一种delafloxacin中间体及其制备方法
阅读：897发布：2021-04-11
专利汇可以提供一种delafloxacin中间体及其制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及delafloxacin的一种新中间体及其制备方法。本发明提供带有新型氟喹诺 酮 母核结构的化合物如下式所示。该类化合物可以用现有的原料化合物经一步反应制得，反应操作简便，收率较高。该类化合物用于新型氟喹诺酮类抗菌药delafloxacin及其盐的合成时，纯度和收率综合比较比 现有技术 有很大进步。，下面是一种delafloxacin中间体及其制备方法专利的具体信息内容。
1.下述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:该方法是将下式14化合物与3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐在碱存在下发生亲核取代反应制得:
所述的化合物14通过如下反应路线得到:
步骤1式3所示化合物与原甲酸酯类在羧酸酐中缩合得乙氧丙烯酸酯类化合物4，步骤1中所得乙氧丙烯酸酯类化合物4在有机溶剂中与2，6-二氨基3，5-二氟吡啶缩合制得式5所示化合物，式5所示化合物在有机溶剂中，在lewis酸、碱的存在下发生自身缩合，制得式14所示化合物；R为烷基，芳基或芳烷基。
2.如权利要求1所述通式化合物1的制备方法,其特征在于:R为C1-C6的烷基。
3.如权利要求2所述通式化合物1的制备方法,其特征在于:R为C1-C4的烷基。
4.如权利要求1所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:所说的碱为选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钾和氢化钠的无机碱。
5.如权利要求1所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:所说的碱为有机碱。
6.如权利要求5所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:所说的有机碱选自三乙胺、二甲基吡啶、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和1,5-二氮杂二环[4.3.0]十一碳-7-烯。
7.如权利要求6所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:所说的有机碱为1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。
8.如权利要求1所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐的用量为原料化合物14的1-5倍的摩尔量。
9.如权利要求8所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐的用量为原料化合物14的1-2倍的摩尔量。
10.如权利要求9所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐的用量为原料化合物14的1.2倍的摩尔量。
11.如权利要求1所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:碱的用量为原料化合物
14的1-5倍的摩尔量。
12.如权利要求11所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:碱的用量为原料化合物14的1-3倍的摩尔量。
13.如权利要求12所述的通式化合物1的制备方法,其特征在于:碱的用量为原料化合物14的2.5倍的摩尔量。
一种delafloxacin中间体及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明涉及delafloxacin的制备方法技术领域,具体涉及delafloxacin的一种中间体及其制备方法。
背景技术
[0002] 自20世纪70年代末发现诺氟沙星后，氟喹诺酮药物得到迅速发展，已有大量产品上市。由于在母核喹诺酮环的6位带有氟原子，故称氟喹诺酮。Delafloxacin(结构式如下式所示)是由日本涌永制药有限公司研制的一种全新结构的氟喹诺酮类化合物(编号：WQ-3034)，化学名为1-(6-氨基-3，5-二氟-2-吡啶基)-8-氯-6-氟-7-(3-羟基-1-氮杂-1-环丁烷基)-4-氧代-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，随后美国Abbott公司获得其开发许可(编号：ABT-
492)，现由Rib-X公司进行Ⅲ期临床试验。
492)，现由Rib-X公司进行Ⅲ期临床试验。
[0003]
[0004] Delafoxacin是新一代广谱氟喹诺酮抗菌素。本品与其他喹酮类抗菌剂相比，对革兰氏阳性菌更有效，特别是对其他喹诺酮类抗菌剂耐药的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）。FDA首次公开宣布，将delafloxacin指定为具有治疗急性细菌性皮肤和皮肤结构感染（ABSSSI）和后天获得性肺炎（CABP）的资格用药。
[0005] Delafloxacin的合成有多种路线，其中日本涌永制药公司的反应路线A（WO9711068）如下所示：
[0006]
[0008] 美国雅培制药的反应路线B（WO2006015194）如下所示：
[0009]
[0010] 该路线以化合物9为原料使得反应路线中需引入一步氯代，且增加羟基的保护步骤，路线中NCS氯代可能会引起多个位点氯代从而引入杂质，降低收率及纯度。
[0011] 本发明人鉴于上述情况，综合考虑产物收率及纯度等因素，参考现有文献方法，创造性的发现并制得一种新的delafloxacin的中间体。
发明内容
[0012] 本发明的目的在于提供一种delafloxacin新中间体及其制备方法。该新的中间体制备方法简单,提高了delafloxacin的收率和纯度。
[0013] 为达上述目的,本发明采取的技术方案如下:
[0014] 如下式的通式1:
[0015]
[0016] R为烷基，芳基或芳烷基.优选地，R为C1-C6的烷基，更优选为C1-C4的烷基。
[0017] 上述的通式1,其化学名称为1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）-8-氯-6-氟-7-（3-羟基氮杂环丁烷-1-基）-4氧代-1,4二氢喹啉-3-羧酸酯。
[0019]
[0020] 其中，R为烷基，芳基或芳烷基.优选地，R为C1-C6的烷基，更优选为C1-C4的烷基。
[0021] 上述通式化合物1的制备方法,可用的碱包括各种无机碱和有机碱,优选有机碱.其中无机碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钾和氢化钠等类似碱;有机碱选自三乙胺、各种二甲基吡啶、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1,5-二氮杂二环[4.3.0]十一碳-7-烯等类似碱.优选1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。
[0022] 上述通式化合物1的制备方法,反应温度一般为0-100℃，优选为20-60℃;反应时间一般为10分钟到48小时，优选为30分钟-3小时。
[0023] 上述通式化合物1的制备方法,3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐的用量为原料化合物14的1-5倍的摩尔量,优选1-2倍的摩尔量,最优选1.2倍的摩尔量.碱的用量通常为原料化合
物14的1-5倍的摩尔量,优选1-3倍的摩尔量,最优选2.5倍的摩尔量.
物14的1-5倍的摩尔量,优选1-3倍的摩尔量,最优选2.5倍的摩尔量.
[0024] 本发明所述的化合物14也可用下述的方法制备,反应路线如下:
[0025]
[0026] 所述步骤1:
[0027]
[0028] 基于WO971108，式3所示化合物依本领域通法与原甲酸酯类在羧酸酐中缩合得乙氧丙烯酸酯类化合物4。反应温度一般为0-160℃，优选为50-150℃，反应时间一般为10分钟到48小时，优选为1-10小时。所述的原甲酸酯的使用量相对于式3所示化合物为等摩尔或以上，优选1-10倍，更优选1.6个摩尔当量使用。所述的羧酸酐的使用量相对于式3所示化合物为等摩尔或以上，优选1-10倍，更优选3个摩尔当量使用。
[0029] 所述步骤2:
[0030]
[0031] 基于WO971108，步骤一中所得乙氧丙烯酸酯类化合物4在有机溶剂中与2，6-二氨基3，5-二氟吡啶缩合制得式5所示化合物。反应温度一般为0-100℃，优选为0-50℃，反应时间一般为10分钟到48小时，优选为30分钟到3小时。相对于式4所示化合物，2，6-二氨基3，5-二氟吡啶通常可以约1摩尔当量至约5个摩尔当量使用，优选1摩尔当量至3个摩尔当量使用，更优选1.1个摩尔当量使用。可用的溶剂包括醚类溶剂，如乙醚、THF、甲基叔丁基醚、THP等；卤代烃，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等；芳香溶剂，例如甲苯、苯、二甲苯、三甲基苯、氯苯等；和酯类溶剂，例如乙酸乙酯等；和其他溶剂，例如乙腈、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等或其合适的混合物。优选溶剂为其他溶剂，更优选NMP与乙腈混合溶剂。
[0032] 步骤3：由各种方法制得的式5所示化合物在有机溶剂中，在lewis酸、碱等的存在下发生自身缩合，制得式14所示化合物；
[0033]
[0034] 其中，R为烷基，芳基或芳烷基；优选地，R独立为C1-C6的烷基，更优选为C1-C4的烷基。所述步骤3包括，在有机溶剂中，在lewis酸、碱等的存在下发生自身缩合，制得式14所示化合物。可用有机溶剂包括乙腈、NMP、DMF、DMAC、DMSO、DMI等或其合适的混合物，可用lewis酸包括氯化锂、氯化铝、氯化铁、三氟化硼、五氯化铌，优选为氯化锂。可用碱包括各种无机碱如碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钾、氢化钠等类似碱和各种有机碱如三乙胺、各种二甲基吡啶、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1,5-二氮杂二环[4.3.0]十一碳-7-烯等类似碱，优选为有机碱，更优选为1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。反应温度一般为0-100℃，优选为0-50℃，反应时间一般为10分钟到48小时，优选为1-5小时。相对于式5所示化合物，lewis酸通常可以约1摩尔当量至约5个摩尔当量使用，优选1摩尔当量至3个摩尔当量使用，更优选2个摩尔当量使用，碱通常可以约1摩尔当量至约5个摩尔当量使用，优选1摩尔当量至3个摩尔当量使用，更优选1.1个摩尔当量使用。
[0035] 本发明的有益效果:本发明提供一种带有新型氟喹诺酮母核结构的化合物及其合成方法。该类化合物可以用现有的原料化合物经一步反应制得，反应操作简便，收率较高。
该类化合物用于新型氟喹诺酮类抗菌药delafloxacin及其盐的合成时，纯度和收率综合比较比现有技术有很大进步。
该类化合物用于新型氟喹诺酮类抗菌药delafloxacin及其盐的合成时，纯度和收率综合比较比现有技术有很大进步。
具体实施方式
[0036] 以下用实施例进一步说明本发明，但所述实施例不构成对本发明范围的限制。
[0037] 实施例1
[0038] 其中R为乙基的式5所示化合物的制备：
[0039]
[0040] 向三口烧瓶中加入化合物3（20g，0.071mol）、原甲酸三乙酯（18.97mL，0.11mol）和乙酸酐（20.21mL，0.21mol）搅拌加热至回流反应（~139℃）3h，降至室温，反应液以NMP-乙腈（50mL-50mL）稀释，加入1mL蒸馏水，制得化合物4不经分离直接投入下一步反应。
[0041] 向三口烧瓶中加入2，6-二氨基-3，5-二氟吡啶（11.38g，0.078mol），NMP-乙腈（50mL-50mL），搅拌溶解，室温下，滴加入上步反应液，滴毕室温搅拌反应1h。反应液滴加入160mL蒸馏水中，析出亮黄色固体，过滤，依次以乙腈-水（48mL-24mL）、水（50mL）打浆洗涤，
60℃真空干燥得到28.4g黄色粉末，HPLC98.4%。熔点:148-150℃1HNMR(400MHz，CDCl3)δ
1.13(t，3H)，4.25(q，2H)，4.66(brs，2H)，7.33(t，1H)，7.58(m，1H)，8.96(d，1H)，11.33(brs，1H)。
60℃真空干燥得到28.4g黄色粉末，HPLC98.4%。熔点:148-150℃1HNMR(400MHz，CDCl3)δ
1.13(t，3H)，4.25(q，2H)，4.66(brs，2H)，7.33(t，1H)，7.58(m，1H)，8.96(d，1H)，11.33(brs，1H)。
[0042] 实施例2
[0043] 其中R为乙基的式5所示化合物的制备：
[0044]
[0045] 向三口烧瓶中加入化合物3（20g，0.071mol）、原甲酸三乙酯（18.97mL，0.11mol）和乙酸酐（20.21mL，0.21mol）搅拌加热至100℃回流反应10h，降至室温，反应液以NMP（100mL）稀释，加入1mL蒸馏水，制得化合物4不经分离直接投入下一步反应。
[0046] 向三口烧瓶中加入2，6-二氨基-3，5-二氟吡啶（11.38g，0.078mol），乙腈（100mL），搅拌溶解，室温下，滴加入上步反应液，滴毕室温搅拌反应1h。反应液滴加入160mL蒸馏水中，析出亮黄色固体，过滤，干燥得到28.1g黄色粉末，HPLC98.1%。熔点:148-150℃1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(t，3H)，4.25(q，2H)，4.66(b rs，2H)，7.33(t，1H)，7.58(m，1H)，8.96(d，1H)，11.33(brs，1H)。
[0047] 实施例3
[0048] 其中R为乙基的式5所示化合物的制备：
[0049]
[0050] 向三口烧瓶中加入化合物3（20g，0.071mol）、原甲酸三乙酯（18.97mL，0.11mol）和乙酸酐（20.21mL，0.21mol）搅拌加热至回流反应（~139℃）3h，降至室温，反应液以NMP(100mL）稀释，加入1mL蒸馏水，制得化合物4不经分离直接投入下一步反应。
[0051] 向三口烧瓶中加入2，6-二氨基-3，5-二氟吡啶（11.38g，0.078mol），NMP（100mL），搅拌溶解，室温下，滴加入上步反应液，滴毕室温搅拌反应1.5h。反应液滴加入160mL蒸馏水中，析出亮黄色固体，干燥得到25.2g黄色粉末，HPLC98.0%。熔点:148-150℃1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(t，3H)，4.25(q，2H)，4.66(brs，2H)，7.33(t，1H)，7.58(m，1H)，8.96(d，1H)，11.33(brs，1H)。
[0052] 实施例4
[0053] 其中R为乙基的式5所示化合物的制备：
[0054]
[0055] 向三口烧瓶中加入化合物3（20g，0.071mol）、原甲酸三乙酯（18.97mL，0.11mol）和乙酸酐（20.21mL，0.21mol）搅拌加热至回流反应（~139℃）3h，降至室温，反应液以乙腈（100mL）稀释，加入1mL蒸馏水，制得化合物4不经分离直接投入下一步反应。
[0056] 向三口烧瓶中加入2，6-二氨基-3，5-二氟吡啶（12.41g，0.085mol），乙腈（100mL），搅拌溶解，室温下，滴加入上步反应液，滴毕40℃搅拌反应2h。反应液滴加入160mL蒸馏水中，析出亮黄色固体，过滤，干燥得到24.3g黄色粉末，HPLC97.5%。熔点:148-150℃1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(t，3H)，4.25(q，2H)，4.66(brs，2H)，7.33(t，1H)，7.58(m，1H)，8.96(d，1H)，11.33(brs，1H)。
[0057] 实施例5
[0058] 其中R为乙基的式1所示化合物的制备：
[0059]
[0060] 向三口烧瓶中加入化合物5（28g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMF(140mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（10.57mL，0.071mol），滴毕升至室温搅拌反应2h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0061] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（22.98mL，0.153mol），滴毕升至50℃搅拌反应1h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，150mL），析出黄色粉末。过滤，干燥得到28.1g黄色粉末，HPLC99.0%。m/z（MH+）468.08，1H NMR(400MHz，DMSO)δ1.28(t，3H)，3.32（s，1H），4.06(m，2H)，4.22（q，2H），4.44（m，1H），4.61（m，2H），5.66（d，1H），6.68（s，2H），7.72（d，1H），7.92（dd，1H）。
[0062] 实施例6
[0063] 其中R为苯基的式1-2所示化合物的制备：
[0064]
[0065] 向三口烧瓶中加入化合物5-1（31g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMF(140mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（10.57mL，0.071mol），滴毕升至室温搅拌反应3h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0066] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（22.98mL，0.153mol），滴毕升至50℃搅拌反应1.5h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，150mL），析出深黄色粉末。过滤，干燥得到29.2g深黄色粉末，HPLC98.3%。m/z（MH+）516.25，1H NMR(400MHz，DMSO)δ3.25（s，1H），4.16(m，2H),4.47（m，1H），4.60（m，2H），5.69（d，1H），6.71（s，2H），6.81-7.22（m，5H），7.70（d，1H），7.96（dd，1H）。
[0067] 实施例7
[0068] 其中R为苄基的式1-3所示化合物的制备：
[0069]
[0070] 向三口烧瓶中加入化合物5-3（31.8g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMF(140mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（10.57mL，0.071mol），滴毕升至室温搅拌反应2.5h，制得化合物14-3不经分离直接投入下一步反应。
[0071] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（22.98mL，0.153mol），滴毕升至50℃搅拌反应3h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，150mL），析出黄色粉末。过滤，干燥得到27.3g黄色粉末，HPLC98.2%。m/z（MH+）530.13，1HNMR(400MHz，DMSO)δ3.33（s，1H），4.18（q，2H），4.41（m，1H），4.56（s，2H），4.63（m，
2H），5.72（d，1H），6.68（s，2H），7.21-7.33（m，5H），7.83（d，1H），7.94（dd，1H）。
2H），5.72（d，1H），6.68（s，2H），7.21-7.33（m，5H），7.83（d，1H），7.94（dd，1H）。
[0072] 实施例8
[0073] 其中R为乙基的式1所示化合物的制备：
[0074]
[0075] 向三口烧瓶中加入化合物5（28g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMF(140mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（12.49mL，0.084mol），滴毕升至室温搅拌反应1h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0076] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（27.57mL，0.185mol），滴毕升至50℃搅拌反应1h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，150mL），析出黄色粉末。过滤，干燥得到28.1g黄色粉末，HPLC98.8%。m/z（MH+）468.08，1H NMR(400MHz，DMSO)δ1.28(t，3H)，3.32（s，1H），4.06(m，2H)，4.22（q，2H），4.44（m，1H），4.61（m，2H），5.66（d，1H），6.68（s，2H），7.72（d，1H），7.92（dd，1H）。
[0077] 实施例9
[0078] 其中R为乙基的式1所示化合物的制备：
[0079]
[0080] 向三口烧瓶中加入化合物5（28g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMF(140mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（10.57mL，0.071mol），滴毕升至室温搅拌反应2h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0081] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（22.98mL，0.153mol），滴毕升至室温搅拌反应3h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，150mL），析出黄色粉末。过滤，洗涤，真空干燥得到23.3g黄色粉末，HPLC98.9%。m/z（MH+）468.08，1H NMR(400MHz，DMSO)δ1.28(t，3H)，3.32（s，1H），4.06(m，2H)，4.22（q，2H），4.44（m，1H），4.61（m，2H），5.66（d，1H），6.68（s，2H），7.72（d，1H），7.92（dd，1H）。
[0082] 实施例10
[0083] 其中R为乙基的式1所示化合物的制备：
[0084]
[0085] 向三口烧瓶中加入化合物5（28g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入DMSO(100mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（12.49mL，0.084mol），滴毕升至室温搅拌反应1.5h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0086] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（8.1g，0.074mol），冰浴下滴加入DBU（22.98mL，0.153mol），滴毕升至50℃搅拌反应2h。冰浴下，向反应液中滴加入柠檬酸水溶液（10%，120mL），析出黄色粉末。过滤，洗涤，真空干燥得到25.2g黄色粉末，HPLC99.1%。m/z（MH+）468.08，1H NMR(400MHz，DMSO)δ1.28(t，3H)，3.32（s，1H），4.06(m，2H)，4.22（q，2H），4.44（m，1H），4.61（m，2H），5.66（d，1H），6.68（s，2H），7.72（d，1H），7.92（dd，1H）。
[0087] 实施例11
[0088] 其中R为乙基的式1所示化合物的制备：
[0089]
[0090] 向三口烧瓶中加入化合物5（28g，0.064mol）、氯化锂（5.45g，0.13mol），加入NMP(150mL)搅拌溶解，冰浴下滴加入DBU（10.57mL，0.071mol），滴毕升至室温搅拌反应1.5h，制得化合物14不经分离直接投入下一步反应。
[0091] 向上步反应液中加入3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐（10.1g，0.092mol），冰浴下滴加入
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