本開示は、線形動物門、節足動物門及び軟体動物門の有害生物に対する有害生物防除的有用性を有する分子、そのような分子の製造方法及びそのような方法において用いられる中間体の製造方法、そのような分子を含有する組成物ならびにそのような有害生物に対するそのような分子の使用方法の分野に関する。これらの分子を例えば殺線虫剤(nematicides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(miticides)及び軟体動物駆除剤として用いる場合がある。

関連出願へのクロスリファレンス 本出願は、2016年11月9日に出願された米国仮出願第62/419,622号、2017年2月28日に出願された第62/464,427号及び2017年3月28日に出願された第62/477,577号の利益及びそれらからの優先権を主張し、それらの出願は引用することによりその記載事項全体が本発明の内容となる。 開示の背景

「最も危険な人間の疾病の多くは媒介昆虫(insect vectors)により伝染する」(非特許文献1)。歴史的に、中でもマラリア、デング熱、黄熱病、ペスト及びシラミ媒介性発疹チフスのような昆虫媒介疾病(vector−borne diseases)は、1600年代から1900年代初期を通じて、他のすべての合わさった原因より多くの人間の疾病及び死に責任があった(非特許文献2)。現在、昆虫媒介疾病は地球全体の寄生虫病及び感染病の約17%に対して責任がある。毎年世界中で約2億5千万人の人々がマラリアに罹り、約80万人が死亡すると見積もられてきた−これらの死亡の85%は5歳未満の子供である。毎年さらに250,000〜500,000の出血性デング熱の事例が起こる(非特許文献3)。媒介生物(vector)抑制は、感染性疾病の予防及び抑制において重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤への耐性を含む殺虫剤耐性が人間の疾病の主要な媒介生物であるすべての昆虫種に現れてきた(非特許文献1)。

毎年、昆虫、植物病原体及び雑草は可能なすべての食物生産の40%より多くを破壊する。この損失は、有害生物防除剤の適用ならびに輪作及び生物的防除(biological controls)のような多彩な非化学的防除の使用にかかわらず起こる。これらの食物のいくらかでも救えたら、世界で30億をこえる栄養不良の人々に食物を与えるためにそれを用いることができる(非特許文献4)。

植物寄生性線虫は最も蔓延した有害生物の中にあり、多くの場合に最も潜行性且つお金がかかるものの1つである。線虫に帰せられ得る損失は、先進国における約9%から後進国における約15%であると見積もられてきた。しかしながらアメリカ合衆国において、種々の作物に関する35の州の調査は、最高で25%の線虫由来損失を示した(非特許文献5)。

腹足類(ナメクジ及びカタツムリ)は昆虫又は線虫より経済的な重要性が低い有害生物であるが、ある地域では腹足類が収量を有意に減少させ、収穫された製品の質に重大な影響を与え、ならびに人間、動物及び植物の疾病を伝染させる場合があることは注目される。腹足類のわずか数十の種は重大な地域的有害生物であるが、数種は世界的規模で重要な有害生物である。特に腹足類は、耕地作物、牧畜作物(pastoral crops) 及び繊維作物;野菜;灌木になる果実(bush fruits)及び木になる果実(tree fruits);ハーブ;ならびに観賞植物のような多様な農業及び園芸作物に影響する(非特許文献6)。

シロアリは、すべての種類の私的及び公的構造物ならびに農業及び森林資源に損害を引き起こす。2003年に、シロアリは毎年世界中で200億米国ドルを超える損害を引き起こすと見積もられた(非特許文献7)。

従って、上記の理由を含む多くの理由で新規な有害生物防除剤が必要である。

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定義 定義において示される例は一般に非網羅的であり、本文書で開示される分子を限定するとみなされてはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関連する化学結合規則及び立体的適合性の制約に従うべきことが理解される。

「アルケニル」は炭素及び水素からなる非環式不飽和(少なくとも1つの炭素−炭素二重結合)分枝鎖状又は非分枝鎖状置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニルを意味する。

「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合だけをさらに含む(further consisting of)アルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。

「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合だけをさらに含むアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びtert−ブトキシを意味する。

「アルキル」は炭素及び水素からなる非環式飽和、分鎖状又は非分枝鎖状置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びtert−ブチルを意味する。

「アルキニル」は炭素及び水素からなる非環式不飽和(少なくとも1つの炭素−炭素三重結合)、分枝鎖状又は非分枝鎖状置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル及びペンチニルを意味する。

「アルキニルオキシ」は炭素−酸素単結合だけをさらに含むアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ及びオクチニルオキシを意味する。

「アリール」は水素と炭素からなる環式芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。

「シクロアルケニル」は炭素及び水素からなる単環式又は多環式、不飽和(少なくとも1つの炭素−炭素二重結合)置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。

「シクロアルケニルオキシ」は炭素−酸素単結合だけをさらに含むシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。

「シクロアルキル」は炭素及び水素からなる単環式又は多環式、飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。

「シクロアルコキシ」は炭素−酸素単結合だけをさらに含むシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。

「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。

「ハロアルコキシ」は、1個から最大可能な個数までの同一又は異なるハロだけをさらに含むアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ及びペンタフルオロエトキシを意味する。

「ハロアルキル」は1個から最大可能な個数までの同一又は異なるハロだけをさらに含 むアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル及び1,1,2,2−テトラフルオロエチルを意味する。

「ヘテロシクリル」は完全に飽和しているか、部分的に不飽和であるか又は完全に不飽和の場合がある環式置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも1個の炭素及び少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、ここで前記ヘテロ原子は窒素、硫黄又は酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例にはベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルが含まれるがこれらに限られない。完全に飽和しているヘテロシクリルの例にはピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルが含まれるがこれらに限られない。部分的に不飽和であるヘテロシクリルの例には1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル、4,5−ジヒドロ−オキサゾリル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾリル、4,5−ジヒドロ−イソオキサゾリル及び2,3−ジヒドロ−[1,3,4]−オキサジアゾリルが含まれるがこれらに限られない。

開示の詳細な説明 本明細書は、次式(「式1」及び/又は「式2」)を有する分子ならびにN−オキシド、農業的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、分割された立体異性体及び/又は互変異性体を開示し、

又は

式中: (A)Ar¹は (1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル或いは (2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル又は置換チエニル から選ばれ、 ここで前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及又は置換チエニルはH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシから独立して選ばれる1個以上の置換基を有し、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有する5−又は6−員飽和又は不飽和複素環式環であり、且つここでAr¹とAr²は互いにオルトではなく(ただし、5−員環の場合にそれらは1,3であり、6−員環の場合にそれらは1,3又は1,4であるように、メタ又はパラであり得る)、且つここで前記複素環式環もH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、オキソ、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C ₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (C)Ar²は (1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル或いは (2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル又は置換チエニル から選ばれ、 ここで前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及又は置換チエニルはH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシから独立して選ばれる1個以上の置換基を有し、 ここで各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (D)Lは (1)飽和又は不飽和、置換又は非置換直鎖状(C₁−C₄)ヒドロカルビルリンカー及び (2)飽和又は不飽和、置換又は非置換環式(C₃−C₈)ヒドロカルビル基リンカーから選ばれるリンカーであり、 ここで前記リンカーのそれぞれはAr²をN^Yに連結し、且つ ここで前記置換直鎖状(C₁−C₄)ヒドロカルビルリンカー及び置換環式(C₃−C₈)ヒドロカルビルリンカーはR⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²から独立して選ばれる1個以上の置換基を有し、ここで各R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²はF、Cl、Br、I、CN、オキソ、(C₁−C₆)アルキル、(C₂−C₆)アルケニル、(C₂−C₆)ハロアルケニル、(C₂−C₆)アルキニル、(C₁−C₆)ハロアルキル、(C₃−C₆)シクロアルキル、(C₃−C₆)シクロアルケニル、(C₃−C₆)ハロシクロアルキル、(C₁−C₆)アルコキシ、(C₁−C₆)ハロアルコキシ又はフェニルから選ばれ; (E)R¹はH、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキルフェニル、(C₁−C₈)アルキル−O−フェニルからなる群より選ばれ、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニルは任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、オキソ、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (F)Q¹はO及びSからなる群より選ばれ; (G)R²は(J)、H、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキルフェニル、(C₁−C₈)アルキル−O−フェニル、C(O)−(Het−1)、(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル(NR^xR^y)−C(O)OH、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル(N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル)−C(O)OH、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−(Het− 1)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル−N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(Het−1)及び(C₁−C₈)アルキル−O−(Het−1)からなる群より選ばれ、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het−1)は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)H、C(O)OH、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル、フェノキシ、Si((C₁−C₈)アルキル)₃、S(O)_n−NR^xR^y及び(Het−1)からなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (H)R³は(C₃−C₈)シクロアルキル、フェニル、(C₁−C₈)アルキルフェニル、(C₁−C₈)アルキル−O−フェニル、(C₂−C₈)アルケニル−O−フェニル、(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−(Het−1)及び(C₁−C₈)アルキル−O−(Het−1)からなる群より選ばれ、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル及び(Het−1)は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)H、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、O−(C₁−C₈)アルキル、S−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル、フェノキシ及び(Het−1)からなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (I)R⁴は(J)、H、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキルフェニル、(C₁−C₈)アルキル−O−フェニル、C(O)−(Het−1)、(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−(H et−1)、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル(NR^xR^y)−C(O)OH、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル−N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−N(R^x)(C₁−C₈)アルキル(N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル)−C(O)OH、(C₁−C₈)アルキル−C(O)−(Het−1)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(Het−1)、(C₁−C₈)アルキル−OC(O)−(C₁−C₈)アルキル−N(R^x)−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(Het−1)及び(C₁−C₈)アルキル−O−(Het−1)からなる群より選ばれ、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het−1)は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)H、C(O)OH、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル、フェノキシ、Si((C₁−C₈)アルキル)₃、S(O)_n−NR^xR^y及び(Het−1)からなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (J)R²及びR⁴はC^X(Q¹)(N^X)と一緒になって4−員ないし7−員飽和又は不飽和複素環式環を形成する場合があり、それらはさらに窒素、硫黄及び酸素からなる群より選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有する場合があり、ここで各複素環式環は任意的にR⁵、R⁶及びR⁷からなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり、 ここでR⁵、R⁶及びR⁷はそれぞれ独立してH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO₂、NR^xR^y、オキソ、チオキソ、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(C₁−C₈アルキル)、S(C₁−C₈ハロアルキル)、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)H、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及び(Het−1)からなる群より選ばれ; (K)R^x及びR^yはそれぞれ独立してH、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル 、C(O)H、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及び(C₁−C₈)アルキルフェニルからなる群より選ばれ、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びアルキルフェニルは任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)H、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及び(Het−1)からなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (L)(Het−1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有する5−又は6−員飽和又は不飽和複素環式環であり、 ここで前記複素環式環は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、オキソ、(C₁−C₈)アルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり、 ここで各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は任意的にH、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)ハロアルキル、(C₃−C₈)シクロアルキル、(C₁−C₈)アルコキシ、(C₁−C₈)ハロアルコキシ、(C₂−C₈)アルケニル、(C₂−C₈)アルキニル、S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、S(O)_n−(C₁−C₈)ハロアルキル、OSO₂−(C₁−C₈)アルキル、OSO₂−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−NR^xR^y、(C₁−C₈)アルキル−NR^xR^y、C(O)−(C₁−C₈)アルキル、C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)O−(C₁−C₈)ハロアルキル、C(O)−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)O−(C₃−C₈)シクロアルキル、C(O)−(C₂−C₈)アルケニル、C(O)O−(C₂−C₈)アルケニル、(C₁−C₈)アルキル−O−(C₁−C₈)アルキル、(C₁−C₈)アルキル−S(O)_n−(C₁−C₈)アルキル、C(O)−(C₁−C₈)アルキル−C(O)O−(C₁−C₈)アルキル、フェニル及びフェノキシからなる群より独立して選ばれる1個以上の置換基で置換されている場合があり; (M)nはそれぞれ個々に0、1又は2である。

疑問を避けるために、N^X及びN^Yの指定は式1及び式2に示される特定の位置における通常の窒素原子を指す。同様に、C^Xの指定は式1及び式2に示される特定の位置における通常の炭素原子を指す。

1つの態様において、Ar¹は置換フェニルである。この態様はHet、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar¹はC₁−C₆ハロアルキル及びC₁−C₆ハロアルコキシから選ばれる1個以上の置換基を有する置換フェニルである。この態様はHet、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar¹はCF₃、OCF₃及びOC₂F₅から選ばれる1個以上の置換基を有する置換フェニルである。この態様はHet、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Hetはベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル、4,5−ジヒドロ−オキサゾリル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾリル、4,5−ジヒドロ−イソオキサゾリル及び2,3−ジヒドロ−[1,3,4]−オキサジアゾリルから選ばれる。

別の態様において、Hetはトリアゾリルである。この態様はAr¹、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Hetは1,2,4−トリアゾリルである。この態様はAr¹、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Hetはオキサジアゾリルである。この態様はAr¹、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Hetは1,3,4−オキサジアゾリルである。この態様はAr¹、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Hetはピラゾリルである。この態様はAr¹、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar²はフェニルである。この態様はAr¹、Het、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar²は置換フェニルである。この態様はAr¹、Het、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar²はC₁−C₆アルキルから選ばれる1個以上の置換基を有する置換フェニルである。この態様はAr¹、Het、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Ar²は1個以上の置換基を有する置換フェニルであり、ここで前記置換基はCH₃である。この態様はAr¹、Het、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R¹はHである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R²、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R²は(J)、H、(C₁−C₆)アルキル、(C₁−C₆)アルキル−O−C(O)−(C₁−C₆)アルキル、(C₁−C₆)アルキル−O−C(O)−N(R^xR^y)又は(C₁−C₆アルキル)−S−(Het−1)である。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R²は(J)、H、CH₃、(C₁−C₆)アルキル、CH₂OC(O)CH(CH₃)₂、CH₂OC(O)N(H)(C(O)OCH₂Ph)又はCH₂S(3,4,5−トリメトキシ−2−テトラヒドロピラン)である。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R³、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は置換フェニルである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は置換フェニルであり、ここで前記置換フェニルはF、Cl、(C₁−C₆)アルキル、(C₃−C₆)シクロアルキル、(C₁−C₆)アルコキシ及びフェニルから選ばれる1個以上の置換基を有する。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は置換フェニルであり、ここで前記置換フェニルはF、CH₃、2−CH(CH₃)₂、CH(CH₃)(C₂H₅)、OCH₃及びフェニルから選ばれる1個以上の置換基を有する。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は置換フェニルであり、ここで前記置換フェニルは1個より多い置換基を有し、且つ前記置換基の少なくとも1対は互いにオルトではない。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は(C₁−C₆)アルキルフェニルである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R³は(Het−1)である。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R⁴、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R⁴はHである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R³、Q¹、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、Q¹はOである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、R²及びR⁴ヒドロカルビルリンクならびに/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R²及びR⁴はヒドロカルビルリンクであり、ここで前記ヒドロカルビルリンクはオキソ又は(C₁−C₆)アルキルで置換されている。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹及び/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、R²及びR⁴はヒドロカルビルリンクであり、ここで前記ヒドロカルビルリンクはCH₂C(O)、C(C(OH)(CH₃)₂)C(O)、C(シクロプロピル)C(O)、C(CH₃)₂C(O)、CFHC(O)、CBrHC(O)、CH(CH₃)C(O)、CH₂CH₂、CH₂C(OH)(CH₃)、CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂C(O)、CH₂CH(CH₃)CH₂、N(CH₃)C(O)、N(CH₂CH₃)C(O)、CH=C(CH₃)又はCH₂CH(CH₃)である。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹及び/又はLの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

別の態様において、LはCH₂、CH₂CH₂、CH₂CH(CH₃)、CH₂C(CH₃)₂、CH₂CH(CH₂CH₃)、CH=CH、CH(CH₃)CH₂、C(CH₃)₂CH₂、CHBrCH₂、CH₂C(シクロプロピル)、CH(CH₂CH₃)CH₂、C(CH₃)=CH、CH₂CH₂CH₂、CH(CH₃)CH(CH₃)、CH₂CH₂CH₂CH₂、C≡CCH₂CH₂、シクロプロロピル又はシクロヘキシルである。この態様はAr¹、Het、Ar²、R¹、R²、R³、R⁴、Q¹ならびに/又はR²及びR⁴ヒドロカルビルリンクの他の態様と組み合わされて用いられる場合がある。

式1及び式2の分子の多くは、R¹、R²又はR⁴がHである場合のように2つ以上の互変異性型において表される場合がある。あらゆるすべての二者択一的(alternative)互変異性体がこの式1及びこの式2の範囲内に含まれ、分子がそれが描かれている互変異性型として存在するかどうかについて推論がなされるべきではない。

トリアリール−中間体の製造 トリアリール中間体、Ar¹−Het−Ar²を形成し、次いでそれを適切な中間体に連結して所望の化合物を形成することにより式1及び式2の分子を製造することができる。式1及び式2の分子の製造のために多様なトリアリール中間体を用いることができ、但しそのようなトリアリール中間体は所望の官能基の残りを結合することができる適切な官能基をAr²上に含有する。適切な官能基にはアミノ、イソシアナート、カルボキシル又はハロゲン(好ましくはブロモ又はヨード)が含まれる。これらのトリアリール中間体はCrouse et al.,国際公開第2009102736号パンフレット(その開示全体は引用することにより本明細書の内容となる)を含む化学文献に以前に説明された方法により製造され得る。

式1及び式2の分子の製造における前駆体として用いられるトリアリールアルデヒドは、Crouse et al.,米国特許第2012/0202688A1号明細書に説明されている方法に従って製造され得る。上記の方法のいくつかはハロ−アリール中間体、Ar¹−Het−Ph−Brの使用を必要とし、それらは新規な中間体である。これらは下記のスキーム1に説明する通りに製造される場合がある。3−(4−ブロモフェニル)−1,2,4−トリアゾール(1−2)を以前に説明された条件下で4−ブロモベンズアミド(1−1)から2段階で製造する(段階a,Crouse et al.,国際公開第2009102736号パンフレット)。このトリアゾールを次いで炭酸セシウム又はリン酸カリウムの存在下にジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、4−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼンのようなアリールハライド1−3(R=(C₁−C₆)ハロアルコキシ)にカップリングさせることができる。この反応は、約80℃〜約140℃の範囲の温度で、両方とも約0.05〜約0.25当量で存在するヨウ化銅(I)のような銅塩及び8−ヒドロキシキノリンのようなキレート剤により触媒され、1−アリール−3−(4−ブロモフェニル)トリアゾール1−4を形成する(段階b)。

スキーム1

1−原子連結中間体の製造 Lが1−炭素リンカーである式1及び式2の分子は、それぞれスキーム2及びスキーム3に説明される酸又はアミン中間体から製造され得る。非置換であるか又はR⁸で一−若しくは二−置換されている酸前駆体2−5(Ar¹−Het−Ar²−L−CO₂H)をスキーム2に示す通りに製造することができる。ボロン酸エステル2−2(段階a)をMiyaura条件を用いてハロフェニルエステル2−1から製造することができる。重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下にジオキサン/水のような適切な溶媒系中で、約50℃〜約120℃の温度においてパラジウム触媒及び ホスフィンリガンドを用いてボロネートエステルとブロモ−複素環2−3のカップリング(段階b)を行い、トリアリールエステル中間体2−4を形成することができる。パラジウム触媒の中でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が好ましいが、他の周知のパラジウム触媒が用いられる場合がある。テトラヒドロフラン/水を含むか又は含まないメタノール又はエタノール中で水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムのような強塩基を用いることによりエステルのけん化を行い、所望のカルボン酸2−5を与える場合がある(段階c)。

スキーム2

非置換であるか又はR⁸で一−若しくは二−置換されているアミン前駆体3−5(Ar¹−Het−Ar²−L−NH₂)は、スキーム3に示す通りに製造され得る。トリエチルアミンのような塩基の存在下にジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中で、約−10℃〜約10℃の温度においてクロロギ酸ベンジルを用いてハロベンジルアミン3−1を保護し、N−カルボキシベンジル(Cbz)−保護ベンジルアミン3−2を与える場合がある(段階a)。

スキーム3

あるいはまた、段階aにおいて、Cbzに関して上記で説明したと類似の条件を用いてtert−ブトキシカルボニル(BOC)又は9−フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc)のような他のN−保護基が用いられる場合がある。Miyaura条件を用いてCbz−保護ボロン酸エステル3−3を製造することができる(段階b)。重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下にジオキサン/水のような適切な溶媒系中で、約50℃〜約120℃の温度においてパラジウム触媒及びホスフィンリガンドを用いてボロネートエステルとブロモ−複素環2−3のカップリングを行い、N−保護アミノアルキルフェニル中間体3−4を形成することができる(段階c)。酸性条件下で臭化水素のような強酸を用いてCbz基の除去を行い、続いて重炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムのような塩基を用いて中和し、遊離のアミン前駆体3−5(Ar¹−Het−Ar²−L−NH₂,段階d)を与えることができる。Lが1−炭素より長い化合物に類似の方法を適用することができる。

エチル連結中間体の製造 Lが2−原子基である化合物の製造をスキーム4〜スキーム6に説明する。水素化ナトリウム又はn−ブチルリチウムのような適切な塩基の存在下にテトラヒドロフラン又はジエチルエーテルのような非プロトン性溶媒中で約−78℃〜約20℃の温度においてジエチルホスホノ酢酸エチルのような試薬又は2−(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン酸エチルのようなWittig試薬又は2−フルオロ酢酸エチル若しくは2−シアノ酢酸エチルのようなα−置換アセテートを用いるアルデヒド4−1(R⁹=H)(米国特許第2012/0202688A1号明細書に説明されている)の縮合を用い、非置換であるか或いはR⁹及び/又はR¹⁰で一−置換されたアクリル酸エステル4−2(段階a) を製造することができる。得られるエステルのけん化をテトラヒドロフラン/水を含むか又は含まないメタノール又はエタノール中で水酸化ナトリウムのような強塩基を用いることにより行ってビニルカルボン酸4−3を与える場合がある(段階b)。いくつかの場合にはアルデヒド4−1(R⁹=H)の部分的縮合が、特にR¹⁰が電子吸引性である場合に、アルコール中間体4−4の単離(段階c)を生ずる場合がある。Deoxo−Fluor(登録商標)のような求核試薬を用いるこのアルコールの置換(段階d)及び続く上記のようなけん化(段階e)は、さらにR¹¹で置換された高度に置換されたエチルカルボン酸4−5を生成することができ、ここでR¹¹は上記のR⁸と同様に定義される。飽和した連結が好ましい場合、ジメチルスルホキシド又はテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中で水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下にトリメチルスルホニウムヨーダイドからその場で生成するもののような硫黄イリドを用い、アクリル酸エステル4−2を非置換であるか又はR¹²で一−置換若しくは二−置換された対応するシクロプロパン4−6に転換することができる(段階f)。同様に、水素ガス及びパラジウム触媒を用いてアクリル酸エステル4−2を親アルカン4−8に還元することができる(段階h)。シクロプロパン及びアルカンエステルの両方を上記の塩基性条件下でけん化し、それぞれ遊離のカルボン酸4−7(段階g)及び4−9(段階i)を生成することができる。

類似の方法で、上記と類似の条件下でジエチルホスホノ酢酸エチル又は2−(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン酸エチルのようなWittig試薬又は2−フルオロ酢酸エチル若しくは2−シアノ酢酸エチルのようなα−置換アルキルエステルを用いるケトン4−1(R⁹=アルキル)(米国特許第2011017504A1号明細書に説明されている)の縮合は、α−アルキルアクリル酸エステル4−2又はアルコール4−4を与える場合がある。R⁹=Hに関して上記で説明したような続く4−2又は4−4の処理は、対応する不飽和(4−3)又は飽和(4−5、4−7、4−9)カルボン酸に導く場合がある。

スキーム4

あるいはまた、Lが2−炭素リンカーである化合物をスキーム5に示す通りに製造する場合もある。最初にMolander et al.Org.Lett.2007,9,pp203−206に説明された条件を用い、酢酸パラジウム(II)のようなパラジウム触媒及び炭酸セシウムのような塩基の存在下に約80℃〜約120℃の温度においてブロミド5−1(Ar¹−Het−Ar²−Br、段階a)を(2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)エチル)トリフルオロロホウ酸カリウムとカップリングさせると、対応する2−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ)エチル誘導体5−2の生成を生ずる。この材料をジクロロメタン又はジオキサンのような非プロトン性溶媒中で約0℃〜約50℃の温度において約1〜約5当量のトリフルオロ酢酸(TFA)又は塩化水素のような酸でさらに処理すると、tert−ブトキシカルボニル基の開裂及びアミンの塩5−3(Ar¹−Het−Ar²−L−NH₃⁺A⁻,ここでA⁻はCF₃CO₂⁼又はCl⁻である,段階b)の生成を生ずる。

スキーム5

Lが2−炭素原子であり、R⁹で一−又は二−置換されており、ここでR⁹は上記の通りに定義され;且つR¹⁰で置換されていないか又は一−置換されており、ここでR¹⁰は上記の通りに定義されるアミノアルキル前駆体6−5(Ar¹−Het−Ar²−L−NH₂)をスキーム6に示す通りに製造することができる。XをCl、Br又はIから選ぶことができる非置換ハロフェニルカルビノール6−1(R⁹及びR¹⁰はHである)は商業的に入手可能である。R⁹において一−又は二−置換されているカルビノール6−1は、対応するハロフェニルアセテート6−1から(段階a)、Shin et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18,pp4424−4427により説明されている方法に類似の方法及び続く約0℃以下の温度においてテトラヒドロフラン又はジエチルエーテルのようなエーテル性溶媒中で水素化リチウムアルミニウムのような金属水素化物を用いる還元により製造され得る。6−1及び6−11の両方を、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物を用いて対応するアルデヒドに還元し、さらにBrimble et al.Org.Lett.2012,14,pp5820−5823により説明されている方法に類似の方法でグリニヤル試薬を用いて処理することを介してさらにR¹⁰で一−置換する場合がある(段階b又は段階c)。カルビノール6−1をMitsunobu条件下でフタルイミドを用いて処理し、N−フタルイミド中間体6−2を生成することができる(段階d)。ハライドをMiyaura条件下でボロン酸エステルに転換し、ボロネートエステル6−3を形成することができる(段階e)。ジオキサン/水のような適切な溶媒系中で重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下に、約50℃〜約120℃の温度でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)のようなパラジウム触媒を用い、ボロネートエステルとブロモ−複素環2−3のカップリングを行い、N−フタルイミド中間体6−4を与えることができる(段階f)。ヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いる脱保護は、アミン6−5を与えることができる(段階g)。

スキーム6

あるいはまた、Lが2−原子リンカーである化合物はスキーム6aに示される通りに製造される場合もある。約−78℃〜約40℃の温度においてテトラヒドロフラン又はジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中で、水素化ナトリウム又は1,8−ジアザビシクロウンデセ−7−エンのような塩基の存在下にメチルトリフェニルホスホニウムヨーダイドから製造され得るメチレントリフェニルホスホランを用いて、アルデヒド4−1(R⁹=H、段階a)のオレフィン化が行われる場合がある。テトラヒドロフランのような非プロトン性溶媒中で9−ボラビシクロ(3.3.1)ノナン(9−BBN)のような試薬を用いる6−2aのヒドロホウ素化及び続く過酸化水素のような酸化剤を用いる酸化は、エチルアルコール6−3aを生成することができる(段階b)。カルビノール6−3aをMitsunobu条件下にフタルイミドで処理し、R¹⁰=HであるN−フタルイミド中間体6−5aを生成することができる(段階c)。ヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いる脱保護は、アミン6−6aを与えることができる(段階f)。さらに、Swern条件下における対応するアルデヒドへの酸化及び続く上記のような(スキーム6)グリニヤル試薬の添加を介して、6−3aをさらにR¹⁰で一−置換する場合があり、ここでR¹⁰は上記の通りに定義される(段階d)。カルビノール6−4aをMitsunobu条件下でフタルイミドを用いてさらに処理し、N−フタルイミド中間体6−5aを生成することができる(段階e)。ヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いる脱保護は、アミン6−6aを与えることができる(段階f)。

スキーム6a

スキーム6bは、リンカーLが2−原子リンカーである類似体の構築のための別の経路を概述している。5−1を用いる2,4−ペンタン−2,4−ジオンの銅−触媒アリール化(J.Am.Chem.Soc.2010,132,8273)は置換アセトン中間体6−1bを与える場合がある(段階a)。当業者が慣れている多様な条件のいずれかを用いる還元的アミノ化(段階b)はアミン6−2bを生成する場合がある。中間体6−2bの場合のようにリンカーがキラル中心を含有する場合、キラルカラムを用いるか又は(+)−及び(−)−酒石酸のようなキラル酸から製造される塩の分別結晶化により、これらの中間体をそれらの純粋な異性体に分離する場合がある。

スキーム6b

エチル連結基が6−員環の一部である類似体の構築もブロミド5−1から出発して行われる場合がある。標準的なSuzukiカップリング条件下における5−1と2−シクロヘキセ−1−エニル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランのカップリング(スキーム6b、段階c)はアルケン6−3bに導くことができる。メタ−クロロペルオキシ安息香酸のような標準的な試薬を用いるエポキシ化(段階d)及び続く三塩化インジウムを用いる酸−触媒転位(J.Org.Chem.1998,63,8212)はケトン6−5bを生成する場合がある。還元的アミノ化及び目的分子への転換は上記の条件を用いて行われ得る。

プロピル連結中間体の製造 Lが3−原子基である化合物の製造をスキーム7及び8に説明する。Lが3−炭素原子であり、R⁹で一−若しくは二−置換されており、ここでR⁹は上記の通りに定義され;且つR¹⁰で置換されていないか若しくは一−置換されており、ここでR¹⁰は上記の通りに定義されるアミノアルキル前駆体7−5(Ar¹−Het−Ar²−L−NH₂)をスキーム7に示す通りに製造することができる。XがBrであり、R⁹及びR¹⁰がHであるハロフェニルカルビノール7−1は商業的に入手可能である。R⁹において一−又は二−置換されているカルビノール7−1は、対応するハロフェニルアセテート7−1から(段階a)、Shin et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18,pp4424−4427により説明されている方法に類似の方法及び続く約0℃以下の温度においてテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中で水素化リチウムアルミニウムのような金属水素化物を用いる還元により製造され得る。7−1及び7−11の両方を、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物を用いて対応するアルデヒドに還元し、Brimble et al.Org.Lett.2012,14,pp5820−5823により説明されている方法に類似の方法でメチルマグネシウムブロミドのようなグリニヤル試薬を用いて処理することを介してさらにR¹⁰で一−置換する場合がある(段階b又は段階c)。カルビノール7−1をMitsunobu条件下でフタルイミドを用いて処理し、N−フタルイミド中間体7−2を生成することができる(段階d)。

スキーム7

ハライドをMiyaura条件下で転換してボロネートエステル7−3を形成することができる(段階e)。適切な溶媒系、例えばジオキサン/水中で塩基、例えば重炭酸ナトリウムの存在下に、約50℃〜約120℃の温度でパラジウム触媒、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を用い、ボロネートエステルとブロモ−複素環2−3のカップリングを行い、N−フタルイミド中間体7−4を与えることができる(段階f)。ヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いる脱保護は、アミン7−5を与えることができる(段階g)。

あるいはまた、Lが3−原子リンカーである化合物をスキーム8に示す通りに製造する場合もある。ブロミド5−1(Ar¹−Het−Ar²−Br)を、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリドのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)及びトリエチルアミンのような塩基の存在下に約50℃〜約120℃の温度で、非置換であるか又はR¹⁰で一−置換されており、ここでR¹⁰は上記の通りに定義される適切なアルキニルアルコール8−1とカップリングさせ、対応するアルキニルアルコール誘導体8−2を生成することができる(段階a)。得られるカルビノール8−2をMitsunobu条件下にフタルイミドで処理し、N−フタルイミド中間体8−3を生成し(段階b)、それをヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いてアミン8−7に転換することができる(段階e)。カルビノール8−2を大気圧の水素下でパラジウムのような遷移金属触媒を用いて還元し、R¹⁰において非置換のアルケニル又は完全に飽和したアルキルカルビノール8−4を与えることができる。さらに、カルビノール8−2を水素化リチウムアルミニウムのような金属水素化物で処理し、(E)−アルケニルカルビノール8−4を与えることができる。同様に、カルビノール8−2をtert−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)のような基で保護し、Schwartz’s試薬のようなヒドロメタル化(hydrometallation)試薬で処理し、続いてヨウ素元素又はN−ブロモスクシンイミド(NBS)のような求電子試薬を用いてクエンチングする場合がある。 あるいはまた、Suzuki Negishiカップリングのような遷移金属−触媒反応においてさらに使用して、R⁹で一−置換又は二−置換されており、ここでR⁹は上記の通りに定義されるカルビノール8−4を製造するために(段階c)、カルビノール8−2をピナコールジボロンのような金属交換反応試薬で処理する場合がある。脱保護に続き、得られるカルビノール8−4をMitsunobu条件下でフタルイミドを用いて処理し、N−フタルイミド中間体8−5を生成することができ(段階d)、それは転換され得る。

スキーム8

ブチル連結中間体の製造 Lが4−原子リンカーである化合物はスキーム9に示す通りに製造される場合がある。ブロミド5−1(Ar¹−Het−Ar²−Br)を、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリドのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)及びトリエチルアミンのような塩基の存在下に約50℃〜約120℃の温度で、R¹⁰で置換されていないか又は一−置換されており、ここでR¹⁰は上記の通りに定義され、R⁹で一−又は二−置換されており、ここでR⁹は上記の通りに定義される適切なアルキニルアルコール9−1とカップリングさせ、対応するアルキニルアルコール誘導体9−2を生成することができる(段階a)。得られるカルビノール9−2をMitsunobu条件下にフタルイミドで処理し、N−フタルイミド中間体9−3を生成し(段階b)、それをヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いてアミン9−7に転換することができる(段階e)。カルビノール9−2を大気圧の水素下でパラジウムのような遷移金属触媒を用いて還元し、R¹³において非置換のアルケニル又は完全に飽和したアルキルカルビノール9−4を与えることができる(段階c)。さらに、カルビノール9−2を水素化リチウムアルミニ ウムのような金属水素化物で処理し、(E)−アルケニルカルビノール9−4を与えることができる(段階c)。同様に、カルビノール9−2をtert−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)のような基で保護し、Schwartz’s試薬のようなヒドロメタル化試薬で処理し、続いてヨウ素元素又はNBSのような求電子試薬を用いてクエンチングする場合がある。あるいはまた、Suzuki又はNegishiカップリングのような遷移金属−触媒反応においてさらに使用して、R¹³で一−置換又は二−置換されており、ここでR¹³は上記のR⁸の通りに定義されるカルビノール9−4を製造するために(段階c)、カルビノール9−2をピナコールジボロンのような金属交換反応試薬で処理する場合がある。

スキーム9

脱保護に続き、得られるカルビノール9−4をMitsunobu条件下でフタルイミドを用いて処理し、N−フタルイミド中間体9−5を生成することができ(段階d)、それをヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を用いてアミン9−6に転換することができる(段階e)。

N−アリールチアゾリジノンチオウレアの製造 チアゾリジノンイミン(例えば10−3)をトリアリールイソチオシアナート(例えば10−2)と反応させることにより、N−アリールチアゾリジノンチオウレア(例えば10−4)を製造することができる。スキーム10に示す通り、トリアリールイソチオシアナートはフルオロアミン中間体(例えば10−1)から製造され得る。フルオロアミン中間体は、対応するアルデヒドから(米国特許第8,178,658B2号明細書から)、シアノヒドリン形成、フッ素化及び還元を含む当業者が慣れている方法を用いる3段階で製造され得る。

スキーム10

THF中でトリエチルアミン及び塩化トシルの存在下に二硫化炭素を用いて、トリアリールエチルアミン塩化合物11−2からトリアリールエチルイソチオシアナート化合物11−3を製造することができる。スキーム11に示す通り、アミン塩11−1はトリアリールブロミド化合物から、BOC−保護エチルアミンフルオロホウ酸カリウム(ethylamine potassium fluoroborate)とのSuzukiカップリング及びジクロロメタン中でTFAを用いる脱保護の後に生ずる。

スキーム11

N−アリールチオキソチアゾリジンチオウレアの製造 スキーム12における通り、トルエンのような非極性溶媒中で、90〜120℃の温度において、N−アリールチアゾリジノンウレア(例えば12−1;米国特許出願公開第20140274688A1号明細書(US Patent Application Publication 20140274688A1)における通りに製造される)をL awesson’s試薬と3〜6時間反応させることにより、N−アリールチオキソチアゾリジンチオウレア(例えば12−2)を製造することができる。

スキーム12

実施例 これらの実施例は例示目的のためであり、本開示をこれらの実施例において開示される態様のみに限定するとみなされるべきではない。

商業的な供給源から得た出発材料、試薬及び溶媒をさらなる精製なしで用いた。無水溶媒をAldrichからSure/Seal^TMとして購入し、受け取ったまま用いた。Thomas Hoover Unimeltキャピラリー融点装置又はStanford Research SystemsからのOptiMelt Automated Melting Point System上で融点を得、それを修正しない。「室温」を用いる実施例は、約20℃から約24℃までの範囲の温度を用いて環境制御された(climate controlled)実験室内で行われた。分子は、Symyx Draw、ChemDraw又はACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名されるそれらの既知の名前を与えられる。そのようなプログラムが分子を命名できない場合、前記分子は通常の命名規則を用いて命名される。他にことわらなければ、¹H NMRスペクトルデータはppm(δ)におけるデータであり、300、400又は600MHzにおいて記録され;¹³C NMRスペクトルデータはppm(δ)におけるデータであり、75、100又は150MHzにおいて記録された。

3−(4−ブロモフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾールの製造

丸底フラスコ中の3−(4−ブロモフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(14.52グラム(g)、64.8ミリモル(ミリモル))、ヨウ化銅(I)(CuI;3.55g,18.6ミリモル)及び炭酸セシウム(39.0g,120ミリモル)に、ジメチルスルホキシド(DMSO;100ミリリットル(mL))及び1−ヨード−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(16.63g,57.7ミリモル)を加えた。反応混合物を5分間脱ガスし、次いで100℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷まし、酢酸エチル(EtOAc)で希釈し、Celite(登録商標)を介してろ過した。Celite(登録商標)ケークをEtOAcで洗浄した。飽和塩化アンモニウム(NH₄Cl)溶液をろ液に加え、混合物を1時間撹拌した。層を分離し、水層をEtOAcで抽出した(3x)。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO₄)上で乾燥し、Celite(登録商標)上に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(0−40% EtOAc/ヘキサン)による精製は、表題化合物(12.8g,55%)を白色の固体として与えた:¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.55 (s, 1H), 8.08 − 8.03 (m, 2H), 7.80 − 7.75 (m, 2H), 7.63 − 7.57 (m, 2H), 7.41 − 7.35 (m, 2H). ESIMS m/z 384, 386 ([M]⁺).

(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェネチル)カルバミン酸tert−ブチルの製造

トルエン/水(4:1;125mL)中の3−(4−ブロモフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(5.15g,13.4ミリモル)、(2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)エチル)トリフルオロホウ酸カリウム(3.37g,13.4ミリモル)、ジシクロヘキシル(2’,6’−ジイソプロポキシ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)ホスフィン(634ミリグラム(mg),1.36ミリモル)、酢酸パラジウム(II)(249mg,1.1ミリモル)及び炭酸セシウム(13.52g,41.5ミリモル)の混合物を週末に及んで95℃で加熱した。反応混合物を室温に冷まし、Celite(登録商標)を介してろ過し、EtOAcを用いて濯いだ。層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO₄上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(0−50% EtOAc/ヘキサン)による精製は、所望の化合物をオフホワイト色の固体として与えた(5.23g,83%):mp 149−153 °C; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.55 (s, 1H), 8.13 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.83 − 7.76 (m, 2H), 7.41 − 7.36 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 4.56 (s, 1H), 3.42 (d, J = 6. 3 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H); ESIMS m/z 449 ([M+H]⁺).

2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)エタン−1−アミニウム2,2,2−トリフルオロアセテートの製造

ジクロロメタン(5.4mL)中の(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェネチルカルバミン酸tert−ブチル(0.48g,1.07ミリモル)にトリフルオロ酢酸(TFA;0.25mL,3.2ミリモル)を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。液体クロマトグラフィー−質量分析(LC−MS)分析は、出発材料−生成物の2:1混合物を示したので、追加のTFA(0.25mL,3.2ミリモル)を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、真空オーブン中で乾燥し、所望の化合物を黄色の固体として与えた(803mg,100%):¹H NMR (400 MHz, DMSO−d₆) δ 9.41 (s, 1H), 8.17 − 7.99 (m, 4H), 7.88 (s, 3H), 7.66 − 7.60 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 2H), 3.11 (dt, J = 8.7, 5.9 Hz, 2H), 2.94 (dd, J = 9.3, 6.4 Hz, 2H); ¹⁹F NMR (376 MHz, DMSO−d₆) δ −57.00, −74.71, −74.85; ¹³C NMR (101 MHz, DMSO−d₆) δ 161.90, 147.12, 143.81, 138.89, 135.65, 129.22, 128.78, 126.36, 122.57, 121.10, 32.87, 24.91; ESIMS m/z 349 ([M+H]⁺).

3−(4−(2−イソチオシアナトエチル)フェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾールの製造

2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)エタン−1−アミニウム2,2,2−トリフルオロアセテート(325mg,0.70ミリモル)を窒素(N₂)下で室温においてテトラヒドロフラン(THF;12mL)中に溶解し、トリエチルアミン(0.32mL,2.296ミリモル)を加えた。二硫化炭素(43マイクロリットル(μL),0.713ミリモル)を26分かけ、シリンジを介して分けて加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、塩化トシル(156mg,0.82ミリモル)を加えた。反 応混合物を1時間かけて室温に温め、その間に濃い(thick)沈殿が生成した。1規定(N)の塩酸(HCl)を用いて反応混合物をクエンチングした。反応混合物をエーテルで抽出し(3x)、有機層を水(3x)及び調製されたばかりの飽和重炭酸ナトリウム(NaHCO₃)溶液で洗浄し、無水MgSO₄上で乾燥し、濃縮して黄色の油を得た。フラッシュクロマトグラフィー(0−40% EtOAc/ヘキサン)による精製は、所望の化合物を白色の固体として与えた(228mg,71%):¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.58 (s, 1H), 8.19 − 8.14 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 8.9, 1.5 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.78 (td, J = 6.9, 1.5 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 6.9 Hz, 2H); ESIMS m/z 391 ([M+H]⁺).

(Z)−1−(3−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)−4−オキソチアゾリジン−2−イリデン)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェネチル)チオウレアの製造

N,N−ジメチルホルムアミド(DMF;0.47mL)中の3−(4−(2−イソチオシアナトエチル)フェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(55mg,0.14ミリモル)及び2−イミノ−3−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)チアゾリジン−4−オン(50mg,0.20ミリモル)の溶液を130℃で4時間加熱した。LC−MS分析は所望の生成物への転換を示した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。相分離器を介して有機層をろ過し、濃縮し、Celite(登録商標)カートリッジ上に装入した。フラッシュクロマトグラフィー(0−40,40−60,60−100% EtOAc/B,ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサン)による精製は不純な生成物を与えた。逆相フラッシュクロマトグラフィー(0−100% アセトニトリル/H₂O)によるさらなる精製は所望の化合物を黄色の油性の固体として与えた(44mg,47%):¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.55 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 8.13 − 7.98 (m, 2H), 7.80 (dd, J = 9.0, 3.4 Hz, 2H), 7.43 − 7.35 (m, 2H), 7.32 − 7.19 (m, 4H), 6.92 (dt, J = 5.7, 2.8 Hz, 1H), 6.86 − 6.76 (m, 1H), 3.95 − 3.85 (m, 3H), 3.75 (dq, J = 13.6, 6.9 Hz, 1H), 3.04 − 2.87 (m, 2H), 2.72 − 2.47 (m, 1H), 2.32 (d, J = 3.4 Hz, 3H), 1.22 − 1.05 (m, 6H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ −58.02; ESIMS m/z 639 ([M+H]⁺).

実施例5における方法に従って、(Z)−1−(3−(2−イソプロピルフェニル)−4−オキソチアゾリジン−2−イリデン)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェネチル)チオウレアの製造も行った。

表題化合物は黄色の油として単離された(76mg,79%):¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.56 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.11 − 8.03 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 9.2, 2.6 Hz, 2H), 7.53 − 7.31 (m, 4H), 7.30 − 7.27 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.05 − 6.86 (m, 2H), 3.97 − 3.70 (m, 4H), 3.06 − 2.90 (m, 2H), 2.73 − 2.59 (m, 1H), 1.30 − 1.05 (m, 6H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ −58.03; ESIMS m/z 625 ([M+H]⁺).

3−(4−(1−フルオロ−2−イソチオシアナトエチル)フェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾールの製造

2−フルオロ−2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)エタン−1−アミニウムヒドロクロリド(500mg,1.24ミリモル)をN₂下に室温においてTHF(3.10mL)中に溶解し、トリエチルアミン(0.190mL,1.366ミリモル)を加えた。二硫化炭素(0.075mL,1.24ミリモル)をシリンジを介して分けて加え、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応フラスコを氷浴中に置き、0℃に冷却した。塩化トシル(0.97g,5.09ミリモル)を一度に加え、反応混合物を終夜撹拌し、且つ室温に温めた。1N HClを用いて反応混合物をクエンチングし、エーテルで抽出した(3x)。合わせた有機抽出物を水及び飽和NaHCO₃溶液で洗浄し、無水MgSO₄上で乾燥し、真空中で濃縮して(200mg,38%)を与え、それをさらなる精製なしで用いた:¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 − 8.19 (m, 2H), 7.86 − 7.75 (m, 2H ), 7.53 − 7.44 (m, 2H), 7.40 (dq, J = 8.9, 1.0 Hz, 2H), 5.70 (ddd, J = 46.8, 6.7, 3.9 Hz, 1H), 4.08 − 3.75 (m, 2H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ −58.02, −182.46; HRMS−ESI (m/z) [M+H]⁺ C₁₈H₁₃F₄N₄OSに関する計算値, 409.0668; 実測値, 409.0703.

(Z)−1−(2−フルオロ−2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)エチル)−3−(3−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)−4−オキソチアゾリジン−2−イリデン)チオウレアの製造

DMF(0.47mL)中の3−(4−(1−フルオロ−2−イソチオシアナトエチル)フェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(85mg,0.208ミリモル)及び2−イミノ−3−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)チアゾリジン−4−オン(51.7mg,0.208ミリモル)の混合物を室温で2時間及びビグルーカラムを用いて110℃で出発材料の消費が注目されるまで撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷まし、Celite(登録商標)カートリッジ上に装入した。フラッシュクロマトグラフィーを介する精製は表題化合物を黄色の泡として与えた(62mg,43%):¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.57 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 2H),7.82 − 7.75 (m, 2H), 7.51 − 7.44 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.7, 6.6 Hz, 3H), 6.91 − 6.83 (m, 1H), 5.85 (td, J = 9.4, 2.7 Hz, 1H), 4.46 − 4.17 (m, 1H), 3.97 − 3.83 (m, 3H), 3.80 − 3.56 (m, 1H), 2.66 (dq, J = 13.2, 6.6 Hz, 2H), 2.36 (d, J = 5.7 Hz, 3H), 1.21 − 1.13 (m, 6H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ −58.02, −184.83; ¹³C NMR (126 MHz, CDCl₃) δ 189.81, 172.39, 169.87, 162.90, 148.47, 143.09, 141.62, 138.41, 136.86, 135.49, 132.67, 131.13, 128.46, 126.84, 125.68, 122.43, 121.26, 33.64, 28.37, 23.68, 20.83; HRMS−ESI (m/z) ([M+H]⁺) C₃₁H₂₉F₄N₆O₂S₂に関する計算値, 657.1651; 実測値, 657.1719.

本明細書に開示される方法を用い、以下のリストの分子を実施例として提供する(表1)。

本明細書に開示される方法を用い、以下のリストの分子も実施例として提供する(表2)。

実施例A:シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua))(「BAW」)及びキャベツルーパー(ツリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))(「CL」)についてのバイオアッセイ シロイチモジヨトウは、その個体数を減少させる有効な寄生生物、疾病又は捕食者がほとんどない。BAWは多くの雑草、木、草、豆及び農作物に蔓延する。種々の場所で、それは他の植物の中でもアスパラガス、綿、コーン、大豆、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリ及び柑橘類に関して経済的な関心事である。キャベツルーパーは、ガの科であるヤガ科(Noctuidae)のメンバーである。それは世界中で見出される。それはキャベツ、カリフラワー、ブロッコリ、メキャベツ、トマト、キュウリ、ジャガイモ、ケール、カブ、マスタード、コショウ、ナス、スイカ、メロン、カボチャ、マスクメロン、エンドウマメ、インゲンマメ、コラード、レタス、ホウレンソウ、セロリ、パセリ、ビート、エンドウマメ、アルファルファ、大豆及び綿を攻撃する。この種は、その貪欲な葉の消費の故に、植物にとって非常に破壊的である。しかしながらキャベツの場合、それらは包んでいる葉(wrapper leaves)上で摂食するのみでなく、発育先端(developing head)中に掘り進む(bore)場合もある。幼虫は毎日植物材料においてそれらの体重の3倍を消費する。摂食部位は粘着性の湿った糞物質の大きな堆積物により跡が付けられる。

結局、上記の要因の理由で、これらの有害生物の抑制は重要である。さらに、咀嚼有害生物(chewing pest)として既知のこれらの有害生物(BAW及びCL)を抑制する分子は、植物上で咀嚼する他の有害生物の抑制において有用である。

以下の実施例に説明される方法を用い、本文書において開示されるある分子をBAW及びCLに対して試験した。結果の報告において、「BAW及びCL評価表」を用いた(表の節(Table Section)を参照されたい)。

BAWについてのバイオアッセイ 128−ウェル食物トレーアッセイ(diet tray assay)を用いてBAWについてのバイオアッセイを行った。50μg/cm²の試験化合物(50μLの90:10アセトン−水混合物中に溶解された)が適用された1mLの人工の食物であらかじめ満たされ(8個のウェルのそれぞれに)、次いで乾燥された食物トレーの各ウェル(3mL)中に、1〜5匹の二齢BAW幼虫を置いた。トレーを透明の自己接着性カバー(self−adhesive cover)で覆い、25℃、14:10の明−暗に5〜7日間保った。各ウェル中の幼虫に関してパーセント死亡率を記録した;次いで8つのウェルにおける活性を平均した。結果を「表ABC:生物学的結果」の表題の表中に示す(表の節を参照されたい)。

CLにおけるキャベツルーパーについてのバイオアッセイ 128−ウェル食物トレーアッセイを用いてCLについてのバイオアッセイを行った。50μg/cm²の試験化合物(50μLの90:10アセトン−水混合物中に溶解された)が適用された1mLの人工の食物であらかじめ満たされ(8個のウェルのそれぞれに)、次いで乾燥された食物トレーの各ウェル(3mL)中に、1〜5匹の二齢CL幼虫を置いた。トレーを透明の自己接着性カバーで覆い、25℃、14:10の明−暗に5〜7日間保った。各ウェル中の幼虫に関してパーセント死亡率を記録した;次いで8つのウェルにおける活性を平均した。結果を「表ABC:生物学的結果」の表題の表中に示す(表の節を参照されたい)。

実施例B:モモアカアブラムシ(「GPA」)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))についてのバイオアッセイ GPAはモモの木の最も影響の大きいアブラムシ有害生物であり、生育を低下させ、葉をしなびさせ、そして種々の組織を死なせる。それは、ジャガイモウイルスY及びジャガイモリーフロールウイルスのような植物ウイルスをナス/ジャガイモの科であるナス科(Solanaceae)のメンバーに、及び種々のモザイクウイルスを多くの他の食物作物に運ぶための媒介生物としてそれが働く理由からも危険である。GPAは他の植物の中でもブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニのような植物を攻撃する。GPAはカーネーション、クリサンテマム、白ハボタン(flowering white cabbage)、ポインセチア及びバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの有害生物防除剤に対する耐性を発現した。結局、上記の要因の理由で、この有害生物の抑制は重要である。さらに、吸汁性有害生物(sucking pest)として既知のこの有害生物(GPA)を抑制する分子は、植物上で吸汁する他の有害生物の抑制において有用である。

以下の実施例に説明される方法を用い、本文書において開示されるある分子をGPAに対して試験した。結果の報告において、「GPA評価表」を用いた(表の節を参照されたい)。

3−インチのポットで生育され、2−3枚の小さい(3−5cm)本葉を有するキャベツの苗を試験基材(test substrate)として用いた。化学品適用の前日に、20−50個のGPA(翼のない成虫及び若虫段階)を苗にたからせた。各処理のために個々の苗を有する4つのポットを用いた。試験化合物(2mg)を2mLのアセトン/メタノール(1:1)溶媒中に溶解し、1000ppmの試験化合物の原液を形成した。水中の0.025% Tween 20を用いて原液を5倍に希釈し、200ppmの試験化合物における溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで(until runoff)溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレーター型噴霧器を用いた。参照植物(溶媒検査)に20容量%のアセトン/メタノール(1:1)溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理された植物を、採点前に約25℃及び周囲相対湿度(RH)において3日間、保持室に保った。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数を数えることにより評価を行った。以下の通りにAbbottの修正式(W.S.Abbott,“A Method of Computing the Effectiveness of an insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265−267)の使用によりパーセント抑制を測定した。

修正された%抑制=100*(X−Y)/X 式中 X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、及び Y=処理された植物上の生存アブラムシの数。 結果を「表ABC:生物学的結果」の表題の表において示す(表の節を参照されたい)。

実施例C:ネッタイシマカ「YFM」(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))についてのバイオアッセイ YFMは日中に人間の血を餌とする(feed on human)ことを好み、人間の居住地内又はその近くで最も多く見出される。YFMはいくつかの疾病を伝染させるための媒介生物である。それはデング熱及び黄熱病ウイルスを拡散させることができる蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ第2の最も危険な蚊媒介疾病である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾病であり、処置されない重症の患者の最高で50%は黄熱病で死亡するであろう。毎年世界中で黄熱病の200,000人の事例が見積もられ、30,000人の死亡を引き起こす。デング熱は不快なウイルス性疾病である;それが生じ得る強い痛みの故に、それは「ブレークボーンフィーバー(breakbone fever)」又は「ブレークハートフィーバー(Break−heart fever)」と呼ばれることもある。デング熱は毎年約20,000人の人々を死亡させる。結局、上記の要因の理由で、この有害生物の抑制は重要である。さらに、吸汁性有害生物として既知のこの有害生物(YFM)を抑制する分子は、人間及び動物を苦しめる他の有害生物の抑制において有用である。

以下の節に説明する方法を用い、本文書に説明されるある分子をYFMに対して試験した。結果の報告において、「YFM評価表」を用いた(表の節を参照されたい)。

100μLのジメチルスルホキシド(DMSO)中に溶解された400μgの分子を含有する(4000ppm溶液に等しい)マスタープレートを用いる。集められた(assembled)分子のマスタープレートはウェル当たり15μLを含有する。このプレートに、135μLの90:10水/アセトン混合物を各ウェルに加える。15μLの吸引物(aspirations)をマスタープレートから空の96−ウェルの浅いプレート(shallow plate)(「娘」プレート(“daughter” plate))に分配するように、ロボット(Biomek(登録商標) NXP Laboratory Automation Workstation)をプログラミングする。マスター当たりに6レップ(reps)(「娘」プレート)が作られる。作られる「娘」プレートに次いですぐにYFM幼虫を蔓延させる。

プレートを処理するべき前日に、孵化を開始させるためにレバー粉末(liver powder)を含有する(400mL中に4g)Millipore水中に蚊の卵を入れる。ロボットを用いて「娘」プレートを作った後、それらに220μLのレバー粉末/蚊の幼虫(larval mosquito)混合物(約1日齢の幼虫)を蔓延させる。プレートに蚊の幼虫を蔓延させた後、非蒸発性の蓋(non−evaporative lid)を用いてプレートを覆い、乾燥を軽減する。プレートを室温に3日間保ってから採点する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて得点をつける。

農業的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体及び放射性核種 式1及び/又は式2の分子は農業的に許容され得る酸付加塩に調製される場合がある。例として、アミン官能基は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができるが、これらに限定されない。さらなる例として、酸官能基はアルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されるものならびにアンモニア及びアミンから誘導されるものを含む塩を形成することができるが、これらに限定されない。好ましいカチオンの例にはナトリウム、カリウム及びマグネシウムが含まれる。

式1及び/又は式2の分子は塩誘導体に調製される場合がある。例として、遊離の塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を与えることにより、塩誘導体を製造することができるが、これらに限定されない。遊離の塩基は、希水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア及び重炭酸ナトリウム水溶液のような適切な希塩基水溶液で塩を処理することにより再生される場合がある。例えば多くの場合に2,4−Dのような有害生物防除剤は、それをそのジメチルアミン塩に転換することによって、より水溶性にされる。

式1及び/又は式2の分子は、溶媒と安定な錯体に調製される場合があり、錯体は錯体を形成しない溶媒(non−complexed solvent)が除去された後、損なわれないままである。これらの錯体は多くの場合に「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成するのが特に望ましい。

式1及び/又は式2の分子はエステル誘導体にされる場合がある。これらのエステル誘導体を次いで本明細書において開示される分子を適用すると同じ方法で適用することができる。

式1及び/又は式2の分子は種々の結晶多形として作られる場合がある。多形性は農薬の開発において重要であり、それは、同じ分子の異なる結晶多形又は構造が非常に異なる物理的性質及び生物学的性能を有し得るからである。

式1及び/又は式2の分子は種々の同位体を用いて作られる場合がある。特に重要なのは、¹Hの代わりに²H(重水素としても既知)を有する分子である。

式1及び/又は式2の分子は種々の放射性核種を用いて作られる場合がある。特に重要なのは¹⁴Cを有する分子である。

立体異性体 式1及び/又は式2の分子は1種以上の立体異性体として存在する場合がある。かくしてある分子をラセミ混合物として製造することができる。一方の立体異性体が他方の立体異性体より活性な場合があることは当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は既知の選択的合成法により、分割された出発材料を用いる通常の合成法により、又は通常の分割法により得られる場合がある。本文書で開示されるある分子は2種以上の異性体として存在できる。種々の異性体には幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが含まれる。かくして本明細書において開示される分子には幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学的に活性な混合物が含まれる。一方の異性体が他方より活性な場合があることは当業者により認識されるであろう。本開示において開示される構造は、明白性のために一方の幾何学的形態のみで描かれるが、分子のすべての幾何学的形態を示 すことが意図されている。

組み合わせ 別の態様において、式1及び/又は式2の分子をそれぞれ式1及び/又は式2の分子の作用様式(「MoA」)と同じ、類似している、又は異なる作用様式を有する1種以上の化合物と組み合わせて(組成的混合物(compositional mixture)において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。作用様式には例えば以下:アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤;GABA作動性塩素チャンネルアンタゴニスト;ナトリウムチャンネルモジュレーター;ニコチン性アセチルコリン(nAChR)アゴニスト;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤;塩素チャンネル活性化剤;幼若ホルモン類似体;雑多な(miscellaneous)非特異的(多−部位)阻害剤;選択的同翅類摂食遮断薬;ダニ生育阻害剤;昆虫中腸膜の微生物性撹乱剤;ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤;プロトン勾配の撹乱を介する酸化的リン酸化のアンカップラー(uncoupler);ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断薬;キチン生合成の阻害剤0型;キチン生合成の阻害剤1型;脱皮撹乱剤、双翅類;エクジソン受容体アゴニスト;オクトパミン受容体アゴニスト;ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤;ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤;電圧−依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤;ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤;ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤及びリアノジン受容体モジュレーターが含まれる。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺バクテリア性、殺菌・殺カビ性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性及び/又は殺ウイルス性を有する1種以上の分子と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を摂食阻害物質、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳類忌避剤、交配撹乱剤、植物活性化剤、植物成長調整剤及び/又は相乗剤である1種以上の分子と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いること場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を以下の化合物の1つ以上と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある−(3−エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソオクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、2iP、2−メトキシエチル水銀クロリド、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−ジオラミン、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリンサルフェート、8−フェニルマーキュリオキシキノリン、アバメクチン(abamectin)、アブシシン酸、ACC、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセチオン(acethion)、アセトクロール(acetochlor)、アセトホス(acetophos)、アセトプロール(acetoprole)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルS−メチル、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、アクレプ(acrep)、アクリナトリン(acrinathrin)、アクロレイン(acrolein)、アクリロニトリル、アシノナピル(acynonapyr)、アシペタックス(acypetacs)、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン(afidopyropen)、アラクロール(alachlor)、アラニカルブ(alanycarb)、アルベンダゾール(albendazole)、アルジカルブ(aldicarb)、アルジモルフ(aldimorph)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アレスリン(allethrin)、アリシン(allicin)、アリドクロル(allidochlor)、アロサミジン(allosamidin)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ(allyxycarb)、アロラック(alorac)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、アルファエンドスルファン(alpha−endosulfan)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミカルチアゾル(amicarthiazol)、アミジチオン(amidithion)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノカルブ(aminocarb)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドカリウム、アミノピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、アミプロホス(amiprophos)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミトン(amiton)、アミトンオキザレート、アミトラズ(amitraz)、アミトロール(amitrole)、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アモバム(amobam)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アナバシン(anabasine)、アナバシンサルフェート、アンシミドール(ancymidol)、アニラジン(anilazine)、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アントラキノン、アンツー(antu)、アホレート(apholate)、アラミテ(aramite)、三酸化ヒ素、アソメート(asomate)、アスピリン(aspirin)、アシュラム(asulam)、アシュラムカリウム、アシュラムナトリウム、アチダチオン(athidathion)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アウレオフンギン(aureofungin)、アビグリシン(aviglycine)、アビグリシンヒドロクロリド、アザコナゾール(azaconazole)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザフェニジン(azafenidin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジンホスエチル(azinphos−ethyl)、アジンホスメチル、アジプロトリン(aziprotryne)、アジチラム(azithiram)、アゾベンゼン(azobenzene)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アゾトエート(azothoate)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン(barban)、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、バルスリン(barthrin)、BCPC、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンジメチルアンモニウム、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンフレセート(benfuresate)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベノキサコル(benoxacor)、ベノキサホス(benoxafos)、ベンキノックス(benquinox)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド(bensulide)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンタゾン(bentazone)、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール(benthiazole)、ベントラニル(bentranil)、ベンザドクス(benzadox)、ベンザドクスアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾイルプロップエチル、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、安息香酸ベンジル、ベンジラデニン(benzyladenine)、ベルベリン(berberine)、ベルベリンクロリド、ベータ・シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ベータ・シペルメトリン(beta−cypermethrin)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェノックス(bifenox)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビフジュンジ(bifujunzhi)、ビラナホス(bilanafos)、ビラナホスナトリウム、ビナパクリル(binapacryl)、ビングクイングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビフェニル、ビサジル(bisazir)、ビスメルチアゾール(bismerthiazol)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノル(bithionol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラスチシジンS(blasticidin−S)、ボラクス(borax)、ボルドー混合物、ホウ酸、ボスカリド(boscalid)、ブラシノリド(brassinolide)、ブラシノリドエチル、ブレビコミン(brevicomin)、ブロジファクム(brodifacoum)、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル(bromacil)、ブロマシルリチウム、ブロマシルナトリウム、アルファ−ブロマジオロン(alpha−bromadiolone)、ブロマジオロン、ブロメタリン(bromethalin)、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモアセトアミド、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモシクレン(bromocyclen)、ブロモDDT、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモホス(bromophos)、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルブチレート、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブ ロモキシニルカリウム、ブロムピラゾン(brompyrazon)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブロノポル(bronopol)、ブカルポレート(bucarpolate)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブミナホス(buminafos)、ブピリメート(bupirimate)、ブプロフェジン(buprofezin)、バーガンジー混合物(Burgundy mixture)、ブスルファン(busulfan)、ブタカルブ(butacarb)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブタチオホス(butathiofos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブテトリン(butethrin)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチオベート(buthiobate)、ブチウロン(buthiuron)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトネート(butonate)、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブトルアリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス(cadusafos)、カフェンストロール(cafenstrole)、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カルシウムポリスルフィド、カルビンホス(calvinphos)、カンベンジクロル(cambendichlor)、カンフェクロル(camphechlor)、ショウノウ(camphor)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カーバノレート(carbanolate)、カルバリル(carbaryl)、カルバスラム(carbasulam)、カルベンダジム(carbendazim)、カルベンダジムベンゼンスルホネート、カルベンダジムサルファイト、カルベタミド(carbetamide)、カルボフラン(carbofuran)、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボキサゾール(carboxazole)、カルボキシド(carboxide)、カルボキシン(carboxin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド(carpropamid)、カルタップ(cartap)、カルタップヒドロクロリド、カルバクロル(carvacrol)、カルボン(carvone)、CDEA、セロシジン(cellocidin)、CEPC、セラルレ(ceralure)、チェスハント混合物(Cheshunt mixture)、キノメチオナート(chinomethionat)、キトサン(chitosan)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラロース(chloralose)、クロランベン(chloramben)、クロランベンアンモニウム、クロランベンジオラミン(chloramben−diolamine)、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム、クロランベンナトリウム、クロラミンリン(chloramine phosphorus)、クロラムフェニコール(chloramphenicol)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジホッププロパルギル、クロラジン(chlorazine)、クロルベンシド(chlorbenside)、クロルベンズロン(chlorbenzuron)、クロルビシクレン(chlorbicyclen)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルデン(chlordane)、クロルデコン(chlordecone)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルジメホルムヒドロクロリド、クロレムペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェナックアンモニウム、クロルフェナックナトリウム、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンスルフィド(chlorfensulphide)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレン(chlorfluren)、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル、クロルメホス(chlormephos)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコートクロリド、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム(chloromebuform)、クロロメチウロン(chloromethiuron)、クロロネブ(chloroneb)、クロロファシノン(chlorophacinone)、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロポン(chloropon)、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、クロロプロピレート(chloropropylate)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルホニウム(chlorphonium)、クロルホニウムクロリド、クロルホキシム(chlorphoxim)、クロルプラゾホス(chlorprazophos)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルキノクッス(chlorquinox)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルチオホス(chlorthiophos)、クロゾリネート(chlozolinate)、コリンクロリド、クロマフェノジド(chromafenozide)、シネリン I(cinerin I)、シネリン II、シネリン、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シオブチド(ciobutide)、シサニリド(cisanilide)、シスメトリン(cismethrin)、クラシホス(clacyfos)、クレトジム(clethodim)、クリムバゾール(climbazole)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンセット(clofencet)、クロフェンセットカリウム、クロフェンテジン(clofentezine)、クロフィブリン酸、クロホップ(clofop)、クロホップイソブチル、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン(clopyralid−olamine)、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル、クロサンテル(closantel)、クロチアニジン(clothianidin)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナックナトリウム、CMA、コズレルレ(codlelure)、コロホネート(colophonate)、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロール(coumachlor)、クマフリル(coumafuryl)、クマホス(coumaphos)、クマテトラリル(coumatetralyl)、クミトエート(coumithoate)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クレゾール、クリミジン(crimidine)、クロタミトン(crotamiton)、クロトキシホス(crotoxyphos)、クルホメート(crufomate)、クリオリテ(cryolite)、クエ−ルレ(cue−lure)、クフラネブ(cufraneb)、クミルロン(cumyluron)、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、クルクメノル(curcumenol)、シアナミド、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン(cyanazine)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、シアントエート(cyanthoate)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シアゾファミド(cyazofamid)、シブトリン(cybutryne)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクラニリド(cyclanilide)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクレトリン(cyclethrin)、シクロエート(cycloate)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シクロプレート(cycloprate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シミアゾール(cymiazole)、シミアゾールヒドロクロリド、シモキサニル(cymoxanil)、シオメトリニル(cyometrinil)、シペンダゾール(cypendazole)、シペルメトリン(cypermethrin)、シペルコート(cyperquat)、シペルコートクロリド、シフェノトリン(cyphenothrin)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cy 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I(jasmolin I)、ジャスモリン II、ジャスモン酸、ジアフアングコングツォング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングクシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアクシアングジュンチ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオクシ(jiecaoxi)、ヨードフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモン I、幼若ホルモン II、幼若ホルモン 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isome)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロキナジド(proquinazid)、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロチダチオン(prothidathion)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオカルブヒドロクロリド、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、プロキ サン(proxan)、プロキサンナトリウム、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピラマト(pyramat)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン(pyrazothion)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトリン I(pyrethrin I)、ピレトリン II、ピレトリン(pyrethrins)、ピリバムベンズイソプロピル(pyribambenz−isopropyl)、ピリバムベンズプロピル、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロル(pyriclor)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリデート(pyridate)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミテート(pyrimitate)、ピリニュロン(pyrinuron)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロパノル(pyripropanol)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム、ピロラン(pyrolan)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、クアシア(quassia)、キナセトール(quinacetol)、キナセトールスルフェート、キナルホス(quinalphos)、キナルホスメチル、キナザミド(quinazamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンコナゾール(quinconazole)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノフメリン(quinofumelin)、キノナミド(quinonamid)、キノチオン(quinothion)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キンチオホス(quintiofos)、キントゼン(quintozene)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル、キザロホップP、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、クウェンチ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、ラベンザゾール(rabenzazole)、ラホキサニド(rafoxanide)、レベミド(rebemide)、レスカルア(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、ロデタニル(rhodethanil)、ロドジャポニン−III(rhodojaponin−III)、リバビリン(ribavirin)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ロテノン(rotenone)、リアニア(ryania)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントング(saisentong)、サリチルアニリド、サングイナリン(sanguinarine)、サントニン(santonin)、シュラーダン(schradan)、シリロシド(scilliroside)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セダキサン(sedaxane)、セラメクチン(selamectin)、セミアミトラズ(semiamitraz)、セミアミトラズクロリド、セサメクス(sesamex)、セサモリン(sesamolin)、セトキシジム(sethoxydim)、シュアングジアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン(siduron)、シグルレ(siglure)、シラフルオフェン(silafluofen)、シラトラン(silatrane)、シリカゲル、シルチオファム(silthiofam)、シマジン(simazine)、シメコナゾール(simeconazole)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、シントフェン(sintofen)、SMA、エスメトラクロール(S−metolachlor)、亜ヒ酸ナトリウム、ナトリウムアジド、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ナトリウムポリスルフィド、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド(sophamide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロキサミン(spiroxamine)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ストレプトマイシンセスキサルフェート、ストリクニン(strychnine)、スルカトル(sulcatol)、スルコフロン(sulcofuron)、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフィラム(sulfiram)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホテップ(sulfotep)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホキシド(sulfoxide)、スルホキシム(sulfoxime)、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン(sulglycapin)、スルプロホス(sulprofos)、スルトロペン(sultropen)、スフェプ(swep)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、タブロン(tavron)、タジムカルブ(tazimcarb)、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル、 TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、TDE、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブフロキン(tebufloquin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テメホス(temephos)、テパ(tepa)、TEPP、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テラレトリン(terallethrin)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロル(terbuchlor)、テルブホス(terbufos)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラコナゾール(tetraconazole)、テトラジホン(tetradifon)、テトラフルロン(tetrafluron)、テトラメスリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラミン(tetramine)、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラスル(tetrasul)、硫酸タリウム、テニルクロール(thenylchlor)、シータシペルメトリン、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアジフルオール(thiadifluor)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チクロホス(thicrofos)、チシオフェン(thicyofen)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド(thifluzamide)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオクロルフェンヒム(thiochlorfenphim)、チオシクラム(thiocyclam)、チオシクラムヒドロクロリド、チオシクラムオキザレート、チオジアゾール−銅(thiodiazole−copper)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘムパ(thiohempa)、チオメルサル(thiomersal)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル、チオキノックス(thioquinox)、チオセミカルバジド(thiosemicarbazide)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップジアンモニウム、チオスルタップジナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チオテパ(thiotepa)、チウラム(thiram)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、チアジニル(tiadinil)、チアフェナシル(tiafenacil)、チアオジエアン(tiaojiean)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオキシミド(tioxymid)、チルペート(tirpate)、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トルプロカルブ(tolprocarb)、 トルピラレート(tolpyralate)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリル水銀アセテート(tolylmercury acetate)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トラロピリル(tralopyril)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、トレタミン(tretamine)、トリアコンタノル(triacontanol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri−allate)、トリアミホス(triamiphos)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリアラテン(triarathene)、トリアリモール(triarimol)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアザメート(triazamate)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾホス(triazophos)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル、トリブホス(tribufos)、酸化トリブチル錫(tributyltin oxide)、トリカンバ(tricamba)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリクロルメタホス−3(trichlormetaphos−3)、トリクロロナート(trichloronat)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリクロピルトリエチルアンモニウム、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフェンモルフ(trifenmorph)、トリフェノホス(trifenofos)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル、トリホップ(trifop)、トリホップメチル、トリホプシム(trifopsime)、トリホリン(triforine)、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルレ(trimedlure)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トリメツロン(trimeturon)、トリネキサパック(trinexapac)、トリネキサパックエチル、トリプレン(triprene)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリプトリド(triptolide)、トリタク(tritac)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トルンク−カル(trunc−call)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP、ウルバシド(urbacide)、ウレデパ(uredepa)、バレレート(valerate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、バロン(valone)、バミドチオン(vamidothion)、バンガード(vangard)、バニリプロール(vaniliprole)、バーナレート(vernolate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ワルファリン(warfarin)、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、キシアオコングリウリン(xiaochongliulin)、キシンジュナン(xinjunan)、キシウォジュナン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル(xylachlor)、キシレノール(xylenols)、キシリルカルブ(xylylcarb)、イイシジング(yishijing)、ザリラミド(zarilamid)、ゼアチン(zeatin)、ゼングクシアオアン(zengxiaoan)、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾラプロホス(zolaprofos)、ゾキサミド(zoxamide)、ズオミフアングロング(zuomihuanglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン(α−ecdysone)、α−ムルチスツリアチン(α−multistriatin)及びα−ナフタレン酢酸。さらなる情報に関し、http://www.alanwood.net/pesticides/index.html.にある“Compendium of Pesticide Common Names”を調べられたい。C D S Tomlinにより編集された“The Pesticide Manual”第15版,British Crop Production Councilにより2009年に著作権あるいはその前の版又はもっと最近の版も調べられたい。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を1種以上の生物由来有害生物防除剤(biopesticides)と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合もある。「生物由来有害生物防除剤」という用語は、化学的有害生物防除剤と類似の方法で適用される微生物性生物学的有害生物抑制剤(microbial biological pest control agents)のために用いられる。通常これらはバクテリア性であるが、ツリコデルマ属(Trichoderma spp.)及びアムペロミセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(ブドウうどん粉病の抑制剤)を含む菌・カビ性抑制剤の例もある。バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)は植物病原体の抑制のために用いられる。雑草及びげっ歯類も微生物性薬剤を用いて抑制されてきた。1つの周知の殺虫剤の例はバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、鱗翅目(Lepidoptera)、甲虫目(Coleoptera)及び双翅目(Diptera)のバクテリア性疾患である。それは他の生物にほとんど影響を有していないので、合成の有害生物防除剤より環境に優しいと思われる。生物学的殺虫剤には:昆虫病原性菌・カビ(例えばメタルヒジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae));昆虫病原性線虫(例えばステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae);及び昆虫病原性ウイルス(例えばシジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)に基づく製品が含まれる。

昆虫病原性生物の他の例にはバクロウイルス、バクテリアならびに他の原核生物、菌・カビ、原生動物及び微胞子虫が含まれるがこれらに限られない。生物に由来する殺虫剤にはロテノン、ベラトリジン(veratridine)ならびに微生物毒素、昆虫耐性又は抵抗性植物種;ならびに殺虫剤を生産するように又は遺伝子組み換えされた生物に昆虫抵抗性を伝えるように組み換えDNA法により改変された生物が含まれるがこれらに限られない。1つの態様において、式1及び/又は式2の分子を種子処理及び土壌改良の領域において1種以上の生物由来有害生物防除剤と一緒に用いる場合がある。The Manual of Biocontrol Agentsは利用可能な生物学的殺虫剤(及び他の生物学に基づく抑制)製品の概覧を与えている。Copping L.G.(ed.)(2004).The Manual of Biocontrol Agents(正式にはBiopesticide Manual)3rd Edition.British Crop Production Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。

別の態様において、上記の可能な組み合わせは多様な重量比で用いられる場合がある。例えば2成分混合物において、式1及び/又は式2の分子対別の化合物の重量比は約100:1〜約1:100であることができ;別の例において、重量比は約50:1〜約1:50であることができ;別の例において、重量比は約20:1〜約1:20であることができ;別の例において、重量比は約10:1〜約1:10であることができ;別の例において、重量比は約5:1〜1:5であることができ;別の例において、重量比は約3:1〜約1:3であることができ;そして最後の例において、重量比は約1:1であることができる。しかしながら、好ましくは約10:1未満〜約1:10の重量比が好ましい。1種以上の式1及び/又は式2の分子ならびに上記の可能な組み合わせからの1種以上の他の化合物を含む3又は4成分混合物を用いるのも好ましいことがある。

調製物 有害生物防除剤は、その純粋な形態における適用にまれにしか適していない。通常他の物質を加え、有害生物防除剤を必要な濃度で且つ適切な形態で用いることができ、適用、 取り扱い、輸送、保存の容易さ及び最大有害生物防除剤活性を許すようにすることが必要である。かくして有害生物防除剤を例えばベイト(baits)、濃厚乳剤(concentrated emulsion)、微粉剤(dusts)、濃厚乳剤(emulsifiable concentrates)、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理剤(seed treatments)、濃厚懸濁剤(suspention concentrates)、サスポエマルション、錠剤、水溶性液剤(water soluble liquids)、水分散性顆粒剤又はドライフロワブル(dry flowables)、水和剤及び極微量溶液(ultra low volume solutions)に調製する。調製物の型についてのさらなる情報に関し、CropLife International による“Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System”Technical Monograph n^o2,5th Edition(2002)を参照されたい。

最も多くの場合に有害生物防除剤は、そのような有害生物防除剤の濃厚調製物から調製される水性懸濁剤又は乳剤として適用される。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性調製物は、通常水和剤又は水分散性顆粒剤として知られる固体或いは通常濃厚乳剤又は水性懸濁剤として知られる液体である。圧縮されて水分散性顆粒剤を形成する場合がある水和剤は、有害生物防除剤、担体及び界面活性剤の緊密な混合物を含む。有害生物防除剤の濃度は通常約10重量%〜約90重量%である。担体は通常アタパルジャイトクレー、モントモリロナイトクレー、珪藻土又は精製シリケートの中から選ばれる。水和剤の約0.5%〜約10%を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート及びアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤の中に見出される。

有害生物防除剤の濃厚乳剤は、水混和性溶媒又は水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物である担体中に溶解された、液体のリットル当たり約50〜約500グラムのような簡便な濃度の有害生物防除剤を含む。有用な有機溶媒には芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分、特に高沸点芳香族ナフサ(heavy aromatic naphtha)のような石油の高沸点ナフタレン性及びオレフィン性部分が含まれる。ロジン誘導体を含むテルペン性溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン及び2−エトキシエタノールのような複雑な(complex)アルコールのような他の有機溶媒が用いられる場合もある。濃厚乳剤のために適切な乳化剤は通常のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選ばれる。

水性懸濁剤は約5重量%〜約50重量%の範囲内の濃度で水性担体中に分散された水−不溶性有害生物防除剤の懸濁液を含む。懸濁剤は有害生物防除剤を微細に磨砕し、それを水と界面活性剤を含む担体中に激しく混合することにより調製される。水性担体の密度及び粘度を上げるために、無機塩及び合成又は天然ゴムのような成分が加えられる場合もある。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーのような器具において均一化することにより、有害生物防除剤を同時に磨砕且つ混合するのが多くの場合に最も有効である。

有害生物防除剤を顆粒状組成物として適用する場合もあり、それは土壌への適用に特に有用である。顆粒状組成物は通常クレー又は類似の物質を含む担体中に分散された約0.5重量%〜約10重量%の有害生物防除剤を含有する。そのような組成物は通常適切な溶媒中に有害生物防除剤を溶解し、約0.5〜約3mmの範囲内の適切な粒度に予備−形成された顆粒状担体にそれを適用することにより調製される。担体と化合物のドウ又はペーストを作り、圧潰及び乾燥して所望の顆粒粒度を得ることにより、そのような組成物を調製する場合もある。

有害生物防除剤を含有する微粉剤は、粉末形態における有害生物防除剤をカオリンクレー、粉砕火山岩などのような適切な微粉末状農業用担体と緊密に混合することにより調製される。微粉剤は、適切には約1%〜約10%の有害生物防除剤を含有することができる。それらを種子被覆として又は微粉剤ブロワー(dust blower machine)を用いる茎葉散布として適用することができる。

適切な有機溶媒、通常農芸化学において広く用いられるスプレーオイル(spray oils)のような石油中の溶液の形態で有害生物防除剤を適用するのは等しく実用的である。

エアゾール組成物の形態で有害生物防除剤を適用することもできる。そのような組成物において、有害生物防除剤は圧力発生プロペラント混合物である担体中に溶解又は分散される。エアゾール組成物は容器中に詰められ、そこから混合物が噴霧バルブを介して分配される。

有害生物防除剤を食物又は誘引剤又は両方と混合すると有害生物防除剤ベイトが形成される。有害生物がベイトを食べる時それらは有害生物防除剤も消費する。ベイトは顆粒、ゲル、流動性粉末、液体又は固体の形態をとる場合がある。それらを有害生物の居住場所(harborages)で用いることができる。

燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、従って土壌又は閉鎖空間における有害生物を殺害するのに十分な濃度で気体として存在することができる有害生物防除剤である。燻蒸剤の毒性はその濃度及び曝露時間に比例する。それらは優れた拡散能力(good capacity for diffusion)を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透することによるか又は有害生物のクチクラを介して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は気体を通さないシートの下、ガスシールされた室内若しくは建築物内又は特別な室内の保存製品有害生物の抑制のために適用される。

種々の型のプラスチックポリマー中に有害生物防除剤粒子又は滴を懸濁させることにより、有害生物防除剤をマイクロカプセル封入することができる。ポリマーの化学を変えることによるか又は処理における因子を変えることにより種々の寸法、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの因子は中の活性成分が放出される速度を支配し、それは代わって残留性能、作用の速度及び製品の臭いに影響する。

濃厚油剤(oil solution concentrate)は、有害生物防除剤を溶液中に保つであろう溶媒中に有害生物防除剤を溶解することにより調製される。有害生物防除剤の油剤は通常、有害生物防除作用を有する溶媒自身及び有害生物防除剤の吸収の速度を向上させる外皮のワックス状被覆の溶解の故に、他の調製物より速い有害生物のノックダウン及び殺害を与える。油剤の他の利点にはより高い保存安定性、より良い裂け目の浸透及び脂性表面へのより良い接着が含まれる。

他の態様は水中油型乳剤であり、ここで乳剤は油性小滴を含み、それはそれぞれに層状液晶コーティングが与えられ、水相中に分散されており、ここで各油性小滴は少なくとも1種の農業的に活性な化合物を含み:(1)少なくとも1種の非イオン性親油性界面活性剤、(2)少なくとも1種の非イオン性親水性界面活性剤及び(3)少なくとも1種のイオン性界面活性剤を含むモノラメラ(monolamellar)又はオリゴラメラ(oligolamellar)層で個別にコーティングされており、ここで小滴は800ナノメーター未満の平均粒径を有する。前記態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第11/495,228号を有する2007年2月1日に公開された米国特許公開第200 70027034号明細書に開示されている。使用を容易にするために、この態様を「OIWE」と呼ぶ。

さらなる情報のために、D.Dentによる“Insect Pest Management” 2nd Edition,著作権 CAB International(2000)を調べられたい。さらに、もっと詳細な情報のために、Arnold Mallisによる“Handbook of Pest Control−The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”,9th Edition(GIE Media Inc.により2004年に著作権)を調べられたい。

他の調製物成分 一般に式1において開示される分子が調製物中で用いられる場合、そのような調製物は他の成分も含有することができる。これらの成分には湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、漂流減少剤(drift reducing agents)、相溶化剤(compatibility agents)、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が含まれるがこれらに限られない(これは非網羅的且つ互いに排他的でないリストである)。いくつかの成分を以下に説明する。

湿潤剤は液体に加えられると、液体とそれが広げられている表面の間の界面張力を低下させることにより、液体の広がり又は浸透力を向上させる物質である。湿潤剤は農薬調製物において2つの主な機能のため:加工及び製造の間に水中における粉末の湿潤の速度を向上させて可溶性液剤又は濃厚懸濁剤のための濃厚液を作るため;ならびにスプレータンク中で水と製品を混合する間に水和剤の湿潤時間を短縮するため及び水分散性顆粒剤中への水の浸透を向上させるために用いられる。水和剤、濃厚懸濁剤及び水分散性顆粒調製物中で用いられる湿潤剤の例は:ラウリル硫酸ナトリウム;ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;アルキルフェノールエトキシレート;及び脂肪族アルコールエトキシレートである。

分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態を維持するのを助け、粒子の再凝集を妨げる物質である。分散剤は、製造の間の分散及び懸濁を助長するためならびにスプレータンク中において水中への粒子再分散を保証するために農薬調製物に加えられる。それらは水和剤、濃厚懸濁剤及び水分散性顆粒剤中で広く用いられる。分散剤として用いられる界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着し、粒子の再凝集に対する帯電又は立体的障壁を与える能力を有する。最も普通に用いられる界面活性剤はアニオン性、非イオン性又は2つの型の混合物である。水和剤調製物のために最も普通の分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。濃厚懸濁剤のために、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような高分子電解質を用いて非常に優れた吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも用いられる。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO−POブロックコポリマーのような非イオン性界面活性剤は、濃厚懸濁剤のための分散剤としてアニオン性界面活性剤と組み合わされることがある。近年、新しい型の非常に高分子量の高分子界面活性剤が分散剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「主鎖」及び多数のエチレンオキシド鎖を有し、「くし」型界面活性剤の「歯」を形成している。これらの高分子量ポリマーは、疎水性主鎖が粒子表面上への多くの固定点を有するので、非常に優れた長期安定性を濃厚懸濁剤に与えることができる。農薬調製物中で用いられる分散剤の例は:リグノスルホン酸ナトリウム;ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルテヒド縮合物;トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル;脂肪族アルコールエトキシレート;アルキルエトキシレート;EO−POブロックコポリマー;及びグラフトコポリマーである。

乳化剤は、1つの液相の滴の別の液相中の懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、2つの液は2つの非混和性の液相に分離する。最も普通に用いられる乳化剤ブレンドは12個以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールとドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。8から18までの範囲の親水−親油バランス(「HLB」)値は通常優れた安定な乳剤を与えるであろう。乳剤安定性を少量のEO−POブロックコポリマー界面活性剤の添加により向上させ得ることがある。

可溶化剤は、臨界ミセル濃度より高い濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。そうするとミセルは水−不溶性材料をミセルの疎水性部分内に溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常用いられる界面活性剤の型は、非イオン性界面活性剤、ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノオレートエトキシレート及びオレイン酸メチルエステルである。

界面活性剤は単独で或いは標的上の有害生物防除剤の生物学的性能を向上させるためのスプレータンク混合物への助剤としての鉱油又は植物油のような他の添加剤と一緒に用いられることがある。生物学的強化(bioenhancement)のために用いられる界面活性剤の型は一般に有害生物防除剤の性質及び作用様式に依存する。しかしながらそれらは多くの場合に:アルキルエトキシレート;直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート;脂肪族アミンエトキシレートのような非イオン性界面活性剤である。

農業用調製物中の担体又は希釈剤は、必要な濃度の製品を与えるために有害生物防除剤に加えられる材料である。担体は通常高い吸収容量を有する材料であるが、希釈剤は通常低い吸収容量を有する材料である。担体及び希釈剤は微粉剤、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の調製において用いられる。

有機溶媒は主に濃厚乳剤、水中油型乳剤、サスポエマルション及び極微量調製物ならびに比較的程度は低いが顆粒状調製物の調製において用いられる。溶媒の混合物が用いられることもある。溶媒の第1の主なグループはケロセン又は精製パラフィンのような脂肪族パラフィン油である。第2の主なグループ(且つ最も普通のもの)はキシレンのような芳香族溶媒ならびにC9及びC10芳香族溶媒のより高分子量の画分を含む。塩素化炭化水素は、調製物を水中に乳化する時に有害生物防除剤の結晶化を妨げるための補助溶媒として有用である。アルコールは溶解力を向上させるための補助溶媒として用いられることがある。他の溶媒は植物油、種油ならびに植物油及び種油のエステルを含む場合がある。

増粘剤又はゲル化剤は主に濃厚懸濁剤、乳剤及びサスポエマルションの調製において、液体の流動学及び流れ特性(flow properties)を改変するためならびに分散した粒子又は滴の分離及び沈降を妨げるために用いられる。増粘、ゲル化及び沈降防止剤は一般に2つの部門、すなわち水−不溶性粒子及び水溶性ポリマーに含まれる。クレー及びシリカを用いて濃厚懸濁剤調製物を調製することが可能である。これらの型の材料の例にはモントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが含まれるがこれらに限られない。多年に及んで水溶性多糖類は増粘−ゲル化剤として用いられてきた。最も普通に用いられる多糖類の型は種子及び海藻の天然抽出物又はセルロースの合成誘導体である。これらの型の材料の例にはグアーガム;ローカストビーンガム;カラギーナン;アルギネート;メチルセルロース;ナトリウムカルボキシメチルセルロース(SCMC);ヒドロキシエチルセルロース(HEC)が含まれるがこれらに限られない。他の型の沈降防止剤は加工デンプン(modified starches)、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。

微生物は調製された製品の損傷を引き起こし得る。従ってそれらの影響を取り除くか又は減少させるために保存料を用いる。そのような薬剤の例には:プロピオン酸及びそのナトリウム塩;ソルビン酸及びそのナトリウム又はカリウム塩;安息香酸及びそのナトリウム塩;p−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩;p−ヒドロキシ安息香酸メチル;ならびに1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)が含まれるがこれらに限られない。

界面活性剤の存在は、調製中及びスプレータンクを介する適用中の混合操作の間に水に基づく調製物をしばしば発泡させる。発泡する傾向を低下させるために、調製段階の間又はビンに充填する前に多くの場合に消泡剤を加える。一般に2つの型の消泡剤、すなわちシリコーン及び非シリコーンがある。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであるが、非シリコーン消泡剤はオクタノール及びノナノールのような水−不溶性油又はシリカである。両方の場合に消泡剤の機能は界面活性剤を空気−水界面から移すことである。

「グリーン」薬剤(“green” agents)(例えば助剤、界面活性剤、溶媒)は、作物保護調製物の全体的な環境フットプリントを低下させることができる。グリーン薬剤は生分解性であり、一般に天然及び/又は持続可能な資源、例えば植物及び動物資源に由来する。特定の例は:植物油、種油及びそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。

さらなる情報に関し、D.A.Knowles編集の“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulatios”(Kluwer Academic Publishersにより1998年に著作権)を参照されたい。A.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,and R.Perryによる“Insecticides in Agriculture and Environment−Retrospects and Prospects”(Springer−Verlagにより1998年に著作権)も参照されたい。

有害生物 一般に式1及び/又は式2の分子を有害生物、例えばアリ、アブラムシ、甲虫、シミ(bristletails)、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ、ワタリバッタ、ダニ(mites)、ガ、線虫、カイガラムシ(scales)、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、ダニ(ticks)、ハチ及びコナジラミの抑制に用いる場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を線形動物門及び/又は節足動物門中の有害生物の抑制に用いる場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を鋏角類亜門(Subphyla Chelicerata)、多足類亜門(Subphyla Myriapoda)及び/又は六脚類亜門(Subphyla Hexapoda)中の有害生物の抑制に用いる場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子をクモ類、結合類及び/又は昆虫類の綱中の有害生物の抑制に用いる場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子をシラミ目(Order Anoplura)の有害生物の抑制に用いる場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、ホプロプレウラ属(Hoplopleura spp.)、リノグナスス属(Linognathus spp.)、ペジク ルス属(Pediculus spp.)及びポリプラクス属(Polyplax spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはハエマトピヌス・アシミ(Haematopinus asini)、ハフマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナスス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナスス・オビルス(Linognathus ovillus)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus Humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)及びプシルス・プビス(Pthirus pubis)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて甲虫目(Order Coleoptera)中の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアカントセリデス属(Acanthoscelides spp.)、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、アピオン属(Apion spp.)、アポゴニア属(Apogonia spp.)、アウラコフォラ属(Aulacophora spp.)、ブルクス属(Bruchus spp.)、セロステルナ属(Cerosterna spp.)、セロトマ属(Cerotoma spp.)、セウトルヒンクス属(Ceutorhynchus spp.)、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)、コラスピス属(Colaspis spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、カーキュリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、ヒペラ属(Hypera spp.)、イプス属(Ips spp.)、リクツス属(Lyctus spp.)、メガセリス属(Megascelis spp.)、メリゲテス属(Meligethes spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、パントモルス属(Pantomorus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)、フィロツレタ属(Phyllotreta spp.)、リゾツログス属(Rhizotrogus spp.)、リンチテス属(Rhynchites spp.)、リンコフォルス属(Rhynchophorus spp.)、スコリツス属(Scolytus spp.)、スフェノフォルス属(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)及びツリボリウム属(Tribolium spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アノプロフォラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ボチノデレス・プンクチベンツリス(Bothynoderes punctiventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)、カルポフィルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カシダ・ビッタタ(Cassida vittata)、セロトマ・ツリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトルヒンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、セウトルヒンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノツラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシ ルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトレステス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)、シリンドロクプツルス・アドスペルスス(Cylindrocpturus adspersus)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginatus)、デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デルメステス・マクラツス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys suturalis)、リソルホプツルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オベレア・ブレビス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus mercator)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、フィロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プロステファヌス・ツルンカツス(Prostephanus truncatus)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ツリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、ツリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、ツロゴデルマ・バリアビレ(Trogoderma variabile)及びザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてハサミムシ目(Order Dermaptera)の有害生物を抑制する場合がある。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてゴキブリ目(Order Blattaria)の有害生物を抑制する場合がある。特定の種の非網羅的なリストにはブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウスツララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)及びスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて双翅目(Order Diptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアエデス属(Aedes spp.)、アグロミザ属(Agromyza spp.)、アナスツレファ属(Anastrepha spp.)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、バクツロセラ属(Batrocera spp.)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、コクリオミイア属(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属(Contarinia spp.)、クレクス属(Culex spp.)、ダシネウラ属(Dasineura spp.)、デリア属(Delia spp.)、ドロソフィラ属(Drosophila spp.)、ファニア属(Fannia spp.)、ヒレミイア属(Hylemyia spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、フォルビア属(Phorbia spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)及びチプラ属(Tipula spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アナスツレファ・ススペンサ(Anastrepha suspensa)、アナスツレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アナスツレファ・オブリガ(Anastrepha obliga)、バクツロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクツロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクツロセラ・インバデンス(Bactricera invadens)、バクツロセラ・ゾナタ(Bactricera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・プラツラ(Delia platura)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ファニア・スカラリス(Fannia scalaris)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、オエスツルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)及びストモクシス・カルシツランス(Stomoxys calcitrans)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて半翅目(Order Hemiptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアデルゲス属(Adelges spp.)、アウラカスピス属(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属(Aphrophora spp.)、アフィス属(Aphis spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、チオナスピス属(Chionaspis spp.)、クリソムファルス属(Chrysomphalus spp.)、コックス属(Coccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ラギノトムス属(Lagynotomus spp.)、リグス属(Lygus spp.)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、ネフォテティクス属(Nephotettix spp.)、ネザラ属 (Nezara spp.)、フィラエヌス属(Philaenus spp.)、フィトコリス属(Phytocoris spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、プラノコックス属(Planococcus spp.)、プソイドコックス属(Pseudococcus spp.)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、テリオアフィス属(Therioaphis spp.)、トウメエラ属(Toumeyella spp.)、トキソプテラ属(Toxoptera spp.)、ツリアレウロデス属(Trialeurodes spp.)、ツリアトマ属(Triatoma spp.)及びウナスピス属(Unaspis spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アレウロスリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ(Amrasca biguttula biguttula)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、ブリスス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレベンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カロコリス・ノルベギクス(Calocoris norvegicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ダグベルツス・ファシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジシェロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジウラフィス・ノクシア(Diuraphis noxia)、ジアフォリナ・シツリ(Diaphorina citri)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジスデルクス・スツレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ・メジタブンダ(Edessa meditabunda)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura)、エウシスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス・テイボラ(Helopeltis theivora)、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオスコプス・ニチズルス(Idioscopus nitidulus)、ラオデルファクス・スツリアテルス(Laodelphax striatellus)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マクロシフム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカエ( Myzus persicae)、ネフォテティクス・シンクチペス(Nephotettix cinctipes)、ネウロコルプス・ロンギロスツリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、パルラトリア・ペルガンジイ(Parlatoria pergandii)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フィロクセラ・ビチフォリアエ(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokermes piceae)、フィトコリス・カルフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ポエシロカプスス・リネアツス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス・バシニコラ(Psallus vaccinicola)、プセウダシスタ・ペルセアエ(Pseudacysta perseae)、プセウドコックス・ブレビペス(Pseudococcus bravipes)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ツリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ツリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)及びズリア・エンツレリアナ(Zulia entrerriana)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて膜翅目(Order Hymenoptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアクロミルメクス属(Acromyrrmex spp.)、アッタ属(Atta spp.)、カムポノツス属(Camponotus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、フォルミカ属(Formica spp.)、モノモリウム属(Monomorium spp.)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ポゴノミルメクス属(Pogonomyrmex spp.)、ポリステス属(Polistes spp.)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)、ベスプラ属(Vespula spp.)及びクシロコパ属(Xylocopa spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・テクサナ(Atta texana)、イリドメルミクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、モノモリウム・ミヌムム(Monomorium minumum)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)及びタピノマ・セシレ(Tapinoma sessile)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて等翅目(Order Isoptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはコプトテルメス属(Coptotermes spp.)、コルニテルメス属(Corniter mes spp.)、クリプトテルメス属(Cryptotermes spp.)、ヘテロテルメス属(Heterotermes spp.)、カロテルメス属(Kalotermes spp.)、インシシテルメス属(Incisitermes spp.)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、マルギニテルメス属(marginitermes spp.)、ミクロセロテルメス属(Microcerotermes spp.)、プロコルニテルメス属(Procornitermes spp.)、レチクリテルメス属(Reticulitermes spp.)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp.)及びゾオテルモプシス属(Zootermopsis spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはコプトテルメス・クルビグナスス(Coptotermes curvignathus)、コプトテルメス・フレンチ(Coptotermes frenchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、レチクリテルメス・バニウレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)及びレチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて鱗翅目(Order Lepidoptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアドクソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アグロチス属(Agrotis spp.)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、カコエシア属(Cacoecia spp.)、カロプチリア属(Caloptilia spp.)、チロ属(Chilo spp.)、クリソデイキス属(Chrysodeixis spp.)、コリアス属(Colias spp.)、クラムブス属(Crambus spp.)ジアファニア属(Diaphania spp.)、ジアツラエア属(Diatraea spp.)、エアリアス属(Earias spp.)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピメシス属(Epimecis spp.)、フェルチア属(Feltia spp.)、ゴルチナ属(Gortyna spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属(Heliothis spp.)、インダルベラ属(Indarbela spp.)、リトコレチス属(Lithocolletis spp.)、ロクサグロチス属(Loxagrotis spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ペリズロマ属(Peridroma spp.)、フィロノリクテル属(Phyllonorycter spp.)、プセウダレチア属(Pseudaletia spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)及びイポノメウタ属(Yponomeuta spp.)、が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアカエア・ジャナタ(Achaea janata)、アドクソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana)、アミエロシス・ツランシテラ(Amyelosis transitella)、アナカムプトデス・デフェクタリア(Ana camptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルチプス・ロサナ(Archips rosana)、アルギロタエニア・シツラナ(Argyrotaenia citrana)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota cranaodes)、ボルボ・シナラ(Borbo cinnara)、ブックラツリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスベルサ(Chlumetia transversa)、コリストネウラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、コノポモルファ・クラメレラ(Conopomorpha cramerella)、コスス・コスス(Cossus cossus)、シジア・カリアナ(Cydia caryana)、シジア・フネブラナ(Cydia funebrana)、シジア・モレスタ(Cydia molesta)、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダルナ・ジズクタ(Darna diducta)、ジアツラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジアツラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エアリアス・ビテラ(Earias vitella)、エクジトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポスツビタナ(Epiphyas postvittana)、エリオノタ・スラクス(Erionota thrax)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウクソア・アウクシリアリス(Euxoa auxiliaris)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、ヘジレプタ・インジカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana)、ロクサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマンツリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti)、マメスツラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Metisa plana)、ミチムナ・ユニプンクタ(Mythimna unipuncta)、ネオレウシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophthera brumata)、オスツリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オクシジア・ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス ・セラサナ(Pandemis cerasana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリズロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ペリレウコプテラ・コフェエラ(Perileucoptera coffeella)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シツレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレアエ(Prays oleae)、プセウダレチア・ユニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、シルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトツロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノシス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ・バシリデス(Thecla basilides)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ツリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ゼウゼラ・コフェアエ(Zeuzera coffeae)及びゼウゼラ・ピリナ(Zeuzera pyrina)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてハジラミ目(Order Mallophaga)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアナチコラ属(Anaticola spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、チェロピステス属(Chelopistes spp.)、ゴニオデス属(Goniodes spp.)、メナカンスス属(Menacanthus spp.)及びツリコデクテス属(Trichodectes spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、チェロピステス・メレアグリジス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオデス・ジシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガス(Goniodes gigas)、メナカンスス・スツラミネウス(Menacanthus stramineus)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)及びツリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて直翅目(Order Orthoptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはメラノプルス属(Melanoplus spp.)及びプテロフィラ属(Pterophylla spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアナブルス・シムプレクス(Anabrus simplex)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・アウスツラリス(Gryllotalpa australis)、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gry llotalpa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダクチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、ミクロセンツルム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)、シストセルカ・グレガリア(Chistocerca gregaria)及びスクデリア・フルカタ(Scudderia furcata)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてノミ目(Order Siphonaptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の種の非網羅的なリストにはセラトフィルス・ガリナエ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)及びプレクス・イリタンス(Pulex irritans)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてアザミウマ目(Order Thysanoptera)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはカリオスリプス属(Caliothrips spp.)、フランクリニエラ属(Frankliniella spp.)、シルトスリプス属(Scirtothrips spp.)及びスリプス属(Thrips spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはフランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Flnakliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツェイ(Frankliniella shultzei)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ヘリオスリプス・ハエモルホイダリス(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリプス・シツリ(Scirtothrips citri)、シルトスリプス・ドルサリス(Scirtothrips dorsalis)及びタエニオスリプス・ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、スリプス・ハワイイエンシス(Thrips hawaiiensis)、スリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus)、スリプス・オレエンタレス(Thrips orientalis)、スリプス・タバチ(Thrips tabaci)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてシミ目(Order Thysanura)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはレピスマ属(Lepisma spp.)及びテルモビア属(Thermobia spp.)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いてダニ目(Order Acarina)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアカルス属(Acarus spp.)、アクロプス属(Aculops spp.)、ボーフィルス属(Boophilus spp.)、デモデクス属(Demodex spp.)、デルマセントル属(Dermacentor spp.)、エピツリメルス属(Epitrimerus spp.)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Oligonychus spp.)、パノニクス属(Panonychus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)及びテツラニクス属(Tetranychus spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはアカラピス・ウ ージ(Acarapis woodi)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)、アクルス・ペレカシ(Aculus pelekassi)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、ブレビパルプス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)、ブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテツラニクス・カルピニ(Eotetranycus carpini)、ノトエズレス・カチ(Notoedres cati)、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、パノニクス・シツリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、テツラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)及びバロア・デスツルクトル(Varroa destructor)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて結合目(Order Symphyla)の有害生物を抑制する場合がある。特定の種の非網羅的なリストにはスクチゲレラ・イムマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれるがこれらに限られない。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子を用いて線形動物門(Phylum Nematoda)の有害生物を抑制する場合がある。特定の属の非網羅的なリストにはアフェレンコイデス属(Aphelenchoides spp.)、ベロノライムス属(Boophilus spp.)、クリコネメラ属(Criconemella spp.)、ジチレンクス属(Ditylenchus spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、ヒルシュマニエラ属(Hirschmanniella spp.)、ホプロライムス属(Hoplolaimus spp.)、メロイドジネ属(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属(Pratylenchus spp.)及びラドフォルス属(Radopholus spp.)が含まれるがこれらに限られない。特定の種の非網羅的なリストにはジロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、メロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドジネ・ジャバニカ(Meloidogyna javanica)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)及びロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)が含まれるがこれらに限られない。

追加の情報に関し、Arnold Mallisによる“Handbook of Pest Control−The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”,9th Edition(2004年にGIE Media Incにより著作権)を調べられたい。

適用 線形動物門、節足動物門及び/又は軟体動物門の有害生物の抑制は、一般に有害生物の全個体数(populations)か、有害生物の活動か、これらの両方かがある場所において減少することを意味する。これは: (a)有害生物集団がある場所から撃退されるか; (b)有害生物がある場所の中又は周りで無力化されるか;或いは (c)有害生物がある場所の中又は周りで絶滅する 時に生じ得る。もちろんこれらの結果の組み合わせが起こり得る。一般に有害生物の個体数か、活動か、これらの両方かは、望ましくは50パーセントより大きく、好ましくは90パーセントより大きく、そして最も好ましくは98パーセントより大きく減少する。一般に場所は人間の体内又は体表ではなく;結局、場所は一般に人間以外の場所である。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子が適用される場所は、線形動物門、節足動物門及び/又は軟体動物門の有害生物が生息するか又は生息するようになる場合があるか又は横切る場合があるいずれの場所であることもできる。例えば場所は: (a)作物、木、果実、穀類、飼料用の種(fodder species)、ブドウ、芝及び/又は観賞用植物が生育する場所; (b)家畜が住んでいる場所; (c)建築物の内面又は外面(穀物が保存される場所のような); (d)建築物において用いられる建築材料(含浸木材(impregnated wood)のような);及び (e)建築物の周りの土壌 の場合がある。

式1及び/又は式2の分子を用いるための特定の作物地帯には、リンゴ、コーン、ヒマワリ、綿、大豆、キャノーラ、コムギ、イネ、モロコシ、オオムギ、オーツムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、クルシファー(crucifers)、ナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、インゲンマメ及び他の価値のある作物が生育しているか又はそれらの種子が植え付けられる予定の地帯が含まれる。種々の植物を生育している時に式1及び/又は式2の分子と一緒に硫酸アンモニウムを用いるのも有利である。

別の態様において、式1及び/又は式2の分子は一般に、抑制を与えるためにヘクタール当たり約0.0001グラムからヘクタール当たり約5000グラムまでの量で用いられる。別の態様において、式1及び/又は式2の分子をヘクタール当たり約0.001グラムからヘクタール当たり約500グラムまでの量で用いるのが好ましい。別の態様において、式1及び/又は式2の分子をヘクタール当たり約0.01グラムからヘクタール当たり約50グラムまでの量で用いるのがより好ましい。

式1及び/又は式2の分子は混合物において用いられるか、単独で又は植物の活力を増強するための(例えばより優れた根系を生育するため、ストレスの多い生育条件により耐えるため)他の化合物と一緒に同時に又は逐次的に適用される場合がある。そのような他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を改変する(modulate)化合物、特に1−メチルシクロプロペン(1−MCPとしても既知)である。さらに、生育中の植物が価値のある農業産物を生産し始める前のような有害生物の活動が低い時期の間にそのような分子を用いる場合がある。そのような時期には、有害生物のプレッシャーが通常低い初期植え付け期が含まれる。

有害生物を抑制するために、式1及び/又は式2の分子を植物の葉及び結実部分に適用することができる。分子が有害生物と直接接触するか又は有害生物が有害生物防除剤を含有する葉、果実塊(fruit mass)を食べるか又は樹液を吸い出す(extra cting)時に有害生物防除剤を消費するであろう。式1及び/又は式2の分子を土壌に適用することもでき、この方法で適用する場合、根及び幹を摂食する有害生物を抑制することができる。根は分子を吸収してそれを植物の葉の部分中に上げ、地上の咀嚼及び樹液摂食有害生物を抑制することができる。

一般にベイトを用いる場合(with baits)、例えばシロアリがベイトと接触する及び/又はベイトに誘引されることができる地中にベイトを置く。ベイトを例えばアリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイトと接触できる及び/又はベイトに誘引されることができる建築物の表面(水平面、垂直面又は斜面)に適用することもできる。ベイトは式1及び/又は式2の分子を含むことができる。

式1及び/又は式2の分子をカプセルの内部にカプセル封入することができるか、又はカプセルの表面上に置くことができる。カプセルのサイズはナノメーターサイズ(直径が約100−900ナノメーター)からマイクロメーターサイズ(直径が約10−900ミクロン)の範囲の場合がある。

いくつかの有害生物の卵のある種の有害生物防除剤に抵抗する独特の能力の故に、新しく出現する幼虫の抑制のために式1及び/又は式2の分子の繰り返しの適用が望ましい場合がある。

植物における有害生物防除剤の全身的移動を利用し、植物の1つの部分上の有害生物を、植物の異なる部分に式1及び/又は式2の分子を適用する(例えばある領域に噴霧することにより)ことにより抑制する場合がある。例えば点滴灌漑又は畝間散布によるか、例えば植え付け前又は植え付け後土壌浸漬(drench)を用いて土壌を処理することによるか或いは植え付け前に植物の種子を処理することにより、葉摂食昆虫(foliar−feeding insects)の抑制を達成することができる。

特別な形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽するであろうものを含んですべての型の種子に種子処理を適用することができる。代表的な例には、バシルス・ツリンギエンシス又は他の殺虫性毒素のような無脊椎有害生物に毒性のタンパク質を発現するもの、「ラウンドアップレディー(Roundup Ready)」種子のような除草剤耐性を発現するもの或いは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化(nutrition−enhancement)、耐乾性又は他のいずれかの有益な形質を発現する「スタッキングされた(stacked)」異種遺伝子を有するものが含まれる。さらに、式1及び/又は式2の分子を用いるそのような種子処理は、ストレスに満ちた生育条件をより良く耐える植物の能力をさらに強化する場合がある。これはより健康なより強い植物を生じ、それは収穫時におけるより高い収量に導くことができる。一般に100,000個の種子当たりに約1グラム〜約500グラムの式1及び/又は式2の分子が優れた利益を与えると思われ、100,000個の種子当たりに約10グラム〜約100グラムの量がより良い利益を与えると思われ、100,000個の種子当たりに約25グラム〜約75グラムの量はさらにもっと良い利益を与えると思われる。

バシルス・ツリンギエンシス又は他の殺虫性毒素のような特別な形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物又は除草剤耐性を発現するもの又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化又は他のいずれかの有益な形質を発現する「スタッキングされた」異種遺伝子を有するものの上、その中又はその周りで式1及び/又は式2の分子を用いる場合があることは容易に明らかになるべきである。

式1及び/又は式2の分子は獣医学部門又はヒト以外の動物の飼育の分野における内部寄生生物及び外部寄生生物の抑制に用いられる場合がある。式1及び/又は式2の分子は 、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒剤の形態における経口的投与による、例えば浸漬、噴霧、ポアリングオン(pouring on)、スポッティングオン(spotting on)及び散布の形態における皮膚適用によるならびに例えば注射の形態における非経口的投与によるようにして適用される。

式1及び/又は式2の分子は家畜の飼育、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウにおいても有利に用いられる場合がある。それらはウマ、イヌ及びネコのようなペットにおいても有利に用いられる場合がある。抑制するための特定の有害生物はそのような動物にやっかいなノミ及びダニである。適切な調製物を飲料水又は飼料と一緒に経口的に動物に投与する。適切な投薬量及び調製物は種に依存する。

式1及び/又は式2の分子を、上記で挙げた動物中の特に腸の寄生虫の抑制に用いる場合もある。

式1及び/又は式2の分子を人間の健康管理のための治療的方法において用いる場合もある。そのような方法には例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒剤の形態における経口的投与及び皮膚的適用が含まれるがこれらに限られない。

世界中の有害生物は新しい環境(そのような有害生物にとって)に移動し、その後そのような新しい環境における新しい侵入種になってきた。式1及び/又は式2の分子はそのような新しい侵入種に、そのような新しい環境においてそれらを抑制するためにも用いられる場合がある。

式1及び/又は式2の分子は作物のような植物が生育している(例えば植え付け前、植え付け、収穫前)領域且つそのような植物を商業的に損傷し得る有害生物のレベルが低い(実際に存在しなくてさえ)領域において用いられる場合もある。そのような領域におけるそのような分子の使用は、前記領域中で生育している植物に利益を与えるためである。そのような利益には植物の健康の向上、植物の収量の増加(例えば増加したバイオマス及び/又は向上した価値のある成分の含有量)、植物の活力の向上(例えば向上した植物生育及び/又はより緑色の葉)、植物の質の向上(例えばある成分の含有量又は組成の向上)ならびに植物の非生物的及び/又は生物的ストレスへの耐性の向上が含まれる場合があるがこれらに限られない。

有害生物防除剤を商業的に用いるか又は販売できる前に、そのような有害生物防除剤は種々の政府当局(地方的、地域的、州的、国家的及び国際的)による長々しい評価プロセスを経る。膨大なデータ要求が規制当局により明示され、多くの場合はWorld Wide Webに接続されたコンピューターを用いる製品登録者又は製品登録者の代理の第三者によるデータ生成及び提出(submission)を介してそれに対処しなければならない。これらの政府当局は次いでそのようなデータを再調査し、安全性の決定が結論されたら使用者又は販売者の可能性のある者に製品登録承認を与える。その後、製品登録が承諾され、支持されるその地域でそのような使用者又は販売者はそのような有害生物防除剤を使用又は販売する場合がある。

式1及び/又は式2に従う分子を、有害生物に対するその有効性を決定するために試験することができる。さらに作用様式研究を行い、前記分子が他の有害生物防除剤と異なる作用様式を有するかどうかを決定することができる。その後、そのような取得データをインターネットによるなどして第三者に普及させることができる。

本明細書中の見出しは便利のみのためであり、本文書のいずれかの部分を説明するために用いられるべきではない。

組み合わせ 本発明の別の態様において、式1/式2の分子を1種以上の活性成分と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。

本発明の別の態様において、式1/式2の分子をそれぞれ式1/式2の分子のMoAと同じ、それに類似している、しかしより可能性が高く、それと異なるMoAを有する1種以上の活性成分と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。

別の態様において、式1/式2の分子を殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺バクテリア性、殺菌・殺カビ性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性及び/又は殺ウイルス性を有する1種以上の分子と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。

別の態様において、式1/式2の分子を摂食阻害物質、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳類忌避剤、交配撹乱剤、植物活性化剤、植物成長調整剤及び/又は相乗剤である1種以上の分子と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合がある。

別の態様において、式1/式2の分子を1種以上の生物由来有害生物防除剤と組み合わせて(組成的混合物において、又は同時若しくは逐次的適用のように)用いる場合もある。

別の態様において、有害生物防除性組成物中で式1/式2の分子と活性成分の組み合わせを多様な重量比で用いる場合がある。例えば2成分混合物において、式1/式2の分子対活性成分の重量比、表Aにおける重量比を用いる場合がある。しかしながら、一般に約10:1未満〜約1:10の重量比が好ましい。式1/式2の分子及び追加の2種以上の活性成分を含む3、4、5、6、7又はもっと多くの成分の混合物を用いるのが好ましいこともある。

式1/式2の分子対活性成分の重量比はX:Yと表される場合もあり、ここでXは式1/式2の分子の重量部であり、Yは活性成分の重量部である。Xに関する重量部の数値範囲は0

<100であり、Yに関する重量部は0

<100であり、グラフ的に表Bに示される。例として、式1/式2の分子対活性成分の重量比は20:1の場合があるが、これに限定されない。

式1/式2の分子対活性成分の重量比の範囲をX₁:Y₂〜X₂:Y₂と表す場合があり、ここでX及びYは上記の通りに定義される。

1つの態様において、重量比の範囲はX₁:Y₁〜X₂:Y₂の場合があり、ここでX₁>Y₁且つX₂

2である。例として、式1/式2の分子対活性成分の重量比の範囲は端点を含んで3:1〜1:3の場合があるが、これに限定されない。

別の態様において、重量比の範囲はX₁:Y₁〜X₂:Y₂の場合があり、ここでX₁>Y₁且つX₂>Y₂である。例として、式1/式2の分子対活性成分の重量比の範囲は端点を含んで15:1〜3:1の場合があるが、これに限定されない。

別の態様において、重量比の範囲はX₁:Y₁〜X₂:Y₂の場合があり、ここでX₁

1且つX

₂

2である。例として、式1/式2の分子対活性成分の重量比の範囲は端点を含んで約1:3〜約1:20の場合があるが、これに限定されない。

表A及びBに示される式1/式2の分子対活性成分のある重量比が相乗性の場合があることは包含される。

本発明の化合物は、作物の活力を向上させるのに有用な場合もある。この方法は、作物(例えば葉、花、果実又は根)あるいはそれから作物が生育する種子を、所望の植物活力効果を達成するのに十分な量(すなわち生物学的に有効な量)における式1/式2の化合物と接触させることを含む。典型的に、式1/式2の化合物は調製された組成物において適用される。式1/式2の化合物は多くの場合に作物又はその種子に直接適用されるが、それを作物の場所、すなわち作物の環境、特に式1/式2の化合物が作物に移動するのを許すのに十分に近接した環境の部分に適用することもできる。この方法に関連する場所は、最も普通には生育媒体(すなわち植物に栄養を与える媒体)、典型的に植物が生育する土壌を含む。かくして作物の活力を向上させるための作物の処理は、作物、それから作物が生育する種子又は作物の場所を生物学的に有効な量の式1/式2の化合物と接触させることを含む。

向上した作物活力は、観察される以下の効果の1つ以上を生ずることができる:(a)優れた種子発芽、出穂(emergence)及び作物起立(stand)により示される最適作物生育(establishment);(b)急速且つ元気な葉の生育(例えば葉面積指数により測定される)、植物の高さ、分げつの数(例えばイネの場合)、根量及び作物の植物量(vegetative mass)の全体的な乾燥重量により示される増強された作物生育;(c)開花までの時間、開花の持続時間、花の数、合計バイオマス蓄積(すなわち収穫高)及び/又は生産の果実又は穀類等級市場性(fruit or grain grade marketability of produce)(すなわち収穫の質)により示される向上した作物収量;(d)植物の病気感染及び節足動物、線虫又は軟体動物有害生物の蔓延に耐えるか又はそれらを防ぐ作物の増強された能力;ならびに(e)極端な温度(thermal extreme)、最適以下の湿度又は植物毒性化学品への暴露のような環境的ストレスに耐える作物の向上した能力。

本発明の化合物は、植物の環境中の植食性無脊椎有害生物を殺害するか又はそうでなければそれらの摂食を妨げることにより、未処理の植物と比較して処理された植物の活力を向上させることができる。そのような植食性無脊椎有害生物の抑制がないと、有害生物は 植物組織又は樹液を消費するか又はウイルスのような植物病原体を伝染させることにより、植物の活力を低下させる。植食性無脊椎有害生物の不在下でさえ、本発明の化合物は植物の代謝を改変することにより植物の活力を向上させる場合がある。一般に作物の活力は、植物が非理想的な環境、すなわち理想的な環境において植物が示す完全な遺伝的可能性を植物が達成するのに不利な1つ以上の側面を含む環境中で生育する場合に、植物を本発明の化合物で処理することにより最も有意に向上するであろう。

注目すべきは、作物が植食性無脊椎有害生物を含む環境中で生育する場合の作物の活力を向上させるための本方法である。作物が植食性無脊椎有害生物を含まない環境中で生育する場合の作物の活力を向上させるための本方法も注目すべきである。作物が作物の生育を支持するのに理想的な量未満の量の水分を含む環境中で生育する場合の作物の活力を向上させるための本方法も注目すべきである。作物がイネである場合の作物の活力を向上させるための本方法は注目すべきである。作物がトウモロコシ(コーン)である場合の作物の活力を向上させるための本方法も注目すべきである。作物がダイズである場合の作物の活力を向上させるための本方法も注目すべきである。

本発明の化合物を殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激剤のような成長調整剤、化学不妊剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物又は昆虫病原性バクテリア、ウイルス若しくは菌・カビを含む1種以上の他の生物学的に活性な化合物又は薬剤と混合し、よりずっと広い範囲の農学的及び非農学的有用性を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。かくして本発明は生物学的に有効な量の式1/式2の化合物、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の追加の成分ならびに少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物又は薬剤を含む組成物にも関する。本発明の混合物のために、他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、式1/式2の化合物を含む本化合物と一緒に調製してプレミックスを形成することができるか、或いは他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、式1/式2の化合物を含む本化合物と別に調製し、2つの調製物を適用前に一緒に合わせる(例えばスプレータンク中で)か、或いはまた連続して適用することができる。

本発明の化合物を一緒に調製することができるそのような生物学的に活性な化合物又は薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11H−ナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート)、アミドフルメット、アミトラズ、アベルメクチン(avermectin)、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート(borate)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾル(carzol)、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド)、シクラニリプロール(3−ブロモ−N−[2−ブロモ−4−クロロ−6−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド)、シクロプロトリン、シクロキサプリド(cycloxaprid)((5S,8R)−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,3,5,6,7, 8−ヘキサヒドロ−9−ニトロ−5,8−エポキシ−1H−イミダゾ[1,2−a]アゼピン)、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ(dimehypo)、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン(2−エチル−3,7−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−4−キノリニルメチルカーボネート)、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン(メチル(αE)−2−[[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート)、フルエンスルホン(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン−1−イル)スルホニル]チアゾール)、フルヘキサホン、フルオピラム、フルフィプロール(1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[(2−メチル−2−プロペン−1−イル)アミノ]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル)、フルピラジフロン(4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−2(5H)−フラノン)、フリピリミン(flypyrimin)、フルバリネート、タウフルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル2,2−ジメチル−3−[(1Z)−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン−1−イル]シクロプロパンカルボキシレート)、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性せっけん、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル(1R,3S)−3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、メタフルミゾン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン(monofluorothrin)([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル3−(2−シアノ−1−プロペン−1−イル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド(1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド)、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン(メチル(αE)−2−[[[2−[(2,4−ジクロロフェニル)アミノ]−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリミジニル]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート)、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン(ryanodine)、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロジオン(spirodion)、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル(N−[メチルオキシド[1−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]エチル]−λ⁴−スルファニリデン]シアナミド)、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル2,2,3,3−テトラメチルシ クロプロパンカルボキシレート)、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、チオキサザフェン(3−フェニル−5−(2−チエニル)−1,2,4−オキサジアゾール)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム(2,4−ジオキソ−1−(5−ピリミジニルメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内部塩)、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、バシルス・ツリンギエンシスデルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌・カビのような殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロクッス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン(flufensulfone)、フルピプロール(fulpiprole)、フルピラジフロン、フルピリミン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン(spiropidion)、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラソゾフロル、バシルス・ツリンギエンシスデルタエンドトキシン、バシルス・ツリンギエンシスのすべての株及び核多角体病ウイルスのすべての株のような殺虫剤である。

本発明の化合物との混合のための生物学的薬剤の1つの態様には、バシルス・ツリンギエンシスのような昆虫病原性バクテリアならびにCellCap(登録商標)法(CellCap(登録商標)、MVP(登録商標)及びMVPII(登録商標)はMycogen Corporation,Indianapolis,Indiana,USAの商標である)により製造されるMVP(登録商標)及びMVPII(登録商標)バイオ殺虫剤(bioinsecticides)のようなカプセル封入されたバシルス・ツリンギエンシスのデルタ−エンドトキシン;緑色ムスカリン菌・カビのような昆虫病原性菌・カビ;ならびにバクロウイルス、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(HzNPV)、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)核多角体病ウイルス(AfNPV)のような核多角体病ウイルス(NPV)を含む昆虫病原性(天然に存在するもの及び遺伝子組み換えされたものの両方)ウイルス;ならびにシジア・ポモネラ顆粒病ウイルス(CpGV)のような顆粒病ウイルス(GV)が含まれる。

特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物抑制活性成分が式1/式2の化合物と異なる化学的種類に属するか又は異なる作用部位を有するような組み合わせである。ある場合には 、類似の抑制範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも1種の他の無脊椎有害生物抑制活性成分との組み合わせが耐性の管理のために特に有利であろう。かくして本発明の組成物は、類似の抑制の範囲を有するが異なる化学的種類に属するか又は異なる作用部位を有する少なくとも1種の追加の無脊椎有害生物抑制活性成分の生物学的に有効な量をさらに含むことができる。これらの追加の生物学的に活性な化合物又は薬剤には、カルバメート類、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメート及び有機ホスフェート類、クロルピリホスのようなアセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤;シクロジエン類、ディルドリン及びエンドスルファンならびにフェニルピラゾール類、エチプロール及びフィプロニルのようなGABA作動性塩素チャンネルアンタゴニスト;ピレスロイド類、ビフェントリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリン及びプロフルトリンのようなナトリウムチャンネルモジュレーター;ネオニコチノイド類、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド及びチアメトキサム及びスルホキサフロルのようなニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト;スピノシン類、スピネトラム及びスピノサドのようなニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤;アベルメクチン類、アバメクチン及びエマメクチンのような塩素チャンネル活性化剤;ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェンのような幼若ホルモン類似体;ピメトロジン及びフロニカミドのような選択的同翅類摂食遮断薬;エトキサゾールのようなダニ生育阻害剤;プロパルギットのようなミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤;クロルフェナピルのようなプロトン勾配の撹乱を介する酸化的リン酸化のアンカップラー(ucoupler);ネレイストキシン類似体、カルタップのようなニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断薬;ベンゾイルウレア類、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロン及びブプロフェジンのようなキチン生合成の阻害剤;シロマジンのような双翅類脱皮撹乱剤;ジアシルヒドラジン類、メトキシフェノジド及びテブフェノジドのようなエクジソン受容体アゴニスト;アミトラズのようなオクトパミン受容体アゴニスト;ヒドラメチルノンのようなミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤;ピリダベンのようなミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤;インドキサカルブのような電圧−依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;テトロン酸及びテトラミン酸類、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトのようなアセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤;β−ケトニトリル類、シエノピラフェン及びシフルメトフェンのようなミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;アントラニル酸ジアミド類、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びシアントラニリプロール、フルベンジアミドのようなジアミド類のようなリアニジン受容体モジュレーターならびにリアノジンのようなリアノジン受容体リガンド;アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾン及びトリフルメゾピリムのような生物学的活性を担う標的部位が未知であるか又は特性化されていない化合物;バシルス・ツリンギエンシス及びそれらが作るデルタ−エンドトキシン及びバシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)のような昆虫中腸膜の微生物性撹乱剤;ならびに核多角体病ウイルス(NPV)及び他の天然に存在するか又は遺伝子組み換えされた殺虫性ウイルスを含む生物学的薬剤が含まれるがこれらに限られない。

一緒に本発明の化合物を調製することができる生物学的に活性な化合物又は薬剤のさらなる例は:アシベンゾラルS−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミノピリフェン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル(ベナラキシルMを含む)、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブイソピロピルを含む)、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラスチシジンS、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール 、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール(ジニコナゾールMを含む)、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール(econazole)、エタコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン(エネストロブリン(enestroburin)としても既知)、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フタリド(fthalide)(phthalideとしても既知)、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、インピルフルキサム、イオジカルブ(iodicarb)、イプコナゾール、イソフェタミド、イソフルシプラム、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン(mapanipyrin)、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル(メタラキシルM/メフェノキサム(mefenoxam)を含む)、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン(naftitine)、ネオ−アソジン(neo−asozin)(フェリックメタンアルソネート)、ヌアリモール、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート(perfurazoate)、亜リン酸(その塩、例えばフォセチルアルミナム(fosetyl−aluminm)を含む)、ピカルブトラトクス(picarbutratox)、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ(pyributacarb)、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール(perisoxazole)、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート(quinmethionate)、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム(teclofthalam)、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン(terbinafine)、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネートメチル、チウラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トルプロカルブ、トリフルアニド(tolyfluanid)、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミドトリシクラゾール(trimoprhamide tricyclazole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート(バリフェナル(valifenal)としても既知)、ビンクロゾリ ン、ジネブ、ジラム及びゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤;フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、1,3−ジクロロプロペン(1,3−D)、カーバム(ナトリウム及びカリウム)、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)及びパステウリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)のような殺線虫剤;ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤;アミトラズ、キノメチオナート、クロルベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドのような殺ダニ剤である。

ある場合に、本発明の化合物と他の生物学的に活性な(特に無脊椎有害生物抑制)化合物又は薬剤(すなわち活性成分)の組み合わせは、相加作用より大きな(すなわち相乗作用)効果を生ずることができる。有効な有害生物抑制を保証しながら環境中に放出される活性成分の量を減らすことは、常に望ましい。無脊椎有害生物抑制活性成分の相乗作用が農業的に満足できる無脊椎有害生物抑制のレベルを与える適用率で起こる場合、そのような組み合わせは作物生産コストの減少及び環境的負荷の低下のために有利であり得る。

本発明の化合物及びその組成物を、無脊椎有害生物に毒性のタンパク質(バシルス・ツリンギエンシスデルタ−エンドトキシンのような)を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。そのような適用は、より広範囲の植物保護を与え、且つ耐性の管理のために有利な場合がある。外から適用される(exogenously applied)本発明の無脊椎有害生物抑制化合物の効果は、発現される毒素タンパク質と相乗性の場合がある。

これらの農業用保護剤(agricultural protectants)(すなわち殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び生物剤)に関する一般的な参照文献にはThe Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003及びThe BioPesticide Manual.2^nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001が含まれる。

本発明の化合物を、DNA、RNA及び/又は化学的に改変されたヌクレオチドを含むがこれらに限られないポリヌクレオチドと組み合わせるか又は調製し、殺虫効果を与える遺伝子的に誘導される転写産物の下方調節、妨害、抑制又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響することができる。

1種以上のこれらの種々の混合パートナーが用いられる態様の場合、これらの種々の混合パートナー(合計で)対式1/式2の化合物の重量比は、典型的に約1:3000〜約3000:1である。注目すべきは、約1:300〜約300:1の重量比(例えば約1:30〜約30:1の比)である。当業者は、簡単な実験を介して所望の範囲の生物学的活性のために必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの追加の成分を含むことは、抑制される無脊椎有害生物の範囲を式1/式2の化合物のみにより抑制される範囲を超えて拡大することができることは明らかであろう。

表Cは、本発明の混合物、組成物及び方法を例証する式1/式2の化合物と他の無脊椎有害生物抑制剤の特定の組み合わせを挙げている。表Cの第1列は特定の無脊椎有害生物 抑制剤を挙げている(例えば第1行における「アバメクチン」)。表Cの第2列は無脊椎有害生物抑制剤の作用様式(もし既知なら)又は化学的種類を挙げている。表Cの第3列は、式1/式2の化合物に対して無脊椎有害生物抑制剤を適用し得る率に関する重量比の範囲の態様を挙げている(例えば重量によるアバメクチン対式1/式2の化合物の「50:1〜1:50」)。かくして例えば表Cの第1行は、式1/式2の化合物とアバメクチンの組み合わせを50:1〜1:50の重量比で適用できることを特定的に開示している。表Cの残りの行は、類似して解釈されるべきである。さらに注目すべきことに、表Cは、本発明の混合物、組成物及び方法を例証する式1/式2の化合物と他の無脊椎有害生物抑制剤の特定の組み合わせを挙げており、適用率に関する重量比の範囲の追加の態様を含む。

表の節

本明細書の表1及び表2に開示される式1及び/又は式2に従う分子(化合物)を試験して、有害生物に対するそれらの有効性を決定し、それらは一般的にA及び/又はB区分内の活性を示す。