），叶枯病（芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病），茎基腐病（番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病），及其他（玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等）等；担子菌病害，如锈病（小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病），黑穗病（玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病）及其他（如小麦纹枯病、水稻纹枯病等）等；子囊菌病害，如白粉病（小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病），菌核病（亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病），黑星病（苹果黑星病、梨黑星病）等。特别地，对水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、小麦白粉病和玉米锈病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。

[0093] 由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌的伤害。

[0094] 为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。

[0095] 本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－5公斤内变化。每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。

[0096] 为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。

[0097] 因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90%。

[0098] 组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。

[0099] 组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。

[0100] 可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。

[0101] 除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等），石蜡（石油馏分），醇类（甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油），酯类（乙酸乙酯、乙酸异丁酯等），酮类（环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等），酰胺类（N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等）。

[0102] 可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。

[0103] 组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。

[0104] 上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90%，优选5-50%。

[0105] 如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀真菌剂、杀虫剂/杀螨剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。

[0106] 几种剂型的配制方法举例如下：

[0107] 悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5%-35%。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5%-15%。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量（例如10%-40%）的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20%-30%颗粒状产品。

[0108] 以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。（除另有注明外，所用原料均有市售）

[0109] 合成实施例

[0110] 实施例1：化合物IA-1的制备

[0111]

[0112] 将0.47g(0.005mol)2-氨基吡啶溶于10mL N,N-甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入1.26g(0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:10)纯化得1.21g固体，即为化合物IA-1。熔点
111-113℃。

[0113] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.26(s,3H),6.90(d,1H),6.96-7.00(m,1H),7.65-7.71(m,1H),8.19-8.22(m,1H),8.60(s,1H),8.94(d,1H)。

[0114] 实施例2：化合物IA-28的制备

[0115]

[0116] 将0.64g (0.005mol)2-氨基-5-氯吡啶溶于10mL N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入1.26g (0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:10)纯化得1.45g固体，即为化合物IA-28。熔点168-170℃。

[0117] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.25(s,3H),6.86(d,1H),7.63(dd,1H),8.13(d,1H),8.59(s,1H),8.89(s,1H)。

[0118] 实施例3：化合物IA-230的制备

[0119]

[0120] 将1.16g(0.005mol)3-氨基-2,6-二 氯-4-三氟甲基 吡啶溶 于10mL N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入
1.26g(0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:10)纯化得
1.88g化合物IA-230。熔点130-132℃。

[0121] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.00(s,3H),7.67(s,1H),8.74(s,1H),9.59(s,1H)。

[0122] 实施例4：化合物IA-284的制备

[0123]

[0124] 将0.91g(0.005mol)4-氨 基-2,5,6- 三 氟-3-氯 吡 啶 溶 于10mL N，N- 二甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入1.26g (0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:10)纯化得1.18g固体，即为化合物IA-284。油状物。1

[0125] H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.33(s,3H),8.44(s,1H),8.54(s,1H)。

[0126] 实施例5：化合物IA-349和IA-350的制备

[0127]

[0128] 将2.31g(0.01mol)3-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯胺溶于30mL N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌下加入0.8g(0.02mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入2.49g(0.01mol)五氯吡啶，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:10)纯化得化合物IA-3490.78g（熔点198-200℃，浅黄色固体）和化合物IA-3501.23g（熔点140-142℃，浅黄色固体）。

[0129] IA-349：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.47(s,3H),6.95(s,1H),7.12(s,1H)。

[0130] IA-350：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.11(s,3H),8.56(s,1H),8.62(s,1H)。

[0131] 实施例6：化合物IB-21的制备

[0132]

[0133] 将0.62g(0.005mol)4,6-二甲基嘧啶-2-胺溶于20mL四氢呋喃，分批加入0.4g(0.01mol)60%的氢化钠，加完后向其中滴入1.26g(0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯的20mL四氢呋喃溶液，滴完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液过滤，滤液减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为
1:5)纯化得1.32g固体，即为化合物IB-21。熔点159-161℃。

[0134] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.34(s,6H),2.42(s,3H),6.63(s,1H),8.25(s,1H),8.47(s,1H)。

[0135] 实施例7：化合物IB-111的制备

[0136]

[0137] 将0.72g(0.005mol)5-氯-6-甲基嘧啶-4-胺溶于20mL四氢呋喃，分批加入0.4g(0.01mol)60%的氢化钠，加完后向其中滴入1.26g(0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯的20mL四氢呋喃溶液，滴完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液过滤，滤液减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为
1:10)纯化得1.06g固体，即为化合物IB-111。熔点165-167℃。

[0138] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.39(s,3H),2.61(s,3H),8.41(s,1H),8.50(s,1H),8.76(s,1H)。

[0139] 实施例8：化合物IC-1的制备

[0140]

[0141] 将0.48g(0.005mol)3-氨基哒嗪溶于10mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入1.26g(0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:5)纯化得1.09g化合物IC-1。
1

[0142] H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.31(s,3H),7.12(d,1H),7.43-7.48(m,1H),8.57(s,1H),8.86(d,1H),8.92(s,1H)。

[0143] 实施例9：化合物ID-1的制备

[0144]

[0145] 将0.48g (0.005mol)2-氨基吡嗪溶于10mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌下加入到0.4g(0.01mol)氢氧化钠，10分钟后向其中加入1.26g (0.005mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，加完继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:5)纯化得1.15g固体，即为化合物ID-1。熔点108-110℃。

[0146] 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.32(s,3H),8.13(s,1H),8.21(d,1H),8.40(s,1H),8.57(s,1H),8.92(s,1H)。

[0147] 本发明的其他化合物可以参照以上实施例制备。

[0148] 本发明其他部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，ppm)如下：

[0149] 化合物IA-4：熔点162-164℃。δ(CDCl3):2.30(s,3H),6.82-6.86(m,1H),7.87(dd,1H),8.07(dd,1H),8.55(s,1H),8.95(s,1H)。

[0150] 化合物IA-21：熔点150-152℃。δ(CDCl3):2.36(s,3H),2.24(s,3H),6.73(s,1H),6.81(d，1H)，8.06(d,1H),8.60(s,1H),8.95(s,1H)。

[0151] 化合物IA-29：熔点175-177℃。δ(CDCl3):2.26(s,3H),6.81(d,1H),7.76(dd,1H)，823(d，1H)，8.59(s,1H),8.86(s,1H)。

[0152] 化合物IA-33：熔点187-189℃。δ(CDCl3):2.05(s,3H),2.25(s,3H),6.83(d,1H),7.50(dd，1H)，8.03(s,1H),8.62(s,1H),9.04(s,1H)。

[0153] 化合物IA-34：熔点142-144℃。δ(CDCl3):2.32(s,3H),6.94(d,1H),7.86(dd,1H),842(s，1H)，8.56(s,1H),8.78(s,1H)。

[0154] 化合物IA-70：熔点148-150℃。δ(CDCl3):2.36(s,3H),7.91(s,1H),8.28(s,1H),8.52(s，1H)，8.90(s,1H)。

[0155] 化合物IA-78：熔点135-137℃。δ(CDCl3):2.26-2.27(d,6H),7.72(s,1H),7.89(s，1H)，8.57(s，1H),8.96(s,1H)。

[0156] 化合物IA-154：熔点146-148℃。δ(CDCl3):2.17(s,3H),7.15-7.19(m，1H)，727-7.32(m，1H),8.30(d,1H),8.41(d,1H),8.72(s,1H),9.14(s,1H)。

[0157] 化合物IA-156：熔点136-138℃。δ(CDCl3):2.20(s,3H),6.83(dd,1H),7.18-722(m，1H)，8.15(dd,1H),8.67(s,1H),8.88(s,1H)。

[0158] 化合物IA-157：熔点140-142℃。δ(CDCl3):2.18(s,3H),6.78(dd,1H),7.19-724(m，1H),8.13(dd,1H),8.68(s,1H),8.89(s,1H)。

[0159] 化合物IA-182：熔点108-110℃。δ(CDCl3):2.18(s,3H),7.15(dd,1H),7.32(d，1H)，8.05(d，1H),8.71(s,1H),9.07(s,1H)。

[0160] 化 合 物 IA-183：熔 点 156-158 ℃。δ(CDCl3):2.18(s,3H),7.04(dd,1H)，746(d,1H)，8.04(d，1H),8.71(s,1H),9.03(s,1H)。

[0161] 化合物IA-192：熔点141-143℃。δ(CDCl3):2.26(s,3H),6.72(d,1H),8.07(d，1H),865(s，1H)，8.74(s,1H)。

[0162] 化合物IA-245：熔点166-168℃。δ(CDCl3):2.32(s,3H),6.58(dd,1H),6.63(d，1H)，824(d，1H),8.54(s,1H),8.62(s,1H)。

[0163] 化合物IA-256：熔点170-172℃。δ(CDCl3):2.30(s,3H),6.26(d,1H),8.30(d，1H)，8.59(s，1H)，8.61(s,1H),8.68(s,1H)。

[0164] 化合物IA-291：熔点137-139℃。δ(CDCl3):2.20(s,3H),4.50(s,3H),7.91(s,1H),8.29(s，1H)，8.60(s,1H),8.97(s,1H)。

[0165] 化合物IB-1：熔点178-180℃。δ(CDCl3):2.43(s,3H),6.89-6.93(m，1H),8.44(d，2H)，8.49(s，1H),8.67(s,1H)。

[0166] 化合物IB-22：熔点174-176℃。δ(CDCl3):2.48(s,3H),3.81(s,6H),5.66(s,1H),8.07(s，1H)，8.48(s,1H)。

[0167] 制剂实施例

[0168] 各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物经折百后计量加入。

[0169] 实施例10：30%可湿性粉剂

[0170]

[0171] 将化合物及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30%的可湿性粉剂产品。

[0172] 实施例11：40%浓悬浮剂

[0173]

[0174] 化合物及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

[0175] 实施例12：60%水分散性粒剂

[0176]

[0177] 将化合物及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。

[0178] 生物活性测定实施例

[0179] 用本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验方法如下：

[0180] 离体杀菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择）溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。

[0181] 活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05）溶解，用含有0.1%吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上（寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗），24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后（通常为一周时间）进行化合物防病效果评估。

[0182] 生物活性测定实施例中选取的三个对照药剂结构式如下：

[0183]

[0184] 其中嘧菌环胺（自制）含量95%，化合物A为US 3926611A中报道的化合物8，化 合 物 B 为 Biochimica et Biophysica Acta,Protein Structure and Molecular Enzymology(1992),1101(1),41-7.中报道的化合物。

[0185] 实施例13：离体杀菌活性测定

[0186] 部分化合物的离体杀菌活性测试结果如下：

[0187] 对水稻稻瘟病菌的抑制率：

[0188] 药液浓度为25mg/L时，化合物IA-1、IA-4、IA-21、IA-28、IA-29、IA-34、IA-154、IA-156、IA-157、IA-182、IA-183、IA-192、IA-230、IA-245、IA-256、IA-284、IA-349、IA-350、IB-1、IB-21、IB-22、IB-111、ID-1等的抑制率均为100%，化合物IA-22、IA-78的抑制率为80%；

[0189] 药液浓度为8.3mg/L时，化合物IA-4、IA-28、IA-29、IA-34、IA-156、IA-157、IA-182、IA-183、IA-230、IA-256、IA-284、IA-349、IA-350、IB-111等的抑制率均为100%，化合物IA-1、IA-21、IA-192、IA-245、IB-1、ID-1等的抑制率均为80%；对照药剂嘧菌环胺、化合物B的抑制率均为50%；

[0190] 药液浓度为2.8mg/L时，化合物IA-4、IA-157、IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%，化合物IA-156、IA-182、IA-183、IA-192、IA-256等的抑制率均为80%；对照药剂嘧菌环胺、化合物B的抑制率均为0；

[0191] 药液浓度为0.9mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；

[0192] 药液浓度为0.3mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；

[0193] 药液浓度为0.1mg/L时，化合物IA-284、IA-350等的抑制率均为100%，化合物IA-230的抑制率为80%；

[0194] 药液浓度为0.03mg/L时，化合物IA-350的抑制率为80%。

[0195] 对黄瓜灰霉病菌的抑制率：

[0196] 药液浓度为25mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%，化合物IA-256、IA-349等的抑制率均为80%；

[0197] 药液浓度为8.3mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；对照药剂嘧菌环胺的抑制率为50%；

[0198] 药液浓度为2.8mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；对照药剂嘧菌环胺的抑制率为50%；

[0199] 药液浓度为0.9mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；对照药剂嘧菌环胺的抑制率为0；

[0200] 药液浓度为0.3mg/L时，化合物IA-230、IA-284、IA-350等的抑制率均为100%；

[0201] 药液浓度为0.1mg/L时，化合物IA-230、IA-284等的抑制率均为100%；

[0202] 药液浓度为0.03mg/L时，化合物IA-284的抑制率为100%。

[0203] 实施例14：活体保护活性测定

[0204] 部分化合物的活体保护活性测试结果如下：

[0205] 对黄瓜霜霉病的活体保护活性：

[0206] 药液浓度为400mg/L时，化合物IA-1、IA-22、IA-28、IA-182、IA-192、IA-230、IA-245、IA-284、IB-111等的活性均为100%，化合物IA-33、IA-183等的活性均在85%以上；对照药剂嘧菌环胺的抑制率为0；

[0207] 药液浓度为100mg/L时，化合物IA-230、IA-284的活性为100%，化合物IA-1的活性在95%以上；

[0208] 药液浓度为50mg/L时，化合物IA-284的活性为100%，化合物IA-1的活性在95%以上，化合物IA-230的活性为70%；

[0209] 药液浓度为25mg/L时，化合物IA-284的活性为100%，化合物IA-1的活性为70%；

[0210] 药液浓度为12.5mg/L时，化合物IA-284的活性为95%；对照药剂化合物A的抑制率为30%；

[0211] 药液浓度为6.25mg/L时，化合物IA-284的活性为95%；对照药剂化合物A的抑制率为0。

[0212] 对小麦白粉病的活体保护活性：

[0213] 药液浓度为400mg/L时，IA-230、IA-349等的活性为100%，化合物IA-28、IA-284、IB-21等的活性均不低于95%；

[0214] 药液浓度为100mg/L时，化合物IA-349的活性为90%，化合物IA-28的活性为80%；