1-(7-丙氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)丙烯酮
阅读：721发布：2021-01-16
专利汇可以提供1-(7-丙氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)丙烯酮专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及化学结构式化学结构式(Z)-Ⅰ和(E)-Ⅰ所示的1-(7-丙 氧 基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1- 酮 及其盐：Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的分子结构见 附图 ，其单晶属三斜晶系，空间群为1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐在制备抗癌药物中的应用。，下面是1-(7-丙氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)丙烯酮专利的具体信息内容。
1.化学结构式(Z)-Ⅰ和(E)-Ⅰ所示的1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐：
2.权利要求1所述的1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
通 过 柱层 析 分 离 得(E)-1-(7- 丙氧 基 -2，2-二 甲 基-2，3-二 氢 苯 并 呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮和(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。
3.(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的单晶体，其特征在于它属三斜晶系，空间群为晶胞参数为： β＝75.854(3)°；
-1
Z＝2， Dc＝1.285Mg/m3，F(000)＝460，μ＝0.09mm ，3434个可观测
点[I＞2σ(I)]，可观测点精修最终偏离因子R1＝0.0410，wR2＝0.0890，(Δ/σ)max＝
0.019，S＝0.97，(Δρ)max＝0.19，
4.权利要 求3所述 的(Z)-1-(7-丙氧基-2，2- 二甲基-2，3-二 氢苯并 呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体的制备方法，其特征在于(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮溶入甲醇、乙醇或丙酮中，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～7天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
5.权利要求1所述的1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐在制备抗癌药物中的应用。
1-(7-丙氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，
2，4-三唑-1-基)丙烯酮
技术领域
[0001] 本发明涉及新的化合物及其制备方法和应用，具体是(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮及其制备方法和单晶结构。
背景技术
[0002] 中国专利[CN102010405B，2012.7.25授权]描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其作为抗肿瘤药物的应用，中国专利[CN 102786515B,2014.7.23授权]描述了2-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)吗啉的制备方法及其作为制备抗抑郁药应用。
[0003] 本发 明旨在 合成(Z)-1-(7- 丙氧基 -2，2-二甲 基-2，3-二氢 苯并 呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮，并确定了其晶体结构。
发明内容
[0004] 本发明的目的在于提供了化学结构式(Z)-Ⅰ和(E)-Ⅰ所示的1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐：
[0005]
[0007] 本发明的目的在于提供了1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
[0008]
[0009]
[0010] 通过柱层析分离得(E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(E)-Ⅰ]和
(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，
2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(Z)-Ⅰ]。
(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，
2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(Z)-Ⅰ]。
[0011] 本发明的目的在于提供了(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的单晶体，它属三斜晶系，空间群为 晶胞参数为： β＝75.854(3)°；Z＝2， Dc＝1.285Mg/m3，F(000)＝460，μ＝0.09mm-1，
3434个可观测点[I＞2σ(I)]，可观测点精修最终偏离因子R1＝0.0410，wR2＝0.0890，(Δ/σ)max＝0.019，S＝0.97，(Δρ)max＝0.19，
3434个可观测点[I＞2σ(I)]，可观测点精修最终偏离因子R1＝0.0410，wR2＝0.0890，(Δ/σ)max＝0.019，S＝0.97，(Δρ)max＝0.19，
[0012] 本发明的目的在于提供了(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的单晶体，分子结构中原子编号如下：
[0013]
[0014] 本发明的目的在于提供了(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体的制备方法，其特征在于(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮溶入甲醇、乙醇或丙酮中，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～7天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
[0015] 本发明的目的在于提供了(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐具有抗癌活性。附图说明
[0016] 图1是(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的分子结构。
[0017] 图2是(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的晶体堆积图。
具体实施方式
[0018] 以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
[0019] 实施例1
[0020] 1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
[0021]
[0022] (1)1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮的制备
[0023] 0.14mol 2-溴-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮、0.16mol 1，2，4-三唑，4.0mmol PEG600，0.54mol碳酸钾和100mL乙酸乙酯，回流1.5h。反应液抽滤得棕色液体，冰浴条件下，滴加0.15mol硝酸，得白色沉淀，抽滤，500mL乙酸乙酯溶解，滴加30％NaOH，调pH7，搅拌至溶液澄清，分液，取有机相，减压蒸馏，得到1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮，收率85.3％，
1
m.p.147 ～ 149 ℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.03(t，J ＝ 8.0Hz，3H，CH3)，1.26(s，6H，
2×CH3)，1.87～1.92(m，2H，CH2)，3.09(s，2H，CH2)，4.03～4.07(m，2H，CH2)，5.66(s，2H，CH2)，7.44(s，2H，C6H24-H)，7.51(s，2H，C6H26-H)，8.09(s，1H，三唑环3-H)，8.51(s，1H，三唑环5-H)。
1
m.p.147 ～ 149 ℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.03(t，J ＝ 8.0Hz，3H，CH3)，1.26(s，6H，
2×CH3)，1.87～1.92(m，2H，CH2)，3.09(s，2H，CH2)，4.03～4.07(m，2H，CH2)，5.66(s，2H，CH2)，7.44(s，2H，C6H24-H)，7.51(s，2H，C6H26-H)，8.09(s，1H，三唑环3-H)，8.51(s，1H，三唑环5-H)。
[0024] (2)(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
[0025] 3.5mmol 1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮、5.2mmol 2-甲氧基苯甲醛和30mL氯仿，搅拌、加入哌啶，回流5h。反应毕，反应液经水洗，饱和食盐水洗，干燥，脱溶，柱层析分离得(E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(E)-Ⅰ]和(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，1
2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(Z)-Ⅰ]，收率59.5％。(E)-Ⅰ:m.p.192～193℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，
2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，4.04(t，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.63～6.81(m，
2H，C6H2)，6.89～7.40(m，4H，C6H4)，7.82(s，1H，C＝CH)，8.21(s，1H，三唑环3-H)，8.34(s，
1
1H，三唑环5-H)；(Z)-Ⅰ:m.p.58～60℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.99(t，J＝7.2Hz，
3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，1.78～1.82(m，2H，CH2)，2.89(s，2H，CH2)，3.81(s，3H，OCH3)，
3.92(t，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.72～6.80(m，2H，C6H2)，6.91～7.44(m，4H，C6H4)，7.41(s，
1H，C＝CH)，8.11(s，1H，三唑环3-H)，8.42(s，1H，三唑环5-H)。
2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮[(Z)-Ⅰ]，收率59.5％。(E)-Ⅰ:m.p.192～193℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，
2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，4.04(t，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.63～6.81(m，
2H，C6H2)，6.89～7.40(m，4H，C6H4)，7.82(s，1H，C＝CH)，8.21(s，1H，三唑环3-H)，8.34(s，
1
1H，三唑环5-H)；(Z)-Ⅰ:m.p.58～60℃，H NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.99(t，J＝7.2Hz，
3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，1.78～1.82(m，2H，CH2)，2.89(s，2H，CH2)，3.81(s，3H，OCH3)，
3.92(t，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.72～6.80(m，2H，C6H2)，6.91～7.44(m，4H，C6H4)，7.41(s，
1H，C＝CH)，8.11(s，1H，三唑环3-H)，8.42(s，1H，三唑环5-H)。
[0026] 实施例2
[0027] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体的制备
[0028] 0.5g(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮，用乙醇溶解，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～7天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
[0029] 实施例3
[0030] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶的制备
[0031] 0.5g(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮，用甲醇溶解，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～6天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
[0032] 实施例4
[0033] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶的制备
[0034] 0.5g(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮，用丙酮溶解，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～6天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
[0035] 实施例5
[0036] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶的制备
[0037] 0.5g(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮，用乙醇-丙酮溶解，得到的溶液室温放置缓慢挥发，5～6天后析出(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮单晶体。
[0038] 实施例6
[0039] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体结构
[0040] (1)X-射线结构测定
[0041] 选取0.36×0.24×0.21mm3的单晶，在BRUKER SMART APEX 1000CCD衍射仪上收集衍射数据，利用石墨单色器单色化了的Mo Kα射线(λ＝0.071073nm)，在150(2)K下以扫描方式收集衍射数据。运用Bruker的SAINTPLUS程序将数据还原，同时运用SADABS程序进行经验吸收校正。应用SHELXS-97和SHELXL-97程序[Sheldrick，G.M.SHELXS97and SHELXL97，University of Germany，1997]直接法解析和精修结构。所有的非氢原子采用全矩阵最小二乘法进行结构精修。所有非氢原子都做各向异性精修。理论加氢，氢原子各向同性热参数修正。晶体数据与结构参数列入表1。
[0042] 表1(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的晶体数据与结构参数
[0043]
[0044] (2)(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的单晶结构
[0045] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的非氢原子坐标和热参数列于表2，部分键长和键角列于表3和表4。
[0046] 表2(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基4
苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的原子坐标(×10)和热参数
苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的原子坐标(×10)和热参数
[0047]x y z U(eq)
C(1) 4155(2) 5288(2) 3769(1) 18(1)
C(2) 4697(2) 6579(2) 3297(1) 20(1)
C(3) 4098(2) 7718(2) 3781(1) 22(1)
C(4) 2986(2) 7570(2) 4757(1) 23(1)
C(5) 2458(2) 6305(2) 5249(1) 23(1)
C(6) 3034(2) 5180(2) 4755(1) 21(1)
C(7) 4873(2) 4141(2) 3238(1) 19(1)
C(8) 4517(2) 2842(2) 3371(1) 18(1)
C(9) 5567(2) 1798(2) 2884(1) 18(1)
C(10) 1041(2) 1839(2) 4613(2) 31(1)
C(11) 3011(2) 1360(2) 5026(1) 23(1)
C(12) 6709(2) 2182(2) 1838(1) 17(1)
C(13) 6453(2) 3117(2) 918(1) 18(1)
C(14) 7544(2) 3356(2) -60(1) 18(1)
C(15) 8872(2) 2708(2) -105(1) 18(1)
C(16) 9162(2) 1770(2) 801(1) 17(1)
C(17) 8049(2) 1495(2) 1767(1) 17(1)
C(18) 7601(2) 4198(2) -1213(1) 23(1)
C(19) 9224(2) 4189(2) -1788(1) 21(1)
C(20) 9905(2) 5458(2) -1671(2) 26(1)
C(21) 9591(2) 3878(2) -3003(1) 25(1)
C(22) 6541(2) 7887(2) 1939(2) 33(1)
C(23) 10831(2) 228(2) 1549(1) 23(1)
C(24) 12415(2) -143(2) 1210(2) 27(1)
C(25) 13367(2) 1012(2) 1194(2) 35(1)
N(1) 3205(1) 2310(1) 4091(1) 18(1)
N(2) 1914(1) 2628(2) 3806(1) 26(1)
N(3) 1652(1) 1041(2) 5390(1) 28(1)
O(1) 5491(1) 634(1) 3383(1) 22(1)
O(2) 9857(1) 3046(1) -1104(1) 22(1)
O(3) 10523(1) 1229(1) 644(1) 21(1)
O(4) 5817(1) 6632(1) 2352(1) 29(1)
C(1) 4155(2) 5288(2) 3769(1) 18(1)
C(2) 4697(2) 6579(2) 3297(1) 20(1)
C(3) 4098(2) 7718(2) 3781(1) 22(1)
C(4) 2986(2) 7570(2) 4757(1) 23(1)
C(5) 2458(2) 6305(2) 5249(1) 23(1)
C(6) 3034(2) 5180(2) 4755(1) 21(1)
C(7) 4873(2) 4141(2) 3238(1) 19(1)
C(8) 4517(2) 2842(2) 3371(1) 18(1)
C(9) 5567(2) 1798(2) 2884(1) 18(1)
C(10) 1041(2) 1839(2) 4613(2) 31(1)
C(11) 3011(2) 1360(2) 5026(1) 23(1)
C(12) 6709(2) 2182(2) 1838(1) 17(1)
C(13) 6453(2) 3117(2) 918(1) 18(1)
C(14) 7544(2) 3356(2) -60(1) 18(1)
C(15) 8872(2) 2708(2) -105(1) 18(1)
C(16) 9162(2) 1770(2) 801(1) 17(1)
C(17) 8049(2) 1495(2) 1767(1) 17(1)
C(18) 7601(2) 4198(2) -1213(1) 23(1)
C(19) 9224(2) 4189(2) -1788(1) 21(1)
C(20) 9905(2) 5458(2) -1671(2) 26(1)
C(21) 9591(2) 3878(2) -3003(1) 25(1)
C(22) 6541(2) 7887(2) 1939(2) 33(1)
C(23) 10831(2) 228(2) 1549(1) 23(1)
C(24) 12415(2) -143(2) 1210(2) 27(1)
C(25) 13367(2) 1012(2) 1194(2) 35(1)
N(1) 3205(1) 2310(1) 4091(1) 18(1)
N(2) 1914(1) 2628(2) 3806(1) 26(1)
N(3) 1652(1) 1041(2) 5390(1) 28(1)
O(1) 5491(1) 634(1) 3383(1) 22(1)
O(2) 9857(1) 3046(1) -1104(1) 22(1)
O(3) 10523(1) 1229(1) 644(1) 21(1)
O(4) 5817(1) 6632(1) 2352(1) 29(1)
[0048] 表3(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的键长
[0049]
[0050] 表4(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的键角[°]
[0051]化学键 键角[°] 化学键 键角[°]
C(6)-C(1)-C(2) 118.09(14) C(14)-C(18)-H(18A) 111.2
C(4)-C(3)-H(3) 120.3 C(14)-C(18)-H(18B) 111.2
C(8)-C(7)-C(1) 131.95(14) H(18A)-C(18)-H(18B) 109.1
C(8)-C(7)-H(7) 114.0 O(2)-C(19)-C(21) 105.92(13)
C(1)-C(7)-H(7) 114.0 C(21)-C(19)-C(20) 113.02(13)
C(7)-C(8)-N(1) 123.96(14) O(2)-C(19)-C(18) 104.89(11)
C(7)-C(8)-C(9) 121.35(13) C(21)-C(19)-C(18) 114.45(13)
N(1)-C(8)-C(9) 114.25(13) H(22B)-C(22)-H(22C) 109.5
O(1)-C(9)-C(12) 120.95(14) O(3)-C(23)-C(24) 106.99(13)
O(1)-C(9)-C(8) 118.82(14) O(3)-C(23)-H(23A) 110.3
C(12)-C(9)-C(8) 120.19(13) C(23)-C(24)-C(25) 112.83(14)
N(2)-C(10)-N(3) 116.03(14) H(24A)-C(24)-H(24B) 107.8
N(2)-C(10)-H(10) 122.0 C(24)-C(25)-H(25A) 109.5
C(13)-C(12)-C(9) 121.94(13) C(11)-N(1)-N(2) 109.24(12)
C(17)-C(12)-C(9) 117.20(13) C(11)-N(1)-C(8) 128.93(13)
C(13)-C(14)-C(18) 132.33(13) N(2)-N(1)-C(8) 121.42(12)
O(2)-C(15)-C(14) 114.36(14) C(10)-N(2)-N(1) 101.63(13)
O(3)-C(16)-C(17) 126.65(14) C(11)-N(3)-C(10) 102.12(14)
O(3)-C(16)-C(15) 116.16(13) C(16)-O(3)-C(23) 117.04(12)
C(14)-C(18)-C(19) 102.77(12) C(2)-O(4)-C(22) 118.03(13)
C(6)-C(1)-C(2) 118.09(14) C(14)-C(18)-H(18A) 111.2
C(4)-C(3)-H(3) 120.3 C(14)-C(18)-H(18B) 111.2
C(8)-C(7)-C(1) 131.95(14) H(18A)-C(18)-H(18B) 109.1
C(8)-C(7)-H(7) 114.0 O(2)-C(19)-C(21) 105.92(13)
C(1)-C(7)-H(7) 114.0 C(21)-C(19)-C(20) 113.02(13)
C(7)-C(8)-N(1) 123.96(14) O(2)-C(19)-C(18) 104.89(11)
C(7)-C(8)-C(9) 121.35(13) C(21)-C(19)-C(18) 114.45(13)
N(1)-C(8)-C(9) 114.25(13) H(22B)-C(22)-H(22C) 109.5
O(1)-C(9)-C(12) 120.95(14) O(3)-C(23)-C(24) 106.99(13)
O(1)-C(9)-C(8) 118.82(14) O(3)-C(23)-H(23A) 110.3
C(12)-C(9)-C(8) 120.19(13) C(23)-C(24)-C(25) 112.83(14)
N(2)-C(10)-N(3) 116.03(14) H(24A)-C(24)-H(24B) 107.8
N(2)-C(10)-H(10) 122.0 C(24)-C(25)-H(25A) 109.5
C(13)-C(12)-C(9) 121.94(13) C(11)-N(1)-N(2) 109.24(12)
C(17)-C(12)-C(9) 117.20(13) C(11)-N(1)-C(8) 128.93(13)
C(13)-C(14)-C(18) 132.33(13) N(2)-N(1)-C(8) 121.42(12)
O(2)-C(15)-C(14) 114.36(14) C(10)-N(2)-N(1) 101.63(13)
O(3)-C(16)-C(17) 126.65(14) C(11)-N(3)-C(10) 102.12(14)
O(3)-C(16)-C(15) 116.16(13) C(16)-O(3)-C(23) 117.04(12)
C(14)-C(18)-C(19) 102.77(12) C(2)-O(4)-C(22) 118.03(13)
[0052] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体的分子结构如图1所示；晶胞堆积图如图2所示。
[0053] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体属三斜晶系，空间群为 晶胞参数为： β＝75.854(3)°；Z＝2，
Dc＝1.285Mg/m3，F(000)＝460，μ＝0.09mm-1，3434个可观测点[I＞
2σ(I)]，可观测点精修最终偏离因子R1＝0.0410，wR2＝0.0890，(Δ/σ)max＝0.019，S＝0.97，(Δρ)max＝0.19，
Dc＝1.285Mg/m3，F(000)＝460，μ＝0.09mm-1，3434个可观测点[I＞
2σ(I)]，可观测点精修最终偏离因子R1＝0.0410，wR2＝0.0890，(Δ/σ)max＝0.019，S＝0.97，(Δρ)max＝0.19，
[0054] 在(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮晶体结构中，分子间是通过π-π作用维持晶体结构的稳定。
[0055] 实施例7
[0056] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮抗癌活性测定
[0057] 1.抗肿瘤活性原理
[0058] MTT法生物活性测试又称MTT比色法，是一种检测细胞存活和生长的方法。MTT分析法以活细胞代谢物还原剂噻唑蓝[3-(4，5-二甲基-2-噻唑)-2，5-二苯基溴化四氮唑；3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyltetrazolium bromide，MTT]为基础。MTT是一种能接受氢原子的染料。活细胞线粒体中与NADP相关的脱氢酶在细胞内可将黄色的MTT转化成不溶性的蓝紫色的甲瓒(formazon)，而死细胞则无此功能。用DMSO溶解formazon后，在一定波长下用酶标仪测定光密度值，既可定量测出细胞的存活率。根据光密度值的变化观察样品对肿瘤细胞的抑制作用。
[0059] 2.抗肿瘤活性实验
[0060] 试样：(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。
[0062] 试剂：噻唑蓝(MTT)、RPMI 1640培养液、新生牛血清、抗生素(美国英杰生命技术公司)；胰酶(美国AMRESCO公司)；96孔培养板(美国英杰生命技术公司)；二甲基亚砜(美国Sigma公司)。
[0063] 仪器：HFsafe-1500型超净工作台、HF151UV型CO2培养箱(上海力申科学仪器有限公司)；XSP-15C型倒置显微镜(上海长方光学仪器有限公司)；Multiskan MK3型酶标仪(美国Thermo公司)；超纯水制备仪(美国Milli-Q公司)。
[0064] 实验操作：试样对于癌细胞的测试。一次实验过程中，每种试样设置5个浓度梯度 (1.000μmol/mL、0.300μmol/mL、0.100μmol/mL、0.030μmol/mL 和 0.010μmol/mL)，每个浓度四个平行试样，每组实验平行3次，并通过空白组对照得出结论。酶标仪检测各孔OD值，检测波长570nm。
[0065] 3.抗肿瘤活性评价
[0066] 1)细胞抑制率计算：
[0067]
[0068] 2)IC50值计算
[0070] (Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮对人宫颈癌(Hela)细胞、人肺癌(A549)细胞和人乳腺癌(MCF-7)细胞的IC50分别为0.0671μmol/mL、0.0100μmol/mL和0.0352μmol/mL。
[0071] 抗癌活性测试结果显示(Z)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐对人宫颈癌细胞(Hela)，人肺癌细胞(A549)和人乳腺癌细胞(MCF-7)有良好的抑制活性，可作为制备抗癌药的应用。
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