一种高含量液体苯甲羟肟酸钠及其制备和应用
阅读：101发布：2024-02-11
专利汇可以提供一种高含量液体苯甲羟肟酸钠及其制备和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 属于浮选物料制备领域；具体公开了一种液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，将苯 甲酸 酯、 硫酸 羟胺在包含高分子乳化剂、 碱 的溶液中进行羟肟化反应，随后经固液分离，得到所述的液体苯甲羟肟酸钠；所述的高分子乳化剂为苯乙基酚甲 醛 树脂 聚 氧 乙烯醚、烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、三苯乙基 苯酚 聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段 聚合物 中的至少一种。本发明还公开了采用所述的方法制得的液体苯甲羟肟酸钠及其应用。本发明中，通过采用硫酸羟胺作为羟胺原料，配合本发明所述的高分子乳化剂，进行羟肟化反应，反应后经简单的固液分离，即可得到有效固含量高、 稳定性 好的液体苯甲羟肟酸钠。，下面是一种高含量液体苯甲羟肟酸钠及其制备和应用专利的具体信息内容。
1.一种液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，苯甲酸酯、硫酸羟胺在包含高分子乳化剂、碱的溶液中进行羟肟化反应，随后经固液分离，得到所述的液体苯甲羟肟酸钠。
2.如权利要求1所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，先将高分子乳化剂、苯甲酸酯与水搅拌乳化；随后加入硫酸羟胺，溶解后再加碱，进行羟肟化反应；反应结束后再经固液分离，得到所述的液体苯甲羟肟酸钠。
3.如权利要求1或2所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，所述的高分子乳化剂为苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物中的至少一种。
4.如权利要求1或2所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，所述的苯甲酸酯具有式1结构：
式1中，R1、R2、R3、R4独自为H、C1～4的烷烃基；R5为C1～4的烷烃基；
优选地，R1、R2、R3、R4为H，R5为甲基。
5.如权利要求3所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，所述的苯甲酸酯、硫酸羟胺的摩尔比1∶0.55-0.6。
6.如权利要求3所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，高分子乳化剂为苯甲酸酯质量的1-1.5％。
7.如权利要求3所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于投加的碱与硫酸羟胺的摩尔比为4-4.1∶1。
8.如权利要求3所述的液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，其特征在于，羟肟化反应过程中，先在低于33℃下反应3-5小时；再升温至40±2℃，继续反应2-3小时。
9.一种权利要求1～8任一项所述制备方法制得的液体苯甲羟肟酸钠，其特征在于，以苯甲羟肟酸计，含量为23.4～25.1wt％。
10.一种权利要求9所述的液体苯甲羟肟酸钠的应用，其特征在于，作为捕收剂，应用于矿物浮选。
一种高含量液体苯甲羟肟酸钠及其制备和应用
技术领域
[0001] 本发明属于浮选药剂领域，涉及一种液体苯甲羟肟酸钠。
背景技术
[0002] 苯甲羟肟酸中的羟肟基含有N原子和O原子，它们都有孤对电子，属于弱电子供体，很容易与金属离子形成稳定的螯合物，加上苯环本身能够提供一定的疏水性。因此，苯甲羟肟酸具有优良的螯合捕收性能，广泛应于浮选锡石，钛铁矿、氟碳铈矿和铌钽矿等多种氧化矿和稀土的浮选中。
[0003] 目前，苯甲羟肟酸生产主要是由盐酸羟胺对苯甲酸甲酯进行羟肟化反应而得。羟肟化反应主要有两种方法，一种是以甲醇为溶剂，反应完后蒸馏除去溶剂或过滤得到产品(江仁望，一种新的Istaroxime的合成方法，CN105585607)。此种方法所用溶剂甲醇易燃易爆，反应中还会生成水，需要精馏的方法进行醇水分离，加大了生产难度；另一种是以水为溶剂，盐酸羟胺为羟肟化试剂，加入乳化剂OP-10，OP-7等乳化剂(符剑刚，羟胺法合成羟肟酸的研究进展，广东有色金属学报，2005(1)，65-69)，使苯甲酸甲酯在水中以微小的乳液滴形式出现，增大了羟胺与苯甲酸甲酯的接触面积，使羟肟化反应快速进行。该类方法的产品主要是以苯甲羟肟酸固体的形式出现，一般需要在羟肟化之后酸化处理，而在应用时则需加碱进行调配，使其溶于水后再进行浮选操作。这样在加碱-加酸-加碱的过程中，不仅重复消耗了大量的酸、碱，还带来大量的废水处理问题，并且废水中含有一部分溶于水的苯甲羟肟酸，更加大了废水的处理难度，成为了困恼企业的难题。
[0004] 因此，改进产品的表现形式，降低废水量，提高生产经济性具有重要的意义。
发明内容
[0006] 本发明的另一目的在于，提供所述的制备方法制得的液体苯甲羟肟酸钠。
[0007] 本发明的第三目的在于，提供所述的液体苯甲羟肟酸钠的应用。
[0008] 现有的苯甲羟肟酸的制备方法大多为合成苯甲羟肟酸固体，然而苯甲羟肟酸固体在作为浮选捕收剂使用过程中，需要先加碱-加酸-加碱的过程中，如此不仅重复消耗了大量的酸、碱，还带来大量的废水处理问题，并且废水中含有一部分溶于水的苯甲羟肟酸，更加大了废水的处理难度。为克服现有制备方法存在的技术缺陷，本发明人尝试提供一种液体苯甲羟肟酸钠(苯甲羟肟酸溶液)，然而，提供液体苯甲羟肟酸钠并不是物质形态的简单变换，期间需要克服溶液的有效固含量(溶液中苯甲羟肟酸钠有效含量)低、长期稳定性不高等技术问题。为克服这些技术问题，本发明人通过大量研究，终于发现，采用硫酸羟胺作为原料，配合本发明人独创性的高分子乳化剂，可协同得到有效固含量高、溶液均匀性好、长期稳定性高的液体苯甲羟肟酸钠；故提供以下技术方案：
[0009] 一种液体苯甲羟肟酸钠的制备方法，苯甲酸酯、硫酸羟胺在包含高分子乳化剂、碱的溶液中进行羟肟化反应，随后经固液分离，得到所述的液体苯甲羟肟酸钠。
[0010] 本发明中，通过采用硫酸羟胺作为羟胺原料，配合本发明所述的高分子乳化剂，进行羟肟化反应，反应后经简单的固液分离，即可得到有效固含量高、稳定性好的液体苯甲羟肟酸钠。
[0011] 作为优选，先将高分子乳化剂、苯甲酸酯与水搅拌乳化；随后加入硫酸羟胺，溶解后再加碱，进行羟肟化反应；反应结束后再经固液分离，得到所述的液体苯甲羟肟酸钠。本发明研究发现，预先将苯甲酸酯与本发明创新性的高分子乳化剂乳化，得到超细乳化液滴；随后再与硫酸羟胺接触反应，所采用的高分子乳化剂还能有效防止苯甲羟肟酸钠析出，对硫酸钠的析出影响小，有助于进一步利于制得高有效固含量、且稳定性更好的液体苯甲羟肟酸钠。
[0012] 作为优选，所述的高分子乳化剂为苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物中的至少一种。研究发现，采用该优选的高分子乳化剂，可进一步与硫酸羟胺配合，可进一步提升产品中的固含量，进一步提升产品的稳定性。
[0013] 进一步优选，所述的高分子乳化剂为烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚和/或三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物。研究发现，采用该优选的高分子乳化剂，可进一步提升得到的产物的固含量。
[0014] 作为优选，所述的苯甲酸酯具有式1结构：
[0015]
[0016] 式1中，R1、R2、R3、R4独自为H、C1～4的烷烃基；R5为C1～4的烷烃基。
[0017] 所述的C1～4的烷烃基例如为甲基、乙基、丙基、1-丁基、异丙基等。
[0018] 本发明中，R1、R2、R3、R4独自为H；所述的R5为甲基。也即是，所述的苯甲酸酯优选为苯甲酸甲酯。
[0019] 本发明中，羟肟化反应过程中的苯甲酸酯和羟胺之间的比例、反应过程的温度，pH等参数条件可以选用现有常规方法，或者可以根据本领域技术人员所熟知的理论实施。例如，保证硫酸羟胺适当过量，适当控制滴加碱的速度等。
[0020] 研究进一步发现，所述的苯甲酸酯、硫酸羟胺的摩尔比优选为1∶0.55-0.6。配合本发明所述的高分子乳化剂，控制在该优选的比例下，更有利于羟肟化反应，进而有助于提高产物收率。
[0021] 作为优选，高分子乳化剂为苯甲酸酯质量的1-1.5％。控制在该优选范围下，一方面能够使苯甲酸酯充分超细乳化，另一方面能够有效防止苯甲羟肟酸钠固体析出。
[0022] 作为优选，羟肟化反应过程中投加的碱与硫酸羟胺的摩尔比为4-4.1∶1。在该优选的范围下，更有利于羟肟化反应完全。
[0023] 采用苯甲酸甲酯作为原料，作为优选，羟肟化反应过程中，先在低于33℃下反应3-5小时；再升温至40±2℃，继续反应2-3小时。在该优选的稳定控制下，可进一步提升产品的固含量和稳定性。
[0024] 进一步优选，羟肟化反应过程中，先在30-31℃下反应3-5小时；再升温至 40℃，继续反应2-3小时。
[0025] 本发明一种优选的制备方法，具体包括以下步骤：
[0026] 步骤一、将高分子乳化剂、苯甲酸甲酯加入反应瓶中，混合均匀，加入水，搅拌乳化；
[0027] 步骤二、加入硫酸羟胺，搅拌溶解；
[0028] 步骤三、滴加氢氧化钠碱溶液，温度控制在30-31℃，滴加完毕后保温反应 3-5小时，再升温至40℃，反应2-3小时；
[0029] 步骤四、过滤硫酸钠盐，得到成品。
[0030] 所述的高分子乳化剂优选为苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚，烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚，烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物等类似乳化剂。高分子乳化剂具有乳化能力强，形成的苯甲酸甲酯乳液液滴相比于常规低分子乳化剂如OP类乳化剂所形成的更小，有利于生成苯甲羟肟酸并进一步与氢氧化钠反应生成苯甲羟肟酸钠而溶于水，形成均一溶液；并且该类乳化剂能够增加产品的稳定性，有效防止产品发生分解。此外，采用所述的高分子乳化剂，配合本发明所述的硫酸羟胺以及其他参数的协同控制，可进一步提升制得的液体产品的目的产物含量，还有助于进一步提升液体产品的长期稳定性。
[0031] 所述的羟肟化试剂为工业用的硫酸羟胺，该试剂相比于盐酸羟胺具有价格便宜，在室温下溶解度低，再加上同离子效应，更容易从溶液中析出，析出的是十水硫酸钠，过滤时能带走大量的水和无机盐，有利于苯甲羟肟酸钠有效含量的提高；用盐酸羟胺时，生成的氯化钠溶解度大，容易盐析使苯甲羟肟酸钠以膏状物形式析出，生产时容易堵住放料口，不利于生产的连续进行。
[0032] 所述步骤三滴加碱液时溶液的温度必须不高于33℃，温度过高时容易产生苯甲酸副产物。
[0033] 所述步骤四是步骤三后直接过滤，无需冷却。
[0034] 本发明还公开了一种所述制备方法制得的液体苯甲羟肟酸钠，以苯甲羟肟酸计，含量为23.4～25.1wt％。
[0035] 本发明所述的液体苯甲羟肟酸钠，呈均匀、稳定的乳液。经过三个月、半年对产品的跟踪，发现在常规存储条件下，苯甲羟肟酸钠成分没有任何变化，不会产生苯甲酸钠或其余重排产物。
[0036] 本发明还提供了一种所述的液体苯甲羟肟酸钠的应用，作为捕收剂，应用于矿物浮选。本发明中，直接将所述的液体苯甲羟肟酸钠作为捕收剂，无需经过简化、酸化处理，直接应用于矿物浮选。
[0037] 所述的矿物为可使用苯甲羟肟酸捕收的任意矿料；优选为锡石，钛铁矿、氟碳铈矿和铌钽矿等多种氧化矿和稀土矿。
[0038] 有益效果：
[0039] 1、本发明以液体苯甲羟肟酸钠为最终产品，无需反复加酸、加碱处理，节约了生产成本，降低了生产劳动量；
[0040] 2、减少废水排放量，提高了产品利用率。加酸后的废水含有大量酸、无机盐，需要中和、除盐等操作才能外排；生成的苯甲羟肟酸在水溶液中具有一定的溶解度，需要对其进行除去处理，对于广大中小企业来说，这部分有机物的处理是很困难的。按本发明的产品形式，产品直接用于浮选，不产生生产废水，并且苯甲羟肟酸钠能全部用于浮选生产，有效地提高了产品的利用率。
[0041] 3、产品的有效含量高。在反应完成后，有一部分固体沉淀物，后经证实是硫酸钠的盐，硫酸钠在水溶液中析出的形式是十水硫酸钠，过滤之后，会带走溶液体系中部分水和无机盐，提高了苯甲羟肟酸钠的有效含量。
[0042] 4、产品的稳定性好。经过三个月、半年对产品的跟踪，发现在所处的温度及PH条件下，苯甲羟肟酸钠成分没有任何变化，不会产生苯甲酸钠或其余重排产物。
[0043] 因此，本发明具有工艺简单，无废水处理，产品利用率及有效含量高，方便客户使用的特点。具体实施方式：
[0044] 实施例1
[0045] 将50克苯甲酸甲酯和0.6克苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚(邢台蓝天精细化工股份有限公司，农乳400#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为24％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0046] 实施例2
[0047] 将50克苯甲酸甲酯和0.7克苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚(邢台蓝天精细化工股份有限公司，农乳400#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)， 30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为 23.9％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0048] 实施例3
[0049] 将50克苯甲酸甲酯和0.6克烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚(邯郸新迪亚化工有限公司，农乳700#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为23.4％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0050] 实施例4
[0051] 将50克苯甲酸甲酯和0.7克烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚(邯郸新迪亚化工有限公司，农乳700#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为23.5％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0052] 实施例5
[0053] 将50克苯甲酸甲酯和0.6克烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚(临沂绿森化工， APEP-108)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3 小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为25％。
产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0054] 实施例6
[0055] 将50克苯甲酸甲酯和0.7克烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚(临沂绿森化工， APEP-108)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3 小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为
25.1％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
25.1％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0056] 实施例7
[0057] 将50克苯甲酸甲酯和0.6克三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物(邢台蓝天精细化工股份有限公司，农乳1602#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为24.7％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0058] 实施例8
[0059] 将50克苯甲酸甲酯和0.7克三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物(邢台蓝天精细化工股份有限公司，农乳1602#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为24.8％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
[0060] 对比例1
[0061] 将50克苯甲酸甲酯和0.7克壬基酚聚氧乙烯醚(邢台蓝天精细化工股份有限公司，OP-10)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入硫酸羟胺33.6克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，得到的是一种固液混合物，固体盐中包含大量苯甲羟肟酸钠，过滤除去析出的盐，以苯甲羟肟酸计，溶液中苯甲羟肟酸含量为16.0％。用气相色谱跟踪，6个月后发现有12％的产品转化为苯甲酸钠。
[0062] 对比例2
[0063] 将50克苯甲酸甲酯和0.6克苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚(邢台蓝天精细化工股份有限公司，农乳400#)加入到三口烧瓶中，搅拌均匀，加入水55克，搅拌乳化。加入盐酸羟胺28.2克，溶解完毕后，滴加81克40％的氢氧化钠溶液，滴加时控制反应液温度在30-31℃，PH值不大于12，滴加完毕后(1.5小时)，30-31℃保温反应3小时，再升温至40℃，反应3小时。反应完毕后，过滤除去析出的盐，得到均一苯甲羟肟酸钠的溶液，以苯甲羟肟酸计，苯甲羟肟酸含量为16.8％。产品用气相色谱跟踪，6个月内产物稳定性好，无分解副产物。
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