一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物及其用途
阅读：221发布：2020-05-12
专利汇可以提供一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物及其用途，结构如式Ⅰ所示：式Ⅰ化合物具有杀 线虫 作用，可作为 杀线虫剂 用于 植物 线虫害的防治。，下面是一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物及其用途专利的具体信息内容。
一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物及其用途
[0002] 背景技术 1,2,4-噁二唑杂环衍生物具有良好的杀虫、杀螨、杀菌、除草等生物活性，在新农药研究和开发中是重要的活性基团。1980年美国的King等人就开发了1,2,4-噁二唑衍生物，可用于玉米根虫的治理(King W F,Wheeler R E.Substituted oxadiazoles and their use as corn root worm insecticides:US,US 4237121A[P]，1980.)。氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)是美国杜邦公司开发的对鳞翅目害虫有广谱杀虫活性的高效杀虫剂，其结构中含有吡啶连吡唑结构。苯氧威、溴氰菊酯、三氟醚菊酯等杀虫剂中含有二苯醚基团。本发明通过活性拼接技术，将1,2,4-噁二唑、吡啶连吡唑、二苯醚三种活性基团进行组合，得到一种含二苯醚基团的噁二唑取代的吡啶连吡唑类化合物，并用作低毒高效杀线虫剂。在现有的技术中，如本发明如式I所示的化合物及其杀线虫活性未见公开。
[0003] 发明内容 本发明的目的在于提供一种结构新颖、高效低毒的含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物，用作农业或林业杀线虫剂。
[0004] 本发明的技术方案如下：
[0005] 一种含二苯醚基团的噁二唑连吡唑类化合物，结构如式I所示：
[0006]
[0007] 式I化合物可由如下反应制备：
[0008]
[0009]
[0011] 本发明化合物经生物活性试验证明，对线虫有意想不到的高杀虫效果。
[0012] 本发明的优点和积极效果：本发明化合物结构上具有新颖性，由于结构中含有1,2,4-噁二唑、吡啶连吡唑、二苯醚三种活性基团，该化合物对线虫有意想不到的高杀虫效果(见表1)。该化合物有内吸性，用量少，药效高。该化合物属于氮杂环类化合物，低毒、易降解，具有良好的环境相容性，使用安全性高，合成过程中无有毒有害废弃物，合成方法简单、生产成本低。因此，本发明化合物作为农药创制新品种，具有环保、低成本及生产工艺简单等优点，作为超高活性杀线虫剂，具有作为创制性杀虫剂商品化的潜力。
[0013] 本发明还包括式I化合物作为活性组分的杀线虫组合物，该组合物中还包括农业上可接受的载体。
[0014] 本发明化合物在防治线虫害时，可单独使用，也可与其它活性化合物组合使用，以利于提高本产品的综合防治性能。
[0017] 以下合成实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
[0018] 合成实例
[0019] 实例1、式I化合物的制备
[0020] (1)化合物III的合成
[0021]
[0022] 向250mL三口瓶中加入30.2g化合物V(0.1mol)，甲苯80mL，搅拌均匀，滴加氯化亚砜35.8g(0.3mol)，滴毕，缓慢升温至回流3h，减压蒸馏除去甲苯和氯化亚砜，得到产物III，产率为93％。
[0023] (2)化合物VII的合成
[0024]
[0025] 向250mL三口烧瓶中加入100mL乙醇、13.8g(0.2mol)盐酸羟胺及20g(0.2mol)三乙胺，加热至50-60℃反应1h，游离盐酸羟胺。1h后向烧瓶中加入20.9g化合物VI，升温回流反应2h，TLC检测化合物VI消失，旋蒸除乙醇，向烧瓶中加入150mL水，溶解三乙胺盐酸盐，残留物抽滤，滤饼即为化合物VII，烘干后得白色固体，收率为89％。
[0026] (3)化合物IV的合成
[0027]
[0028] 向250mL圆底烧瓶中加入12g(0.05mol)化合物VII，加入100mL乙酸乙酯，室温滴加化合物III，滴加完毕后，反应3h，TLC检测化合物VII消失，减压蒸馏除去乙酸乙酯，得到淡黄色固体IV，收率为90％。
[0029] (4)化合物I的合成
[0030]
[0031] 向250mL圆底烧瓶中加入5.27g化合物IV(0.01mol)，加入80mL甲苯，回流3h，TLC检测化合物IV消失，减压蒸馏除去甲苯，得到淡黄色固体化合物I，收率为98％。
[0032] 化合物I的1H NMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.66-8.61(dd,J＝4.7,1.6Hz,1H),8.38-8.36(dd,J＝8.1,1.5Hz,1H),7.84–7.77(m,2H),7.77–
7.68(m,2H),7.25-7.23(d,J＝8.1Hz,2H),7.07–6.97(m,4H),2.32(s,3H).
7.68(m,2H),7.25-7.23(d,J＝8.1Hz,2H),7.07–6.97(m,4H),2.32(s,3H).
[0033] 生物活性测定
[0034] 实例2、采用浸虫法对本发明化合物进行了南方根结线虫的活体活性测试，方法如下：
[0035] (1)线虫悬浮液准备：
[0036] 从活体寄主植物上挑取根结线虫的卵块，孢囊线虫的孢囊用0.4mmol/L氯化锌溶液清洗，置于培养皿的湿滤纸上，20℃-25℃下孵化，获得龄期一致的一龄幼虫。用水将培养好的线虫从培养基上洗脱，过滤，1000r/min下离心2min，弃上清液，加水，再离心，最后用水将线虫重悬浮至每毫升≥100头，备用。
[0037] (2)药剂配制：
[0038] 将式I化合物用二甲基亚砜溶解，然后用1‰的吐温80水溶液稀释，配置成所需浓度的待测液50毫升，二甲基亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
[0039] (3)杀线虫活性测定：
[0040] 用移液器或者移液管从低浓度到高浓度，依次吸收药液3mL分别加入试管中，然后吸取制备好的等量线虫悬浮液3mL加入试管内，使药液和线虫悬浮液等量混合均匀。用移液器移取一定体积的上述混合液于多孔生化测试板的小孔内，加盖，于25℃恒温培养48h。每一种药剂三个平行实验，并设不含药剂的阴性对照，以噻唑膦做对比药。从各处理中取1mL混合液在解剖镜下观测线虫死亡情况，记录调查的总线虫数和死亡线虫数(死亡线虫僵直，用发丝针或者竹丝针触碰仍不能弯曲运动)。计算死亡率，按公式计算：P1＝(K/N)×100％，式中：P1-死亡率；K-死亡线虫数；N-线虫总数。试验结果见表1。
[0041] 表1本发明化合物(式I)与噻唑膦对南方根结线虫活性比较
[0042]
[0043] 根据测试结果可知，本发明化合物I具有优异的杀线虫活性，在相同剂量下，本发明化合物I的活性均高于或同于噻唑膦。在1ppm时本发明化合物的杀灭率在95％，特别是在0.1ppm的低浓度下，本发明化合物的杀灭率仍达75％，显著高于噻唑膦。
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