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制备1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法

阅读:171发布:2023-01-26

专利汇可以提供制备1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且在此公开的制备通式(I)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍 生物 的方法,以及含有所述衍生物作为有效成分的高效除草组合物,只杀 杂草 ,对其他作物无严重伤害。该方法详细描述及式中各符号定义详见 说明书 。,下面是制备1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法专利的具体信息内容。

1、制备通式(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法,
(Ⅰ)
式中R为含有2-10个原子的直链烷基,其上可不带取代基或带有1-19个氟原子,含有3-10个碳原子的支链烷基,其上可不带取代基或带有1-19个氟原子,含有3-10个碳原子的环烷基,含有1-3个碳原子的烷基,其上取代有一个3-7个碳原子的脂环基,苯基或含有7-9个碳原子的芳烷基,X1为卤原子或含有1-3个碳原子的烷基,X2为氢、卤原子或含有1-3个碳原子的烷基,Y1为氢或氟,Y2为氢或氟,
该制法包括在有机溶剂中,-10-150℃下,通式(Ⅱ)的2-苯基-4-(苯基腙)-2-噁唑啉-5-衍生物与反应,然后使所得的反应混合物酸化,完成脱氢-关环反应,
(Ⅱ)
式中R,X1、X2、Y1和Y2如前定义。
2、根据权利要求1的方法,其中所说的2-苯基-4-(苯基腙)-2-噁唑啉-5-酮(通式Ⅱ)可从以下反应制得:
(Ⅱ)
式中R,X1、X2、Y1和Y2如权利要求1中所述,
(1)在氯化氢接受剂存在下,于-10-150℃,通式(Ⅲ)的氯甲基硝基苯与通式ROH(R如权利要求1所定义)的化合物反应,制得通式(Ⅳ)的硝基苄基醚,
(Ⅲ)
式中X1、X2如权利要求1所定义,
(Ⅳ)
式中R,X1、X2如权利要求1所定义,
(2)将所说的通式(Ⅳ)的化合物还原成通式(Ⅴ)的苯胺衍生物
(Ⅴ)
式中R,X1、X2如权利要求1所定义,
(3)重氮化所说的苯胺衍生物,得到通式(Ⅵ)的重氮盐:
(Ⅵ)
式中,R,X1、X2如权利要求1所定义,
(4)偶联重氮盐(Ⅵ)与通式(Ⅶ)的2-苯基-2-噁唑啉-5-酮衍生物,
(Ⅶ)
式中Y1和Y2如权利要求1所定义。
3、权利要求2的方法,其中通式(Ⅶ)化合物是由通式(Ⅷ)的尿衍生物在脱氢剂存在下脱氢-关环制得的,
(Ⅷ)
式中Y1和Y2如权利要求2所定义。

说明书全文

发明涉及用作除草剂有效成分的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物以及含有这些衍生物的除草组合物。

稻、小麦和玉米都是重要的农产品,为了保护这些作物免受杂草危害并获得增产,使用除草剂是必不可少的。

已知1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺具有除草活性。例如,日本专利申请公开号193406/82曾公布含有以下通式的1,2,4-三唑衍生物,作为有效成分的除草组合物。

式中R1为氢、氟、氯、碘,含有1~3个原子的低烷基,取代有氟、硝基或甲基的烷基;R2为氢、氯或甲基;R3为氢或甲基。

日本专利申请公开号98004/84也公布了含有以下通式(Ⅰ)的1,2,4-三唑衍生物,作为有效成分的除草组合物:

(Ⅰ)

式中R1和R2分别代表氢、卤原子,烷基或卤代烷基;R3为氢、卤原子或烷基;R4为氰基,基甲酰,硫代氨基甲酰,N-烷基氨基甲酰、N-卤烷基氨基甲酰、N-甲氧烷基氨基甲酰、N-烯基氨基甲酰、N-卤代烯基氨基甲酰、N-酰基氨基甲酰、N-卤代酰基氨基甲酰、或N-甲硫基氨基甲酰基氨基甲酰基等。

可是,这些衍生物的除草活性和选择性都不满意。因此急需开发高除草活性和高选择性的化合物,它们仅杀灭杂草而对作物,如水稻、小麦、玉米等没有任何伤害。

本发明者在提供具有高除草活性、又对作物,如,水稻、小麦、玉米没有伤害的化合物方面进行了研究,并发现通式如下(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺具有很好的选择除草活性。

(Ⅰ)

式中R为含有2~10个碳原子的直链烷基,其上可以不带取代基,也可取代有1~19个氟原子;含有3~10个碳原子的支链烷基,其上可不带取代基,也可取代有1~19个氟原子;含有3~10个 碳原子的环烷基;含有1~3个碳原子的烷基,其上可取代有3~7个碳原子的环烷基;苯基或含有7~9个碳原子的芳烷基。X1为卤素或含有1~3个碳原子的烷基。X2为氢卤素或含有1~3个碳原子的烷基。Y1为氢或氟。Y2为氢或氟。这些发现就是本发明的基础

通式(Ⅰ)化合物与前述的日本专利申请公开号193406/82和98004/84中所公布的化合物不同,通式(Ⅰ)化合物在1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺的1-位苯基上有一个X1基和3-位的-CH2OR基(X和R具有前述的相同定义)。这些化合物是以前的文献中未见过的。

为此目的,本发明必须提供对窄叶杂草,特别是阔叶杂草有很好的选择除草活性,而对作物,水稻、小麦、玉米没有任何伤害的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物,以及含此衍生物,作为有效成分的除草组合物。

本发明的第一方面,提供了通式(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生

式中R为含有2~10个碳原子的直链烷基,其上可不带取代基,也可带有1~19个氟原子;含有3~10个碳原子的支链烷基,其上可不带取代基,也可带1~19个氟原子;含有3~10个碳原子的环烷基;含有1~3个碳原子的烷基,其上取代有一个3~7个碳原 子的脂环基,苯基或含有7~9个碳原子的芳烷基。X1为氢或含1~3个碳原子的烷基。X2为氢,卤素或含有1~3个碳原子的烷基。Y1为氢或氟。Y2为氢或氟。

本发明的第二方面,含有有效除草剂量的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物,如下列通式(Ⅰ)所示,作为有效成分的除草组合物:

(Ⅰ)

式中R,X1,X2,Y1和Y2如上定义。

本发明的第三方面,提供了制备通式(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物

(Ⅰ)

式中R,X1,X2,Y1和Y2如上定义,该方法包括在有机溶剂中,于-10~150℃下,将通式(Ⅱ)的2-苯基-4-(苯基腙)-2-唑啉-5-与氨反应,再酸化所得的反应混合物,使所得的产品脱氢-环化

(Ⅱ)

本发明涉及通式(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物以及含该衍生物,作为

(Ⅰ)

有效成分的除草组合物。

(Ⅰ)式中,R代表含2~10个,最好是2~6个碳原子的直链烷基,其上可不带取代基,也可带有1~19个,最好是3~12个氟原子;含有3~10个,最好是4~7个碳原子的支链烷基,其上可不带取代基,也可带有1~19个,最好是3~12个氟原子;含有3~10个,最好是5~7个碳原子的环烷基;含有1~3个碳原子的烷基,其上可取代有一个含3~7个碳原子的脂环基;苯基或含有7~9个碳原子的芳烷基,X1为卤原子或含有1~3个碳原子的烷基,X2为氢、卤原子或含有1~3个碳原子的烷基,Y1代表氢或氟,Y2代表氢或氟。

本发明的通式(Ⅰ)化合物的实例及其物理化学性质列于表1。这些化合物的元素分析结果列于表2。

表2

序号    计算值    实验值

No.    C(%)    H(%)    N(%)    C(%)    H(%)    N(%)

1    60.59%    4.80%    15.70%    60.76%    4.97%    15.87%

2    62.42%    5.50%    14.56%    62.52%    5.60%    14.66%

3    63.23%    5.81%    14.05%    63.30%    5.87%    14.11%

4    63.23%    5.81%    14.05%    63.35%    5.93%    14.16%

5    63.23%    5.81%    14.05%    63.40%    5.97%    14.21%

6    63.99%    6.10%    13.57%    64.01%    6.12%    13.59%

7    65.37%    6.63%    12.70%    65.30%    6.56%    12.63%

8    65.01%    5.93%    13.18%    64.83%    5.75%    13.01%

9    65.27%    4.23%    13.84%    65.15%    4.12%    13.72%

10    65.95%    4.57%    13.37%    65.80%    4.42%    13.22%

11    52.63%    3.44%    13.64%    52.48%    3.28%    13.49%

12    51.54%    3.41%    12.65%    51.61%    3.49%    12.73%

13    49.53%    3.06%    12.16%    49.33%    2.87%    11.97%

14    48.75%    3.07%    11.37%    48.74%    3.06%    11.36%

15    47.03%    2.76%    10.97%    47.23%    2.96%    11.17%

16    45.17%    2.79%    11.09%    45.05%    2.68%    10.97%

17    56.89%    5.23%    12.64%    57.06%    5.40%    12.80%

18    41.33%    2.56%    10.15%    41.16%    2.39%    9.98%

19    46.08%    2.65%    11.31%    46.27%    2.83%    11.50%

20    58.21%    5.12%    12.93%    58.15%    5.06%    12.87%

21    49.53%    3.06%    12.16%    49.33%    2.87%    11.97%

22    49.53%    3.06%    12.16%    49.63%    3.17%    12.26%

23    60.50%    5.32%    13.44%    60.31%    5.12%    13.24%

24    47.67%    2.74%    11.70%    47.70%    2.77%    11.74%

表2(续)

序号    计算值    实验值

No.    C(%)    H(%)    N(%)    C(%)    H(%)    N(%)

25    58.00%    4.87%    12.88%    58.03%    4.89%    12.91%

26    58.00%    4.87%    12.88%    58.05%    4.91%    12.93%

27    69.82%    6.92%    14.80%    69.95%    7.05%    14.93%

28    54.55%    3.89%    12.72%    54.39%    3.37%    12.56%

29    63.23%    5.81%    14.05%    63.50%    6.02%    14.16%

30    55.95%    4.93%    13.05%    56.08%    4.74%    13.00%

31    53.70%    4.51%    12.53%    53.63%    4.67%    12.38%

32    47.66%    2.74%    11.70%    47.47%    2.54%    11.90%

33    47.49%    3.10%    12.31%    47.67%    2.95%    12.49%

34    59.63%    5.00%    13.91%    59.44%    4.92%    14.11%

35    51.36%    3.18%    12.61%    51.38%    3.30%    12.76%

36    69.21%    6.64%    15.37%    69.40%    6.78%    15.29%

37    63.76%    5.84%    13.52%    63.69%    5.74%    13.56%

38    66.65%    6.36%    14.13%    66.81%    6.55%    14.11%

39    56.87%    4.30%    13.26%    56.91%    4.12%    13.46%

40    52.41%    3.52%    12.22%    52.23%    3.71%    12.11%

41    50.43%    3.17%    11.76%    50.40%    3.29%    11.84%

42    53.39%    3.84%    11.86%    53.35%    4.04%    11.66%

43    51.44%    3.49%    11.43%    51.24%    3.63%    11.57%

44    68.55%    6.33%    15.99%    68.74%    6.48%    15.86%

45    70.38%    7.19%    14.27%    70.43%    7.06%    14.35%

46    58.46%    4.39%    14.35%    58.56%    4.35%    14.17%

47    43.26%    2.54%    10.09%    43.07%    2.65%    10.23%

48    55.51%    4.21%    12.33%    55.32%    4.32%    12.53%

上述的所有化合物都有选择除草活性,因此可广泛用作除草组合物的有效成分,这些除草组合物是用于水田和其它作物田的。

本发明的通式(Ⅰ)的化合物可按以下反应图式1的方法制备:

反应图式1:

式中R,X1,X2,Y1和Y2如上定义。

有机溶剂,如丙酮或甲苯中,于-10~150℃,2-苯基-4-(苯基腙)-2-唑啉-5-酮,通式(Ⅱ),与氨反应0.1~20小时,然后将所得的反应混合物用盐酸醋酸等等酸化至pH1~3。然后在0~150℃搅拌0.1~20小时,以完成脱氢一环化反应。本方法以高收率则得本发明的通式(Ⅰ)化合物。

通式(Ⅱ)的化合物可按反应图式2的方法来合成。

反应图式2

式中R、X1、X2、Y1和Y2的定义如上。

氯甲基硝基苯(Ⅲ)衍生物可通过以下反应醚化:在二甲基甲酰胺或六甲基磷酰胺中,在氯化氢的接受剂如KOH或NaOH的存在下,于-10~150℃,最好是0~80℃,与ROH反应0.1~20小时,最好是0.5~10小时而制得硝基苄基醚衍生物(Ⅳ)。然后通过常规的方法将(Ⅳ)还原成苯胺衍生物(Ⅴ),即在溶液中加入水合肼,在钯-炭存在下回流反应混合物-1~10小时即可。其它还原方法也可采用,例如采用在盐酸或醋酸中的、锌或还原硝基苄基醚衍生物(Ⅳ)。也可以采用在乙醇或含水乙醇中的胶体硫或硫化钠来还原化合物(Ⅳ)。也可采用在亚铁盐和活性炭存在下,用乙醇中的肼来还原化合物(Ⅳ)。也可在常压至5大气压下,在溶剂,如乙醇或乙酸中,在催化剂,如Raney镍、钯炭或氧化铂存在下,用氢气催化还原化合物(Ⅳ)。

在-10~15℃,用亚硝酸钠,在盐酸中将苯胺衍生物(Ⅴ)转变成重氮盐(Ⅵ)。

2-苯基-2-噁唑啉-5-5酮(Ⅶ)可在20~100℃,最 好是50~90℃,在醋酐中,由尿酸衍生物(Ⅷ)经脱氢-关环0.1~30小时,最好是0.1~3小时而制得。然后重氮盐(Ⅵ)与2-苯基-2-噁唑啉-5-酮(Ⅶ)在-50~100℃,最好是-30~40℃,反应0.01~20小时,最好是0.1~10小时,可得到通式(Ⅱ)的化合物。

本发明的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物可单独使用,也可与制备农用化学品常用的各类载体(稀释剂)和/或助剂一起加工成各种组合物,如可湿性粉剂乳油,颗粒剂,粉剂等等来使用。

在组合物中本发明的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的浓度范围最好是0.1~50%(重量)。

本发明的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物和以这些化合物为有效成分的除草组合物可按已知的方法喷洒或泼浇在田间的土里和/或植株的茎叶上,化合物的施用量最好是每10英亩0.1~500克。

通过以下实例可进一步具体说明本发明,但并不限于此。

合成实例1

3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)甲基-4-甲基-1-硝基苯(通式(Ⅳ)化合物,其中R为CH2CF2CF3,X1为4-CH3,X2为H)的合成。

将2.29克(0.041摩尔)片状KOH加到5.00克(0.027摩尔)2-甲基-5-硝基苄基氯和21.3克(0.135摩尔)2,2,3,3,3-五氟丙醇在16.5ml二甲基甲酰胺中的溶液中,搅拌过夜。加入二氯甲烷,将盐滤去,将滤液酸化,然后蒸去溶剂。残留物溶解在9/1(体积/体积)混合的己烷/醋酸乙酯溶剂中,用稀盐酸、水和饱和氢化钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥。蒸去溶剂,所得的油经胶色谱处理,用己烷/醋酸乙酯19/1,(体积/体积)作为展开剂,得到7.71克3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基-1-硝基苯,熔点53.5~54.5℃,收率95.5%。

合成实例2

3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基苯胺(通式Ⅴ化合物,其中R为CH2CF2CF3,X1为4-CH3,X2为H)的合成。

将实例1所合成的7.30克(0.0244摩尔)硝基化合物溶解在40毫升乙醇中,往溶液中加入0.1克10%Pd-C和3.66克(0.073摩尔)水合肼,并在热水浴上回流1小时。令其自然冷却后,将该溶液通过塞里塑料屑,以滤去催化剂,然后用乙醇洗涤。浓缩滤液,溶解在二氯甲烷中,水洗,用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水碳酸干燥。蒸去溶剂,残留物进行分馏,收集沸点为0.18毫米汞柱下82~ 83℃的馏份。得到6.09克3(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基苯胺,收率93%。

合成实例3

4-[[3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基苯基]腙]-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮(通式Ⅱ化合物,其中R为CH2CF2CF3,X1为4-CH3,X2,Y1和Y2均为H)。

将合成实例2所得的2.71克(0.0101摩尔)苯胺衍生物加到6.9毫升醋酸和1.8毫升浓盐酸的混合溶液中,然后在0℃以下,滴加0.729克(0.0106摩尔)亚硝酸钠在2毫升水中的溶液,制得重氮盐溶液。

此外,将2.08克(0.0116摩尔)马尿酸加到5.7毫升(0.0604摩尔)醋酐中,在80℃搅拌10分钟,得到2-苯基-2-噁唑啉-5-酮溶液,将该溶液冷至-20℃,加入1.65克无水醋酸钠。

在搅拌下,将先前制备的重氮盐溶液加到该溶液中,混合溶液在-20~-10℃搅拌2小时,然后在室温搅拌5小时。再加入水,滤出沉淀的结晶,水洗,干燥。得到3.65克(82.2%收率)4-[[3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基苯 基]腙]-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮,在二氯甲烷-己烷中重结晶,得到橙色针状结晶(熔点160~161℃)。

实例1

1-[3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基]-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(化合物28)的合成。

将合成实例3制得的3.30克(7.5毫摩尔)4-[[3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基]苯基]腙]-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮悬浮在46毫升丙酮中。再将1.5毫升浓氨水加到该悬浮液中,接着搅拌1小时,所得溶液用1.6毫升浓盐酸酸化,于40~50℃下搅拌30分钟。蒸去丙酮,残留物用苯萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂,得到粗产品,粗产品通过硅胶色谱,以CH2Cl2/CH3OH(97/3,体积/体积)为展开剂进行提纯,再经重结晶得到3.145克1-[3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧)甲基-4-甲基]苯基-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(熔点127-129℃),收率95.5%。

实例2

1-[4-甲基-3-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯基]-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(化合物27)的合成。

将按类似于合成实例1~3的方法制得的1.668克(4.4毫摩尔)4-[[4-甲基-3-(3-甲基丁氧基)甲基苯基]腙]-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮悬浮在40毫升丙酮中,接着 加入1.3毫升浓盐酸,搅拌1小时,加入1.5毫升浓盐酸使所得溶液酸化。在40~50℃再搅拌30分钟。蒸去丙酮,用苯萃取残留物。有机层用无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂得到粗产品,通过硅胶色谱,以CH2Cl2/CH3OH(97/3,体积/体积)作为展开剂,将粗产品提纯,再经重结晶得到1.498克(90.0%收率)1-[4-甲基-3-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯基]-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺,(熔点83~85℃)。

实例3

1-(3-丁氧甲基-4-氯苯基)-5-苯基-1H-1,2,4,-三唑-3-甲酰胺(化合物2)的合成

将类似于合成实例1~3的方法制得的1.157克(3毫摩尔)4-[(3-丁氧甲基-4-氯苯基)腙]-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮悬浮于10毫升丙酮中,加入0.6毫升浓氨水,在室温搅拌30分钟,加入0.6毫升浓盐酸使所得溶液酸化,再在50℃搅拌30分钟,蒸去丙酮,残留物用苯水萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂,得到粗产品,通过硅胶色谱,采用己烷/乙酸乙酯(1/2,体积/体积)作为展开剂,将粗产品提纯,再经重结晶,得到1.087克(94.2%收率)1-(3-丁氧甲基-4-氯苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(熔点96-98℃)

实例4

1-[4-氯-3-[(3-甲基丁氧)甲基]苯基]-5-(2-氟苯基)-H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(化合物 23)的合成。

将按照类似于合成实例1~3的方法制得的1.294克(3毫摩尔)4-[4-氯-氯3-[(3-甲基丁氧)甲基]苯基腙]-2-(2-氟苯基)-2-噁唑啉-5-酮悬浮于10毫升丙酮中,接着加入0.6毫升浓氨水,于室温搅拌30分钟,加入0.6毫升浓盐酸使所得溶液酸化,再于50℃搅拌30分钟,蒸去丙酮,残留物用苯水萃取,有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂得到粗产品,通过硅胶色谱,以己烷/乙酸乙酯(1/2,体积/体积)作为展开剂,将粗产品提纯,再在乙酸乙酯/己烷中重结晶,得到1.062克(82.3%收率)1-[4-氯-3-[(3-甲基丁氧)甲基]苯基]-5-(2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(熔点113-115℃)。

实例5

可湿性粉剂的制备

将化合物4(50份)、木质素磺酸盐(5份)、烷基磺酸盐(3份)和硅藻土(42份)混匀,研磨得到可湿性粉剂,使用时再用水稀释即可。

乳油的制备

实例6

将化合物27(25份)、二甲苯(65份)和聚氧亚乙基烷基芳基醚(10份)混匀即得乳油,使用时再用水稀释。

实例7

颗粒剂的制备

将化合物13(8份)、膨润土(40份),粘土(45份)、 木质素磺酸盐(7份)混匀,加水进一步捏合,通过挤压造粒机制成颗粒、干燥。

接着,本发明化合物的试验实例将表明它们的选择除草活性。

为了比较,取日本专利申请公开号98004/84中所公布的、以下通式的化合物作为有效成分的除草组合物为对照实例,也进行了试验。

试验实例1

对作物地杂草的效果(芽前处理)

在放有模拟大田的土壤的种植盆(650×210×220mm)中,种上预定量的西古、三叶鬼针草、一种芥菜(Brassica arvensis),繁缕,龙葵, 麻,湖南稷子,马唐种子和小麦,玉米,并盖上土。然后用水将按照上述实例5相同的方法制备的可湿性粉剂稀释至预定浓度,并用喷枪均匀地喷洒在土表,使土中施用的有效成分剂量为200克/10英亩。将种植盆放在温室中,并给予所述植物生长的最好的环境。

处理后21天,观察每种化合物对各种杂草的除草活性,以及这些化合物对作物的药害,并按照以下等级进行评价,结果列于表3。

评价等级:

0…无除草作用

1…除草效果低于30%

2…除草效果31-50%

3…除草效果51-70%

4…除草效果71-90%

5…除草效果91-100%

药害等级

-…无药害    ±轻微药害

+…中等药害    ++药害较重

+++…药害严重

试验实例2

防除作物地杂草的效果(芽后处理)

按照试验实例1的程序,将指定的植物种子种植在种植盆内,在植物生长至一至二叶期,用水将试验实例1所用的相同的可湿性粉剂稀释,用喷枪均匀地喷洒到植物的茎、叶和种植盆的土表,使其用量为200克/10英亩有效成分,种植盆置于温室中。

处理后21天,观察组合物对杂草的除草效果和对作物的药害,按照实例1同样的方法进行评价,结果列于表4。

试验实例3

对水田杂草的防除效果及对水稻的药害

在装有稻田土壤,并灌有水的1/2000英亩温格纳盆里种上稗草、蔗草、狭叶泽泻、鸭舌草和异型莎草的种子及瓜皮草和水三棱的茎。并往每盆中移栽上两株双叶水稻幼苗(品种:Sasanishiki)。

将盆在温室中放置三天,用水将按照实例6类似的方法制备的乳油稀释至预定浓度,并均匀泼浇到土表,使有效成分施用量为200克/10英亩。

处理后21天,按照试验实例1相同的方法测定该化合物的除草活性及对水稻的药害程度,结果列于表5。

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