一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物及其用途
阅读：796发布：2021-06-15
专利汇可以提供一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种结构如式I所示的 萘 乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物，用作 植物 生长调节剂 。式I化合物具有优异的促发芽、生根及增产提质作用，而且具有良好的杀菌作用，特别是对小麦纹枯病、辣椒疫霉病、苹果轮纹病在200ppm等具有防治作用，可广泛用于农业或林业的防病害、增产。，下面是一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物及其用途专利的具体信息内容。
一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物及其用途
[0002] 背景技术 植物生长调节剂作为农药中的一大类别，在农业增产增收、提高品质等方面发挥了重要的作用，在保障粮食安全、食品安全等方面越来越受到关注。α-萘乙酸、α-萘氧乙酸及其甲酯或乙酯类植物生长调节剂，能促进细胞分裂与扩大，诱导形成不定根，促开花、促生根、催熟和增产等，用途广泛。专利CN 105669549A公开了一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其作为植物生长调节剂的用途。在现有技术中，如本发明所述的一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物(式I化合物)及其用途在国内外未见公开。
[0003] 发明内容 本发明的目的是提供一种兼具植物生长调节活性和杀菌活性的萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物，促进植物生根，有明显增产效果，生产使用成本低及使用安全，可用于农作物的增产提质或成活率的提高。
[0004] 本发明的技术方案如下：
[0005] 一种萘乙酸萘二甲酰亚胺酯类化合物用作植物生长调节剂，结构如式I所示：
[0006]
[0007] 式I化合物可由下列反应制得：
[0008]
[0009]
[0011] 本发明式I化合物作为植物生长调节剂的应用：式I化合物具有水不溶性，应用时须加工成乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂等，制剂中有效物含量为1～80％，使用时可以根据实际需要将上述制剂兑水稀释成0.1～1000μg/mL浓度的悬浮液或水乳液，进行浸根、蘸根、浸种、拌种、种子包衣或喷施茎叶。
[0012] 本发明还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中活性组分指式I化合物或式I化合物与其他活性组分如萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠等植物生长调节剂的一种、二种或多种组成的组合物，该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。本发明还包括式I化合物具有一定的杀菌活性，作为杀菌剂组分，可以单独使用，也可以与其它杀菌剂进行复配使用，以便提高产品的综合功能。
[0013] 本发明的优点和积极效果：室内及田间药效试验表明，式I化合物对作物具有显著的促进生长、增产提质作用，用于小麦、黄瓜、番茄、辣椒、苹果等均有良好的防病及增产双重作用。如式I化合物100μg/mL浓度下在小麦分蘖和出穗期各喷洒一次，增产15-20％；在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，早熟一周，增产20％以上，且着色及口感明显改善。同时，式I化合物对农业常见真菌病害如辣椒疫霉病、苹果轮纹病、小麦纹枯病、黄瓜枯萎病、番茄早疫病等有防治作用。本发明式I化合物制备简单、生产及使用成本低，既防病害又增产，生产及使用成本低，用量小，使用浓度范围宽，使用安全方便，可广泛用于各种作物或植物促根、增产、抗逆、提质、防菌害等，是目前不可多得的多功能植物生长调节剂，具有很好的商品化及市场潜力。
具体实施方式
[0015] 下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
[0016] 合成实例
[0017] 实例1、式I化合物的制备
[0018] (1)萘乙酰氯的制备
[0019]
[0020] 在250mL三口烧瓶中分别加入18.6g(0.1mol)萘乙酸和100mL甲苯，滴加17.9g(0.15mol)氯化亚砜和30mL甲苯组成的溶液，滴毕，加热至回流，搅拌反应2h，旋蒸除去溶剂二氯甲烷及氯化亚砜，得浅黄色油状液体19.4g，产率94.6％。
[0021] (2)N-羟基萘二甲酰亚胺的制备
[0022]
[0023] 在250mL三口烧瓶中分别加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和8.34g(0.12mol)盐酸羟胺，4.8g(0.1mol)氢氧化钠，150mL水作溶剂，加热搅拌回流，TLC监测反应完全后，冷却，抽滤得橙红色固体，烘干，得20.7g，产率97.1％。
[0024] (3)式I化合物的制备
[0025]
[0026] 在250mL三口烧瓶中分别加入21.3g(0.1mol)式II化合物和150mL甲苯，滴加24.5g(0.12mol)萘乙酰氯与30mL甲苯组成的溶液，滴毕，加热回流下搅拌反应4.5h，TCL检测反应完全后，抽滤得浅棕色固体27.5g，产率72.3％，熔点140.0～150.5℃。
[0027] 式I化合物的1H NMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：4.690(s，2H，CH2)，7.521-7.689(m，4H，Ar-H)，7.911-7.943(t，3H，Ar-H)，7.978-7.975(d，1H，Ar-H)，8.146-8.162(d，1H，Ar-H)，8.548-8.573(m，4H，Ar-H)。
[0028] 制剂实施例
[0029] 实例2、10％式I化合物悬浮剂的制备：
[0030] 分别称取10g式I化合物，2g木质素磺酸钠，3g聚羧酸盐分散剂Sokalan CP 5(马来酸-丙烯酸钠盐)，1g有机硅乳消泡剂(THIX-108水性硅乳化消泡剂)，2g硅酸镁铝和5g乙二醇于250mL烧杯中，加入77g水，搅拌均匀，用砂磨机研磨2h，转速为3000转/分，检测粒度3～5μm，得白色流动性悬浮剂。
[0031] 一、植物调节活性试验
[0032] 实例3、种子发芽实验
[0033] 采用纸床发芽法进行。分别将30％式I化合物悬浮剂和DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)稀释成5％的式I化合物悬浮剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，于烧杯中用上述稀释液浸种培养8h，每处理100粒种子，3次重复，处理后将种子均匀放置在有双层滤纸的培养皿中，种子之间保持一定的距离，摆放好种子之后将其放入全智能气候箱中25℃保温催芽处理，期间要定时加入蒸馏水使滤纸保持湿润，催芽期间观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各培养皿中小麦种子发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(CK)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1所示。
[0034] 表1 小麦种子发芽实验
[0035]
[0037] 实例4、浸种促生根实验
[0038] 分别将式I化合物30％悬浮剂和DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)稀释成5％的式I化合物悬浮剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，于烧杯中用上述稀释液浸种培养8h，每处理20粒小麦，3次重复，处理后将种子均匀放置在湿润的纸床上，种子之间保持一定的距离，以保证种子充分吸收水分，置床时胚部向上并朝向同一侧，摆放好种子之后将其放入全智能气候箱中进行催芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，然后放入全智能气候箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水处理(CK)作对照，结果如下表2所示。
[0039] 表2 小麦种子促生根实验
[0040]
[0041] 由表2的结果可以看出，本发明化合物在30μg/mL浓度时对小麦浸种促生根效果达到最佳，明显优于对照DA-6。
[0042] 综上数据，可以看出本发明的式I化合物在种子发芽、幼苗生根方面具有显著效果。
[0043] 实例5、田间实验：对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，试验随机取株，单株小区，3次重复，分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果如下表3。
[0044] 表3 苹果品质指标试验数据
[0045]
[0046] 由表3数据可以看出，式I化合物对苹果叶面喷施后，使得苹果的产量提高21.5％，同时改善了苹果的外观和内在品质，VC和可溶性糖含量都有显著提高。
[0047] 二、杀菌活性试验
[0048] 实例6、将一定量药剂溶解在适量DMF内，然后用乳化水稀释至2000mg/L。采用离体平皿法，供试病原菌：小麦纹枯病菌(Rhizotonia cerealis)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)。
[0049] 采用菌体生长速率测定法(mycelium growth rate test)，具体过程是：在无菌条件下各吸取1mL药液注入培养皿内，加入9mLPDA培养基，摇匀后制成200mg/L含药平板，以添加1mL灭菌水的平板做空白对照。用直径4mm的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，每次处理重复三次。将培养皿放在24±1℃恒温培养箱内培养，72h后调查菌盘扩展直径，求平均值。抑菌率效果列于表4中。
[0050] 防效(％)＝(空白菌落直径－处理菌落直径)/(空白菌落直径－4)×100％[0051] 表4 杀菌试验防效(％)数据
[0052]
[0053] 由表4数据可以看出，式I化合物对小麦纹枯病、辣椒疫霉病、苹果轮纹病等具有防治作用，尤其对辣椒疫霉病防效突出，具有控制菌害的用途。
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