首页 / 专利库 / 农用化学品和农药 / 农作物保护 / 农药 / 杀线虫剂 / 具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物和方法

具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物和方法

阅读:11发布:2020-05-11

专利汇可以提供具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物和方法专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本公开涉及对 节肢动物 门 、软体动物门和 线虫 动物门中的 有害 生物 具有杀 有害生物 效用的分子的领域,生产此类分子的方法,在此类方法中使用的中间体,含有此类分子的杀有害生物组合物,以及使用此类杀有害生物组合物对抗此类有害生物的方法。这些杀有害生物组合物可以例如用作杀蜱螨亚纲动物剂、杀昆虫剂、 杀螨剂 、杀软体动物剂、和 杀线虫剂 。此文件公开了具有下式的分子,下面是具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物和方法专利的具体信息内容。

1.一种具有式一结构的分子:
其中:
(A)Ar1选自由以下各项组成的组:呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、或噻吩基,其中每个呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、和噻吩基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、Cx y x y
(O)-NRR、(C1-C8)烷基-NR R、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
(B)Het是含有一个或多个独立地选自氮、硫、或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,并且其中Ar1和Ar2彼此不是邻位的,但可以是间位或对位的,例如,对于五元环,它们是
1,3的,并且对于6元环,它们是1,3或1,4的,
其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C68烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
(C)L1选自由以下各项组成的组:O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、O-(C1-C8)卤代烷基、O-(C3-C8)环烷基、O-(C1-C8)卤代烷氧基、O-(C2-C8)烯基、和O-(C2-C8)炔基,其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、和(C2-C8)炔基;
(D)Ar2选自由以下各项组成的组:呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、或噻吩基,并
1
且其中Het和L 彼此不是邻位的,但可以是间位或对位的,例如,对于五元环,它们是1,3的,并且对于6元环,它们是1,3或1,4的,
其中每个呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、和噻吩基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
(E)R15选自由以下各项组成的组:H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-NRxRy、C(O)-苯基、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基,
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
(F)Q1选自由O和S组成的组;
(G)Q2选自由O和S组成的组;
(H)R16选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、C(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-
1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C8)x x y x x
烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基-NRR 、(C1-C8)烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基-N(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-x x y
(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基-N(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-NRR 、(C1-C8)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基)、苯基、苯氧基、Si((C1-C8)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-
1);
(I)R17选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、C(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-
1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C8)x x y x x
烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基-NRR 、(C1-C8)烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基-N(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-x x y
(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基-N(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-NRR 、(C1-C8)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、苯氧基、Si((C1-C8)烷基)3、Sx y
(O)n-NRR、和(Het-1);
(J)L2选自由以下各项组成的组:(C3-C8)环烷基、苯基、(C3-C12)环烯基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、(C2-C8)烯基-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、烯基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、Cx y x y
(O)-NRR、(C1-C8)烷基-NR R、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C1-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、O-(C1-C8)烷基、S-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、苯氧基、和(Het-1);
(K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起形成可以进一步含有一个或多个选自由氮、硫、和氧组成的组的杂原子的4至7元饱和或不饱和杂环,
其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由氧代、R18、和R19组成的组的取代基取代,
其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、氧代、硫代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和(Het-1);
(L)Rx和Ry各自独立地选自由以下各项组成的组:H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、和苯基,其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和(Het-1);
(M)(Het-1)是含有一个或多个独立地选自由氮、硫、或氧组成的组的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,
其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代x y x y
烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NR R、(C1-C8)烷基-NRR、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
(N)n各自独立地是0、1、或2;以及
所述式一的分子的N-氧化物,农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物溶剂化物、晶体多晶型物、同位素、拆分的立体异构体、和互变异构体。
2.根据权利要求1所述的分子,其中:
(A)Ar1是(1a)
1 2 3 4 5
其中R、R、R、R、和R各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
(B)Het是(1b)
其中R6选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
(C)L1是
其中R7、R8、R9、和R10各自独立地选自由以下各项组成的组:H、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、和(C2-C6)炔基;
(D)Ar2是(1e)
其中:
(1)X1选自由N和CR13组成的组,
(2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
(3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
(E)R15选自由以下各项组成的组:H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)x y x y
炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-NRR、C(O)-苯基、(C1-C4)烷基-NRR 、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基,
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
(F)Q1选自由O和S组成的组;
(G)Q2选自由O和S组成的组;
(H)R16选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、C(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基苯基、(C1-C4)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C4)烷基-(Het-
1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C4)烷基-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地x y
选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRR、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基)、苯基、苯氧基、Si((C1-C4)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-
1);
(I)R17选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、C(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基苯基、(C1-C4)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C4)烷基-(Het-
1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C4)烷基-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地x y
选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRR、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、Si((C1-C4)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-
1);
(J)L2是(1f)
其中R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、O-(C1-C4)烷基、S-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、(Het-1)、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S-(C1-C4)烷基,并且任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基,
其中每个烷基、环烷基、烯基、苯基、和(Het-1)取代基可以任选地被一个或多个独立地x y
选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRR、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、O-(C1-C4)烷基、S-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、和(Het-1);
(K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起是(1g)
其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、氧代、硫代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和(Het-1);
(L)Rx和Ry各自独立地选自由以下各项组成的组:H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、和苯基,其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和(Het-1);
(M)(Het-1)是含有一个或多个独立地选自由氮、硫、或氧组成的组的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,
其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;并且(N)n各自独立地是0、1、或2。
3.根据权利要求1所述的分子,其中:
1
(A)Ar是(1a)
1 2 3 4 5
其中R、R、R 、R 、和R各自独立地选自由H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、和(C1-C6)卤代烷氧基组成的组;
(B)Het是(1b)
其中R6是H;
(C)L1是
其中R8和R10各自独立地选自由H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基组成的组;
(D)Ar2是(1e)
其中:
1 13
(1)X选自由N和CR 组成的组,
(2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
(3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、苯基、(C1-C6)烷氧基、和(C1-C6)卤代烷氧基;
15
(E)R 是H、(C1-C6)烷基或(C2-C6)烯基,其中所述烷基任选地被(C3-C6)环烷基或(C1-C6)烷氧基取代;
(F)Q1选自由O和S组成的组;
(G)Q2选自由O和S组成的组;
16
(H)R 是(K)、H、或(C1-C6)烷基;
(I)R17是(K)、H、或(C1-C6)烷基;
(J)L2是(1f)
其中R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、苯基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基,并且任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基;并且
(K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起形成可以进一步含有一个或多个选自由氮、硫、和氧组成的组的杂原子的4至7元饱和或不饱和杂环,
其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由氧代、R18、和R19组成的组的取代基取代,
其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、苯基、和氧代;
(L)Rx和Ry独立地选自H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、和苯基;并且
(N)n各自独立地是0、1、或2。
4.根据权利要求1所述的分子,其中:
(A)Ar1是(1a)
其中R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地选自由H、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
(B)Het是(1b)
其中R6是H;
(C)L1是
其中R8和R10各自独立地选自由H、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
(D)Ar2是(1e)
其中:
(1)X1选自由N和CR13组成的组,
(2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
(3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
(E)R15是H或CH3;
(F)Q1是O;
(G)Q2是S;
(H)R16是(K);
(I)R17是(K);
(J)L2是(1f)
其中R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CH2CH3、OCH2CH3、CH2CH2CH3、OCH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、OCH(CH3)2、CH2OCH3、CH(CH3)OCH3、CH(CH3)SCH3、CF3、OCF3、CH2CF3、OCH2CF3、CF2CH3、OCF2CH3、CF2CF3、OCF2CF3、CH2CH2CF3、OCH2CH2CF3、CF2CF2CH3、OCF2CF2CH3、CF2CF2CF3、OCF2CF2CF3、CF(CF3)2、OCF(CF3)2、CF2OCF3、CF(CF3)OCF3,并且任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基;并且
16 17 x 2 x
(K)R 和R 与C(Q)(N)一起是(1g)
其中R18和R19各自独立地选自由H、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、OCF3、NH2、和NO2组成的组。
5.根据权利要求1所述的分子,其中所述分子是
6.一种包含根据权利要求1所述的分子的杀有害生物组合物,其进一步包含具有杀昆虫、除草、杀蜱螨亚纲动物、杀线虫、或杀真菌活性的活性成分。
7.一种防治有害生物的方法,所述方法包括向场所应用杀有害生物有效量的根据权利要求1所述的分子。
8.一种防治有害生物的方法,所述方法包括向场所应用杀有害生物有效量的根据权利要求6所述的杀有害生物组合物。
9.根据权利要求7或8所述的方法,其中所述有害生物是甜菜夜蛾(beet armyworm,BAW),粉纹夜蛾(cabbage looper,CL)、或黄热蚊(yellow fever mosquito,YFM)。
10.根据权利要求1所述的分子,其中至少一个H是2H或至少一个C是14C。
11.一种方法,其包括:将根据权利要求1所述的分子口服施用或局部应用于非人动物以防治体内寄生虫、体表寄生虫、或两者。

说明书全文

具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物

和方法

[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求于2017年6月28日提交的美国临时申请序列号62/525928的权益和优先权。将上面确定的申请的全部内容通过引用并入本申请中。

技术领域

[0003] 本公开涉及对节肢动物、软体动物门和线虫动物门中的有害生物具有杀有害生物效用的分子的领域,生产此类分子的方法,在此类方法中使用的中间体,含有此类分子的杀有害生物组合物,以及使用此类杀有害生物组合物对抗此类有害生物的方法。这些杀有害生物组合物可以例如用作杀蜱螨亚纲动物剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂、和杀线虫剂

背景技术

[0004] “许多最危险的人类疾病都是通过昆虫介体传播的”(Rivero等人)。“在历史上,疟疾、登革热、黄热病、鼠疫、丝虫病、虱传斑疹伤寒、锥虫病(trypanomiasis)、利什曼病、和其他介体传播的疾病在17世纪至20世纪初造成的人类疾病和死亡超过所有其他原因的总和”(Gubler)。介体传播的疾病占全球寄生虫和感染性疾病的约17%。仅疟疾每年就造成超过800,000人死亡,其中85%发生于五岁以下的儿童。每年有约5千万至约1亿例登革热病例。
每年还发生250,000至500,000例登革出血热(Matthews)。介体防治在感染性疾病的预防和防治中起着至关重要的作用。然而,在作为人类疾病的主要媒介的所有昆虫物种中都出现了对杀昆虫剂的抗性,包括对多种杀昆虫剂的抗性(Rivero等人)。最近,超过550种节肢动物物种已产生了对至少一种杀有害生物剂的抗性(Whalon等人)。此外,昆虫抗性的案例到目前为止继续在超过除草剂和杀真菌剂抗性的案例的数目(Sparks等人)。
[0005] 每年,昆虫、植物病原体、和杂草破坏了所有食品生产中的多于40%。尽管应用了杀有害生物剂并且使用了多种多样的非化学防治措施(诸如轮作)和生物防治措施,这种损失仍然发生。如果可以仅挽救此食物中的一部分,则可以将其用来养活世界上多于三十亿营养不良的人(Pimental)。
[0006] 植物寄生线虫是最普遍的有害生物之一,并且通常是最隐蔽且最昂贵的有害生物之一。据估计,可归因于线虫的损失为从发达国家的约9%至不发达国家的约15%。然而,在美国对35个州关于各种作物的调查指示,由线虫引起的损失高达25%(Nicol等人)。
[0007] 值得注意的是,腹足类(蛞蝓和蜗)是比其他节肢动物或线虫经济重要性低的有害生物,但在某些地方,它们可能大幅降低产率,严重影响收获产品的品质,并且传播人类、动物、和植物疾病。尽管仅几十种腹足类物种是严重的区域性有害生物,而少数物种是在全球范围上的重要有害生物。特别地,腹足类会影响多种多样的农业和园艺作物,诸如可耕地、牧场(pastoral)、和纤维作物;蔬菜;灌木和树木果实;药草;以及观赏植物(Speiser)。
[0008] 白蚁类对所有类型的私有结构和公共结构以及农业和林业资源造成损害。据估计,2005年,白蚁类每年在全球范围内造成超过500亿美元的损害(Korb)。
[0009] 因此,出于许多原因(包括上述那些),高昂(2010年估计每种杀有害生物剂约2.56亿美元)、耗时(每种杀有害生物剂平均约10年)并且困难地开发新杀有害生物剂的需求持续存在(美国植保协会(CropLife America))。
[0010] 本公开中引用的某些参考文献
[0011] CropLife America[美国植保协会],The Cost of New Agrochemical Product Discovery,Development&Registration,and Research&Development predictions for the Future[新农用化学品发现、开发和注册以及未来研究与开发预测的成本],2010。
[0012] Drewes,M.,Tietjen,K.,Sparks,T.C.,High-Throughput Screening in Agrochemical Research,Modern Methods in Crop Protection Research,Part I,
Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients[农业化学研究中的高通量筛选,作物保护研究中的现代方法,第I部分,用于设计和优化新活性成分的方法],由Jeschke,P.,Kramer,W.,Schirmer,U.,和Matthias W.编辑,第1-20页,2012。
[0013] Gubler,D.,Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem,Emerging Infectious Diseases[作为全球健康问题的复现的介体传播的疾病,新出现的感染性疾病],第4卷,第3号,第442-450页,1998。
[0014] Korb,J.,Termites,Current Biology[白蚁类,现代生物学],第17卷,第23号,2007。
[0015] Matthews,G.,Integrated Vector Management:Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases[综合的介体管理:防治疟疾介体和其他昆虫介体传播的疾病],第1章,第1页,2011。
[0016] Nicol,J.,Turner S.,Coyne,L.,den Nijs,L.,Hocksland,L.,Tahna-Maafi,Z.,Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Genetics of Plant-Nematode Interactions[当前对世界农业的线虫威胁,植物的基因组和分子遗传学-线虫相互作用],第21-43页,2011。
[0017] Pimental,D.,Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences[世界农业中的有害生物防治,农业科学]-第II卷,2009。
[0018] Rivero,A.,Vezilier,J.,Weill,M.,Read,A.,Gandon,S.,Insect Control of Vector-Borne Diseases:When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens[介体传播的疾病的昆虫防治:何时昆虫抗性成为问题?科学病原体公共图书馆],第6卷,第8期,第1-9页,2010。
[0019] Sparks T.C.,Nauen R.,IRAC:Mode of action classification and insecticide resistance management,Pesticide Biochemistry and Physiology(2014)available online 4 December 2014[IRAC:作用方式分类和杀昆虫剂抗性管理,杀有害生物剂生物化学和生理学(2014),可在线访问,2014年12月4日]。
[0020] Speiser,B.,Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management[杀软体动物剂,有害生物管理百科全书],第219章,第506-508页,2002。
[0021] Whalon,M.,Mota-Sanchez,D.,Hollingworth,R.,Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods[全球节肢动物的杀有害生物剂抗性的分析,节肢动物的全球杀有害生物剂抗性],第1章,第5-33页,2008。
[0022] 本公开中使用的定义
[0023] 这些定义中给出的实例通常不是穷举性的,并且不得解释为限制本公开。可以理解的是,取代基应相对于与其附接的特定分子遵从化学键合规则和空间相容性约束。这些定义仅用于本公开的目的。
[0024] 短语“活性成分”意指具有可用于防治有害生物的活性的材料和/或可用于帮助使其他材料具有较好的防治有害生物的活性的材料,此类材料的实例包括但不限于杀蜱螨亚纲动物剂、杀藻剂、拒食剂、杀剂、杀细菌剂、驱鸟剂、化学不育剂、杀真菌剂、除草剂安全剂、除草剂、昆虫引诱剂、驱昆虫剂、杀昆虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、植物激活剂、植物生长调节剂、杀啮齿动物剂、增效剂、和杀病毒剂(参见alanwood.net)。
[0025] 术语“烯基”意指由和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或直链的取代基,例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、和己烯基。
[0026] 术语“烯基基”意指进一步由碳-氧单键组成的烯基,例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
[0027] 术语“烷氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、和叔丁氧基。
[0028] 术语“烷基”意指由碳和氢组成的无环、饱和、支链或直链的取代基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、和叔丁基。
[0029] 术语“炔基”意指由碳和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳三键)、支链或直链的取代基,例如乙炔基、炔丙基、丁炔基、和戊炔基。
[0030] 术语“炔基氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的炔基,例如戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基、和辛炔基氧基。
[0031] 术语“芳基”意指由氢和碳组成的环状芳香族取代基,例如苯基、基、和联苯。
[0032] 术语“生物型杀有害生物剂”意指通常以与化学杀有害生物剂类似的方式应用的微生物类生物型有害生物防治剂。通常,它们是细菌防治剂,但也有真菌防治剂的实例,包括木霉属物种(Trichoderma spp)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一个熟知的生物型杀有害生物剂实例是芽孢杆菌属(Bacillus)物种,鳞翅目、鞘翅目、和双翅目细菌疾病。生物型杀有害生物剂包括基于昆虫病原真菌(例如,绿僵菌(Metrahizium anisopliae))、昆虫病原线虫(例如,夜蛾斯氏线虫(Steinernema feeliae))、和昆虫病原病毒(例如,苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella granulovirus))的产品。昆虫病原生物体的其他实例包括但不限于杆状病毒、原生动物、和微孢子虫。为了避免疑问,生物型杀有害生物剂是活性成分。
[0033] 术语“环烯基”意指由碳和氢组成的单环或多环不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基,例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基(四氢化萘)、六氢萘基、和八氢萘基。
[0034] 术语“环烯基氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的环烯基,例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、降冰片烯基氧基、和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
[0035] 术语“环烷基”意指由碳和氢组成的单环或多环饱和取代基,例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基、和十氢萘基。
[0036] 术语“环烷氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的环烷基,例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、降冰片基氧基、和二环[2.2.2]辛基氧基。
[0037] 术语“卤基”意指氟、氯、溴、和碘。
[0038] 术语“卤代烷氧基”意指进一步由从一至最大可能数目的相同或不同的卤基组成的烷氧基,例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、和五氟乙氧基。
[0039] 术语“卤代烷基”意指进一步由一至最大可能数目的相同或不同的卤基组成的烷基,例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基、和1,1,2,2-四氟乙基。
[0040] 术语“杂环基”意指可以是芳香族的、完全饱和的、或部分或完全不饱和的环状取代基,其中环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子,其中所述杂原子是氮、硫、或氧。实例是:
[0041] (1)芳香族杂环基取代基包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、和三唑基;
[0042] (2)完全饱和的杂环基取代基包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、和四氢吡喃基;
[0043] (3)部分或完全不饱和的杂环基取代基包括但不限于4,5-二氢-异噁唑基、4,5-二氢-噁唑基、4,5–二氢-1H-吡唑基、2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基、和1,2,3,4-四氢-喹啉基;以及
[0044] (4)杂环基的另外的实例包括以下:
[0045]
[0046] 硫杂环丁烷基硫杂环丁烷基-氧化物以及硫杂环丁烷基-二氧化物。
[0047] 术语“场所”意指有害生物正在生长、可能生长、或可能经过的栖息地、育种地、植物、种子土壤、材料、或环境。例如,场所可以是:作物、树木、果实、谷类、饲料物种、藤本植物、草皮、和/或观赏植物正在生长的地方;家畜居住的地方;建筑物的内部或外部表面(诸如储存谷物的地方);建筑物中使用的建筑材料(诸如浸渍木材);和建筑物周围的土壤。
[0048] 短语“MoA材料”意指具有如在IRAC MoA分类v.7.4(位于irac-online.org.)中指示的作用方式(“MoA”)的活性成分,其中描述了以下几组。这些MoA材料或活性成分中的一种或多种可以与本发明的化合物组合使用。
[0049] (1)乙酰胆酯酶(AChE)抑制剂,包括以下活性成分:高灭磷、铃威、涕灭威、甲基吡啶磷、谷硫磷-乙基、谷硫磷-甲基、恶虫威、丙硫克百威、丁威、丁酮砜威、硫线磷、西维因、卡巴呋喃、丁硫克百威、氯氧磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、内吸磷-S-甲基、二嗪农、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、仲丁威、倍硫磷、伐虫脒、噻唑膦、呋线威、庚烯磷、咪唑环磷、异柳磷、异丙威、O-(甲氧基基硫代-磷酰基)杨酸异丙酯、恶唑磷、拉松、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、速灭威、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、草氨酰、砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、残杀威、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁磷、杀虫威、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、唑蚜威、三唑磷、敌百虫、混杀威、蚜灭多、XMC、和灭杀威。
[0050] (2)GABA门控的氯离子通道拮抗剂,包括以下活性成分:氯丹、硫丹、乙虫腈和氟虫腈。
[0051] (3)钠离子通道调节剂,包括以下活性成分:氟丙菊酯、丙烯除虫菊酯、d-顺式-反式-丙烯除虫菊酯、d-反式-丙烯除虫菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯S-环戊烯基、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氯氟氰菊酯、γ-三氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯[(1R)-反式-异构体]、溴氰菊酯、右旋烯炔菊醋[(EZ)-(1R)-异构体]、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、噻嗯菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯[(1R)-反式-异构体]、炔丙菊酯、除虫菊酯(除虫菊)、苄呋菊脂、氟菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯、和四氟苯菊酯、和甲氧滴滴涕。
[0052] (4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,包括以下活性成分
[0053] (4A)啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪,
[0054] (4B)烟碱,
[0055] (4C)砜虫啶,
[0056] (4D)氟吡呋喃酮,
[0057] (4E)三氟苯嘧啶和dicloromezotiaz。
[0058] (5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,包括以下活性成分:乙基多杀菌素以及多杀菌素。
[0059] (6)氯离子通道激活剂,包括以下活性成分:阿巴美丁、埃玛菌素苯甲酸酯、雷皮菌素、和灭螨菌素。
[0060] (7)保幼激素模拟物,包括以下活性成分:烯虫乙酯、烯虫炔酯、甲氧普林、苯氧威、和蚊蝇醚。
[0061] (8)其他非特异性(多位点)抑制剂,包括以下活性成分:甲基溴、氯化苦、硫酰氟、砂、硼酸、八硼酸二钠、硼酸钠、偏硼酸钠、吐酒石、diazomet、和威百亩。
[0062] (9)弦音器官的调节剂,包括以下活性成分:吡蚜酮和氟啶虫酰胺。
[0063] (10)螨类生长抑制剂,包括以下活性成分:四螨嗪、噻螨酮、氟螨嗪、和乙螨唑。
[0064] (11)昆虫中肠膜微生物破坏剂,包括以下活性成分:苏金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis  subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus 
thuringiensis subsp.tenebrionenis)、Bt作物蛋白(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、和球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)。
[0065] (12)线粒体ATP合酶的抑制剂,包括以下活性成分:四氯杀螨砜、克螨特、三唑、三环锡、苯丁锡、和丁醚脲。
[0066] (13)经由破坏质子梯度而产生氧化磷酸化的解偶联剂,包括以下活性成分:溴虫腈、DNOC、和氟虫胺。
[0067] (14)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂,包括以下活性成分:杀虫磺、巴丹盐酸盐、杀虫环、和杀虫双。
[0068] (15)0型壳多糖生物合成抑制剂,包括以下活性成分:双三氟虫脲、定虫隆、除虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟脲、氟苯脲、和杀铃脲。
[0069] (16)1型壳多糖生物合成抑制剂,包括以下活性成分:噻嗪酮。
[0070] (17)双翅类昆虫蜕皮破坏者,包括以下活性成分:灭蝇胺。
[0071] (18)蜕皮激素受体激动剂,包括以下活性成分:环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、和虫酰肼。
[0072] (19)真蛸胺受体激动剂,包括以下活性成分:双甲脒。
[0073] (20)线粒体复合体III电子传递抑制剂,包括以下活性成分:氟蚁腙、灭螨醌、和嘧螨酯。
[0074] (21)线粒体复合体I电子传递抑制剂,包括以下活性成分:喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺、和鱼藤酮
[0075] (22)电压依赖型钠通道阻滞剂,包括以下活性成分:茚虫威和氰氟虫腙。
[0076] (23)乙酰CoA羧化酶的抑制剂:包括以下活性成分:螺螨酯、螺甲螨酯、和螺虫乙酯。
[0077] (24)线粒体复合体IV电子传递抑制剂,包括以下活性成分:磷化、磷化、膦、磷化锌、和氰化物。
[0078] (25)线粒体复合体II电子传递抑制剂,包括以下活性成分:腈吡螨酯、丁氟螨酯、和吡氟丁酰胺(pyflubumide),以及
[0079] (28)利阿诺定受体调节剂,包括以下活性成分:氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺、和氟虫双酰胺。
[0080] 在此版本的分类方案中未分配组26和27。另外,存在含有作用方式未知或不确定的活性成分的组UN。此组包括以下活性成分:印楝素、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、冰晶石、三氯杀螨醇、啶虫丙醚、和pyrifluquinazon。
[0081] 术语“有害生物”意指对人类或人类关注物(诸如农作物、食物、牲畜等)有害的生物体,其中所述生物体来自节肢动物门、软体动物门、或线虫。特别的实例是蚂蚁、蚜虫、臭虫(bed bug)、甲虫、蛀虫、毛毛虫、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、草蜢、蛆、大黄蜂、叶蝉科动物(jassids)、叶跳虫(leafhoppers)、虱、蝗虫、蛆虫、粉介壳虫、螨、飞蛾、线虫、盲蝽(plantbug)、飞虱(planthopper)、木虱、叶蜂、介壳虫、蠹虫、蛞蝓、蜗牛、蜘蛛、跳虫、椿象、综合纲、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂、粉虱和线虫。
[0082] 另外的实例是以下中的有害生物
[0083] (1)有螯肢亚门(Chelicerata)、多足亚门(Myriapoda)、和六足亚门(Hexapoda)。
[0084] (2)蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)、和昆虫纲(Insecta)。
[0085] (3)虱目(Order Anoplura)。特定属的非详尽列表包括但不限于:血虱属物种(Haematopinus spp.)、甲胁虱属物种(Hoplopleura spp.)、长颚虱属物种(Linognathus spp.)、人虱属物种(Pediculus spp.)、鳞虱属物种(Polyplax spp.)、管虱属物种
(Solenopotes spp.)、和新血虱属物种(Neohaematopinis spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、棘颚虱(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、人头虱(Pediculus humanus capitis)、人类体虱(Pediculus humanus humanus)、和耻阴虱(Pthirus pubis)。
[0086] (4)鞘翅目(Order Coleoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:三齿豆象属物种(Acanthoscelides spp.)、叩甲属物种(Agriotes spp.)、花象属物种(Anthonomus spp.)、长喙小象属物种(Apion spp.)、甘蔗金龟属物种(Apogonia spp.)、细长角象属物种(Araecerus spp.)、守瓜属物种(Aulacophora spp.)、豆象属物种(Bruchus spp.)、天牛属物种(Cerosterna spp.)、豆叶甲属物种(Cerotoma spp.)、龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)、凹胫跳甲属物种(Chaetocnema spp.)、叶甲属物种(Colaspis spp.)、Ctenicera spp.、象虫属物种(Curculio spp.)、方头甲属物种(Cyclocephala spp.)、根叶甲属物种(Diabrotica spp.)、竹蠹属物种(Dinoderus spp.)、角谷盗属物种(Gnathocerus spp.)、Hemicoelus spp.、Heterobostruchus spp.、叶象属物种(Hypera spp.)、齿小蠹属物种(Ips spp.)、粉蠹属物种(Lyctus spp.)、美洲叶甲属物种(Megascelis spp.)、菜花露尾甲属物种(Meligethes spp.)、Mezium spp.、褐蛛甲属物种(Niptus spp.)、喙象属物种(Otiorhynchus spp.)、短喙象属物种(Pantomorus spp.)、鳃角金龟属物种(Phyllophaga spp.)、条跳甲属物种(Phyllotreta spp.)、蛛甲属物种(Ptinus spp.)、根鳃金龟属物种(Rhizotrogus spp.)、Rhynchites spp.、隐颏象属物种(Rhynchophorus spp.)、小蠹属物种(Scolytus spp.)、尖隐喙象属物种(Sphenophorus spp.)、米象属物种(Sitophilus spp.)、拟步行虫属物种(Tenebrio spp.)、和拟谷盗属物种(Tribolium spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、米扁虫(Ahasverus advena)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、丽黄圆皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、黑皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、方颈扁甲(Cathartus quadricollis)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus 
assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、旋梯宽胸金针虫(Conoderus scalaris)、密点宽胸金针虫(Conoderus stigmosus)、李象(Conotrachelus nenuphar)、绿花金龟
(Cotinis nitida)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、剪叶象甲(Deporaus 
marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、培塔窃蠢(Euvrilletta peltata)、蛀茎象甲
(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、灰头叩甲(Limonius canus)、福克金龟(Liogenys fuscus)、苏图金龟(Liogenys suturalis)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、暹罗谷盗(Lophocateres pusillus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、马克拉皮乔利特(Maecolaspis joliveti)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha melolontha)、赤足椰虫甲(Necrobia rufipes)、短筒天牛(Oberea brevis)、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟
(Oryctes rhinoceros)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、苏里南锯谷盗
(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、六月鳃角金龟(Phyllophaga cuyabana)、矮胖木蛀虫(Polycaon stoutti)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzopertha dominica)、条纹根瘤象(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象
(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗
(Tribolium confusum)、谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogoderma 
variabile)、红毛窃蠹(Xestobium  rufovillosum)、和玉米距步甲(Zabrus 
tenebrioides)。
[0087] (5)革翅目(Order Dermaptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:欧洲球螋(Forficula auricularia)。
[0088] (6)蜚蠊目(Order Blattaria)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:德国小蠊(Blattella germanica)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、樱桃红蜚蠊(Blatta lateralis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta 
pennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta 
australasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
[0089] (7)双翅目(Order Diptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:伊蚊属物种(Aedes spp.)、潜蝇属物种(Agromyza spp.)、按实蝇属物种(Anastrepha spp.)、疟蚊属物种(Anopheles spp.)、果实蝇属物种(Bactrocera spp.)、蜡实蝇属物种(Ceratitis spp.)、斑虻属物种(Chrysops spp.)、锥蝇属物种(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属物种(Contarinia spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、库蠓属物种(Culicoides spp.)、叶瘿蚊属物种(Dasineura spp.)、地种蝇属物种(Delia spp.)、果蝇属物种(Drosophila spp.)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、种蝇属物种(Hylemya spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、草种蝇属物种(Phorbia spp.)、粉蝇属物种(Pollenia spp.)、毛蠓属物种(Psychoda spp.)、蚋属物种(Simulium spp.)、虻属物种(Tabanus spp.)和大蚊属物种(Tipula spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、西印度按实蝇(Anastrepha obliqua)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera 
zonata)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia  perseae、东方臂蝇(Haematobia 
irritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativa)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、普通家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、酪蝇(Piophila casei)、胡萝卜蝇(Psila rosae)、樱桃绕果实蝇
(Rhagoletis cerasi)、苹果果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
[0090] (8)半翅目(Order Hemiptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:球蚜属物种(Adelges spp.)、白轮盾介壳虫属物种(Aulacaspis spp.)、沫蝉属物种(Aphrophora spp.)、蚜属物种(Aphis spp.)、小粉虱属物种(Bemisia spp.)、蜡介壳虫属物种(Ceroplastes spp.)、盾介壳虫属物种(Chionaspis spp.)、褐圆盾介壳虫属物种
(Chrysomphalus spp.)、软介壳虫属物种(Coccus spp.)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、美洲蝽属物种(Euschistus spp.)、牡蛎介壳虫属物种(Lepidosaphesspp.)、蝽属物种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属物种(Lygus spp.)、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属物种(Nezara spp.)、褐飞虱属物种
(Nilaparvata spp.)、长沫蝉属物种(Philaenus spp.)、植盲蝽属物种(Phytocoris 
spp.)、璧蝽属物种(Piezodorusspp.)、臀纹粉介壳虫属物种(Planococcus spp.)、粉介壳虫属物种(Pseudococcus spp.)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔介壳虫属物种(Saissetia spp.)、彩斑蚜属物种(Therioaphis spp.)、龟纹蜡介壳虫属物种(Toumeyella spp.)、桔蚜属物种(Toxoptera spp.)、粉虱属物种(Trialeurodes spp.)、锥蝽属物种(Triatoma spp.)和矢尖介壳虫属物种(Unaspis spp.)。特定属的非详尽列表包括但不限于:喜绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、欧洲甘蓝粉虱
(Aleyrodes  proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus  dispersus)、软毛粉虱
(Aleurothrixusfloccosus)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红园介壳虫(Aonidiellaaurantii)、豆卫矛蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、马铃薯尖翅木虱(Bactericera cockerelli)、黄星菘蝽(Bagrada hilaris)、叶粉虱(Bemisia 
argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、多毛长蝽(Blissus leucopterus)、槭姬缘蝽(Boisea trivittata)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、水稻粉红粉介壳虫(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木虱(Cacopsylla pyri)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)、马铃薯盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡介壳虫(Ceroplastes rubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、桔软蜡蚧
(Coccus pseudomagnoliarum)、法思图盲蝽(Dagbertus fasciatus)、绿腹椿象(Dichelops furcatus)、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercussuturellus)、埃德萨美邦达(Edessa meditabunda)、假眼小绿叶蝉(Empoasca vitis)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、葡萄叶星斑叶蝉(Erythroneura elegantula)、莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura)、斑点美洲蝽(Euschistus conspersus)、希罗美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus 
servus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis 
theivora)、吹绵介壳虫(Icerya purchasi)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)、小绿叶蝉(Jacobiasca formosana)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、水土坚蚧(Lecanium corni)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉介壳虫(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜
(Macrosiphum rosae)、二叉叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)、覆盆子沫蝉(Mahanarva frimbiolata)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、麦无网长管蚜(Metopolophium 
dirhodum)、长角缘蝽(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉(Nephotettix  cincticeps)、长盲蝽(Neurocolpus 
longirostris)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、木瓜粉蚧(Paracoccus marginatus)、马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli)、糠片盾介壳虫
(Parlatoria pergandii)、黑片盾介壳虫(Parlatoria ziziphi)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球介壳虫(Physokermes piceae)、加洲植盲蝽(Phytocoris californicus)、亲缘植盲蝽(Phytocoris relativus)、吉尔德璧蝽(Piezodorus guildinii)、橘臀纹粉蚧(Planococcus citri)、无花果臀纹粉蚧
(Planococcus ficus)、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、越橘盲蝽(Psallus 
vaccinicola)、鳄梨网蝽(Pseudacysta perseae)、菠萝粉介壳虫(Pseudococcus 
brevipes)、梨圆盾介壳虫(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橄榄黑盔介壳虫(Saissetia oleae)、栗盾蝽(Scaptocoriscastanea)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion 
avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖介壳虫(Unaspis yanonensis)和恩特那叶蝉(Zulia entrerriana)。
[0091] (9)膜翅目(Order Hymenoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:顶切叶蚁属物种(Acromyrmex spp.)、美洲切叶蚁属物种(Atta spp.)、弓背蚁属物种(Camponotus spp.)、松叶蜂属物种(Diprion spp.)、长黄胡蜂属物种(Dolichovespula spp.)、蚁属物种(Formica spp.)、小家蚁属物种(Monomorium spp.)、新松叶蜂属物种(Neodiprion spp.)、立毛蚁属物种(Paratrechina spp.)、大头蚁属物种(Pheidole spp.)、收获蚁属物种(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属物种(Polistes spp.)、火蚁属物种(Solenopsis spp.)、狡臭蚁属物种(Technomyrmex spp.)、铺道蚁属物种(Tetramorium spp.)、黄胡蜂属物种(Vespula spp.)、胡蜂属物种(Vespa spp.)和木蜂属物种(Xylocopa spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、德州切叶蚁(Atta texana)、梨樱叶蜂(Caliroa cerasi)、美洲榆叶蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹臭蚁(Iridomyrmex humilis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、东非蜜蜂(Mellifera Scutellata)、小黑蚁(Monomorium minimum)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、欧洲新松叶蜂(Neodiprion sertifer)、红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、贼蚁
(Solenopsis molesta)、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、酸臭蚁(Tapinoma sessile)和小火蚁(Wasmannia auropunctata)。
[0092] (10)等翅目(Order Isoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:乳白蚁属物种(Coptotermes spp.)、角象白蚁属物种(Cornitermes spp.)、堆砂白蚁属物种(Cryptotermes spp.)、异白蚁属物种(Heterotermes spp.)、木白蚁属物种(Kalotermes spp.)、楹白蚁属物种(Incisitermes spp.)、大白蚁属物种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属物种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属物种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属物种(Procornitermes spp.)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属物种
(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属物种(Zootermopsis spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:大家白蚁(Coptotermes curvignathus)、大唇乳白蚁(Coptotermes frenchi)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、格斯特家白蚁(Coptotermes 
gestroi)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、金色异白蚁(Heterotermes aureus)、甘蔗白蚁(Heterotermes  tenuis)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、斯氏楹白蚁
(Incisitermes snyderi)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、具角象白蚁(Nasutitermes corniger)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、根土白蚁(Odontotermes obesus)、班努斯散白蚁(Reticulitermes  banyulensis)、格拉塞散白蚁(Reticulitermes 
grassei)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、哈根散白蚁(Reticulitermes 
hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermes 
santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
[0093] (11)鳞翅目(Order Lepidoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:卷叶蛾属物种(Adoxophyes spp.)、地老虎属物种(Agrotis spp.)、带卷蛾属物种(Argyrotaenia spp.)、卷叶蛾属物种(Cacoecia spp.)、丽细蛾属物种(Caloptilia spp.)、水稻螟虫属物种(Chilo spp.)、锞纹夜蛾属物种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属物种(Colias spp.)、草螟属物种(Crambus spp.)、绢野螟属物种(Diaphania spp.)、螟属物种(Diatraea spp.)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)、尺蠖蛾属物种(Epimecis spp.)、脏切夜蛾属物种(Feltia spp.)、角剑夜蛾属物种(Gortyna spp.)、铃夜蛾属物种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)、根蠹属物种(Indarbela spp.)、潜夜细蛾属物种(Lithocolletis spp.)、切根虫属物种(Loxagrotis spp.)、天幕毛虫属物种(Malacosoma spp.)、谷蛾属物种(Nemapogon spp.)、疆夜蛾属物种(Peridroma spp.)、小潜细蛾属物种(Phyllonorycter spp.)、粘虫属物种(Pseudaletia spp.)、菜蛾属物种(Plutella spp.)、蛀茎夜蛾属物种(Sesamia spp.)、夜盗蛾属物种(Spoaoptera spp.)、透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)和巢蛾属物种(Yponomeuta spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹叶蛾(Alabama argillacea)、鳄梨楔卷蛾(Amorbia cuneana)、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、棕斑灰蛾(Anacamptodesdefectaria)、桃条麦蛾(Anarsia lineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树黄卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黄卷蛾(Archipsrosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽马纹夜蛾(Autographa gamma)、苹果小卷叶蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)、蔷薇斜条卷叶蛾(Choristoneura rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可细蛾(Conopomorpha cramerella)、米蛾(Corcyracephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、胡桃小卷蛾(Cydia caryana)、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia 
pomonella)、荨麻毛虫(Darna diducta)、黄瓜绢野螟(Diaphanianitidalis)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米螟(Diatraeagrandiosella)、埃和钻夜蛾(Earias insulana)、翠纹钻夜蛾(Earias vittella)、橙色小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella)、菜豆小卷蛾(Epinotia 
aporema)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、盐泽灯蛾(Estigmene acrea)、葡萄螟蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、大蜡螟(Galleria mellonella)、东方果实蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、美洲烟叶蛾(Heliothis  virescens)、菜螟(Hellula  undalis)、番茄蠹蛾(Keiferia 
lycopersicella)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡点潜蛾(Leucoptera 
coffeella)、旋纹潜蛾(Leucopteramalifoliella)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、窄翅潜叶蛾
(Lyonetia clerkella)、油棕榈结草虫(Mahasena corbetti)、甘蓝夜蛾(Mamestra 
brassicae)、烟草天蛾(Manduca sexta)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、秘夜蛾粘虫(Mythimna unipuncta)、番茄草螟蛾(Neoleucinodes elegantalis)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、欧洲玉米螟
(Ostrinia nubilalis)、Oxydiavesulia、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃虫(Pectinophora 
gossypiella)、豆杂角夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera 
coffeella)、马铃薯茎蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、苹果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、浆果小卷蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、一星粘虫(Pseudaletia 
unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、茎螟(Sesamia nonagrioides)、荨麻毛虫(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷叶蛾
(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、亚热带粘虫(Spodoptera eridania)、菠萝钻心虫(Thecla basilides)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzea pyrina)。
[0094] (12)食毛目(Order Mallophaga)。特定属的非详尽列表包括但不限于:细鹅虱属物种(Anaticola spp.)、牛毛虱属物种(Bovicola spp.)、大火鸡虱属物种(Chelopistes spp.)、鸡角羽虱属物种(Goniodes spp.)、鸡虱属物种(Menacanthus spp.)和犬毛虱属物种(Trichodectes spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、大火鸡虱(Chelopistes meleagridis)、鸡角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雏鸡羽虱(Menacanthus stramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes 
canis)。
[0095] (13)直翅目(Order Orthoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:黑蝗属物种(Melanoplus spp.)和树螽属物种(Pterophylla spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩门虫斯(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、南方蝼蛄(Gryllotalpa australis)、黑短蝼蛄(Gryllotalpa brachyptera)、欧洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta 
migratoria)、角翅虫斯(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾灌丛树虫(Scudderia furcata)。
[0096] (14)啮虫目(Order Psocoptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:无色书虱(Liposcelis decolor)、嗜虫书虱(Liposcelis entomophila)、Lachesill aquercus和Trogium pulsatorium。
[0097] (15)蚤目(Order Siphonaptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角叶蚤(Ceratophyllus niger)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulex 
irritans)。
[0098] (16)缨翅目(Order Thysanoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于:巢针蓟马属物种(Caliothrips spp.)、花蓟马属物种(Frankliniella spp.)、硬蓟马属物种(Scirtothrips spp.)和蓟马属物种(Thrips spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:双刺花蓟马(Frankliniella bispinosa)、烟草褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、玉米蓟马(Frankliniella  williamsi)、温室蓟马
(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、柑桔硬蓟马(Scirtothrips  citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、锤角带蓟马
(Taeniothrips rhopalantennalis)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马
(Thrips tabaci)。
[0099] (17)缨尾目(Order Thysanura)。特定属的非详尽列表包括但不限于:衣鱼属物种(Lepisma spp.)和灶衣鱼属物种(Thermobia spp.)。
[0100] (18)蜱螨目(Order Acarina)。特定属的非详尽列表包括但不限于:刺皮节蜱属物种(Aculops spp.)、锐缘蜱属物种(Argus spp.)、牛壁虱属物种(Boophilus spp.)、蠕形螨属物种(Demodex spp.)、革蜱属物种(Dermacentor spp.)、上瘿螨属物种(Epitimerus spp.)、节蜱属物种(Eriophyes spp.)、硬蜱属物种(Ixodes spp.)、赤叶螨属物种(Oligonychus spp.)、全爪螨属物种(Panonychus spp.)、扇头蜱属物种(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属物种(Tetranychus spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:气管螨(Acarapis woodi)、粗脚粉螨(Acarus siro)、芒果瘿螨(Aceria mangiferae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、柑橘刺瘿螨(Aculus pelekassi)、苹刺瘿螨(Aculus 
schlechtendali)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、卵形短须螨(Brevipalpus 
obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、变异矩头蜱(Dermacentor 
variabilis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、吸血异脂刺螨(Liponyssoides sanguineus)、猫背肛螨(Notoedres cati)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、柏氏禽刺螨
(Ornithonyssus bacoti)、橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果红蜘蛛(Panonychus 
ulmi)、柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多食跗线螨(Polyphagotarsonemus 
latus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥螨(Sarcoptesscabiei)、鳄梨顶冠节蜱(Tegolophus perseaflorae)、棉叶螨(Tetranychus urticae)、长食酪螨(Tyrophagus longior)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
[0101] (19)蜘蛛目(Order Araneae)。特定属的非详尽列表包括但不限于:平甲蛛属物种(Loxosceles spp.)、寇蛛属物种(Latrodectus spp.)和澳毒蜘蛛属物种(Atrax spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:裼皮斜蛛(Loxosceles reclusa)、红斑寇蛛(Latrodectus mactans)和悉尼漏斗网蜘蛛(Atrax robustus)。
[0102] (20)综合纲(Class Symphyla)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:白松虫(Scutigerella immaculata)。
[0103] (21)弹尾亚纲(Subclass Collembola)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:庭园圆跳虫(Bourletiella hortensis)、武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、嗜粪棘跳虫(Onychiurus fimetarius)和绿圆跳虫(Sminthurus viridis)。
[0104] (22)线虫动物门(Phylum Nematoda)。特定属的非详尽列表包括但不限于:刺线虫属物种(Belonolaimus spp.)、小环线虫属物种(Criconemella spp.)、茎线虫属物种(Ditylenchus spp.)、球胞囊线虫属物种(Globodera spp.)、孢囊线虫属物种(Heterodera spp.)、潜根线虫属物种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属物种(Hoplolaimus spp.)、根瘤线虫属物种(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属物种(Pratylenchus spp.)和内侵线虫属物种(Radopholus spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne  javanica)、盘尾丝虫(Onchocerca  volvulus)、穿刺短体线虫
(Pratylenchus penetrans)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和肾形线虫
(Rotylenchulus reniformis)。
[0105] (23)软体动物门(Phylum Mollusca)。特定物种的非详尽列表包括但不限于:散布大蜗牛(Cornu aspersum)、网纹野蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黄蛞蝓(Limax flavus)、温室蛞蝓(Milax gagates)和福寿螺(Pomacea canaliculata)。
[0106] 特别优选的要防治的有害生物组是取食汁液的有害生物。取食汁液的有害生物通常具有刺穿和/或吸吮式口器并且以植物的汁液和内部植物组织为食。农业上特别关注的取食汁液的有害生物的实例包括但不限于蚜虫、叶跳虫、飞蛾、介壳虫、蓟马、木虱、粉介壳虫、椿象和粉虱。具有农业上关注的取食汁液的有害生物的目的具体实例包括但不限于虱目和半翅目。农业上关注的半翅目的具体实例包括但不限于白轮盾介壳虫属物种、沫蝉属物种、蚜属物种、小粉虱属物种、软介壳虫属物种、美洲蝽属物种、草盲蝽属物种、长管蚜属物种、稻绿蝽属物种和缢管蚜属物种。
[0107] 另一个特别优选的要防治的有害生物组是咀嚼有害生物。咀嚼有害生物通常具有允许其咀嚼包括根、茎、叶、芽、和生殖组织(包括但不限于花、果实、和种子)的植物组织的口器。农业上特别关注的咀嚼有害生物的实例包括但不限于毛毛虫、甲虫、草蜢、和蝗虫。具有农业上关注的咀嚼有害生物的目的具体实例包括但不限于鞘翅目和鳞翅目。农业上关注的鞘翅目的具体实例包括但不限于花象属物种、豆叶甲属物种、凹胫跳甲属物种、叶甲属物种、方头甲属物种、根叶甲属物种、叶象属物种、鳃角金龟属物种、条跳甲属物种、尖隐喙象属物种、米象属物种。
[0108] 短语“杀有害生物有效量”意指对有害生物实现可观测的作用所需的杀有害生物剂的量,所述作用例坏死、死亡、阻滞、预防、消除、摧毁、或在其他方面减少有害生物在场所作用中的出现和/或活动的。此可在有害生物群体从场所被驱逐、有害生物在场所中或周围丧失能、和/或有害生物在场所作用中或周围被根除时出现。当然,可出现这些作用的组合。通常,有害生物群体、活动、或两者希想地减少超过五十百分比、优选地超过90百分比、并且最优选地超过99百分比。通常,出于农业目的的杀有害生物有效量为约0.0001克/公顷至约5000克/公顷、优选约0.0001克/公顷至约500克/公顷、并且其甚至更优选为约0.0001克/公顷至约50克/公顷。

具体实施方式

[0109] 此文件公开了式一的分子
[0110]
[0111] 其中:
[0112] (A)Ar1选自由以下各项组成的组:呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、或噻吩基,
[0113] 其中每个呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、和噻吩基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、x y x yC(O)-NR R、(C1-C8)烷基-NR R、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
[0114] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
[0115] (B)Het是含有一个或多个独立地选自氮、硫、或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,并且其中Ar1和Ar2彼此不是邻位的,但可以是间位或对位的,例如,对于五元环,它们是1,3的,并且对于6元环,它们是1,3或1,4的,
[0116] 其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)x y x y卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NR R、(C1-C8)烷基-NRR 、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C68烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
[0117] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
[0118] (C)L1选自由以下各项组成的组:O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、O-(C1-C8)卤代烷基、O-(C3-C8)环烷基、O-(C1-C8)卤代烷氧基、O-(C2-C8)烯基、和O-(C2-C8)炔基,
[0119] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、和(C2-C8)炔基;
[0120] (D)Ar2选自由以下各项组成的组:呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、或噻吩基,并且其中Het和L1彼此不是邻位的,但可以是间位或对位的,例如,对于五元环,它们是1,3的,并且对于6元环,它们是1,3或1,4的,
[0121] 其中每个呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、和噻吩基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
[0122] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
[0123] (E)R15选自由以下各项组成的组:H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、x y x y(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-NR R 、C(O)-苯基、(C1-C8)烷基-NRR 、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基,
[0124] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
[0125] (F)Q1选自由O和S组成的组;
[0126] (G)Q2选自由O和S组成的组;
[0127] (H)R16选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、C(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-NRxRy、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-Nx x x(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基(N(R)-C(O)O-(C1-C8)烷基)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-NRxRy、(C1-C8)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
[0128] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基)、苯基、苯氧基、Si((C1-C8)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-1);
[0129] (I)R17选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、C(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-x y xOC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-NR R 、(C1-C8)烷基-C(O)-N(R)(C1-C8)烷基-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(NRxRy)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-NRxRy、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C8)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基)-C(O)OH、(C1-C8)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8)烷基-OC(O)-(C1-C8)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-NRxRy、(C1-C8)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
[0130] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、苯氧基、Si((C1-C8)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-1);
[0131] (J)L2选自由以下各项组成的组:(C3-C8)环烷基、苯基、(C3-C12)环烯基(例如四氢萘基或四氢化萘)、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C8)烷基-O-苯基、(C2-C8)烯基-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8)烷基-(Het-1)、和(C1-C8)烷基-O-(Het-1),
[0132] 其中每个烷基、环烷基、烯基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选x y自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRR、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C1-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、O-(C1-C8)烷基、S-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、苯氧基、和(Het-1);
[0133] (K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起形成可以进一步含有一个或多个选自由氮、硫、和氧组成的组的杂原子的4至7元饱和或不饱和杂环,
[0134] 其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由氧代、R18、和R19组成的组的取代基取代,
[0135] 其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、氧代、硫代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和(Het-1);
[0136] (L)Rx和Ry各自独立地选自由以下各项组成的组:H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、和苯基,
[0137] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和(Het-1);
[0138] (M)(Het-1)是含有一个或多个独立地选自由氮、硫、或氧组成的组的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,
[0139] 其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)x y x y卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NR R、(C1-C8)烷基-NRR 、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基,
[0140] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(O)n-(C1-C8)烷基、S(O)n-(C1-C8)卤代烷基、OSO2-(C1-C8)烷基、OSO2-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C8)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C8)烷基、C(O)O-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)卤代烷基、C(O)O-(C1-C8)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C8)烯基、C(O)O-(C2-C8)烯基、(C1-C8)烷基-O-(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-S(O)n-(C1-C8)烷基、C(O)-(C1-C8)烷基-C(O)O-(C1-C8)烷基、苯基、和苯氧基;
[0141] (N)n各自独立地是0、1、或2;以及
[0142] 所述式一的分子的N-氧化物,农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、晶体多晶型物、同位素、拆分的立体异构体、和互变异构体。
[0143] 所述式一的分子可以不同的几何或光学异构体或不同的互变异构形式存在。可以存在一个或多个手性中心,在这种情况下,式一的分子可以纯对映异构体、对映异构体混合物、纯非对映异构体或非对映异构体混合物的形式存在。本领域技术人员将理解,一种立体异构体可以比其他立体异构体更具活性。单独的立体异构体可以通过已知的选择性合成程序、通过使用拆分的起始材料的常规合成程序、或通过常规拆分程序获得。所述分子中可以存在双键,在这种情况下,式一化合物可以单一几何异构体(顺式或反式,E或Z)或几何异构体(顺式和反式,E和Z)的混合物的形式存在。可以存在互变异构中心。本公开涵盖所有此类异构体、互变异构体、和其呈所有比例的混合物。为清楚起见,本公开中公开的结构可以仅以一种几何形式绘制,但旨在表示所述分子的所有几何形式。
[0144] 在另一个实施例中,Ar1是(1a)
[0145]
[0146] 其中R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地选自由H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、和(C1-C6)卤代烷氧基组成的组。
[0147] 在另一个实施例中:
[0148] (1)R1、R2、R4、和R5各自独立地是H;并且
[0149] (2)R3是(C1-C4)卤代烷氧基。
[0150] 此实施例可以与Het、L1、Ar2、R15、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0151] 在另一个实施例中,Ar1是(1a),其中R3是OCF3。此实施例可以与R1、R2、R4、R5、Het、L1、Ar2、R15、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0152] 在另一个实施例中,Het是(1b)
[0153]
[0154] 其中R6是H。此实施例可以与Ar1、L1、Ar2、R15、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0155] 当L1具有末端氧原子时,所述氧原子与Ar2基团连接。例如,L1是-O-CH2-,如表1所列的化合物F1所示,其中氧原子与Ar2基团连接。
[0156] 在另一个实施例中,L1是
[0157]
[0158] 其中R7、R8、R9、和R10各自独立地选自由H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基组成的组。
[0159] 在另一个实施例中,R8和R10各自独立地是H。此实施例可以与Ar1、Het、Ar2、R15、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0160] 在另一个实施例中,Ar2是(1e)
[0161]
[0162] 其中:
[0163] (1)X1选自由N和CR13组成的组,
[0164] (2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
[0165] (3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、苯基、(C1-C6)烷氧基、和(C1-C6)卤代烷氧基。
[0166] 在另一个实施例中:
[0167] (1)R11和R12各自独立地是H或F;
[0168] (2)X1是N或CR13,其中R13是H、F、Cl、(C1-C4)烷基、或(C1-C4)烷氧基;并且[0169] (3)X2是N或CR14,其中R14是H、F、Cl、或(C1-C4)烷氧基。
[0170] 此实施例可以与Ar1、Het、L1、R15、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0171] 在另一个实施例中,Ar2是(1e),其中R13是CH3或OCH3。此实施例可以与Ar1、Het、L1、R11、R12、X2、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0172] 在另一个实施例中,Ar2是(1e),其中R14是OCH3。此实施例可以与Ar1、Het、L1、R11、12 1 1 2 16 17 2
R 、X、Q、Q、R 、R 、和L的其他实施例组合使用。
[0173] 在另一个实施例中,R15是H、(C1-C6)烷基或(C2-C6)烯基,其中所述烷基任选地被(C3-C6)环烷基或(C1-C6)烷氧基取代。
[0174] 在另一个实施例中,R15是H。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、Q1、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0175] 在另一个实施例中,Q1是O。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、R15、Q2、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0176] 在另一个实施例中,Q2是S。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、R15、Q1、R16、R17、和L2的其他实施例组合使用。
[0177] 在另一个实施例中,L2是(1f)
[0178]
[0179] 其中,R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、苯基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、C(O)O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)20 21
烷基-S-(C1-C6)烷基,并且任选地R 和R 一起形成(C3-C8)环烷基。
[0180] 在另一个实施例中:
[0181] (1)R20是F、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷20 21
基,或任选地R 和R 一起形成(C3-C8)环烷基;
[0182] (2)R21是H或任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基;
[0183] (3)R22是H、F、C(O)O-(C1-C4)烷基、或(C1-C4)烷氧基;
[0184] (4)R23是H、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、或(C1-C4)烷基;并且
[0185] (5)R24是H或(C1-C4)烷基。
[0186] 此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、R15、Q1、Q2、R16、和R17的其他实施例组合使用。
[0187] 在另一个实施例中,L2是(1f),其中R20是CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2OCH3、CH(CH3)SCH3、或CH(CH3)OCH3。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、Q1、Q2、R16、R17、R21、R22、R23、和R24的其他实施例组合使用。
[0188] 在另一个实施例中,L2是(1f),其中R23是CH3。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、Q1、Q2、R16、R17、R20、R21、R22、和R24的其他实施例组合使用。
[0189] 在另一个实施例中,R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起是(1g)
[0190]
[0191] 其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NRxRy、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、苯基、和氧代。
[0192] 在另一个实施例中,R18和R19各自独立地是H。此实施例可以与Ar1、Het、L1、Ar2、R15、Q1、和L2的其他实施例组合使用。
[0193] 在另一个实施例中。
[0194] (A)Ar1是(1a)
[0195]
[0196] 其中R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、x y x yOSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRR 、(C1-C4)烷基-NRR 、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
[0197] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、x y x yOSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRR 、(C1-C4)烷基-NRR 、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
[0198] (B)Het是(1b)
[0199]
[0200] 其中R6选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
[0201] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
[0202] (C)L1是
[0203]
[0204] 其中R7、R8、R9、和R10各自独立地选自由以下各项组成的组:H、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、和(C2-C6)炔基;
[0205] (D)Ar2是(1e)
[0206]
[0207] 其中:
[0208] (1)X1选自由N和CR13组成的组,
[0209] (2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
[0210] (3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
[0211] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
[0212] (E)R15选自由以下各项组成的组:H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-NRxRy、C(O)-苯基、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基,
[0213] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;
[0214] (F)Q1选自由O和S组成的组;
[0215] (G)Q2选自由O和S组成的组;
[0216] (H)R16选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、C(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基苯基、(C1-C4)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(NRxRy)-C(O)x x y xOH、(C1-C4)烷基-C(O)-N(R)(C1-C4)烷基-NR R、(C1-C4)烷基-C(O)-N(R)(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C4)烷基-O-(Het-1),
[0217] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基)、苯基、苯氧基、Si((C1-C4)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-1);
[0218] (I)R17选自由以下各项组成的组:(K)、H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、C(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基苯基、(C1-C4)烷基-O-苯基、C(O)-(Het-1)、(Het-1)、(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(NRxRy)-C(O)x x y xOH、(C1-C4)烷基-C(O)-N(R)(C1-C4)烷基-NR R、(C1-C4)烷基-C(O)-N(R)(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-C(O)-N(Rx)(C1-C4)烷基(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基)-C(O)OH、(C1-C4)烷基-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷基-OC(O)-(Het-1)、(C1-C4)烷基-OC(O)-(C1-C4)烷基-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-NRxRy、(C1-C4)烷基-S(O)n-(Het-1)、和(C1-C4)烷基-O-(Het-1),
[0219] 其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、和(Het-1)可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)OH、Cx y x y(O)-NRR、(C1-C4)烷基-NR R、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、Si((C1-C4)烷基)3、S(O)n-NRxRy、和(Het-1);
[0220] (J)L2是(1f)
[0221]
[0222] 其中R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、O-(C1-C4)烷基、S-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、(Het-1),并且任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基,
[0223] 其中每个烷基、环烷基、烯基、苯基、和(Het-1)取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、O-(C1-C4)烷基、S-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、和(Het-1);
[0224] (K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起是(1g)
[0225]
[0226] 其中R18和R19各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、硫代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和(Het-1);
[0227] (L)Rx和Ry各自独立地选自由以下各项组成的组:H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、和苯基,
[0228] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、和苯基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)H、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和(Het-1);
[0229] (M)(Het-1)是含有一个或多个独立地选自由氮、硫、或氧组成的组的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环,
[0230] 其中每个杂环可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基,
[0231] 其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基取代基可以任选地被一个或多个独立地选自由以下各项组成的组的取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、S(O)n-(C1-C4)烷基、S(O)n-(C1-C4)卤代烷基、OSO2-(C1-C4)烷基、OSO2-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-NRxRy、(C1-C4)烷基-NRxRy、C(O)-(C1-C4)烷基、C(O)O-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)卤代烷基、C(O)O-(C1-C4)卤代烷基、C(O)-(C3-C8)环烷基、C(O)O-(C3-C8)环烷基、C(O)-(C2-C6)烯基、C(O)O-(C2-C6)烯基、(C1-C4)烷基-O-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基-S(O)n-(C1-C4)烷基、C(O)-(C1-C4)烷基-C(O)O-(C1-C4)烷基、苯基、和苯氧基;并且
[0232] (N)n各自独立地是0、1、或2。
[0233] 在另一个实施例中
[0234] (A)Ar1是(1a)
[0235]
[0236] 其中R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地选自由H、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
[0237] (B)Het是(1b)
[0238]
[0239] 其中R6是H;
[0240] (C)L1是
[0241]
[0242] 其中R8和R10各自独立地选自由H、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
[0243] (D)Ar2是(1e)
[0244]
[0245] 其中:
[0246] (1)X1选自由N和CR13组成的组,
[0247] (2)X2选自由N和CR14组成的组,并且
[0248] (3)R11、R12、R13、和R14各自独立地选自由H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OC2H5、和OC2F5组成的组;
[0249] (E)R15是H或CH3;
[0250] (F)Q1是O;
[0251] (G)Q2是S;
[0252] (H)R16是(K);
[0253] (I)R17是(K);
[0254] (J)L2是(1f)
[0255]
[0256] 其中R20、R21、R22、R23、和R24各自独立地选自由以下各项组成的组:H、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CH2CH3、OCH2CH3、CH2CH2CH3、OCH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、OCH(CH3)2、CH2OCH3、CH(CH3)OCH3、CH(CH3)SCH3、CF3、OCF3、CH2CF3、OCH2CF3、CF2CH3、OCF2CH3、CF2CF3、OCF2CF3、CH2CH2CF3、OCH2CH2CF3、CF2CF2CH3、OCF2CF2CH3、CF2CF2CF3、OCF2CF2CF3、CF(CF3)2、OCF(CF3)2、CF2OCF3、CF(CF3)OCF3,并且任选地R20和R21一起形成(C3-C8)环烷基;并且
[0257] (K)R16和R17与Cx(Q2)(Nx)一起是(1g)
[0258]
[0259] 其中R18和R19各自独立地选自由H、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、OCF3、NH2、和NO2组成的组。
[0260] 硫代缩二脲的制备
[0261] 本文公开的硫代缩二脲由相应的异氰酸酯Ar1-Het-Ar2-L1-NCO(1-2)制备。通常,不分离这些异氰酸酯,而是其由合适的前体原位产生并且直接用于制备硫代缩二脲。一种此类合适的前体是胺(1-1),可以通过在混合溶剂体系诸如二氯甲烷和水或乙醚和水中在碱诸如碳酸氢钠或三乙胺的存在下在约-10℃至约50℃的温度下使用若干常见的试剂诸如光气、双光气、三光气、或羰基二咪唑中的一种将所述胺转化为异氰酸酯(方案1,步骤a)。
[0262] 方案1
[0263]
[0264] 可替代地,可经由酰基叠氮化物Ar1-Het-Ar2-L1-C(O)N3(1-4)的库尔修斯重排(Curtius rearrangement)产生所述异氰酸酯,所述酰基叠氮化物进而由相应的羧酸前体Ar1-Het-Ar2-L1-CO2H(1-3)制备。酰基叠氮化物(方案1,步骤b)的形成可以通过若干种方法之一完成,所述若干种方法包括在胺碱诸如三乙胺的存在下用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理酸,在胺碱诸如三乙胺的存在下用二苯基磷酰基叠氮化物处理酸,或用乙二酰氯和催化量的二甲基甲酰胺处理酸,然后将由此形成的酰氯添加到叠氮化钠溶液中。然后使酰基叠氮化物经受库尔修斯重排(可能需要热诱导),从而产生相应的异氰酸酯(1-2)。根据特定酰基叠氮化物的性质,这种重排可能在环境温度下自发发生,或者其可能需要在合适的溶剂(诸如甲苯、或乙腈)或醚溶剂(诸如二噁烷或四氢呋喃)中从约40℃加热至约100℃。酰基叠氮化物中间体不总是被完全表征,但是可以简单地直接加热而无需表征,以生成所述异氰酸酯。
[0265] 可以在约0.1至约2当量的无机碱(诸如碳酸铯或氢化钠)的存在下直接用N-芳基硫脲(2-1)处理异氰酸酯Ar1-Het-Ar2-L1-NCO(1-2),导致形成硫代缩二脲(2-2,方案2)。所述反应可以在选自乙腈、丙酮、甲苯、四氢呋喃,1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、或其混合物的非质子溶剂或溶剂混合物(但是优选使用乙腈)中在约0℃至约100℃、优选约20℃至约80℃的温度下进行。
[0266] 方案2
[0267]
[0268] 可以将原位生成的硫代缩二脲(2-2)无需纯化直接转化为多种环化类似物(方案3),或者可以在环化之前从反应介质中将其分离出来。
[0269] 方案3
[0270]
[0271] 可以通过以下方式实现环化:用α-卤代酯诸如溴乙酸甲酯处理以形成未取代的或单取代或二取代的2-亚氨基1,3-噻唑啉-4-酮(3-1,步骤a);用邻位二卤化物诸如1-溴-2-氯乙烷或1,2-二氯乙烷处理以形成未取代或单取代的2-亚氨基-1,3-噻唑啉(3-2,步骤b);用α-卤代酮诸如氯丙酮处理以形成未取代的2-亚氨基-1,3-噻唑(3-3,步骤c);或用1,3-二卤代丙烷诸如1-溴-3-氯丙烷处理以形成未取代的或单或二取代的2-亚氨基-1,3-噻嗪烷(3-4,步骤d)。在步骤a中,优选在质子溶剂诸如乙醇或甲醇中在约20℃至约70℃的温度下使用乙酸钠。在步骤b中,优选在溶剂诸如乙腈或(优选)2-丁酮中在约0℃至约80℃的温度下使用无机碱诸如碳酸
[0272] 方案3a中描述了用于制备具有通用结构3-1'的类似物的替代性方法(方案3),在存在或不存在约0.1至约2当量的无机碱诸如碳酸铯或氢化钠的情况下使中间体2-亚氨基噻唑烷-4-酮(3-1a,步骤a)直接与异氰酸酯(1-2)反应以形成环化的硫代缩二脲(3-1')。所述反应可以在选自乙腈、丙酮、甲苯、四氢呋喃,1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、或其混合物的非质子溶剂或溶剂混合物(但是优选使用乙腈)中在约0℃至约100℃、优选约20℃至约80℃的温度下进行。
[0273] 方案3a
[0274]
[0275] 可替代地,可以使2-亚氨基噻唑烷-2-酮(3-1a)与氯甲酸4-硝基苯酯反应(步骤b),从而形成氨基甲酸4-硝基苯酯中间体(3-2a)。此反应是在极性非质子溶剂诸如四氢呋喃或二噁烷中并且在约0.1至约2当量的无机碱诸如碳酸铯或碳酸钾的存在下优选在室温下用等摩尔量的亚胺和氯甲酸酯进行的。可以通过从无机盐中过滤并且蒸发溶剂来分离中间体(3-2a),或者可以将其直接用于步骤c。在步骤c中,用其中R1是H或烷基的伯烷基胺Ar1-Het-Ar2-L-NHR1处理3-2a可以产生环化的硫代缩二脲(3-1')。步骤c也可以在约0.1当量至约2当量、优选约1当量至约1.2当量的无机碱诸如碳酸铯或碳酸钾的存在下进行;尽管它可以在约0℃至约100℃的温度下运行,但它也最适宜地在室温下运行。
[0276] 也可以将硫代缩二脲(2-2)转化为新型S-烷基化的类似物,如方案3b中所述。例如,在质子溶剂(诸如乙醇)中并且在碱(诸如乙酸钠)的存在下在约0℃至60℃的温度下使2
硫代缩二脲2-2与烷基碘的反应(步骤a)导致形成S-R 取代的产物(3-1b)。方案3步骤c中描述的反应条件的变化利用对反应条件的仔细控制以确保温度不超过20℃。在这些条件下,可以分离4-羟基-2-亚氨基噻唑烷(3-2b,步骤b)。
[0277] 方案3b
[0278]
[0279] 可以如方案3c中所述构建式1的类似物(其中R2和R4被环化以形成2-(R5)-4-(R3)-5-亚氨基-1,2,4-噻二唑烷-3-酮(3-4c))。遵循Kaugers等人(J.Org.Chem[有机化学]1992,
57,1671)描述的工作,用异氰酸烷基酯处理由相应的N3-芳基硫代半卡巴腙通过亚硝酸钠氧化而一步制备的N-芳基氨基1,2,3,4-硫杂三唑(3-1c)以形成3-2c。在室温下用碱(诸如甲醇钠)在甲醇中处理3-2c(步骤b)导致脲键断裂并且形成2-(R5)-4-(R3)--5-亚氨基-1,2,
4-噻二唑烷-3-酮(3-3c)。然后可以在与方案3a步骤a中所述的条件相同的条件下用异氰酸酯处理此亚胺以形成3-4c。
[0280] 方案3c
[0281]
[0282] 三芳基中间体的制备
[0283] 可以通过以下方式来制备式一的分子:制造三芳基中间体Ar1-Het-Ar2并且然后将其连接至适当的中间体以形成希望的化合物。各种各样的三芳基中间体可用于制备式一的分子,条件是此类三芳基中间体在Ar2上含有合适的官能团,所希望的官能团的其余部分可以与Ar2附接。合适的官能团包括氨基、异氰酸酯基、羧基、或卤素(优选溴或碘)。这些三芳基中间体可以通过化学文献中先前描述的方法制备,所述化学文献包括Crouse等人WO 2009102736(将其全部公开内容通过引用特此并入)。
[0284] 可以根据在Crouse等人US 2012/0202688 A1中描述的程序来制备在制备式一的分子中用作前体的三芳基。上述程序中的一些需要使用卤代芳基中间体Ar1-Het-Ph-Br,所述卤代芳基中间体是新型中间体。这些可以如方案4中所述制备。在先前描述的条件(Crouse等人,WO 2009102736)下由4-溴苯甲酰胺(4-1)分两步制备3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑(4-2,步骤a)。然后可以在碳酸铯或磷酸钾的存在下在极性非质子溶剂诸如二甲基甲酰胺中将此三唑偶联至芳基卤化物(R=C1-C6卤代烷氧基),诸如4-三氟甲氧基苯基溴苯。在约80℃至约140℃的温度下通过盐(诸如碘化铜(I)和螯合剂(诸如8-羟基喹啉))(二者均以约0.05至约0.25当量存在)催化此反应以形成1-芳基-3-(4-溴苯基)三唑(4-4,步骤b)。
[0285] 方案4
[0286]
[0287] 2-亚氨基-1,3-氧族偶氮杂环化合物的制备
[0288] 方案5中描述了用于制备式一分子的制备所需的2-亚氨基-1,3-氧族偶氮杂环化合物的方法。可以在约-10℃至约30℃的温度下在碱(诸如碳酸氢钠)的存在下在极性非质子溶剂(诸如乙酸乙酯)中用氯乙酰氯处理苯胺(5-1)(其中L2如先前所公开)以形成酰胺(5-2)(其中L2如先前所公开)(方案10,步骤a)。在碱(诸如碳酸铯)的存在下在极性溶剂(诸如丙酮)中在约50℃至约75℃的温度下用硫氰酸钾处理酰胺(5-2)形成2-亚氨基-1,3-氧族偶氮杂环化合物(5-3),其中L2如先前所公开(方案10,步骤b)。
[0289] 方案5
[0290]
[0291] 式一化合物的制备
[0292] 因此,例如可以如方案6中所展示制备式一的化合物,并且示例性化合物如表1所示。可以在极性质子溶剂混合物(诸如二噁烷-水)中并且在碱(诸如碳酸氢钠)的存在下在约50℃至约90℃的温度下在铃木偶联条件下使用催化剂诸如四(三苯基膦)钯(II)用羟基取代的硼酸芳基酯(6-2)(其中Ar2如先前所公开)处理溴化物(6-1)(其中Ar1和Het如先前所公开)以提供三芳基醇(6-3)(其中Ar1、Ar2和Het如先前所公开)(步骤a,方案6)。可以在室温下在碱诸如碳酸钾的存在下并且在极性非质子溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中使三芳基醇与烷基化剂诸如2-氯乙酸乙酯反应以提供酯(6-4,步骤b)。可以在碱性条件(诸如氢氧化锂水合物)下在极性质子溶剂(诸如乙醇-水)的存在下在室温下将所述酯(其中Ar1、Ar2、和Het如先前所公开)皂化以提供末端酸(6-5,步骤c)。可以两个步骤将所述酸转化为酰基叠氮化物(6-6)(其中Ar1、Ar2、和Het如先前所述),所述两个步骤首先是经由在催化量的DMF的情况下在室温下在极性非质子溶剂诸如二氯甲烷中与氯化试剂(诸如乙二酰氯)反应以得到酰氯,可以在室温下在极性非质子溶剂(诸如乙腈)中使所述酰氯与叠氮化物源(诸如叠氮化钠)反应(步骤d和e)。可以在极性非质子溶剂诸如乙腈中在约50℃至约90℃的温度下将酰基叠氮化物(6-6)(其中Ar1、Ar2、和Het如先前所公开)用2-亚氨基-1,3-氧族偶氮杂环化合物(5-3)(其中L2如先前所公开)处理以制备式一的化合物,其中Ar1、Ar2、Het、和L2如先前所公开。
[0293] 方案6
[0294]
[0295] 表1
[0296]
[0297]
[0298]
[0299]
[0300]
[0301]
[0302]
[0303] 本发明的化合物还可用于增加作物植物的活力。此方法包括使作物植物(例如,叶子、花、果实或根)或生长所述作物植物的种子与式一的化合物以足以实现所希望的植物活力效果的量(即,生物学有效量)接触。典型地,式一的化合物以配制的组合物应用。虽然式一的化合物通常直接应用于作物植物或其种子,但其也可以应用于作物植物的场所,即作物植物的环境,特别是足够接近以允许式一的化合物迁移到作物植物上的环境部分。与所述方法相关的场所最通常包括生长培养基(即,向植物提供营养物的培养基),典型地是其中生长植物的土壤。因此,为了增加作物植物的活力而对作物植物的处理包括使作物植物、生长作物植物的种子或作物植物的场所与生物学有效量的式一的化合物接触。
[0304] 作物活力增强可导致以下一种或多种观察到的效果:(a)最佳作物建立(crop establishment),如由出色的种子发芽、作物出苗和作物植株密度(crop stand)展示的;
(b)增强的作物生长,如由快速且健康的叶生长(例如,通过叶面积指数测量)、植物高度、分蘖数(例如,对于稻)、根群和作物的营养体的总体干重展示的;(c)改进的作物产率,如由开花时间、开花持续时间、花的数目、总生物质积聚(即,产率数量(yield quantity))和/或生产的果实或谷物的等级可销售性(即,产率品质(yield quality))展示的;(d)增强的作物耐受或预防植物疾病感染和节肢动物、线虫或软体动物有害生物侵害的能力;和(e)增加的作物耐受诸如暴露于极端热条件、次最优水分或植物性毒素化学品的环境胁迫的能力。
[0305] 相比于未经处理的植物,本发明的化合物可通过杀灭植食性无脊椎有害生物或者在其他方面阻止其在植物的环境中取食而增加经处理的植物的活力。在不存在植食性无脊椎有害生物的此类防治的情况下,有害生物通过消耗植物组织或汁液或者传播植物病原体诸如病毒来降低植物活力。甚至在不存在植食性无脊椎有害生物的情况下,本发明的化合物可通过改变植物的代谢来增加植物活力。通常,如果植物在非理想的环境(即,包括一个或多个不利于植物实现其在理想环境中应展现出的完全遗传潜力的方面的环境)中生长,那么将通过用本发明的化合物处理所述植物来最显著地增加作物植物的活力。
[0306] 值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物植物在包括植食性无脊椎有害生物的环境中生长。还值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物植物在不包括植食性无脊椎有害生物的环境中生长。还值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物植物在包括少于用于支持作物植物生长理想的量的水分的环境中生长。值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物是稻。还值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物是玉蜀黍(玉米)。还值得注意的是用于增加作物植物活力的本发明的方法,其中所述作物是大豆。
[0307] 本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀有害生物剂,所述杀有害生物剂赋予甚至更广谱的农学和非农学效用,所述生物学活性化合物或试剂包括杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。因此本发明还涉及一种包含生物学有效量的式一的化合物、至少一种附加组分和至少一种附加生物学活性化合物或试剂的组合物,所述至少一种附加组分选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组。对于本发明的混合物,可将其他生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式一的化合物)一起配制以形成预混物,或者其他生物学活性化合物或试剂可与本发明的化合物(包括式一的化合物)分开配制,并且在应用前将两种配制品组合在一起(例如,在喷雾罐中),或可替代地,依次应用。
[0308] 可以与本发明的化合物一起配制的此类生物学活性化合物或试剂的实例是杀昆虫剂,诸如阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、acynonapyr、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-
2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基环丙烷甲酸酯)、磺胺螨酯、双甲脒、阿维菌素(avermectin)、印楝素、谷硫磷-甲基、丙硫克百威、杀虫磺、benzpyrimoxan、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸酯、噻嗪酮、硫线磷、西维因、卡巴呋喃、杀螟丹、伐虫脒、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、四螨嗪(clofentezin)、噻虫胺、氰虫酰胺(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-
1H-吡唑-5-甲酰胺)、环溴虫酰胺(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-环丙基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)、乙氰菊酯、环氧虫啶((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-5,8-环氧基-1H-咪唑并[1,2-a]吖庚因)、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、二氟脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉
(flometoquin,2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基碳酸甲酯)、氟啶虫酰胺、fluazaindolizine、氟虫双酰胺、氟氰戊菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、氟菌螨酯((αE)-
2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、氟噻虫砜
(fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]噻唑)、fluhexafon、氟吡菌酰胺、丁烯氟虫腈(1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氨基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈)、氟吡呋喃酮(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基]-2(5H)呋喃酮)、flypyrimin、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、噻唑膦、氯虫酰肼、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin,2,2-二甲基-3-[(1Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氟铃脲、噻螨酮、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀昆虫皂、异柳磷、虱螨脲、马拉松、氯氟醚菊酯((1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氰氟虫腙、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、甲氧普林、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、单氟醚菊酯(monofluorothrin,3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、烟碱、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯(profluthrin)、克螨特、丙苯菊酯(protrifenbute)、吡氟丁酰胺(1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺)、吡蚜酮、吡嗪氟虫腈
(pyrafluprole)、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、嘧螨胺((αE)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、蚊蝇醚、鱼藤酮、利阿诺定、氟硅菊酯、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、spirodion、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、砜虫啶(N-[甲基氧化[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ4-亚硫基]氨腈)、虫酰肼、吡螨胺、伏虫脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、胺菊酯、四氟醚菊酯(2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氟氰虫酰胺、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、tioxazafen(3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑)、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)(2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓内
盐)、杀铃脲、tyclopyrazoflor、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫病原细菌、昆虫病原病毒和昆虫病原真菌。
[0309] 值得注意的是杀昆虫剂,诸如阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、啶喃环丙虫酯、双甲脒、阿维菌素、印楝素、丙硫克百威、杀虫磺、联苯菊酯、噻嗪酮、硫线磷、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、毒死蜱、噻虫胺、氰虫酰胺、环溴虫酰胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟虫脲、氟菌螨酯、氟噻虫砜(flufensulfone)、flupiprole、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑膦、右旋七氟甲醚菊酯、氟铃脲、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氯氟醚菊酯、氰氟虫腙、灭虫威、灭多虫、甲氧普林、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、单氟醚菊酯、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、吡氟丁酰胺、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、嘧螨胺、蚊蝇醚、利阿诺定、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、砜虫啶、虫酰肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有毒株。
[0310] 用于与本发明的化合物混合的生物试剂的一个实施例包括昆虫病原细菌诸如苏云金芽孢杆菌,和包封的苏云金芽孢杆菌的δ-内毒素诸如由 方法制备的和 生物杀昆虫剂( 和 是美国印第安纳州印第安纳波
利斯的Mycogen公司的商标);昆虫病原真菌诸如绿僵菌;和昆虫病原(天然存在的和遗传修饰的二者)病毒,包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV)诸如谷实夜蛾(Helicoverpa zea)核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾(Anagrapha falcifera)核型多角体病毒(AfNPV);和颗粒体病毒(GV),诸如苹果蠹蛾(Cydia pomonella)颗粒体病毒(CpGV)。
[0311] 特别值得注意的是其中其他无脊椎有害生物防治活性成分属于与式一的化合物不同的化学类别或者具有与其不同的作用位点的组合。在某些情况下,与至少一种具有相似控制谱但是不同作用位点的其他无脊椎有害生物防治活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此,本发明的组合物可进一步包含生物学有效量的至少一种附加无脊椎有害生物防治活性成分,所述活性成分具有类似的防治谱,但是属于不同的化学类别或者具有不同的作用位点。这些附加的生物学活性化合物或试剂包括但不限于乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,诸如氨基甲酸酯类的灭多虫、草氨酰、硫双威、唑蚜威,和有机磷酸酯类的毒死蜱;GABA门控氯离子通道拮抗剂,诸如环戊二烯类的狄氏剂和硫丹,以及苯基吡唑类的乙虫腈和氟虫腈;钠通道调节剂,诸如拟除虫菊酯类的联苯菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、高氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯和丙氟菊酯;烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,诸如新烟碱类的啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、噻虫啉和噻虫嗪、以及砜虫啶;烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,诸如多杀菌霉素类的乙基多杀菌素和多杀菌素;氯离子通道激活剂,诸如阿维菌素类的阿巴美丁和埃玛菌素;保幼激素模拟物,诸如苯虫醚、甲氧普林、苯氧威和蚊蝇醚;选择性同翅目取食阻滞剂,诸如吡蚜酮和氟啶虫酰胺;螨生长抑制剂,诸如乙螨唑;线粒体ATP合酶抑制剂,诸如克螨特;经由破坏质子梯度而产生的氧化性磷酸化的解偶联剂,诸如溴虫腈;烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂,诸如沙蚕毒素(nereistoxin)类似物杀螟丹;壳多糖生物合成抑制剂,诸如苯甲酰脲类的氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟脲和杀铃脲、以及噻嗪酮;双翅目蜕皮干扰剂,诸如灭蝇胺;蜕皮激素受体激动剂,诸如双酰肼类的甲氧虫酰肼和虫酰肼;真蛸胺受体激动剂,诸如双甲脒;线粒体复合体III电子传递抑制剂,诸如氟蚁腙;线粒体复合体I电子传递抑制剂,诸如哒螨灵;电压依赖型钠通道阻滞剂,诸如茚虫威;乙酰CoA羧化酶的抑制剂,诸如季酮酸和特特拉姆酸(tetramic acid)类的螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯;线粒体复合体II电子传递抑制剂,诸如β-酮腈类的腈吡螨酯和丁氟螨酯;ryanidine受体调节剂,诸如氨茴酸二酰胺类的氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺和氰虫酰胺,二酰胺类,诸如氟虫双酰胺,和利阿诺定受体配体,诸如利阿诺定;其中负责生物活性的靶位点未知或未被表征的化合物,诸如印楝素、联苯肼酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon和三氟苯嘧啶;昆虫中肠膜微生物干扰剂,诸如苏云金芽孢杆菌和它们产生的δ-内毒素以及球形芽孢杆菌;和生物试剂,包括核多角形病毒(NPV)以及其他天然存在的或遗传修饰的杀昆虫病毒。
[0312] 可与本发明的化合物一起配制的生物学活性化合物或试剂的另外的实例是:杀真菌剂,诸如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、aldimorph、唑嘧菌胺、安美速、敌菌灵、戊环唑、嘧菌酯、苯霜灵(包括精苯霜灵)、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺(benthiavalicarb)(包括苯噻菌胺-异丙基)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、
bethoxazin、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、联苯吡菌胺、灭瘟素(blasticidin-S)、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特(buthiobate)、萎锈灵、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、地茂散、百菌清、乙菌利(chlozolinate)、氢氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、丁香菌酯、氰霜唑、环氟菌胺、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、抑菌灵、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、恶醚唑、二氟林、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、敌螨普、二噻农、二硫戊环、十二环吗啉(dodemorph)、多果定、益康唑、乙环唑、敌瘟磷
(edifenphos)、enoxastrobin(还被称为enestroburin(烯肟菌酯))、氟环唑、噻唑菌胺、乙菌定、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、烯肟菌胺、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰苯胺
(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamide)、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟甲氧喹啉(flometoquin)、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟吗啉、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、四氯苯酞(fthalide,还被称为稻瘟酞(phthalide))、麦穗宁、呋霜灵(furalaxyl)、福拉比、己唑醇、恶霉灵(hymexazole)、双胍盐、抑霉唑、酰胺唑、酰胺唑、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐、iodicarb、种菌唑、异丙噻菌胺(isofetamid)、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、异噻菌胺、春雷霉素、克收欣、代森锰锌、双炔酰菌胺、mandestrobin、代森锰、mapanipyrin、灭锈胺、消螨多、甲霜灵(包括高效甲霜灵/精甲霜灵(metalaxyl-M/mefenoxam))、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、腈菌唑、萘替芬(naftitine)、甲胂铁铵(甲基胂酸铁)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺、恶霜灵、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、噁喹酸、噁咪唑、氧化萎锈灵、氧四环素、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、稻痕酯(perfurazoate)、亚磷酸(包括其盐,例如三乙膦酸铝)、
picarbutratox、啶氧菌酯、粉病灵、多氧霉素、噻菌灵、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、丙氧喹啉、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威、pyributacarb、啶斑肟、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、
perisoxazole、嘧霉胺、啶斑肟、吡咯尼群、咯喹酮、喹唑(quinconazole)、quinmethionate、喹氧灵、五氯硝基苯、硅噻菌胺、氟唑环菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、链霉素、硫磺、戊唑醇、特弗喹啉(tebufloquin)、teclofthalam、克枯烂、四氧硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻苯哒唑、噻呋酰胺、托布津、甲基托布津、福美双、噻酰菌胺、甲基立枯磷、tolprocarb、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、唑菌嗪、三元硫酸铜、氯啶菌酯、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、trimoprhamide三环唑、嗪氨灵、灭菌唑、烯效唑、井冈霉素、霜霉灭(valifenalate,也被称为valifenal)、乙烯菌核利、代森锌、福美锌和苯酰菌胺;杀线虫剂,诸如氟吡菌酰胺、螺虫乙酯、硫双威、噻唑膦、阿巴美丁、异菌脲、氟噻虫砜(fluensulfone)、二甲基二硫醚、噻噁唑砜(tioxazafen)、1,3-二氯丙烯(1,3-D)、威百亩(钠和钾)、棉隆、氯化苦、苯线磷、灭线磷、硫线磷(cadusaphos)、特丁磷、咪唑环磷、草氨酰、卡巴呋喃、噻噁唑砜(tioxazafen)、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)和巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae);杀细菌剂,诸如链霉素;杀蜱螨亚纲动物剂,诸如双甲脒、灭螨猛、克氯苯、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨灵和吡螨胺。
[0313] 在某些情况下,本发明化合物与其他生物学活性(特别是无脊椎有害生物防治)化合物或试剂(即,活性成分)的组合可导致大于累加(即,协同)的作用。降低释放在环境中的活性成分的量,同时确保有效的有害生物防治一直是人们所希望的。当在应用率下发生无脊椎有害生物防治活性成分的协同作用,从而赋予农学上令人满意的无脊椎有害生物防治水平时,此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境荷载。
[0314] 可以将本发明的化合物及其组合物应用至植物,所述植物经遗传转化以表达对无脊椎有害生物有毒的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌δ-内毒素)。此种应用可以提供更广谱的植物保护,并且对于抗性管理是有利的。本发明的化合物的外源性应用的无脊椎有害生物防治的作用可与表达的毒素蛋白质协同作用。
[0315] 这些农业保护剂(例如杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀蜱螨亚纲动物剂、除草剂和生物试剂)的通用参考资料包括The  Pesticide Manual[农药手册],第13版,C.D.S.Tomlin,编辑,British Crop Protection Council[英国作物保护委员会],英国萨里郡法纳姆(Farnham,Surrey,U.K.),2003和The BioPesticide Manual[生物型杀有害生物剂手册],第2版,L.G.Copping,编辑,British Crop Protection Council[英国作物保护委员会],英国萨里法纳姆(Farnham,Surrey,U.K.),2001。
[0316] 本发明的化合物可以与多核苷酸组合或配制,所述多核苷酸包括但不限于通过下调、干扰、抑制或沉默呈现杀昆虫作用的遗传衍生的转录物来影响特定靶标的量的DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸。
[0317] 对于其中使用这些不同的混合参与成员中的一种或多种的实施例,这些不同的混合参与成员(总计)与式一的化合物的重量比率典型地是约1:3000至约3000:1。值得注意的是约1:300至约300:1的重量比(例如约1:30至约30:1的比率)。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所希望的生物活性谱所必需的活性成分的生物有效量。将明显的是,包含这些附加组分可使无脊椎有害生物防治谱扩展超出由单独的式一的化合物的防治谱。
[0318] 表A列出了式一的化合物与其他无脊椎有害生物防治剂的具体组合,例证了本发明的混合物、组合物和方法。表A的第一列列出了具体的无脊椎有害生物防治剂(例如,第一行中的“阿巴美丁”)。表A的第二列列出了无脊椎有害生物防治剂的作用方式(如果已知)或化学类别。表A的第三列列出了无脊椎有害生物防治剂的可应用率相对于式一的化合物的重量比率的范围的一个或多个实施例(例如,阿巴美丁相对于式一的化合物,按重量计为“50:1至1:50”)。因此,例如,表A的第一行具体公开了式一的化合物与阿巴美丁的组合可以50:1至1:50的重量比率应用。表A的其余行将被类似地构造。进一步值得注意的是,表A列出了式一的化合物与其他无脊椎有害生物防治剂的具体组合,例证了本发明的混合物、组合物和方法,并且包括应用率的重量比率范围的附加实施例。
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323] 实例
[0324] 实例1:4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯酚(C1)的制备
[0325]
[0326] 在室温下(rt),将3-溴-1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(1克(g),3.25毫摩尔(mmol))、4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚(0.714g,3.25mmol)、和碳酸氢钠(0.818g,9.74mmol)一起在二噁烷(50毫升(mL))和水(15mL)中搅拌。添加四(三苯基膦)合钯(0)(0.375g,0.325mmol),并且将混合物加温至75℃保持3小时(h),然后在室温下放置16h。将混合物蒸发至约1/2体积,并且在乙酸乙酯(EtOAc)和水之间分配。将合并的有机萃取物经硫酸镁(MgSO4)干燥。通过硅胶色谱法用在己烷中的0-30%EtOAc洗脱纯化,得到白色固体(0.51g,47%):mp 182℃-184℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ
8.55(s,1H),8.10-8.05(m,2H),7.82-7.76(m,2H),7.41-7.35(m,2H),6.95-6.90(m,2H),
5.85(s,1H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;13C NMR(126MHz,CDCl3)δ163.29,157.29,
148.34,141.36,135.57,128.33,123.38,122.94,122.40,121.42,121.16,119.36,117.37,
115.67;ESIMS m/z 322([M+H]+)。
[0327] 实例2:2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酸乙酯(C2)的制备
[0328]
[0329] 在室温下,将4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯酚(C1;500毫克(mg),1.556mmol)和碳酸钾(473mg,3.42mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF;10mL)中搅拌30分钟(min)。逐滴添加2-氯乙酸乙酯(210mg,1.71mmol)在DMF(5mL)中的溶液,并且将混合物再搅拌4h。将冰添加到反应混合物中,并且将其进一步用水稀释。从水性混合物中过滤出固体产物。分离出呈浅棕褐色固体的标题化合物(590mg,93%):mp 112℃-113℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.16-8.10(m,2H),7.82-7.76(m,2H),7.42-7.35(m,2H),7.04-6.98(m,2H),4.69(s,2H),4.29(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 408([M+H]+)。
[0330] 实例3:2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酸(C3)的制备
[0331]
[0332] 将2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酸乙酯(C2;0.52g,1.277mmol)在乙醇(EtOH;20mL)和水(10mL)中搅拌。添加氢氧化锂水合物(67mg,
1.60mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌16h。将混合物用水稀释,用1N HCl酸化,并且过滤。将湿固体在50℃的真空烘箱中干燥3h。分离出呈灰白色固体的标题化合物(0.49g,
100%):mp 190℃-191℃;1H NMR(500MHz,甲醇-d4)δ9.10(s,1H),8.11-8.03(m,2H),8.03-
7.97(m,2H),7.52-7.44(m,2H),7.09-7.01(m,2H),4.72(s,2H);19F NMR(471MHz,甲醇-d4)δ-59.68;ESIMS m/z 380([M+H]+)。
[0333] 实例4:2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酰基叠氮化物(C4)的制备
[0334]
[0335] 将2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酸(C3;230mg,0.606mmol)制成浆液,并且在二氯甲烷中搅拌(25mL)。依次添加乙二酰氯(231微升(μL),2.64mmol)和DMF(2滴)。将反应混合物在室温下搅拌2h,并且蒸发成白色固体。将由此制备的粗制中间体酰氯在乙腈(10mL)中制浆,添加到叠氮化钠(197mg,3.03mmol)在水(4mL)中的溶液中,并且搅拌30min。将混合物用水稀释,冷却至0℃,并且过滤。分离出呈灰白色固体的标题化合物(220mg,90%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.16-8.13(m,
2H),7.81-7.76(m,2H),7.41-7.36(m,2H),7.02-6.98(m,2H),4.72(s,2H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 405([M+H]+)。
[0336] 实例5:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F1)的制备
[0337]
[0338] 将2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙酰基叠氮化物(C4;38mg,0.094mmol)和2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(28.0mg,0.113mmol)一起在乙腈(3mL)中搅拌,并且立即加热至70℃持续10min。将粗反应混合物冷却至室温,并且吸附到硅胶上。通过硅胶色谱法用在己烷中的0-70%EtOAc洗脱纯化,得到呈黄色固体泡沫状物的标题化合物(35mg,57%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),
8.12-8.07(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.40-7.35(m,2H),7.32(d,J=8.0Hz,1H),7.27-7.24(m,1H),7.05-7.00(m,2H),6.86-6.83(m,1H),6.28(t,J=7.2Hz,1H),5.32(ddd,J=43.2,
10.3,7.3Hz,2H),3.99-3.88(m,2H),2.61(hept,J=6.8Hz,1H),2.33(s,3H),1.17-1.11(m,
6H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;13C NMR(126MHz,CDCl3)δ172.55,163.23,161.81,
157.86,148.30,143.14,141.40,136.83,135.61,132.28,131.19,128.49,128.10,126.67,
123.98,122.39,121.12,115.72,69.39,33.03,28.34,23.84,20.78;ESIMS m/z 626([M+H]+)。
[0339] 根据实例5中公开的程序制备以下化合物:
[0340] (Z)-1-(3-(5-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F2)
[0341]
[0342] 分离出呈灰白色固体的标题化合物(26mg,51%):mp 181℃-184℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.53(s,1H),8.12-8.08(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.40-7.35(m,3H),
7.05-6.98(m,3H),6.68(d,J=2.7Hz,1H),6.26(t,J=7.3Hz,1H),5.33(ddd,J=49.7,
10.2,7.2Hz,2H),4.00-3.89(m,2H),3.80(s,3H),3.23-3.09(m,2H);13C NMR(126MHz,
CDCl3)δ171.76,170.18,163.20,161.54,160.26,157.81,148.30,141.40,135.60,135.41,
132.87,128.14,124.04,122.39,121.12,115.98,115.66,114.52,69.35,55.57,35.39,
33.00;19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03,-64.76(t,J=10.7Hz);ESIMS m/z681([M+H]+)。
[0343] (Z)-1-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F23)
[0344]
[0345] 分离出呈白色固体的标题化合物(30mg,55%):mp 153℃-155℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.12-8.07(m,2H),7.80-7.75(m,2H),7.39-7.35(m,2H),7.23(dd,J=8.4,2.1Hz,2H),7.05-7.01(m,2H),7.01(d,J=2.1Hz,1H),6.92(d,J=8.4Hz,1H),6.24(t,J=7.3Hz,1H),5.33(ddd,J=58.5,10.3,7.3Hz,2H),4.37-4.24(m,2H),3.97-3.85(m,2H),
2.34(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ171.99,170.61,163.22,161.69,157.86,150.37,
148.27,141.39,135.61,133.21,131.55,130.38,128.12,124.28,123.94,122.38,121.81,
19
121.11,115.62,114.26,69.32,67.26,66.97,66.69,66.40,32.88,20.55;F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03,-74.14(t,J=7.8Hz);ESIMS m/z 681([M+H]+)。
[0346] (Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(1-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)乙基)脲(F24)
[0347]
[0348] 分离出呈浅棕褐色泡沫状物的标题化合物(39mg,20%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.53(s,1H),8.11-8.07(m,2H),7.81-7.76(m,2H),7.41-7.35(m,2H),7.33-7.24(m,2H),
7.12-7.06(m,2H),6.86-6.82(m,1H),6.12-6.03(m,1H),5.91-5.86(m,1H),3.96-3.88(m,
2H),2.66-2.48(m,1H),2.38-2.28(m,3H),1.55-1.51(m,2H),1.20-0.99(m,6H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 637([M+H]+)。
[0349] (Z)-1-(3-(2-乙氧基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F25)
[0350]
[0351] 分离出呈浅棕褐色固体的标题化合物(20mg,42%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.14-8.09(m,2H),7.81-7.76(m,2H),7.47(ddd,J=8.3,7.5,1.7Hz,1H),7.40-7.35(m,2H),7.26(dd,J=7.8,1.7Hz,1H),7.11-7.07(m,2H),7.06-7.01(m,2H),5.47(qd,J=9.9,6.7Hz,2H),4.07(q,J=7.0Hz,2H),3.82(s,2H),1.29(t,J=7.0Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ186.65,186.50,163.27,157.92,155.15,151.90,148.24,141.37,
135.63,132.18,130.63,128.13,125.77,124.02,123.47,122.38,121.42,121.09,120.84,
119.37,117.31,115.79,113.37,69.68,64.52,39.55,14.59;19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-+
58.03;ESIMS m/z 613([M+H])。
[0352] (Z)-3-甲基-4-(4-氧代-2-((((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)氨基甲酰基)亚氨基)噻唑烷-3-基)苯甲酸甲酯(F26)
[0353]
[0354] 分离出呈浅黄色油状物的标题化合物(37mg,62%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.11-8.07(m,2H),8.01(d,J=1.9Hz,1H),7.95(dd,J=8.1,1.9Hz,1H),7.80-7.75(m,2H),7.39-7.35(m,2H),7.16(d,J=8.2Hz,1H),7.04-6.99(m,2H),6.27(t,J=7.2Hz,1H),5.36-5.26(m,2H),3.98-3.94(m,2H),3.92(s,3H),2.18(s,3H);19F NMR(471MHz,
CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 641([M+H]+)。
[0355] (Z)-1-(4-氧代-3-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F27)
[0356]
[0357] 分离出呈浅黄色固体的标题化合物(20mg,34%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.12-8.07(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.39-7.35(m,2H),7.23-7.16(m,2H),7.05-7.01(m,2H),6.90(dd,J=7.0,2.1Hz,1H),6.30(t,J=7.2Hz,1H),5.36-5.28(m,2H),3.96-3.90(m,2H),2.84-2.79(m,2H),2.46-2.41(m,2H),1.80-1.72(m,4H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-
58.03;ESIMS m/z 623([M+H]+)。
[0358] (Z)-1-(3-(2-丁基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F28)
[0359]
[0360] 分离出呈浅黄色油状物的标题化合物(16mg,27%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.13-8.10(m,2H),7.81-7.77(m,2H),7.47(td,J=7.5,1.4Hz,1H),7.40-7.36(m,3H),7.33(td,J=7.7,1.6Hz,1H),7.22(dd,J=7.9,1.3Hz,1H),7.11-7.07(m,2H),5.51-
5.44(m,2H),3.82(s,2H),2.46-2.41(m,2H),1.58-1.50(m,2H),1.34-1.28(m,2H),0.86(t,J=7.3Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 625([M+H]+)。
[0361] (Z)-1-(3-(2-氟-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F29)
[0362]
[0363] 分离出呈浅黄色油状物的标题化合物(60mg,81%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.13-8.06(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.39-7.35(m,2H),7.25-7.20(m,1H),7.12-7.07(m,1H),7.05-6.99(m,3H),6.30(t,J=7.3Hz,1H),5.33(ddd,J=50.7,10.2,7.3Hz,
19
2H),4.00-3.88(m,2H),2.36-2.32(m,3H);F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03,-124.66--
124.74(m);ESIMS m/z 601([M+H]+)。
[0364] (Z)-1-(3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F30)
[0365]
[0366] 分离出呈固体泡沫状物的标题化合物(40mg,53%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.12-8.07(m,2H),7.79-7.76(m,2H),7.39-7.36(m,2H),7.32(t,J=7.6Hz,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),7.16(d,J=7.5Hz,1H),7.04-7.00(m,2H),6.28(t,J=7.2Hz,1H),
5.35-5.26(m,2H),3.96(s,2H),2.40(q,J=7.6Hz,2H),2.10(s,3H),1.14(t,J=7.6Hz,
19 +
3H);F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 611([M+H])。
[0367] (Z)-1-(3-(2-(1-(甲硫基)乙基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F31)
[0368]
[0369] 分离出呈白色固体的标题化合物(46mg,58%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.11-8.07(m,2H),7.80-7.69(m,3H),7.52-7.45(m,1H),7.42-7.31(m,3H),7.06-6.98(m,3H),6.28-6.06(m,1H),5.38-5.25(m,2H),4.01-3.89(m,2H),3.73-3.61(m,1H),1.79-
1.69(m,3H),1.46-1.42(m,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.02;ESIMS m/z 643([M+H]+)。
[0370] (Z)-1-(3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯氧基)甲基)脲(F32)
[0371]
[0372] 分离出呈黄色油状物的标题化合物(24mg,32%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.12-8.07(m,2H),7.80-7.75(m,2H),7.38(d,J=8.6Hz,2H),7.05-7.00(m,2H),6.99(d,J=8.5Hz,1H),6.85-6.79(m,2H),6.28(t,J=7.2Hz,1H),5.37-5.28(m,2H),3.95-3.90(m,2H),3.81(s,3H),2.10(s,3H);
[0373] 19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-58.03;ESIMS m/z 613([M+H]+)。
[0374] 生物测定
[0375] 以下针对甜菜夜蛾(Beet Armyworm,Spodoptera exigua)、粉纹夜蛾(Cabbage Looper,Trichoplusia ni)、和黄热蚊(Yellow Fever Mosquito,Aedes aegypti)的生物测定因其遭受的损害而包括在本文中。另外,甜菜夜蛾和粉纹夜蛾为大范围的咀嚼有害生物的两种良好的指示物种。此外,桃蚜(Green Peach Aphid)是大范围取食汁液的有害生物的良好指示物种。使用这些指示物种以及黄热蚊的结果显示式一的分子在防治节肢动物门、软体动物门、和线虫动物门的有害生物方面的广泛有用性(Drewes等人)
[0376] 实例A:对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua,LAPHEG)(“BAW”)和粉纹夜蛾(Trichoplusia ni,TRIPNI)(“CL”)的生物测定
[0377] 甜菜夜蛾是对除其他作物之外的苜蓿、芦笋、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋葱、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、烟草、和蕃茄具有经济问题的严重有害生物。甜菜夜蛾原生于东南亚,但现在发现于非洲、澳大利亚、日本、北美、和南欧。幼虫可以大群取食,导致破坏性作物损失。已知其对若干种杀有害生物剂具有抗性。
[0378] 粉纹夜蛾是在全世界发现的严重有害生物。其侵袭除其他作物之外的苜蓿、豆类、甜菜、青花菜、球茎甘蓝(Brussel sprouts)、卷心菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散叶甘蓝、棉花、黄瓜、茄子、羽衣甘蓝、莴苣、瓜类、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、芜菁、和西瓜。此物种由于其贪婪的食欲而对植物具有非常大的破坏性。幼虫每日食用其重量三倍的食物。取食部位的标志是大量堆积粘性的湿排泄材料,所述排泄材料可导致较高的疾病压力,从而在所述部位引起对植物的二次问题。已知其对若干种杀有害生物剂具有抗性。
[0379] 因此,由于以上因素,防治这些有害生物是重要的。此外,防治这些称为咀嚼有害生物的有害生物(BAW和CL)的分子将可用于防治咀嚼植物的其他有害生物。
[0380] 使用以下实例中所述的程序针对BAW和CL测试本文件中所公开的某些分子。在报告结果时,使用“BAW&CL评级表”(参见表格部分)。
[0381] 对BAW的生物测定
[0382] 使用128孔饮食托盘测定进行对BAW的生物测定。将一至五个第二龄期BAW幼虫置于先前已填充有约1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(3mL)中,所述人工饮食已被应用(八个2
孔中的每个)50μg/cm 测试分子(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且随后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通以允许气体交换,并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行求平均。结果指示在标题为“表ABC:生物结果”的表中(参见表格部分)。
[0383] 对CL的生物测定
[0384] 使用128孔饮食托盘测定进行对CL的生物测定。将一至五个第二龄期CL幼虫置于先前已填充有约1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(3mL)中,所述人工饮食已被应用(八个孔中的每个)50μg/cm2测试分子(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且随后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通风以允许气体交换,并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行求平均。结果显示在表标题为“表格ABC:生物结果”的表格中(参见表格部分)。
[0385] 实例B:对黄热蚊(Aedes aegypti,AEDSAE)(“YFM”)的生物测定。
[0386] YFM更偏向在日间取食于人类并且最常发现于人类住所中或附近。YFM是传播若干种疾病的介体。它是可散布登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病是疟疾之后第二最危险的蚊传播疾病。黄热病是急性病毒出血性疾病并且高达50%的严重患病人员在未治疗的情况下将死于黄热病。据估计,全世界每年有200,000例黄热病,导致30,000例死亡。登革热是凶险的病毒疾病;它由于其可引起的剧烈疼痛而有时被称为“断骨热(breakbone fever)”或“碎心热(break-heart fever)”。登革热每年杀死约20,000人。因此,由于以上因素,防治这种有害生物是重要的。另外,防治这种被称为吸吮有害生物的有害生物(YFM)的分子可用于防治导致人类和动物患病的其他有害生物。
[0387] 使用以下段落中所述的程序针对YFM测试本文件中所公开的某些分子。在报高结果时,使用“YFM评级表”(参见表格部分)。
[0388] 使用含有溶解于100μL二甲基亚砜(DMSO)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板含有15μL组装分子/孔。向此板的各孔中添加135μL 90:10水/丙酮混合物。将机器人( NXP实验室自动化工作站)编程以将从母板分配15μL抽吸物至空的96孔浅板(“子”板)中。每个母板形成6个代表(“子”板)。然后将所形成的“子”板立即用YFM幼虫侵染。
[0389] 在要处理板的前一天,将蚊子卵置于含有肝脏粉末的密理博(Millipore)水中以开始孵化(4g于400mL中)。在使用机器人形成“子”板后,将其用220μL肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼虫)混合物侵染。在板被蚊子幼虫侵染后,使用非蒸发盖将板覆盖以降低干燥。在分级之前,将板保持在室温3天。3天后,观察各孔并且基于死亡率评分。结果指示在标题为“表ABC:生物结果”的表中(参见表格部分)。
[0390] 农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素物和放射性核素
[0391] 可以将式一的分子配制成农业上可接受的酸加成盐。作为非限制性实例,胺官能团可与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸、和羟基乙磺酸形成盐。另外,作为非限制性实例,酸官能团可形成盐,所述盐包括由碱金属或碱土金属衍生的盐和由氨和胺衍生的盐。优选阳离子的实例包括钠、钾、和镁。
[0392] 可以将式一的分子配制成盐衍生物。作为非限制性实例,可通过使游离碱与足以产生盐的量的所希望的酸接触来制备盐衍生物。可通过将所述盐用合适的稀碱水溶液(诸如稀氢氧化钠、碳酸钾、氨、和碳酸氢钠水溶液)处理来再生游离碱。例如,在许多情况下,杀有害生物剂(诸如2,4-D)通过将其转化成其二甲胺盐而更可溶于水。
[0393] 可以将式一的分子与溶剂一起配制成稳定复合物,使得所述复合物在除去非复合溶剂之后保持完整。这些复合物常称为“溶剂化物。”然而,特别希望的是使用水作为溶剂来形成稳定水合物。
[0394] 可以将含有酸官能团的式一的分子制成酯衍生物。然后可以与应用本文件中所公开的分子相同的方式应用这些酯衍生物。
[0395] 可以将式一的分子制成为多种多晶型物。多晶型现象在农用化学品开发中是重要的,因为相同分子的不同晶体多晶型物或结构可具有大大不同的物理特性和生物性能。
[0396] 可以用不同的同位素制造式一的分子。特别重要的是具有2H(也称为氘)或3H(也称为氚)代替1H的分子。可以用不同放射性核素制造式一的分子。特别重要的是具有14C(也称为放射性碳)的分子。具有氘、氚、或14C的式一的分子可用于允许在化学和生理过程中追踪的生物学研究、和半衰期研究、以及MoA研究。
[0397] 组合
[0398] 在本发明的另一个实施例中,式一的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依次应用)。
[0399] 在本公开的另一个实施例中,式一的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依次应用),所述一种或多种活性成分各自具有与式一的分子的MoA相同、类似、但更可能地-不同的MoA。
[0400] 在另一个实施例中,式一的分子可以与具有杀蜱螨亚纲动物、杀藻、杀鸟、杀细菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物、和/或杀病毒特性的一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依次应用)。
[0401] 在另一个实施例中,式一的分子可以与作为拒食剂、驱鸟剂、化学不育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、驱昆虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物激活剂、植物生长调节剂、和/或增效剂的一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依次应用)。
[0402] 在另一个实施例中,式一的分子也可以与一种或多种生物型杀有害生物剂组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依次应用)。
[0403] 在另一个实施例中,在杀有害生物组合物中,式一的分子和活性成分的组合可以广泛多种重量比率使用。例如,在双组分混合物中,式一的分子与活性成分的重量比率可使用表B中的重量比率。然而,通常,小于约10:1至约1:10的重量比率是优选的。有时还优选的是使用包含式一的分子和另外的两种或更多种活性成分的三、四、五、六、七或更多种组分的混合物。
[0404] 表B
[0405]
[0406] 式一的分子与活性成分的重量比率也可描绘为X:Y;其中X是式一的分子的重量份并且Y是活性成分的重量份。X的重量份的数值范围为0
[0407] 式一的分子与活性成分的重量比率范围可以描绘为X1:Y1至X2:Y2,其中X和Y如上所定义。
[0408] 在一个实施例中,重量比率范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1并且X2
[0409] 在另一个实施例中,重量比率范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1且X2>Y2。作为非限制性实例,式一的分子与活性成分重量比率可以是15:1至3:1,包括端点。
[0410] 在另一个实施例中,重量比率范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1
[0411] 可以预见,如表B和表C所呈现的式一的分子与活性成分的某些重量比率可以是协同的。
[0412] 表C
[0413]
[0414] 配制品
[0415] 杀有害生物剂许多时候不适于以其纯形式应用。通常必需添加其他物质,使得杀有害生物剂可在所需浓度下并且以适当的形式使用,从而允许易于应用、操作、运输、储存和最大杀有害生物剂活性。因此,将杀有害生物剂配制成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒剂、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒剂或干燥可流动剂、可湿性粉剂、和超低容量溶液。
[0416] 杀有害生物剂最常以由此类杀有害生物剂的浓缩配制品制备的水性悬浮液或乳液形式应用。此类水溶性、水可悬浮或可乳化配制品是通常称为固体(可湿性粉剂、水可分散颗粒剂)、通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可压实形成水可分散颗粒剂的可湿性粉剂包含杀有害生物剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀有害生物剂的浓度通常为约10重量%至约90重量%。载体通常选自绿坡缕石(attapulgite)粘土、蒙脱石(montmorillonite)粘土、硅藻土、或纯化硅酸盐。占可湿性粉剂的约0.5%至约10%的有效表面活性剂经发现于磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物的非离子表面活性剂。
[0417] 杀有害生物剂的可乳化浓缩物包含适宜浓度的溶解于载体中的杀有害生物剂(诸如约50至约500克/升液体),所述载剂是水混溶性溶剂或水不可混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分,诸如重芳香族石脑油)。也可使用其他有机溶剂,诸如包括松香衍生物的萜烯溶剂、诸如环己酮的脂族酮、和诸如2-乙氧基乙醇的复杂醇。用于可乳化浓缩物的合适乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
[0418] 水性悬浮液包括水不溶性杀有害生物剂以约5重量%至约50重量%的浓度分散在水性载体中的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备:精细研磨杀有害生物剂并且将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载体中。还可以添加诸如无机盐和合成胶或天然胶的成分以增加水性载体的密度和粘度。通过在诸如砂磨机、球磨机、或活塞型均化器的器具中制备水性混合物并且使其均化来同时研磨和混合杀有害生物剂通常是最有效的。可以将呈悬浮液的杀有害生物剂微包封在塑料聚合物中。
[0419] 油分散体(OD)包括有机溶剂不溶性杀有害生物剂以约2重量%至约50重量%的浓度精细分散于有机溶剂和乳化剂的混合物中的悬浮液。一种或多种杀有害生物剂可以溶解于有机溶剂中。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分,诸如重芳香族石脑油)。其他溶剂可以包括植物油、种子油、和植物油和种子油的酯。用于油分散体的合适乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。在油分散体的配制中添加增稠剂胶凝剂以改变液体的流变性或流动特性以及防止分散颗粒或液滴的分离和沉降。
[0420] 杀有害生物剂也可以颗粒组合物的形式应用,所述颗粒组合物特别可用于应用于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量%至约10重量%的杀有害生物剂,所述杀有害生物剂分散于包含粘土或类似物质的载体中。通常通过将杀有害生物剂溶解于合适的溶剂中并且将其应用到已预先形成在约0.5mm至约3mm的适当粒度的颗粒载体中来制备此类组合物。也可以通过制造载体和分子的粘团或糊状物并且然后挤压并且干燥以获得所希望的颗粒粒度来配制此类组合物。颗粒的另一种形式是水可乳化颗粒剂(EG)。它是由颗粒剂组成的配制品,所述配制品有待以一种或多种活性成分在水中崩解和溶解之后溶解或稀释于有机溶剂中的常规水包油乳液形式应用。水可乳化颗粒剂包含溶解或稀释于合适的有机溶剂中的一种或若干种活性成分,所述一种或若干种活性成分被吸收在水溶性聚合物壳或一些其他类型的可溶性或不溶性基质中。
[0421] 通过将呈粉末形式的杀有害生物剂与合适的粉尘状农业载体(诸如高岭土、研磨的火山岩等)紧密混合来制备含有杀有害生物剂的粉剂。粉剂可以适当含有约1%至约10%的杀有害生物剂。粉剂可以拌种的形式或以使用喷粉机的叶面应用的形式进行应用。
[0422] 同样实用的是以在适当的有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式应用杀有害生物剂,诸如广泛用于农业化学的喷淋油。
[0423] 杀有害生物剂也可以气溶胶组合物的形式应用。在此类组合物中,杀有害生物剂溶解或分散于作为产生压力的推进剂混合物的载体中。将气溶胶组合物包装在通过雾化分配混合物的容器中。
[0424] 当杀有害生物剂与食品或引诱剂或两者混合时,形成杀有害生物剂诱饵。当有害生物食用诱铒时,它们也食用杀有害生物剂。诱饵可以呈颗粒剂、凝胶、可流动粉末、液体、或固体的形式。诱饵可用于有害生物庇护处。
[0425] 熏剂是具有相对高蒸汽压并且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的有害生物的杀有害生物剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们通过良好的扩散能力表征并且通过渗透有害生物的呼吸系统或经由有害生物的表皮吸收而起作用。应用熏剂以防治在气密薄片下、在气封室或建筑物中或在特定腔室中的积谷有害生物(stored product pest)。
[0426] 可以通过将杀有害生物剂颗粒或液滴悬浮于多种类型的塑料聚合物中来将杀有害生物剂微包封。通过改变聚合物的化学性质或通过改变加工中的因素,可以形成具有多种尺寸、溶解度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素管控内部的活性成分释放的速度,其继而影响产品的残余性能、作用速度、和气味。微胶囊可以配制为悬浮液浓缩物或水可分散颗粒剂。
[0427] 油溶液浓缩物是通过将杀有害生物剂溶解于将使杀有害生物剂保持在溶液中的溶剂中来制造。杀有害生物剂的油溶液通常比其他配制品更快击溃并且杀死有害生物,因为溶剂本身具有杀有害生物作用并且覆盖外皮的蜡质的溶解增加杀有害生物剂摄取的速度。油溶液的其他优点包括更好的储存稳定性、更好的裂隙渗透性和更好的对油脂表面的粘附性。
[0428] 另一个实施例是水包油乳液,其中所述乳液包含各自具备层状液晶包衣并且分散在水相中的油性小珠,其中每个油性小珠包含至少一种具有农业活性的分子并且单独地被单层状层或多层状的层包覆,所述单层状层或多层状的层包含:(1)至少一种非离子亲脂性表面活性剂,(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂,和(3)至少一种离子表面活性剂,其中所述小珠的平均粒径小于800纳米。
[0429] 其他配制品组分
[0430] 通常,当式一中所公开的分子用于配制品时,此类配制品也可以含有其他组分。这些组分包括但不限于(这是非详尽且非互相排他性列表)润湿剂、铺展剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂、和乳化剂。接着描述数种组分。
[0431] 润湿剂是当被添加到液体中时通过减小液体与其所铺展的表面之间的表面张力而增加液体的铺展或渗透能力的物质。润湿剂因以下两个主要功能用于农用化学配制品:在加工和制造期间,增加粉末在水中润湿的速率以制造可溶性液体或悬浮液浓缩物;以及在产品与水在喷洒罐中混合期间,减少可湿性粉剂的润湿时间并且改进水到水可分散颗粒剂中的渗透。用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂配制品的润湿剂的实例是:
月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基酚乙氧基化物、和脂族醇乙氧基化物。
[0432] 分散剂是吸附于颗粒表面上,有助于保持颗粒的分散状态并且防止其再聚集的物质。将分散剂添加到农用化学配制品中以促进在制造期间的分散和悬浮并且确保颗粒再分散于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物、和水可分散颗粒剂。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于颗粒表面上并且提供针对颗粒再聚集的带电荷的或空间屏障的能力。最常用的表面活性剂是阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、或两种类型的混合物。对于可湿性粉剂配制品,最常见的分散剂是木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物,使用聚电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得非常好的吸附性和稳定性。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物的非离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来,已开发出新型的非常高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有非常长的疏水性“主链”和大量环氧乙烷链,形成“梳型”表面活性剂的“齿”。这些高分子量聚合物可以赋予悬浮液浓缩物非常好的长期稳定性,因为疏水性主链具有许多在颗粒表面上的锚点。用于农用化学配制品的分散剂的实例是:木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物、和接枝共聚物。
[0433] 乳化剂是使一种液相的液滴在另一个液相中的悬浮液稳定的物质。在无乳化剂的情况下,可以将两种液体分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇和油溶性的十二烷基苯磺酸钙盐。约8至约18的亲水亲油平衡(“HLB”)值将正常提供良好的稳定乳液。乳液稳定性可以有时通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改进。
[0434] 增溶剂是将以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。所述胶束然后能够溶解或增溶胶束的疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类型是非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物、和油酸甲酯。
[0435] 表面活性剂有时单独地或与作为用于喷洒罐混合的佐剂的其他添加剂(诸如矿物油或植物油)一起使用,以改进杀有害生物剂对于标靶的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀有害生物剂的性质和作用方式。然而,它们通常是非离子表面活性剂,诸如:烷基乙氧基化物、直链脂族醇乙氧基化物、和脂族胺乙氧基化物。
[0436] 农业配制品中的载体或稀释剂是添加到杀有害生物剂中以给出所希望的浓度的产品的材料。载体通常是具有高吸收能力的材料,而稀释剂通常是具有低吸收能力的材料。载体和稀释剂用于粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、和水可分散颗粒剂的配制。
[0437] 有机溶剂主要用于配制可乳化浓缩物、水包油乳液、悬乳剂、油分散体和超低容量配制品,并且在较小程度上用于配制颗粒配制品。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂是脂族石蜡油,诸如油或精制石蜡。第二主组的(并且最常用的)溶剂包括芳香族溶剂,诸如二甲苯和较高分子量的C9和C10芳香族溶剂馏分。氯化烃可用作助溶剂以便当配制品乳化在水中时防止杀有害生物剂结晶。醇有时用作助溶剂以增加溶解能力。其他溶剂可以包括植物油、种子油、和植物油和种子油的酯。
[0438] 增稠剂或胶凝剂主要用于配制悬浮液浓缩物、油分散体、乳液和悬乳剂,以改变液体的流变或流动特性和防止分散的颗粒或液滴的分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两个类别,即水不溶性颗粒和水溶性聚合物。可以使用粘土和二氧化硅来制备悬浮液浓缩物和油分散体配制品。这些类型的材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝、和绿坡缕石。在水基悬浮液浓缩物中的水溶性多醣已作为增稠-胶凝剂使用了许多年。最常用的多醣类型是种子和海藻的天然提取物或是纤维素的合成衍生物。这些类型的材料的实例包括但不限于瓜耳胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、海藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、和羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、和聚环氧乙烷的。另一种良好的防沉剂是黄原胶。
[0439] 微生物可以导致配制产品的腐败。因此,使用防腐剂消除或减轻其作用。此类药剂的实例包括但不限于:丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯、和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
[0440] 表面活性剂的存在通常在生产和通过喷洒罐应用中的混合操作期间导致水基配制品起泡。为了减少起泡的倾向,通常在生产阶段期间或在填充至瓶中之前添加消泡剂。通常,存在两种类型的消泡剂,即硅酮和非硅酮。硅酮通常是二甲基聚硅氧烷的水性乳液,而非硅酮消泡剂是水不溶性油(诸如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在两种情况下,消泡剂的功能是使表面活性剂从空气-水界面移位。
[0441] “绿色”剂(例如佐剂、表面活性剂、溶剂)可以减少作物保护配制品的整体环境足迹。绿色剂是可生物降解的并且通常源于天然和/或可持续源,例如植物源和动物源。具体实例是:植物油、种子油、及其酯,以及烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。
[0442] 应用
[0443] 可以将式一的分子应用于任何场所。应用此类分子的特定场所包括苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜籽、玉米、棉花、十字花科植物、花卉、饲料物种(黑麦草、苏丹草(Sudan Grass)、高羊茅(Tall Fescue)、肯塔基蓝草(Kentucky Blue Grass)和三叶草)、水果、莴苣、燕麦、油籽作物、柑橘、花生、梨、胡椒、马铃薯、水稻、高梁、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、烟草、蕃茄、小麦(例如,硬红冬小麦(Hard Red Winter Wheat)、软红冬小麦(Soft Red Winter Wheat)、白冬小麦(White Winter Wheat)、硬红春小麦(Hard Red Spring Wheat)和杜伦春小麦(Durum Spring Wheat))以及其他有价值的作物生长或要种植其种子的场所。
[0444] 式一的分子也可以应用于植物(诸如作物)生长的地方和存在少量(甚至实际不存在)可商业上损害此类植物的有害生物的地方。在此类场所应用此类分子将有益于植物在此类场所生长。此类有益效果可包括但不限于:帮助植物生长更好的根系;帮助植物更好地经受应激生长条件;改善植物的健康状况;提高植物的产率(例如,增加生物质和/或增加有价值成分的含量);改善植物的活力(例如,改善植物生长和/或叶子更绿);改善植物的品质(例如,改善某些成分的含量或组成);和改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
[0445] 当生长多种植物时,可以将式一的分子与硫酸铵一起应用,因为这可以提供另外的益处。
[0446] 可以将式一的分子应用于以下植物上、中或周围:经遗传修饰以表达特定性状(诸如苏云金芽孢杆菌(例如,Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1))、其他杀昆虫毒素的植物,或表达除草剂耐受性的植物,或具有表达杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的植物。
[0447] 可以将式一的分子应用于植物的叶面和/或结实部分以防治有害生物。此类分子将与有害生物直接接触,或有害生物将在食用植物时或在汲取植物的汁液或其他营养物时食用此类分子。
[0448] 也可以将式一的分子应用于土壤,并且当以这种方式应用时,可以防治食用根和茎的有害生物。根可吸收此类分子,由此将其向上输送至植物的叶面部分以防治地面上的咀嚼有害生物和取食汁液的有害生物。
[0449] 可以利用植物中杀有害生物剂的系统性移动来通过将式一的分子应用(例如,通过喷洒场所)于植物的不同部分而防治在植物的一个部分上的有害生物。例如,取食叶面的昆虫的防治可以通过滴灌或沟施、通过用例如种植前或种植后土壤浸液处理土壤、或通过在种植之前处理植物种子来实现。
[0450] 式一的分子可以与诱饵一起使用。通常对于诱饵而言,将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触和/或被引诱至诱铒处的地面。也可以将诱饵应用于例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱铒接触和/或被引诱至诱铒处的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。
[0451] 可以将式一的分子包封于胶囊内部或置于胶囊表面上。胶囊的尺寸可以是纳米尺寸(约100-900纳米直径)至微米尺寸(约10-900微米直径)。
[0452] 可以将式一的分子应用于有害生物的卵。由于一些有害生物的卵抵抗某些杀有害生物剂的独特能力,因此可能希望重复应用此类分子以防治新出现的幼虫。
[0453] 式一的分子可以作为种子处理剂来应用。可以将种子处理剂应用于所有类型的种子,包括经遗传修饰以表达特定性状的植物的将从其萌发的种子。代表性实例包括表达对无脊椎有害生物(诸如苏云金芽孢杆菌)具有毒性的蛋白质或其他杀昆虫毒素的那些,表达除草剂耐受性的那些(诸如“Roundup Ready”种子),或具有表达杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的那些。此外,具有式一的分子的此类种子处理剂可以进一步增强植物更好地经受应激生长条件的能力。这导致更健康、更有活力的植物,这可以在收获时间导致较高的产率。总体上,约1克至约500克此类分子/100,000个种子预期提供良好益处,约10克至约100克/100,000个种子的量预期提供更好的益处,并且约25克至约75克/100,000个种子的量预期提供甚至更好的益处。
[0454] 可以将式一的分子与土壤改善剂中的一种或多种活性成分一起应用。
[0455] 式一的分子可以在兽医学领域中或在非人类动物饲养领域中用于防治体内寄生虫和体表寄生虫。可以将此类分子通过以下列方式应用:以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒剂的形式口服施用,以例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉的形式经皮应用,和以例如注射液的形式非肠道施用。
[0456] 式一的分子也可以有利地用于家畜饲养,例如牛、鸡、鹅、山羊、猪、绵羊和火鸡。它们也可以有利地用于宠物,诸如马、犬和猫。要防治的具体有害生物可以是令此类动物生厌的苍蝇、跳蚤、和扁虱。合适的配制品与饮用水或饮食一起口服施用于动物。合适的剂量和配制品取决于物种。
[0457] 式一的分子也可以用于防治以上列出的动物中(尤其肠)的寄生虫。
[0458] 式一的分子也可以用于人类健康护理的治疗方法。此类方法包括但限于以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒剂的形式口服施用,和经皮应用。
[0459] 式一的分子也可以应用于侵入性有害生物。全世界的有害生物已迁移至新环境(对于此类有害生物而言)并且此后变成此类新环境的新侵入性物种。此类分子也可以用于此类新侵入性物种以在此类新环境中对其进行防治。
[0460] 可以测试根据式一的分子以测定其针对有害生物的功效。另外,可以将式一的分子与另一种活性成分混合以形成杀有害生物组合物,并且然后使用常规测试程序测试所述组合物以确定其是否是协同的。另外,可以进行作用方式研究以确定所述分子是否具有与其他杀有害生物剂不同的作用方式。此后,可以将这样获取的数据散布(诸如通过因特网)至第三方。
[0461]
[0462]
[0463]
[0464] 表ABC:生物结果
[0465]
[0466]
高效检索全球专利

专利汇是专利免费检索,专利查询,专利分析-国家发明专利查询检索分析平台,是提供专利分析,专利查询,专利检索等数据服务功能的知识产权数据服务商。

我们的产品包含105个国家的1.26亿组数据,免费查、免费专利分析。

申请试用

分析报告

专利汇分析报告产品可以对行业情报数据进行梳理分析,涉及维度包括行业专利基本状况分析、地域分析、技术分析、发明人分析、申请人分析、专利权人分析、失效分析、核心专利分析、法律分析、研发重点分析、企业专利处境分析、技术处境分析、专利寿命分析、企业定位分析、引证分析等超过60个分析角度,系统通过AI智能系统对图表进行解读,只需1分钟,一键生成行业专利分析报告。

申请试用

QQ群二维码
意见反馈