一种辛酰羟肟酸的制备工艺
阅读：278发布：2021-04-13
专利汇可以提供一种辛酰羟肟酸的制备工艺专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种辛酰羟肟酸的制备工艺，属于化学合成的技术领域，其技术方案要点是，包括有以下步骤：（a）正辛酸和 乙醇 在 硫酸 的催化下经加热回流来制备正辛酸乙酯；（b）在复合催化剂的作用下，正辛酸乙酯和羟胺于30至60℃下进行羟肟化反应1.5至4小时制得所述辛酰羟肟酸，其中，复合催化剂包括乙酸钠和 碳 酸钠，正辛酸乙酯与复合催化剂的摩尔比为1:0.01至1:0.03，复合催化剂中乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4至1:0.6。针对本发明的辛酰羟肟酸的制备工艺，复合催化剂的选取和使用提高了辛酰羟肟酸的收率、纯度，缩短了反应时间。，下面是一种辛酰羟肟酸的制备工艺专利的具体信息内容。
1.一种辛酰羟肟酸的制备工艺，所述辛酰羟肟酸由以下化学式1表示：
其特征在于，所述制备工艺包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将化合物1和乙醇在硫酸的催化下经加热回流来制备化合物2；
(b)制备辛酰羟肟酸
其中，复合催化剂包括乙酸钠和碳酸钠，化合物2和羟胺在复合催化剂的作用下经羟肟化反应制得所述辛酰羟肟酸。
2.根据权利要求1所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：所述化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.014至1:0.036。
3.根据权利要求2所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：所述复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4至1:0.6。
4.根据权利要求1所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：所述化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.003至1:1.005。
5.根据权利要求1所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：所述化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.1至1:1.3。
6.根据权利要求1所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：步骤(b)中，所述羟肟化反应于30至60℃下进行1.5至4小时。
7.根据权利要求6所述的辛酰羟肟酸的制备工艺，其特征在于：步骤(b)中，先将复合催化剂与化合物2混合，然后，将羟胺的水溶液采用滴加方式加入，于30至60℃下反应1.5至4小时。
一种辛酰羟肟酸的制备工艺
技术领域
[0001] 本发明涉及化学合成的技术领域，特别涉及一种辛酰羟肟酸的制备工艺。
背景技术
[0002] 辛酰羟肟酸，即辛酰氧肟酸，INCI名称：Caprylhydroxamic Acid，简称CHA，分子式：C8H17NO2，分子量：159.23，CAS登录号：7377-03-9，白色或类白色粉末，结构式如下：辛酰羟肟酸是是酸性到中性全程都能保持没电离状态的有机酸，具有高效螯合作用，能够抑制霉菌需要的活性元素，限制微生物生长所需的环境，是理想的抑菌剂，广泛用于化妆品、医药以及精细化工领域。
[0003] 关于现有技术中公开的辛酰羟肟酸的制备，简介如下：公开号为CN106588697A的中国专利申请公开了一种辛酰羟肟酸的制备，采用的方法包括：在温度为0-10℃、搅拌下，将氢氧化钠加入到羟胺硝酸盐和甲醇的混合体系中，再加入辛酸甲酯，于30-60℃下发生羟肟化反应2-6小时，反应完成后，过滤除去硝酸钠，然后蒸馏回收甲醇，将反应体系冷却至0℃，加入浓度5wt％稀硝酸，调pH值至3-4，析出固体，过滤，干燥，得到辛酰羟肟酸；滤液分液，回收油状物，水相浓缩得硝酸钠固体。
[0004] 公开号为CN106699602A的中国专利申请公开了一种辛酰羟肟酸的制备，采用的方法包括：在温度≤10℃下，将生石灰加入到经胺盐酸盐的溶液中，接着加入辛酸甲酯，30-60℃下发生羟肟化反应，2-6小时后回收溶剂，然后冷却至0℃，低温下加入10％盐酸，调pH值到3-4，析出辛酰羟肟酸，过滤，水洗，干燥，得到辛酰羟肟酸。
[0005] 公开号为CN106854166A的中国专利申请公开了一种辛酰羟肟酸的制备，采用的方法包括：在温度≤10℃下，将生石灰加入到羟胺硫酸盐的溶液中，过滤除去析出的硫酸钙，再依次加入生石灰和辛酸甲酯，于30-60℃下发生羟肟化反应，2-6小时后回收溶剂，冷却至0℃，低温下加入10％盐酸，调pH值到3-4，析出辛酰羟肟酸固体，过滤，水洗，干燥，得到辛酰羟肟酸。
[0006] 然而，上述制备方法普遍存在收率低的问题，公开号为CN106588697A的中国专利申请中的收率最高，但也仅为84％，如何进一步提高辛酰氧肟酸的收率直接关系到企业利润，也是目前的研发重点。
发明内容
[0007] 针对现有技术不足，本发明的目的一在于：提供一种辛酰羟肟酸的制备工艺，以达到提高收率的效果。
[0008] 本发明的第一个目的是通过以下技术方案得以实现的：一种辛酰羟肟酸的制备工艺，所述辛酰羟肟酸由以下化学式1表示：
其特征在于，所述制备工艺包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将化合物1和乙醇混合，加入硫酸，加热回流来制备化合物2；
(b)制备辛酰羟肟酸
其中，复合催化剂包括乙酸钠和碳酸钠，化合物2和羟胺在复合催化剂的作用下经羟肟化反应制得所述辛酰羟肟酸。
其特征在于，所述制备工艺包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将化合物1和乙醇混合，加入硫酸，加热回流来制备化合物2；
(b)制备辛酰羟肟酸
其中，复合催化剂包括乙酸钠和碳酸钠，化合物2和羟胺在复合催化剂的作用下经羟肟化反应制得所述辛酰羟肟酸。
[0009] 通过采用上述方案，本发明的辛酰羟肟酸的制备工艺简单，先将化合物1(正辛酸)和乙醇在硫酸催化下反应生成化合物2(正辛酸乙酯)，然后，将化合物2和羟胺在复合催化剂的作用下经羟肟化反应制得所述辛酰羟肟酸。在羟肟化反应中，本发明选用了复合催化剂，复合催化剂中包含乙酸钠和碳酸钠两种化合物。实验数据表明，采用该种复合催化剂作为制备辛酰羟肟酸时的催化剂，不仅显著提高了辛酰羟肟酸的收率，而且获得的辛酰羟肟酸的纯度较高。
[0010] 本发明进一步设置为：所述化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.014至1:0.036。
[0011] 本发明进一步设置为：所述乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4至1:0.6。
[0012] 通过采用上述方案，实验数据证实，针对本发明的制备工艺，复合催化剂的总添加量以及复合催化剂中乙酸钠与碳酸钠的摩尔比对辛酰羟肟酸的收率和纯度均产生较大影响，即，在本发明中，乙酸钠和碳酸钠的催化性能具有协同效果，当乙酸钠与碳酸钠的添加量以及乙酸钠与碳酸钠的摩尔比在上述比例范围内时，更加有利于辛酰羟肟酸的收率和纯度的提高。
[0013] 本发明进一步设置为：所述化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.003至1:1.005。
[0014] 通过采用上述方案，传统的辛酰羟肟酸的制备工艺中，通常需要添加过量的羟胺，过量的程度通常能够达到20％左右，以此来迫使羟肟化反应的平衡想产物辛酰羟肟酸的方向移动，提高产率。然而，过量原料的加入势必造成生产成本的增加。而本发明中，化合物2和羟胺的反应的转化率较高，羟胺的过量程度仅为0.3％至0.5％，相比传统的制备工艺，大大降低了羟胺的添加量，由此降低了生产成本，对于企业的实际生产具有重要意义。
[0015] 本发明进一步设置为：所述化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.1至1:1.3。
[0016] 本发明进一步设置为：步骤(b)中，所述羟肟化反应于30至60℃下进行1.5至4小时。
[0017] 通过采用上述方案，针对本发明的工艺设计，羟肟化反应在30至60℃下进行，反应条件温和，且温度范围较宽，有利于提高实际生产操作时的安全性和可操控性。再者，在本发明中，适宜配比的乙酸钠和碳酸钠相当于催化剂，不仅能够提高辛酰羟肟酸的收率和纯度，而且，还能提高反应速度。传统的辛酰羟肟酸的制备工艺中，羟肟化反应的最低反应时间也要2小时，而本发明可将反应时间缩短至1.5小时，由此提高了生产效率，这对于企业的实际生产同样具有重要意义。
[0018] 本发明进一步设置为：步骤(b)中，先将复合催化剂与化合物2混合，然后，将羟胺的水溶液采用滴加方式加入，于30至60℃下反应1.5至4小时。
[0020] 综上所述，本发明具有以下有益效果：本发明选用复合催化剂，复合催化剂中包含乙酸钠和碳酸钠两种化合物，该两种化合物在本发明的反应中具有协同效果，提高了辛酰羟肟酸的收率、纯度，缩短了反应时间。
具体实施方式
[0021] 以下对本发明作进一步详细说明。
[0022] 原料来源以下实施例中：化合物1即正辛酸，化合物2即正辛酸乙酯；
正辛酸(纯度≥99.5％)、乙醇(为无水乙醇)、氢氧化钠、乙酸钠(为无水乙酸钠)、碳酸钠、羟胺水溶液(质量浓度为50％)、硫酸(质量浓度为95-98％)均购自国药集团化学试剂有限公司。
正辛酸(纯度≥99.5％)、乙醇(为无水乙醇)、氢氧化钠、乙酸钠(为无水乙酸钠)、碳酸钠、羟胺水溶液(质量浓度为50％)、硫酸(质量浓度为95-98％)均购自国药集团化学试剂有限公司。
[0023] 反应原理以下实施例中的反应原理如下：实施例1
一种辛酰羟肟酸的制备工艺，采用的各物质的摩尔比如下：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.014；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.003；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.1，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.068g(0.11mol，1.1eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.167g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.2％，收率为93.1％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.169g(0.093379mol，1.003eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.07637g(0.000931mol，0.01eq)乙酸钠和0.039471g(0.000372mol，0.004eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0931mol的化合物2，以1.0eq计)，于30℃下反应1.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.586g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.4％，收率为91.1％。
一种辛酰羟肟酸的制备工艺，采用的各物质的摩尔比如下：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.014；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.003；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.1，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.068g(0.11mol，1.1eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.167g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.2％，收率为93.1％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.169g(0.093379mol，1.003eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.07637g(0.000931mol，0.01eq)乙酸钠和0.039471g(0.000372mol，0.004eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0931mol的化合物2，以1.0eq计)，于30℃下反应1.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.586g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.4％，收率为91.1％。
[0024] 实施例2一种辛酰羟肟酸的制备工艺，采用的各物质的摩尔比如下：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.03；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.5；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.004；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.2，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.294g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.8％，收率为94.4％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.261g(0.094778mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.154873g(0.001888mol，0.02eq)乙酸钠和0.100055g(0.000944mol，0.01eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0944mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.081g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.7％，收率为93.4％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.03；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.5；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.004；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.2，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.294g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.8％，收率为94.4％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.261g(0.094778mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.154873g(0.001888mol，0.02eq)乙酸钠和0.100055g(0.000944mol，0.01eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0944mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.081g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.7％，收率为93.4％。
[0025] 实施例3一种辛酰羟肟酸的制备工艺，采用的各物质的摩尔比如下：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.036；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.6；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.005；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.3，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.989g(0.13mol，1.3eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.395g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为94.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.287g(0.095174mol，1.005eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.174785g(0.002131mol，0.0225eq)乙酸钠和0.135503g(0.001278mol，0.0135eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0947mol的化合物2，以1.0eq计)，于60℃下反应4小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至4，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.109g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.5％，收率为93.1％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.036；
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.6；
化合物2与羟胺的摩尔比为1:1.005；
化合物1与乙醇的摩尔比为1:1.3，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.989g(0.13mol，1.3eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.395g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为94.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.287g(0.095174mol，1.005eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.174785g(0.002131mol，0.0225eq)乙酸钠和0.135503g(0.001278mol，0.0135eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0947mol的化合物2，以1.0eq计)，于60℃下反应4小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至4，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.109g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.5％，收率为93.1％。
[0026] 实施例4一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.015，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.276g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.7％，收率为94.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2477g(0.094778mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.077272g(0.000942mol，0.010eq)乙酸钠和0.049921g(0.000471mol，0.005eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0942mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.884g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.5％，收率为92.1％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.015，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.276g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.7％，收率为94.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2477g(0.094778mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.077272g(0.000942mol，0.010eq)乙酸钠和0.049921g(0.000471mol，0.005eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0942mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.884g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.5％，收率为92.1％。
[0027] 实施例5一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.036，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.308g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.4％，收率为94.1％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.241g(0.094476mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.185257g(0.002258mol，0.024eq)乙酸钠和0.119684g(0.001129mol，0.012eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0941mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.805g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.2％，收率为91.4％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.036，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.308g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.4％，收率为94.1％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.241g(0.094476mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.185257g(0.002258mol，0.024eq)乙酸钠和0.119684g(0.001129mol，0.012eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0941mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.805g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.2％，收率为91.4％。
[0028] 实施例6一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.272g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.3％，收率为93.8％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2212g(0.094175mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.16466g(0.002007mol，0.0214eq)乙酸钠和0.085102g(0.000803mol，0.0086eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0938mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.868g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.3％，收率为92.2％。
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.4，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.272g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.3％，收率为93.8％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2212g(0.094175mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.16466g(0.002007mol，0.0214eq)乙酸钠和0.085102g(0.000803mol，0.0086eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0938mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.868g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.3％，收率为92.2％。
[0029] 实施例7一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.6，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.114g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.1％，收率为92.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.148257g(0.093071mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.142959g(0.001743mol，0.0188eq)乙酸钠和0.110829g(0.001046mol，0.0112eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0927mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.644g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.1％，收率为91.6％。
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.6，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.114g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.1％，收率为92.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.148257g(0.093071mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.142959g(0.001743mol，0.0188eq)乙酸钠和0.110829g(0.001046mol，0.0112eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0927mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.644g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.1％，收率为91.6％。
[0030] 实施例8一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
羟胺的水溶液采用滴加方式加入，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.344g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.6％，收率为94.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将0.155037g(0.00189mol，0.02eq)乙酸钠和0.100161g(0.000945mol，0.01eq)碳酸钠溶于5mL水，加入100mL乙醇，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0945mol的化合物2，以
1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，反应期间，将6.2676g(0.094878mol，1.004eq)羟胺水溶液采用滴加方式加入，反应结束后，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.415g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.9％，收率为95.7％。
羟胺的水溶液采用滴加方式加入，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.344g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.6％，收率为94.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将0.155037g(0.00189mol，0.02eq)乙酸钠和0.100161g(0.000945mol，0.01eq)碳酸钠溶于5mL水，加入100mL乙醇，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0945mol的化合物2，以
1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，反应期间，将6.2676g(0.094878mol，1.004eq)羟胺水溶液采用滴加方式加入，反应结束后，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得14.415g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为99.9％，收率为95.7％。
[0031] 对比例1一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.006，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.168g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.3％，收率为93.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.1814g(0.093573mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.030581g(0.000373mol，0.004eq)乙酸钠和0.019757g(0.000186mol，0.002eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0932mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.318g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为96.5％，收率为86.6％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.006，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.168g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.3％，收率为93.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.1814g(0.093573mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.030581g(0.000373mol，0.004eq)乙酸钠和0.019757g(0.000186mol，0.002eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0932mol的化合物2，以1.0eq计)，于
40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.318g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为96.5％，收率为86.6％。
[0032] 对比例2一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.045，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.188g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为93.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2013g(0.093874mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.230094g(0.002805mol，0.03eq)乙酸钠和0.148651g(0.001403mol，0.015eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0935mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.248g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为95.3％，收率为84.8％。
化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.045，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.188g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为93.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.2013g(0.093874mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.230094g(0.002805mol，0.03eq)乙酸钠和0.148651g(0.001403mol，0.015eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0935mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.248g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为95.3％，收率为84.8％。
[0033] 对比例3一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.2，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.377g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.4％，收率为94.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.267641g(0.094878mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.193796g(0.002363mol，0.025eq)乙酸钠和0.05008g(0.000473mol，0.005eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0945mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.421g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为96.2％，收率为85.8％。
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.2，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.377g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.4％，收率为94.5％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.267641g(0.094878mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.193796g(0.002363mol，0.025eq)乙酸钠和0.05008g(0.000473mol，0.005eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0945mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.421g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为96.2％，收率为85.8％。
[0034] 对比例4一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.8，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.271g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.2％，收率为93.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.214581g(0.094075mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.126822g(0.001546mol，0.0165eq)乙酸钠和0.131093g(0.001237mol，0.0135eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0937mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得12.944g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为95.9％，收率为83.2％。
复合催化剂中，乙酸钠与碳酸钠的摩尔比为1:0.8，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.271g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.2％，收率为93.7％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.214581g(0.094075mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.126822g(0.001546mol，0.0165eq)乙酸钠和0.131093g(0.001237mol，0.0135eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0937mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得12.944g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为95.9％，收率为83.2％。
[0035] 对比例5一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中全部采用乙酸钠，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.260g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.8％，收率为94.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.247743g(0.094577mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.231817g(0.002826mol，0.03eq)乙酸钠，待乙酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含
0.0942mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.092g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为93.6％，收率为81.7％。
复合催化剂中全部采用乙酸钠，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.260g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.8％，收率为94.2％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.247743g(0.094577mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.231817g(0.002826mol，0.03eq)乙酸钠，待乙酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含
0.0942mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得13.092g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为93.6％，收率为81.7％。
[0036] 对比例6一种辛酰羟肟酸的制备工艺，与实施例2的不同之处在于，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中：
复合催化剂中全部采用碳酸钠，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.378g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为94.6％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.274273g(0.094978mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.3008g(0.002838mol，0.03eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0946mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得12.245g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为93.0％，收率为
75.6％。
复合催化剂中全部采用碳酸钠，
具体的，包括有以下步骤：
(a)制备正辛酸乙酯
将14.421g(0.1mol，1.0eq)的化合物1和5.528g(0.12mol，1.2eq)乙醇混合，加入1mL硫酸，加热回流5小时，用氢氧化钠溶液中和，减压蒸馏，得16.378g无色液体产物，以化合物2计，该无色液体产物的纯度为99.5％，收率为94.6％；
(b)制备辛酰羟肟酸
将6.274273g(0.094978mol，1.004eq)羟胺水溶液与100mL乙醇混合，加入0.3008g(0.002838mol，0.03eq)碳酸钠，待乙酸钠和碳酸钠溶解后，加入步骤(a)获得的无色液体产物(含0.0946mol的化合物2，以1.0eq计)，于40℃下反应2.5小时，过滤，减压蒸馏脱除乙醇，后再加入100mL水，温度降至0℃，然后缓慢滴加硫酸，调pH值至3.5，析出白色固体，过滤，水洗，干燥，得12.245g白色固体，以辛酰羟肟酸计，该白色固体的纯度为93.0％，收率为
75.6％。
[0037] 由实施例1-3可以看出，本发明的辛酰羟肟酸的制备工艺中，两步的产物的纯度和收率均较高。而且，步骤(b)制备辛酰羟肟酸中，羟肟化反应时间在1.5至4小时之间，制得的辛酰羟肟酸的纯度在99.4％-99.7％之间、收率在91.1％-93.4％之间，这说明，本发明的制备工艺设计合理，不仅能够提高辛酰羟肟酸的收率、纯度，而且缩短了反应时间，这与本发明选取了适宜配比的乙酸钠和碳酸钠作为复合催化剂有关。
[0038] 由实施例2、4、5以及对比例1、2可以看出，复合催化剂的添加量对羟肟化反应的产物的纯度和收率均具有重要的影响，当化合物2与复合催化剂的摩尔比为1:0.014至1:0.036时，产物辛酰羟肟酸的纯度和收率均较高。
[0039] 由实施例2、6、7以及对比例3-6可以看出，复合催化剂中乙酸钠和碳酸钠的摩尔比对羟肟化反应的产物的纯度和收率均具有重要的影响，当仅采用乙酸钠或碳酸钠作为催化剂时，或者乙酸钠和碳酸钠的摩尔比不在1:0.4至1:0.6范围内时，产物辛酰羟肟酸的纯度和收率均有所下降。这说明，针对本发明的制备工艺，复合催化剂中，乙酸钠和碳酸钠之间具有协同增效的作用，且，当乙酸钠和碳酸钠的摩尔比为1:0.4至1:0.6时，协同增效作用更为显著，有利于提高产物辛酰羟肟酸的纯度和收率。
[0040] 由实施例2、8可以看出，相比于实施例2中羟胺水溶液一次性混入的添加方式，实施例8中将羟胺水溶液采用滴加方式加入，能够进一步提高纯度和收率，这可能与滴加方式能够减轻羟胺的水解有关。
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