专利汇可以提供Pirimidinylthioquinoline derivative, its production and germicide for agriculture and horticulture containing the same as active ingredient专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且PURPOSE:To obtain a new pyrimidinylthioquinoline derivative having a more excellent germicidal effects than conventional compounds and also exhibiting excellent safety to crops. CONSTITUTION:A compound of formula I [Y is a halogen; Z is H or methyl; R and R are each a 1-3C alkyl; (n) is 0-2], e.g. 7-chloro-4-(4-methoxy-6-methyl-2- pyrimidinylthio)quinoline. This compound is obtained by mixing 4- chloroquinolines of formula II with pyrimidines of formula III and reacting these components in a melted state or in an inactive solvent, preferably in the presence of a base, preferably in the presence of a base or reacting a metal salt of 4-mercaptoquinolines of formula IV with 2-chloropyrimidines of formula V or reacting 4-mercaptoquinolines of formula IV with 2-chloropyrimidines of formula II in the presence of a base.,下面是Pirimidinylthioquinoline derivative, its production and germicide for agriculture and horticulture containing the same as active ingredient专利的具体信息内容。
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジニルチオキノリン誘導体、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【0002】
【従来の技術】特開平1―246263号公報には4位にアリールオキシ基やアリールチオ基を有するキノリン類が殺菌活性を有することが記載されている。 しかしながら、この公報に記載されている化合物は、アリール基としては置換フェニル基が主である。 複素環基としては、ピリジル基、ピリダジル基、ピラゾール基およびテトラゾール基が、それぞれ1〜2点例示されているだけであり、それらの病害防除効果は非常に低いか無いと記載されている。 従って、この公報の発明の主旨は、キノリン環の4位に置換フェノキシ基を有するものが優れた病害防除効果を有するというところにある。 本発明者らは、従来からピリミジン類が生体に対する親和性が良いことに着目し、生理活性物質への展開について検討してきた。 そこで、キノリン環の4位にピリミジニルオキシ基またはピリミジニルチオ基を有するものについては今まで全く検討されたことがなく、新規な化合物であることに注目し研究を開始した。 比較のために、上記公報に記載された化合物の中から優れているとされているものについて試験したところ、防除効果の高いものは作物に対して薬害があり、薬害の低いものは防除効果も低く実用的ではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、優れた殺菌効果を示すと共に、作物に対しても安全な化合物である、新規なピリミジニルチオキノリン誘導体、この新規化合物を製造する方法、ならびにこれらの化合物を含有してなる農園芸用殺菌剤およびこの殺菌剤を施用する方法を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明化合物が従来の化合物より優れた殺菌効果を有する上、キュウリ、トマト、ブドウおよび小麦等の作物に対しても優れた安全性を示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。 即ち、本発明は、一般式(1)(化12)
【0005】
【化12】
(式中、Yはハロゲン原子、Zは水素原子またはメチル基、R1およびR
2は互いに独立して炭素数1〜3のアルキル基、nは0から2の整数を表わす)で表されるピリミジニルチオキノリン誘導体およびこの誘導体を、一般式(2)(化13)
【0006】
【化13】
(式中、Yはハロゲン原子、Zは水素原子またはメチル基、nは0から2の整数を表す)で表される4−クロロキノリン類と一般式(3)(化14)【0007】
【化14】
(式中、R1およびR
2は互いに独立して炭素数1〜3のアルキル基を表す)で表されるピリミジン類を混合し、
溶融状態あるいは不活性溶媒中で反応させて製造する方法、一般式(2)(化15)
【0008】
【化15】
(式中、Yはハロゲン原子、Zは水素原子またはメチル基、nは0から2の整数を表す)で表される4−クロロキノリン類と一般式(3)(化16)【0009】
【化16】
(式中、R1およびR
2は互いに独立して炭素数1〜3のアルキル基を表す)で表されるピリミジン類を混合し、
溶融状態あるいは不活性溶媒中で塩基の存在下に反応させて製造する方法、および一般式(4)(化17)
【0010】
【化17】
(式中、Yはハロゲン原子、Zは水素原子またはメチル基、nは0から2の整数を表す)で表される4−メルカプトキノリン類を金属塩にするか、あるいは塩基の存在下に、一般式(5)(化18)【0011】
【化18】
(式中、R1およびR
2は互いに独立して炭素数1〜3のアルキル基を表す)で表される2−クロルピリミジン類と反応させて製造する方法である。 更に本発明は、一般式(1)(化19)
【0012】
【化19】
(式中、Yはハロゲン原子、Zは水素原子またはメチル基、R1およびR
2は互いに独立して炭素数1〜3のアルキル基、nは0から2の整数を表す)で表されるピリミジニルチオキノリン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
【0013】本発明の新規なピリミジニルチオキノリン誘導体は、一般式(1)で表わされる化合物である。
(化20)
【0014】
【化20】
【0015】この一般式(1)において、Yで表わされる置換基は、具体的には、クロル原子、ブロム原子、ヨード原子であり、Ynとしてより望ましくは、7−クロル,7−ブロム,7−ヨード、5,7−ジクロロ、5,
7−ジブロモ、5,7−ジヨード体である。 R 1およびR 2で表わされる置換基は、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル基等のアルキル基である。 本発明の化合物は、以下に示す(A)または(B)
の方法によって製造することができる。 (化21)
【0016】
【化21】
【0017】本発明の化合物(1)は、一般式(2)で表わされる4−クロロキノリン類と一般式(3)で表わされるピリミジン類を混合し、溶融状態あるいは不活性溶媒中、塩基の存在下あるいは塩基を加えずに反応させることにより製造できる。
【0018】次に反応条件について詳しく説明する。 一般式(3)において、反応は塩基の存在下でも塩基を加えなくても進行する。 反応温度は0℃から200℃の間にあるが、好ましくは20℃から90℃である。 反応時間は、反応温度によっても異なるが、通常1〜10時間で完結する場合が多い。
【0019】添加する溶媒としては、本発明の反応に対し不活性であり、沸点が反応温度以上のものであれば何れでもよい。 具体的には、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類、ジオキサンおよびジグライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノンおよびジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒類またはアセトニトリル等が挙げられる。 添加する塩基としては、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ、フッ化カリウム等の通常の塩基を用いることができる。
【0020】中間体の合成 中間体である一般式(2)で示される4−クロロキノリン類は市販されているか、あるいは以下に示した何れかの方法で製造することが出来る。 (i) Organic Syntheses, Coll. Vol.3, 272 (1955)
に記載された以下の反応式に従った方法により製造できる。 (化22)
【0021】
【化22】
(ii) 上記(i)の方法におけるエトキシメチレンマロン酸ジエチルの代わりにメトキシメチレンメルドラム酸を用いて次式に従っても同様に得られる。 (化23)【0022】
【化23】
また、もう一つの中間体である一般式(3)で表わされるピリミジン類は市販品を使用するか、あるいは以下の方法で製造することができる。 【0023】(iii) 対応するアミノ体を次式に従いジアゾ化後、加水分解することによりOH体が得られるが、この際HClを用いるとCl体も生成する。 更に、
Cl体は対応するOH体をクロル化することにより容易に得ることができる。 (化24)
【0024】
【化24】
(iv) 上記(iii)で得られたCl体をチオ尿素等で処理することによりSH体を得ることができる。 (化2
5)
【0025】
【化25】
【0026】つぎに、一般式(1)で表される化合物の他の製造方法を説明する。 一般式(1)で表される化合物は、一般式(4)で表わされる4−メルカプトキノリンを一般式(5)で表わされる2−クロロピリミジンと反応させることによっても製造することもできる。 (化26)
【0027】
【化26】
【0028】以下にさらに詳しく説明する。 塩基の存在下に反応は進行する。 塩基としては、金属ナトリウム、
水素化ナトリウム、水酸化アルカリ類、炭酸アルカリ類、炭酸水素アルカリ類等の無機塩基類およびトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類が使用可能である。
溶媒としては、本反応に不活性なものであれば何れも使用可能であり、またピリジン等の有機塩基類を溶媒の役割を兼ねて使用することもできる。 反応温度は0℃から溶媒の沸点まで可能であるが、20〜120℃の範囲が望ましい。
【0029】中間体である4−メルカプトキノリン類は、J Amer. Chem. Soc., 70 ,2190(1948)に記載された方法に準じて4−クロロキノリン類とチオ尿素から製造することができる。 もう一方の2−クロロピリミジン類は反応式(iii)の説明で既に述べた様に、2−ヒドロキシピリミジン類と同時に生成するが、得られた2−ヒドロキシピリミジン類を塩素化して製造することもできる。
【0030】本発明は一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
【0031】本発明の農園芸用殺菌剤は、キュウリうどんこ病、キュウリ炭疽病、トマトうどんこ病、オオムギうどんこ病、コムギうどんこ病、コムギ赤さび病、イチゴうどんこ病、イチゴ炭疽病、ブドウうどんこ病、リンゴうどんこ病、リンゴ赤星病、リンゴ斑点落葉病、リンゴ黒星病、ナシ赤星病、ナシ黒星病、ナシ黒斑病等幅広い植物病害に対し優れた防除効果を示す。
【0032】本発明に係わる一般式(1)で表される化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、処理する植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般には不活性な液体担体または固体担体と混合し、通常用いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロワブル剤、乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤として使用される。 更に製剤上必要ならば補助剤を添加することもできる。
【0033】ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。 担体としては、通常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定されるものではない。
【0034】例えば、固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等が挙げられる。
【0035】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。 更に本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次の様な補助剤を使用することも出来る。 補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用される界面活性剤、結合剤(例えば、リグニンスルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、CMCナトリウム等)、安定剤(例えば、酸化防止用にフェノール系化合物、チオール系化合物または高級脂肪酸エステル等を用いたり、pH調整剤として燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる)等を必要に応じて単独または組み合わせて使用出来る。 更に場合によっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加することも出来る。
【0036】補助剤について更に詳しく述べる。 乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。 しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。
【0037】本発明に係わる農園芸用殺菌剤における一般式(1)で表される化合物の含有量は、製剤形態によっても異なるが、通常粉剤では0.05〜20重量%、
水和剤では0.1〜80重量%、乳剤では1〜50重量%、フロワブル製剤では1〜50重量%、ドライフロワブル製剤では1〜80重量%であり、好ましくは、粉剤では0.5〜5重量%、水和剤では5〜80重量%、粒剤では0.5〜8重量%、乳剤では5〜20重量%、フロワブル製剤では5〜30重量%およびドライフロワブル製剤では5〜50重量%である。 補助剤の含有量は0
〜80重量%であり、担体の含有量は、100重量%から有効成分化合物および補助剤の含有量を差し引いた量である。
【0038】本発明組成物の施用方法としては種子消毒、茎葉散布等が挙げられるが、通常当業者が利用するどの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。 施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘクタール当たり5〜500gが適当であり、望ましくはヘクタール当り10〜200gである。 また水和剤、フロワブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は500〜20,000倍が適当であり、望しくは1,000〜10,000倍である。
【0039】本発明の農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。 殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のアゾール系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ等のジチオカーバメート系殺菌剤およびテトラクロロイソフタロニトリル、硫黄等が挙げられ、
殺虫剤としては例えば、フェニトロチオン、ダイアジノン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、マラソン、
フェントエート、ジメトエート、メチルチオメトン、プロチオホス、DDVP、アセフェート、サリチオン、E
PN等リン系殺虫剤、NAC、MTMC、BPMC、ピリミカーブ、カルボスルファン、メソミル等のカーバメート系殺虫剤およびエトフェンプロックス、ペルメトリン、フェンバレレート等のピレスロイド系殺虫剤等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0040】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説明する。 実施例 1 7−クロロ−4−(4−メトキシ−6−メチル−2−ピリミジニルチオ)キノリン〔化合物番号1〕の合成 7−クロロ−4−メルカプトキノリン、1.00gを1,3−ジメチルイミダゾリジノン25mlに溶解し、
60%水素化ナトリウム、0.21gを加え、室温で1
時間攪拌する。 その後、2−クロロ−4−メチル−6−
メトキシピリミジン、0.81gを加え、室温で3.5
時間攪拌する。 水を滴下し、酢酸エチルで抽出後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥する。 減圧濃縮後、残渣をシリカゲルでカラムクロマトグラフィー分離し(酢酸エチル/n−ヘキサン=3/7で溶出)、目的物を黄褐色粉末として得た。
【0041】 収量:0.81g、 mp:116〜117℃
【0042】実施例 2 5,7−ジクロロ−4−(4−メトキシ−6−メチル−
2−ピリミジニルチオ)キノリン(化合物番号16)の合成 5,7−ジクロロ−4−メルカプトキノリン、0.33
gと2−クロロ−4−メトキシ−6−メチルピリミジン、0.27gをピリジン、20mlに溶解し、窒素気流下、100℃で2.5時間加熱攪拌した。 冷却後、ピリジンを減圧留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧濃縮後、得られた油状物をシリカゲルでカラムクロマトグラフィー分離し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1で溶出)、目的物を得た。 収量:0.35g, mp:120.9〜121.5
℃ その他、実施例1〜3と同様の方法で合成した化合物の例を第1表(表1〜表3)に示す。
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
【0045】
【表3】
【0046】製剤例および生理試験例 次に本発明に係わる農園芸用殺菌剤の製剤例および試験例を示す。 製剤例 1(粉剤) 化合物番号1の化合物2部およびクレー98部を均一に混合粉砕し、有効成分2%を含有する粉剤を得た。
【0047】製剤例 2(水和剤) 化合物番号1の化合物5部、珪藻土50部、白土43
部、及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部を均一に混合粉砕して、均一組成の微粉末状の有効成分5
%を含有した水和剤を得た。
【0048】製剤例 3(水和剤) 化合物番号1の化合物10部、カオリン70部、ホワイトカーボン18部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム2部を均一に混合粉砕して、均一組成の微粉末状の有効成分10%を含有した水和剤を得た。
【0049】製剤例 4(水和剤) 化合物番号8の化合物20部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム3部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル5部および白土72部を均一に混合粉砕して、均一組成の微粉末状の有効成分20%を含有した水和剤を得た。
【0050】製剤例 5(水和剤) 化合物番号8の化合物50部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部および珪藻土44部を混合粉砕して、有効成分50%を含有する水和剤を得た。
【0051】製剤例 6(フロワブル剤) 化合物番号8の化合物5部、プロピレングリコール7
部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩2部、および水82部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル剤を得た。
【0052】製剤例 7(フロワブル剤) 化合物番号16の化合物5部、プロピレングリコール5
部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル5部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスルフェート5部、シリコン系消泡剤0.2部、及び水79.8部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル剤を得た。
【0053】製剤例 8(フロワブル剤) 化合物番号16の化合物10部、プロピレングリコール7部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩2部、および水79部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル剤を得た。
【0054】製剤例 9(フロワブル剤) 化合物番号16の化合物25部、プロピレングリコール5部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル5部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスルフェート5部、
シリコン系消泡剤0.2部、及び水59.8部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル剤を得た。
【0055】試験例 1 キュウリうどんこ病防除効果試験 温室内で直径7.5cmのビニールポットに生育させたキュウリ(品種:相模半白)の第一葉期苗に、製剤例2
に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して3ポット当たり50mlづつ散布した。 薬液が風乾した後、予めキュウリ葉上で発生させておいたキュウリうどんこ病菌胞子を軽く葉上に振るい落として接種した。 接種10日後に1葉当たりにキュウリうどんこ病の病斑の占める面積を次の指標に従って調査した。 結果を第2表(表4)
に示す。
【0056】発病度 0:発病なし 1:病斑の面積が5%以下 2: 〃 5〜25% 3: 〃 25〜50% 4: 〃 50%以上
また、薬害規準は以下のようにして判定した。 薬害規準 − :薬害なし ± :軽微な薬害が生じた苗がある + :全ての苗に軽微な薬害が認められる ++ :中程度の薬害であるが、回復する +++ :回復できない程度の薬害 キュウリの薬害症状:葉の周囲の生長が止まり、葉が湾曲する。【0057】
【表4】
比較薬剤1および2は下記の化合物(化27)を示す。
(試験例2の場合も同様)
【0058】
【化27】
比較薬 剤1および2は、特開平1−246263号公報の化合物である(試験例2においても同様)。 【0059】試験例 2 オオムギうどんこ病防除効果試験 温室内で直径 7.5cmのビニールポットに生育させたオオムギ(品種:アズマゴールデン)の第一葉期苗に、製剤例3に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して3ポット当たり50mlずつ散布した。 その翌日に、予めオオムギ葉上で発生させておいたオオムギうどんこ病菌胞子を軽く葉上に振るい落として接種した。 接種10日後に1葉当たりにオオムギうどんこ病菌の菌叢数を調査し、次式により防除価(%)を算出した。 結果を第3表(表5)
に示す。
【0060】
【表5】
【0061】試験例1および2の結果は、一般式(1)
で表される本発明化合物キュウリうどんこ病およびオオムギうどんこ病に対して優れた防除効果を示すと共に、
作物に対しても安全であることを示している。 一方、本試験では比較薬剤1は効果が認められず、比較薬剤2は防除効果はあるもののキュウリに対して薬害を示した。
【0062】
【発明の効果】本発明に係わる一般式(1)で表される化合物を含有する農園芸用殺菌剤は、農業や園芸で問題となる病害に対して低薬量で顕著な防除効果を示し、特にうどんこ病類に対する効果が際立っている。 一方、キュウリやムギ類等の作物に対しては極めて安全である。
近年、アゾール系殺菌剤に対し耐性菌が出現してきている状況を鑑みて、これらに代わり得る優れた農園芸用殺菌剤を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前田 直 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 川島 秀雄 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 石川 勝敏 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 柳瀬 勇次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 下鳥 均 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 戸村 直文 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
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