一种复合染色剂及其制备方法
阅读：342发布：2021-05-18
专利汇可以提供一种复合染色剂及其制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种复合 染色 剂，包括 聚合物 基质、 表面活性剂 、发蓝光香豆素化合物、发绿光香豆素化合物和 光稳定剂 。同时，本发明还涉及该复合染色剂在无 溶剂 条件下的制备方法。本发明的复合染色剂表现出较强的 荧光 发射、光泽度和日光牢度，并显示非常好的光和热 稳定性 。，下面是一种复合染色剂及其制备方法专利的具体信息内容。
1.一种复合染色剂，其包括聚合物基质、表面活性剂、发蓝光香豆素化合物、发绿光香豆素化合物和光稳定剂。
2.如权利要求1所述的复合染色剂，其特征在于：所述聚合物基质由苯乙烯类单体、丙烯酸酯类单体、烯腈类单体和磺酸基乙烯类单体共聚而成。
3.如权利要求2所述的复合染色剂，其特征在于：以这四种单体的总摩尔量计，苯乙烯类单体的摩尔用量为30-50％、烯腈类单体的摩尔用量为10-30％、丙烯酸酯类单体的摩尔用量为5-10％、余量为磺酸基乙烯类单体。
4.如权利要求2所述的复合染色剂，其特征在于：所述苯乙烯类单体为苯乙烯、甲基苯乙烯、异丙基苯乙烯中的任何一种；所述丙烯酸酯类单体为丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯中的任何一种；所述的烯腈类单体为丙烯腈、3-戊烯腈、甲基丙烯腈中的任何一种；所述的磺酸基乙烯类单体为乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸、丙烯酰胺甲基丙磺酸中任何一种的钠盐、铵盐或钾盐。
5.如权利要求1所述的复合染色剂，其特征在于：所述发蓝光香豆素化合物为式(1)所示结构化合物：
其中Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、二苯并荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、并五苯基、亚四苯基、联三萘基、苯并菲基、二苯并并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、蒽并四苯基中的任意一种，这些基团任选可带有取代基，所述取代基优选为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
6.如权利要求1所述的复合染色剂，其特征在于：所述发绿光香豆素化合物为式(2)所示结构化合物：
其中，R1、R2相同或不同地选自乙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、全氟乙基、全氟正丁基或全氟正辛基。
7.如权利要求1所述的复合染色剂，其特征在于：所述发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的摩尔比为1:1-99，优选1:1-19，最优选1:1-10;发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的两者摩尔之和与所述光稳定剂的摩尔比为10-50:1；所述发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的两者摩尔之和与形成所述聚合物基质的四种单体的摩尔总和之比为0.01-0.05:1。
8.如权利要求1所述的复合染色剂，其特征在于：所述的光稳
定剂为：
其中，基团R为：
下标n的取值应使得该光稳定剂化合物的重均分子量为Mw=3637±176g/mol。
9.一种如权利要求1所述的复合染色剂的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)制备溶液体系：在反应器中加入水，再依次加入表面活性剂、光稳定剂、发蓝光香豆素化合物和发绿光香豆素化合物后，搅拌溶解，形成均匀的溶液体系；
(2)在上述的溶液体系中加入聚合物单体，搅拌形成均匀的乳化液体系；
(3)将制备得到的乳化液体系加热升温至40-100℃后，加入引发剂，经聚合反应，然后加入丙酮析出沉淀，分离，冷冻干燥得到所需产品。
10.如权利要求9所述的复合染色剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中的反应温度优选为30-90℃；所述步骤(3)中加入的引发剂为优选氧化还原引发剂，所述氧化还原引发剂中的氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵中的任一种，还原剂为异抗坏血酸、聚甲醛次硫酸钠、酸氢二钠中的任一种。
一种复合染色剂及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种复合染色剂，更具体地涉及一种具有防晒作用的复合染色剂，属于功能颜料领域。
背景技术
[0002] 荧光颜料或染料广泛应用于儿童玩具、服装、包装、纺织、塑胶着色、涂料、油墨、印染等领域，可以作为制作服装商标、夜光警示用的丝、线或防晒布料中。目前用于荧光颜料的荧光物质包含天然有机荧光物质：苯并噻唑类荧光化合物、苯并噁唑类荧光化合物、吡啶酚类荧光化合物、喹唑啉酮类荧光化合物、呫吨类化合物、过渡金属配合物类荧光化合物、量子点、稀土荧光材料。
[0003] 目前，一些荧光颜料或染料已经被报道，例如：
[0004] CN102926185A公开了一种涤棉混纺机织荧光黄色面料染整加工方法，其中在面料染色时将高温型分散荧光黄S-8GFF染于织物中，从而制备了荧光面料。
[0006] CN1299888A公开了一种紫外荧光纤维，其中将聚合物纤维在有机溶剂中溶胀，然后加入有机荧光物质如苯并噻唑类荧光化合物，苯并噁唑类荧光化合物或吡啶酚类荧光化合物，按照纺织工业的常规染色过程染色，得到紫外荧光纤维。
[0007] CN101906696A公开了一种防晒光能布，其中包含一层颜料荧光色膏涂层，使吸收太阳光得转换对人体有益的特定波长光。
[0008] 但是这些材料的制备过程复杂，或者使用的有机荧光物质对紫外线的吸收较弱从而发光较弱，而且单一有机荧光染料的对紫外光和热的稳定性较弱，导致耐疲劳性较差，经过一段时间后失去活性不能再起到防晒作用。
[0009] 理论上，利用受体发色团吸收谱和供体荧光发射谱重叠区域的发色团间的能量转移可以来调节光激发波长和光发射颜色，但是现有技术还没有将此理论模型用于功能性复合颜料的调配中。利用能量转移，通过调节供受体之间光谱重叠的程度，可以实现二者的发光颜色按不同比例进行叠加，从而可以得到不同发光颜色的颜料。
[0010] 针对现有技术中存在的缺陷，本发明旨在制备一种能将有害的紫外光转化为有益的特定波长的可见光，并显示非常好的光稳定性和室外耐久性的复合染色剂，使其能够广泛适用于纺织印染、油墨、清漆等多个领域，满足人们的普遍需求。
发明内容
[0011] 针对以上的缺陷，本发明人经过大量的深入研究，在付出了充分的创造性劳动后，提供了一种能将有害的紫外光转化为有益的特定波长可见光的复合染色剂，从而完成了本发明。
[0012] 具体而言，本发明主要涉及两个方面。
[0015] 其中，以这四种单体的总摩尔量计，苯乙烯类单体的摩尔用量为30-50％、烯腈类单体的摩尔用量为10-30％、丙烯酸酯类单体的摩尔用量为5-10％，余量为磺酸基乙烯类单体。
[0016] 例如，苯乙烯类单体的摩尔用量可为30%、35%、40%、45%或50%；烯腈类单体的摩尔用量可为10%、15%、20%、25%或30%；丙烯酸酯类单体的摩尔用量可为5%、7.5%或10%；
[0017] 所述苯乙烯类单体为苯乙烯、甲基苯乙烯、异丙基苯乙烯中的任何一种；所述丙烯酸酯类单体为丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯中的任何一种；所述的烯腈类单体为丙烯腈、3-戊烯腈、甲基丙烯腈中的任何一种；所述的磺酸基乙烯类单体为乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸、丙烯酰胺甲基丙磺酸中任何一种的钠盐、铵盐或钾盐。
[0018] 在本发明所述复合染色剂中，所述发蓝光香豆素化合物为式(1)所示结构化合物：
[0019]
[0020] 其中Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、二苯并荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、并五苯基、亚四苯基、联三萘基、苯并菲基、二苯并并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、蒽并四苯基等中的任意一种，这些基团任选可带有取代基，所述取代基优选为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
[0021] 其中，所述发蓝光香豆素化合物优选为：
[0022]
[0023]
[0024] 在本发明所述复合染色剂中，所述发绿光香豆素化合物为式(2)所示结构化合物：
[0025]
[0026] 其中，R1、R2相同或不同地选自乙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、全氟乙基、全氟正丁基或全氟正辛基。
[0027] 所述发绿光香豆素化合物优选为：
[0028]
[0029] 在本发明所述复合染色剂中，所述发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的摩尔比为1:1-99，优选1:1-19，最优选1:1-10，例如可为1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9或1:10。
[0030] 所述发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的两者摩尔之和与形成所述聚合物基质的四种单体的摩尔总和之比为0.01-0.05:1，例如可为0.01:1、0.02:1、0.03:1、0.04:1或0.05:1。
[0031] 在本发明所述复合染色剂中，所述表面活性剂选自十二烷基苯磺酸钠、十二烷基硫酸钠、N,N-二甲基十二烷基氯化铵、N,N-二乙基十六烷基氯化铵中的任何一种或多种，例如任何一种、任何两种、任何三种或任何四种。
[0032] 所述表面活性剂的用量并无特别的限制，只要其能够将发光化合物增溶至完全溶解即可。例如，所述发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的两者摩尔之和与所述表面活性剂的摩尔比可为1:0.5-2，例如可为1:0.5、1:1、1:1.5或1:2。
[0033] 在本发明所述复合染色剂中，所述的光稳定剂为：
[0034]
[0035] 其中，基团R为：
[0036]
[0037] 下标n(即重复单元聚合度n)的取值应使得该光稳定剂化合物的重均分子量为Mw=3637±176g/mol。
[0039] 在本发明所述复合染色剂中，发绿光香豆素化合物与发蓝光香豆素化合物的两者摩尔之和与所述光稳定剂的摩尔比为10-50:1，例如可为10:1、20:1、30:1、40:1或50:1。
[0040] 第二方面，本发明涉及上述复合染色剂的制备方法，具体包括如下步骤：
[0041] (1)制备溶液体系：在反应器中加入水，再依次加入表面活性剂、光稳定剂、发蓝光香豆素化合物和发绿光香豆素化合物后，搅拌溶解，形成均匀的溶液体系；
[0042] (2)在上述的溶液体系中加入聚合物单体(即上述四种单体)，搅拌形成均匀的乳化液体系；
[0043] (3)将制备得到的乳化液体系加热升温至40-100℃后，加入引发剂，经聚合反应，然后加入丙酮析出沉淀，分离，冷冻干燥得到所需产品。
[0044] 在本发明所述复合染色剂的制备方法中，各个物料的用量比如上所述，而其中所使用的水、引发剂、丙酮等的用量可进行合适的选择和/或改变，从而达到实现上述制备方法之目的。
[0046] 在本发明所述复合染色剂的制备方法中，所述步骤(3)中加入的引发剂为优选氧化还原引发剂，所述氧化还原引发剂中的氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵中的任一种，还原剂为异抗坏血酸、聚甲醛次硫酸钠、磷酸氢二钠中的任一种。
[0047] 由于乳液聚合体系中反应中心乳胶粒直径一般在0.05-0.1微米之间，因而本发明采用的乳液聚合法易制取细而分布均匀的粒子，而且可以使荧光染料溶解于单体中与单体聚合形成聚合物，使染料在单体中分布均匀，不至于附着于表面。
[0048] 在本发明所述的复合染色剂中，所述发蓝光香豆素化合物可采用现有技术方法合成，例如以下述步骤制备：
[0049] (1)将HN-Ar1Ar2(即N上分别连有H、Ar1和Ar2)在干燥的二氯甲烷中配成溶液，-78℃下，逐滴将三溴化硼的二氯甲烷溶液加入到上述溶液中得到混合物，HN-Ar1Ar2与三溴化硼的摩尔比为1:3；混合物在温度为-78℃下再搅拌一段时间(一般为25-40分钟左右)；将温度升至室温后搅拌过夜(一般为10小时左右)；将反应液倒入水中，分离有机层，得到的酸性水溶液用乙醚萃取，将分离所得的有机层与用乙醚萃取酸性水溶液所得的有机层合并，然后用硫酸钠干燥，减压蒸去二氯甲烷和乙醚的混合溶剂；所得液体粗产品用硅胶柱分离，真空干燥，得中间体N1；
[0050] (2)按丙二酸:步骤(1)得到的中间体N1:三氯氧磷的摩尔比为1:1:1.5的比例，将丙二酸与中间体N1加入到容器(如广口烧瓶)中的三氯氧磷里，在温度为105℃下反应(一般为6小时左右，注意防止水汽)，反应剧烈冒泡；反应结束后，冷却，向反应得到的混合物中加入冰水(冰与水共存)，抽滤，固体用质量浓度为10％的碳酸钠水溶液调pH值至9-10，滤去不溶物，用稀盐酸(一般是由水与浓盐酸(质量浓度为36％)的体积比为4:1配制而成)酸化得沉淀，抽滤，真空干燥，得中间体N2；
[0051] (3)在惰性气体(如氮气等)保护下，按步骤(2)所得的中间体N2:无水碳酸钾:硫酸二烷基酯或碘代烷烃的摩尔比为1:3:3的比例，将中间体N2、无水碳酸钾和硫酸二烷基酯或烷基的碘代物溶解在容器(如两口瓶)中的丙酮中，在回流温度下进行回流反应；反应完成后降温至室温，过滤，用乙醚洗涤滤饼；滤液减压蒸干，所得粗产品用硅胶柱分离，真空干燥，得上述通式(1)所示Ar1、Ar2相同结构的发蓝光香豆素化合物。
[0052] 在本发明所述的复合染色剂中，所述发绿光香豆素化合物采用现有技术方法合成，优选下述步骤制备：
[0053]
[0054] 例如可以如下步骤合成：
[0055] (1)将化合物A加入醋酸酐中，化合物A与醋酸酐的摩尔比为0.52:1，均匀混合后，将此混合物在1小时内加热至70-75℃，将此反应混合物在此温度下反应2小时，降温到55-60℃，继续反应5小时，反应完成后除去醋酸酐，得到化合物B。
[0056] (2)将化合物B溶于DMF中，缓慢加入三氯氧磷，化合物B与三氯氧磷的摩尔比为1:1.1，在室温下搅拌2h后，然后在55-60℃下反应2-3h，然后将此混合物加入40mL冰水中，搅拌4h至水解完成，再将此混合物冷却至15-20℃，加入醋酸钠，化合物B与醋酸钠的摩尔比为1:0.5，并缓慢加入NaOH(质量浓度为30%)调节至pH为3-4，持续搅拌3-4h后，加入乙酸乙酯萃取，得到化合物C。
[0058] 光稳定剂的合成
[0059] 取10.12g EV80(α-[3-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基]-1-酮基丙基]-ω-羟基聚(酮基-1,2-乙烷二基))置入50ml分离式反应瓶，搅拌升温至50℃，加入1,3,5-三(6-异氰酸基己基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮4.04g、N,N-二甲基乙酰胺3.55g，升温至90℃，反应2-3hr(滴定NCO官能团摩尔数达到反应终点)后，降温至70℃后加入N,N-二甲基乙酰胺1.22g、2,2-双(羟甲基)丁酸0.53g，升温至90℃反应2-3hr(滴定NCO官能团摩尔数达到反应终点)后，降温至50℃，以获得下式所示的光稳定剂(根据通用的分子量测量方法，测得其重均分子量Mw＝3637.2g/mol)，留作备用。
[0060]
[0061] 其中，基团R为：
[0062]
[0063] IR 图 谱：3310-3500cm-1(-NH)，3335.06cm-1(-NH)，1670-1780cm-1(C=O)，1693.89-1714.69cm-1(C=O)。
[0064] 本发明的复合染色剂通过组分和比例的特定组合以及特定的合成方法取得了意想不到的如下有益效果：
[0065] (1)本发明利用发蓝光的香豆素化合物作为供体与发绿光的香豆素化合物作为受体之间的单重态和三重态的能量转移，将有害的紫外光转化为特定波长有益的可见光，而且大大增强了荧光发射，提高了能量利用率；同时利用能量转移的光谱重叠原理，可以根据所需的发光颜色来方便地调节受体，而无需替换不同类型的荧光染料。
[0066] (2)通过选择同为香豆素母体的供受体荧光染料，可以增强二者分子间的相互作用力，这不仅缩短二者距离来增强能量转移效率，而且提高了荧光染料的光和热稳定性，同时也使得其形成的染色剂在涂覆于纺织品时，可以增加面料的光泽度和透明度。
[0067] (3)本发明的复合染色剂再次分散于水中时可以形成均匀的乳液体系，不会发生破乳、凝聚、沉淀现象。同时，该复合染色剂还具有优良的耐温、耐酸碱、耐晒、耐侯性能，制备该复合染色剂时没有使用有机溶剂，适应了我们当前的环保要求。
[0068] (4)本发明的光稳定剂为水溶性聚合物，可以与聚合物基质和荧光供受体染料之间存在较强的氢键作用力，从而可以均匀地分散于聚合物基质中，最大程度地稳定荧光染料和提高其日光牢度。
[0069] 由于各组分之间的协同增效作用而使得该复合染色剂表现出较强的荧光发射，并显示非常好的光稳定性和室外耐久性，因而具有极大的工业化前景和市场价值。
[0070] 在工业应用上，可将本发明组合物的外观形态并无特别的限定，例如可根据使用要求和需要而为粉末状、颗粒状等等。
具体实施方式
[0071] 下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些举例性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
[0072] 实施例1：
[0073] 将反应容器置于40℃的水浴中，向其中加入15L水、0.5mol十二烷基苯磺酸钠和0.5mol N,N-二甲基十二烷基氯化铵、0.04mol的上述光稳定剂、0.15mol上述发绿光香豆素化合物G1、0.85mol上述发蓝光香豆素化合物H1，搅拌溶解均匀后形成均匀的溶液体系；
再加入20mol苯乙烯、10mol丙烯腈、3.5mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和16.5mol乙烯基磺酸钠，剧烈搅拌形成均匀的乳化液；然后同时均匀滴加过硫酸钾溶液(过硫酸钾溶液加入量为50g过硫酸钾溶解于200ml水中)和磷酸氢二钠溶液(磷酸氢二钠溶液加入量为50g磷酸氢二钠溶解于250ml水中)，过硫酸钾溶液和磷酸氢二钠溶液的滴加速度均为100克/小时，进行聚合反应10小时，得到均匀乳液，然后加入丙酮析出沉淀，离心分离，再用丙酮多次洗涤沉淀，将沉淀冷冻干燥得到复合染色剂，命名为FR-1。
再加入20mol苯乙烯、10mol丙烯腈、3.5mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和16.5mol乙烯基磺酸钠，剧烈搅拌形成均匀的乳化液；然后同时均匀滴加过硫酸钾溶液(过硫酸钾溶液加入量为50g过硫酸钾溶解于200ml水中)和磷酸氢二钠溶液(磷酸氢二钠溶液加入量为50g磷酸氢二钠溶解于250ml水中)，过硫酸钾溶液和磷酸氢二钠溶液的滴加速度均为100克/小时，进行聚合反应10小时，得到均匀乳液，然后加入丙酮析出沉淀，离心分离，再用丙酮多次洗涤沉淀，将沉淀冷冻干燥得到复合染色剂，命名为FR-1。
[0074] 实施例2：
[0075] 除将实施例1的化合物H1更换为H2外，以实施例1的相同方式而进行了实施例2，得到复合染色剂，命名为FH-2。
[0076] 实施例3：
[0077] 除将实施例1的化合物G1更换为G2外，以实施例1的相同方式而进行了实施例3，得到复合染色剂，命名为FH-3。
[0078] 实施例4：
[0079] 除将实施例1的化合物G1更换为G3外，以实施例1的相同方式而进行了实施例4，得到复合染色剂，命名为FH-4。
[0080] 实施例5：
[0081] 除将实施例1的化合物G1更换为G4外，以实施例1的相同方式而进行了实施例5，得到复合染色剂，命名为FH-5。
[0082] 实施例6：
[0083] 除将实施例1的化合物G1更换为G5外，以实施例1的相同方式而进行了实施例6，得到复合染色剂，命名为FH-6。
[0084] 实施例7：
[0085] 除将实施例1的化合物G1更换为G6外，以实施例1的相同方式而进行了实施例7，得到复合染色剂，命名为FH-7。
[0086] 实施例8：
[0087] 除将实施例1的化合物G1的量更换为0.5mol和将化合物H1的量替换为0.5mol外，以实施例1的相同方式而进行了实施例8，得到复合染色剂，命名为FH-8。
[0088] 实施例9：
[0089] 除将实施例1的光稳定剂的量更换为0.1mol、化合物H1的量更换为0.9mol、G1的量更换为0.1mol外，以实施例1的相同方式而进行了实施例9，得到复合染色剂，命名为FH-9。
[0090] 实施例10：
[0091] 除将实施例1的丙烯腈更换为甲基丙烯腈，甲基丙烯酸缩水甘油酯更换为丙烯酸乙酯外，以实施例1的相同方式而进行了实施例10，得到复合染色剂，命名为FH-10。
[0092] 实施例11：
[0093] 除苯乙烯用量为25mol、丙烯腈用量为5mol、甲基丙烯酸酯用量为5mol和乙烯基磺酸钠用量为15mol外，以实施例1的相同方式而进行了实施例11，得到复合染色剂，命名为FH-11。
[0094] 对比例1-2：
[0095] 除分别未添加化合物H1或G1外，分别以实施例1的其它相同步骤并且使得所用荧光染料的总量同实施例1而实施了对比例1和2，得到相应的对照复合染色剂，分别命名为DZ-1和DZ-2。
[0096] 对比例3：
[0097] 除将G1更换为下式的发绿光化合物B1外，分别以实施例1的其它相同步骤而实施了对比例3，得到相应的对照复合染色剂，命名为DZ-3。
[0098]
[0099] 对比例4：
[0100] 除未添加乙烯基磺酸钠(其它3种单体的量不变)外，分别以实施例1的其它相同步骤而实施了对比例4，得到相应的对照复合染色剂，分别命名为DZ-4。
[0101] 性能测试试验
[0102] 实验条件：
[0104] II、将上述实施例和对比例中制得的粉末以相同的质量夹在石英片之间，采用标准反射模式测试，主要发射峰及其荧光强度的结果列于表1。
[0105] 表1
[0106]
[0107] III、将实施例1、对比例1、对比例3所得的复合染色剂，在λ>365nm下光照100h，或者在100℃下隔绝空气加热10h，再次测试主发射峰处的荧光强度，结果列于表2。
[0108] 表2
[0109]
[0110] IV、将实施例1-10、对比例3、对比例4得到的染色剂重新分散于水中，然后将得到的乳液涂于玻璃片上，透明度用目测法测定，1=透明，2=略模糊，3=模糊；光泽度用Erichson小型光泽计测定，将测定值进行归一化，以标准的百分数表示，较高的数值表示光泽度较高，结果列于表3。
[0111] 表3
[0112]
[0113] 结果分析
[0114] 1、由表1数据可以看出，H系列的香豆素化合物与G系列的香豆素化合物之间发生了有效的能量转移，最终体系为能量受体的发光颜色，也就是实现了发光颜色从蓝色到绿色的转变，而且相对于其自身的荧光发射，荧光强度也大大增强。
[0115] 2、由表2数据可以得出，本发明利用能量转移，可以提供能量供体的热稳定性和光稳定性，这可能是由于能量转移过程可以降低能量供体在吸收紫外光后激发态的副反应几率；同时，当能量受体由G1替换为B1时，主要表现为B1的发光颜色，这说明二者之间可以发生有效的能量转移，但是相对于FH-1至FH-10的染色剂而言，其光稳定性和热稳定性
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